DE169579C

DE169579C -

Info

Publication number: DE169579C
Application number: DENDAT169579D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung neuer Azofarbstoffe. Es wurde gefunden, daß gewisse Farbstoffe der Zusammensetzung RN = NR¹, wobei R den Rest eines Benzolderivates und R¹ m-Amidophenol bezeichnet, bemerkenswerte Eigenschaften besitzen, sowohl hinsichtlich der Lebhaftigkeit und der Intensität wie auch des Glanzes der damit zu erzielenden

ίο Färbungen.

Beispielsweise stellen die durch Kupplung der Diazoverbindungen der m- und der p-Sulfanilsäure* mit m-Amidophenol entstehenden Produkte Farbstoffe von dunklerer Nuance und von größerem Färbevermögen dar als diejenigen, welche nach dem in der Patent-'schrift 71229 beschriebenen Verfahren dadurch erhalten werden, daß dieselben Diazoverbindungen mit m-Amidophenolsulfosäure gekuppelt werden.

Gewisse dieser Azokörper, insbesondere diejenigen, welche von diazotierten Amidoo - oxykarbonsäuren oder o-Amidophenolen abstammen, sind befähigt, auf Metallbeizen zu ziehen und die Faser unter Bildung von Chromlacken anzufärben.

Die Kupplung kann in saurer, neutraler oder alkalischer Lösung erfolgen. Je nach Art der Kupplung unterscheiden sich in einzelnen Fällen die Produkte in gewissen Eigenschaften voneinander, insbesondere was die Färbung in konzentrierter Schwefelsäure betrifft, wie dies aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich ist.

Beispiel I. i8kgParasulfanilsäure werden durch Zusatz von 25 kg Salzsäure und 7 kg Natriumnitrit in eine Diazoverbindung übergeführt und diese einer Lösung von 11 kg Metaamidophenol in - 500 1 Wasser zugesetzt.

Man kann durch Zusatz von 50 kg essigsaurem Natron zu der Reaktionsflüssigkeit die Reaktion befördern. Auch kann man das essigsaure Natron durch 20 kg kohlensaures Natron oder 20 kg Ätznatron von 40⁰ Be. ersetzen.

Der Farbstoff wird durch Aussalzen isoliert.

Man erhält so in saurer Lösung einen in Wasser mit gelbbrauner Farbe löslichen Farbstoff, welcher Wolle im Säurebade gelb anfärbt und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bräunlicher Orangefarbe löst; in alkalischer Lösung erhält man einen mit lebhafter braungelber Farbe in Wasser löslichen- Farbstoff, welcher auf Wolle eine fast gleiche Nuance gibt, aber in Schwefelsäure mit lebhaft gelbbrauner Farbe löslich ist.

In diesem Beispiel kann man die p-Sulfanilsäure durch die m-Sulfanilsäure; die Anilindisulfosäure 1:2:4 ^ur>d 1:3:5, die m-Nitranilinsulfosäure (Nietzki), das ρ-Amidop-nitro-o-sulfodiphenylamin, die Metaamidobenzoesäure, die p-Amidophenol-o-sulfosäure ersetzen.

Beispiel IL. 27 kg o-Amido-o-nitrophenol-p-sulfosäure (Kalisalz) nach der Patentschrift 93443 werden bei gewöhnlicher Temperatur mit Hilfe von 35 kg Salzsäure und 6 kg Natriumnitrit in einer Gesamtmenge von etwa 1000 1 Wasser diazotiert. Das erhaltene Diazoderivat wird einer Lösung von ti kg m-Amidophenol in 500 1 Wasser zugesetzt.

Diazoverbindungen erhalten aus	auf m-Amidophenol einwirkend	Art des Reaktionsmittels	Nuance auf Wolle	Lösung in konzentrierter Schwefelsäure
p-Sulfanilsäure	mineralsauer oder essigsauer	Säurebad — gelb	bräunlichorange
m - SuIf anilsäure	mineralsauer oder essigsauer	Säurebad — gelb	grünlichorange
Anilindisulfosäure 1:2:4	mineralsauer oder alkalisch	Säurebad — gelb	gelbbraun
Anilindisulfosäure 1:3:5	mineralsauer oder alkalisch	Säurebad — gelb	gelbbraun
m-Nitranilinsulfosäure (Nietzki)	mineralsauer oder essigsauer	Säurebald — grünlichgelb	orangebraun
ρ - Amido - ρ ^l - nitro - ο¹ - sulf 0- diphenylamin	essigsauer	Säurebad — rötlich kastanien braun	braunschwarz
Metaamidobenzoesäure	essigsauer	Säurebad — gelb	braungelb
ρ -Amidophenol - 0 - sulf osäure	essigsauer	kurkumagelb	rotbraun
0 -Amido - 0 - nitrophenol - ρ - sulf osäure OH: NH₂: SO₃H: NO₂ = 1:2:4:6	essigsauer alkalisch	Säurebad — braun, auf Chrom -— bläulichbraun, auf Tonerde — johannisbrotrot, auf Eisen — braun auf Chrom — violettbraun	> braun braunrot
0 -Amidophenol - ρ - sulf osäure OH: NH₂: SO₃H = 1:2:4	essigsauer oder alkalisch	auf Chrom — braun	rotbraun
Pikraminsäure	essigsauer	auf Chrom — violettbraun, auf Eisen — rötlichbraun	braunrot
ρ - Amidosalicylsäure	essigsauer	Säurebad —■ gelbbraun, auf Chrom — rotbraun, auf Eisen —■ goldkäfer- kastanienfarbig	> rotbraun
0 - Amido - ρ - kresol - 0 - karbonsäure	essigsauer	Säurebad — braungelb auf Chrom — braunrot	rotbraun.

f\

Die Vereinigung der Komponenten wird erleichtert durch Zusatz von 50 kg essigsaurem Natron und Umrühren bis zur vollständigen Auflösung. Der Farbstoff wird durch Kochsalz niedergeschlagen. Er färbt im Säurebade Wolle rötlichbraun und ergibt mit metallischen Beizmitteln auf Wolle verschiedene Nuancen:

Auf Chrom bläulich-braunrot; auf Tonerde johannisbrotrot, auf Eisen kastanienbraun.

Die Kupplung kann sowohl in Mineralsäure oder Essigsäure enthaltenden Lösungen als auch in neutraler oder alkalischer Lösung vorgenommen werden.

Die auf diese verschiedenen Arten erhaltenen Farbstoffe sind indessen nicht identisch; beispielsweise löst sich das in essigsaurer Lösung erhaltene Produkt in Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe, während das in alkalischer Lösung erhaltene sich mit rotbrauner Farbe löst.

In diesem Beispiel kann man die o-Amidoo-nitrophenol-p-sulf osäure

OH:NH₂:NO₂:SO₃H = 1:2:6:4
durch die o-Amido-p-phenolsulfosäure
OH: NH₂: SO₃H = 1:2:4,

die Pikraminsäure, die p-Amidosalicylsäure und die ο-Amido-ρ-kresol-ο-karbonsäure ersetzen.

Die nach vorliegendem Verfahren erhaltenen Nuancen und die Färbungen der Farbstoffe sind in vorstehender Tabelle zusammengestellt. ,

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen, welche auf Wolle in neutralem oder saurem Bad mit oder ohne Anwendung metallischer Beizmittel gelbe bis dunkelbraune Nuancen ergeben, darin bestehend, daß man Metaamidophenol in saurer, neutraler oder alkalischer Lösung mit den Diazoverbindungen der nachfolgenden Körper vereinigt: p-Sulfanilsäure und m-Sulfanilsäure, Anilindisulfosäure 1:2:4 ^un(3 1:3:5, m-Nitranilinsulfosäure (Nietzki), ρ -Amido - ρ - nitro - ο - sulf odiphenylamin, Metaamidobenzoesäure,
ρ - Amidophenol - ο - sulf osäure, ο - Amido - ο - nitrophenol - ρ - sulf osäure

(OH: NH₂: NO₂: SO₃H

1:2:6:4;, ο-Amidophenol - ρ-sulf osäure

(OH: NH₂: SO₃H
Pikraminsäure,
ρ - Amidosalicylsäure,
ο -Amido - ρ - kresol - ο - karbonsäure.

1:2:4),