DE175024C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/201—Dyes with no other substituents than the amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es wurde gefunden, daß durch Einwirkung von Ammoniak, Mono- und Dialkylaminen
sowie aromatischen Aminen auf die im Patent 14980I Kl. 120 beschriebene Anthrachinon-α-monosulfosäure
die Sulfogruppe leicht durch den betreffenden stickstoffhaltigen Rest ersetzt werden kann.
Man erhält so das bekannte r-Aminoanthrachinon sowie seine Alkyl- und Arylderivate,
welche bekanntlich als Ausgangsmaterialien für Farbstoffe von hohem technischen Werte
sind (vergl. Patentschriften 115048, 126392
Kl. 22b, 144634 und 164791 Kl. I2q). In
Anbetracht des Umstandes, daß nunmehr die Anthrachinon-α-sulfosäure leicht zugänglich
geworden ist, lassen sich nach dem vorliegenden Verfahren die genannten technisch wichtigen
Aminoanthrachinonderivate in sehr vorteilhafter Weise herstellen. Dieses Ergebnis
war ohne weiteres nicht vorauszusehen, da einerseits über das Verhalten von α-Sulfosäuren
des Anthrachinone gegenüber Aminen überhaupt noch nichts bekannt war, andererseits
aus den wenigen Daten, die über das Verhalten von ß-Sulfosäuren vorhanden waren,
sich irgendwelche Regel nicht entnehmen ließ. Dabei tritt nämlich z. B. neben der
Substitution einer Sulfogruppe durch Ammoniak in einem an sich ganz analogen Fall
die Bildung einer Aminooxyanthrachinonsulfosäure ein (vergl. Bourcart, Bull. d. 1.
Soc. Chim. d. Paris 33, 264; Berichte 12, 1419).
Bei der Einwirkung von Anilin auf Anthrachinon-ß-monosulfosäure (vergl. die Patentschrift
136872 der Kl. 120) tritt ein Austausch der Sulfogruppe gegen den Aminrest
überhaupt nicht ein.
10 kg anthrachinon - α - monosulfosaures Kalium werden mit 100 kg 20 prozentigem
wäßrigen Ammoniak im Autoklaven während etwa 8 Stunden auf 180 bis 1900 erhitzt. Nach
dem Erkalten hat sich das gebildete i-Aminoanthrachinon in schönen Kristallen unmittelbar
rein abgeschieden und kann durch Auswaschen mit heißem Wasser von etwa unveränderter
Anthrachinon - a, - monosulf osäure getrennt werden.
10 kg anthrachinon-a-monosulfosaures Kalium
werden mit 100 kg ioprozentiger wäßriger
Monomethylaminlösung während 4 Stunden auf 150 bis i6o° erhitzt. Nach dem
Erkalten hat sich das gebildete, im Patent 144634 Kl. 12 q beschriebene I-Methylaminoanthrachinon
in prachtvollen Kristallen ganz rein abgeschieden.
40 kg anthrachinon-a-monosulfosaures Kalium
werden in einem emaillierten Rührwerksautoklaven mit 150 kg p-Toluidin und 250 1
Wasser während etwa 4 Stunden auf i8o° erhitzt. Aus dem Reaktionsgemisch wird das
überschüssige p-Toluidin mit verdünnter Salzsäure ausgezogen. Der unlösliche Rückstand
wird mit verdünnter Natronlauge ausgekocht, wobei ein Nebenprodukt mit gelber Farbe in
Lösung geht. Der in Natronlauge unlösliche Anteil liefert beim Umkristallisieren aus Pyridin
und Methylalkohol das bekannte i-p-Tolylaminoanthrachinon (Patentschrift 115048
Kl. I2q).
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von I-Aminoanthrachinon und dessen in der Aminogruppe substituierter! Alkyl- oder Arylderivaten, darin bestehend, daß man Anthrachinon-ct-sulfosäure mit Ammoniak oder aliphatischen bezw. aromatischen Aminen behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT30253D AT30253B (de) | 1902-12-27 | 1906-07-13 | Verfahren zur Darstellung von 1-Aminoanthrachinon und dessen in der Aminogruppe substituierten Alkyl- oder Arylderivaten. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE175024C true DE175024C (de) |
Family
ID=439717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1902175024D Expired - Lifetime DE175024C (de) | 1902-12-27 | 1902-12-27 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE175024C (de) |
-
1902
- 1902-12-27 DE DE1902175024D patent/DE175024C/de not_active Expired - Lifetime
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