DE1695280A1 - Verfahren zur Herstellung von epsilon-Caprolactam und omega-Dekalactam - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von epsilon-Caprolactam und omega-DekalactamInfo
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Description
Dr. MEDIGER 0Z
Beschreibung
» zur Patentanmeldung
Verfahren zur Herstellung von ε-Caprolactam und ω-Dekalactam
Anmelder: IKVEI1ITA AG für Forschung und
Patentverv/ertung, ■
Zürich
Erfinder: Dr. Ing. Clau Berther, Chur/GH (Schweiz)
Dr0 Hans-Joachim Schnitze, Chur/GR (Schweiz)
Priorität: Schweiz, No. 9511/66 -
vorn 50. Juni 1966 .
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Dr. MEbIGER
Die Herstellung von u>-Dekalactam durch Beckniannsche Umlagerung
von Cyclodecanonoxim ist infolge des hohen
Schmelzpunktes des uj-Dekalactams (Fp 164-°G) mit technischen
Schwierigkeiten verbunden, weil sich das ω-Dekalactam
bei der Neutralisation des sauren Umlagerun.i;sproduktes
fest, aber fein verteilt abscheidet. Die Filtration ist daher langwierig und wenig befriedigend,, ztinial
der erhaltene Filterkuchen bis zu 50 1P Restwasser enthält
und daher eine Kachtrocknung erforderlich ist. Auch durch Zentrifugieren lassen sich diese Schwierigkeiten
nicht umgehen.
Die einfachste Möglichkeit zur Abtrennung des u>
-Dekalactams besteht daher in der Extraktion des Keutralisabionsgenisches
mit eiiem geeigneten wasserunlöslichen organischen
Lösungsmittel, wie z. B„ einem halogenierten Kohlenwasserstoff
(Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff) oder aber einfachen aliphatischen, cycloaliphatisciieii oder aromatischen
Kohlenwasserstoffen. Diese Flüssigkeiten sind jedoch alle für den vorliegenden Fall mit schwerwiegenden
Nachteilen behaftet, die ihrer praktischen· Anwendung
im Wege stehen. Einerseits ist der Losungsmittelbedarf
infolge der häufig nur geringen Lösbarkeit für Dekalactam
bei Verwendung der Kohlenwasserstoffe sehr groß. Andererseits liegen in allen Fällen die Siedepunkte des ^ Dekalactams
und der in Frage kommenden genannten Lösungsmittel so weit auseinander, daß sich bei der Destillation
Schwierigkeiten ergeben, da nach dem Abtreiben des Lösungsmittels noch nicht die Schmelztemperatur des «*>
-Dekalactams erreicht ist, cL h» daß Dekalactam wiederum in ·
fester Form anfällt.
Die Verwendung strukturverwanäter Substanzen mit geeignö-
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Dr. MEDlGER
ten Lösungsei geiischafteii und Siedepunkten, wie sie bereits
für andere, ähnlich gelagerte Fälle, z. Iu bei der Herstellung
von o'-Dodekalactaia (vgl« ßelg» Pat. 6^8 94-Ό vor
geschlagen wurde, ist bei der Bekalactam-Syn these 'wirtschaftlich
nicht von Interesse, da die in diesem Fall in
j/'rarce kommenden Verbindungen, wie das Gyclodecanon oder
das CyelodoccJi, nicht die erforderliche chemische Stabilität
aufweisen und ihre .Benutzung' daher mit großen Verlusten
verbunden ist.
Es vjurue nun gefunden, daß ε-Caprolaetaia als Lösungsmittel
für ω-.jekalactam hervorragend geeignet ist, da
es allen genannten Anforderung ^ als lösungsmittel in
hohem Ilaße entspricht, ^d«, h. es weist bei der Keutralisationstemperatur
ein gutes Lösungsvermögen für <-o-Dekalac~
tam auf und hat einen Siedepunkt, der die destillative Trennung vom Dekalactain ohne KoEplikationen gestattet.
Darüber' hinaus handelt es sicli um ein artverwandtes Lösungsmittel,
dessen Verbleib in Spuren im ui-Dekalactam
dessen -/a&.litäten nicht beeinflußt.
Die Verwendung des ε-Gaprolactams als Lösungsmittel für
U) —Dekaiactan ist in der Weise möglich, daß man es dein
i.eutralisationsprocjukt, wie es z. B. bei der Neutralisation
do η laalii'-e^un.'-oproduktas der Gyclodecanonoxim-Umlagerung
onfUllt, ζ use tat. I-ian erhält dabei zwei sich leicht
scheidende Phasen, eine organische leichte Phase, die
aus don flüssigen Gemisch von u.«-lJekalactara und E -Gaprolactam
besteht, und eine wässrige, schwere Phase, die das bei "der neutralisation der Schwefelsäure des UmlagerungsprOoui:te;;
mit Ammoniak oder xiatronlauge entstandene
Ainii.op- bzv/t Tiatriuinsulf at enthält. Die Phasen-können ohne
,jede Schwierigkeit getrennt und für sich aufgearbeitet
■,/f. "''.ft«, "i "ζ
<;\ O' : !'V-Il Γπη'π" <~>-rt, flnr, f—0 npröl nc tfirn als
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Dr. MEDlGER
reines Lösungsmittel für ds.s u)-Dekalactam, d. h. es wird
nach der destillativen Trennung vom Dekalactam er-neut
'in den Prozeß als Lösungsmittel eingesetzt.
Eine besonders vorteilhafte Ausführungsf O3?m' der Erfindung
besteht darin, das 6-Gaprolactam nicht erst bei der neutralisation
des fertigen Umlagerungsproduktes als LÖsungs- bzw. Extraktionsmittel zuzusetzen, sondern es bei der Beck
mannschen Umlagerung des Cyclodecanonoxiras gleichzeitig mit entstehen zu lassen. Das ist dadurch .tu erreichen,
daß zur Beckmannschen Umlagerung bereits ein Gemisch geeigneter
prozentualer Zusammensetzung der getrennt oder ebenfalls gemeinsam hergestellten Oxime eingesetzt wird.
Bei dieser Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens hat das 6-Gaprolactam einerseits die Funktion eines
Lösungsmittels und ist andererseits gleichzeitig ein Verfahrensprodukt.
Gegenstand der Erfindung ist eineroeit;; die Abtrennung
des to-Dekalactams auü einem Umlag'erungsgamiscii nach Beckmann
durch Zusatz von Caprolactam zum neutralisierten Umlagerungsgemisch
und destillative l'rermung der sich bildenden, die beiden Lactame enthaltenden Phase, sowie andererseits
ein Verfahren zur gemeinsamen Herstellung von
6 -Caprolactam und ο-Dekalactam, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man Cyclohexanon und Cyclodecanon gemeinsam oxiniierti,: das Heaktionsgemisch der Beckmannschen
Umlagerung unterwirft und nach Neutralisation die die beiden Lactame enthaltende Phase destillativ trennt.
Die gleichzeitige Herstellung von Cyclohexanonoxim und
Cyclodecanonoxim erweist sich auch deshalb als besonders vorteilhaft, weil durch den lösungsvox'mittelnden Einfluß
des stärker hydrophilen Cyclohexanone die Oxiraie-
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rungs'reschv/indigkeit des Cyclodecanons erhöhib wird, so " ■-daß
die erforderliche Oximierungszeit den Gemisches
wesentlich geringer ist als die des reinen Cyclodecanons. Andererseits bewirkt der Gyclodecanonoxim-Anteil aufgrund
seiner hydrophoben Eigenschaften 'eine Verringerung
der Wasseraufnahmefähigkeit des Gemisches im Vergleich
zum reinen Cyclohexanonoxim, wodurch die Reaktionswärme bei der Beckmannscnen Umlagerung vermindert und damit die a
Qualität des erhaltenen Z -Gaprolactams verbessert wird,
Ijie Oxirnierung des Gemisches aus Cyclodecanon und Cyclohexanon mit den dafür geeigneten bekannten Hydroxylaminsalzen
bei pH 3-7 führt aufgrund der Schmelzpunkte bei
jedem Mischungsverhältnis zu einem bei. der Oximierungsteraperatur,
d. h. bei ^O - 11O0C flüssigen Oxim-Gemisch. ,
Das Kischungsverhältnis bei der Oximierung richtet sich
nach dein brauchbaren Hischschmelzpunktbereich der Lactame
und innerhalb dieses Bereichen nach den wirtschaftlichen Erfordernissen, d, h. es kann zwischen 40 : 60 und 90 :
10 Gev/ichtsteilen Cyclohexan / Cyclodecanon bzw. £ -Capro- ™
lactam / w-Dekalactam liegen« Ist die vorrangige Herstellung
den Dekalactams bezweckt, wird vorzugsweise mit eimern Mischungsverhältnis von W : 60 bis C)Q : 50 gearbeitet.
Das so erhaltene Gemisch von Gyclodecanonoxim und Cyclohexanonoxim
kann direkt der Beckmannschen Umlagerung zugeführt
werden. In bekannter Weise legt; man zu Beginn der
Umlagerungsreaktiori ein Gemisch der Lactame und Schwefelsäure
vor und setzt dieser Mischung die umzulagernden Oxime und die dazu benötigte Schwefelsäure bzw» das Oleum zu.
Damit verhindert man die beim Zusammentreffen von Oxim
mit reiner Schwefelsäure unvermeidliche sehr heftige und
'meist nicht kontrollierbare Reaktion. Zweckmäßibgerweise I
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BAD ORlGiNAt
Dr. MEDIGER
verwendet man zur Umlagerung eine Schwefelsäure, die so
viel freies SOy enthält, daß das im Oxingemisch enthaltene
Wasser gerade kompensiert wird. Das Gewicht sverhlvltnis Oxim-Gemisch ": ■ Schwefelsäure richtet sich nach der
Zusammensetzung des Oximgemisches, es liegt z. 13. zwischen
1 r 1 und 1:2, vorzugsweise bei 1 : 1,1 bis 1 : 1,4- für
Cyclohexanonoxim/CyclOdecanonoxim-Gemisciie der Zusammensetzung
40 : 60 bis ;50 : 50. Die Umlagerungstemperatur
beträgt 90 - 1200C, vorzugsweise jedoch 100 - 1100C. jJie
Oximierungs- wie auch die Umlagerungsreaktion kann sowohl kontinuierlich als auch diskontinuierlich durchgeführt
v/erden. . . ·
Da die .Umlagerungsreaktion mit steinender! holp;o wicht des
Gxims ruhiger verl:iuf b, besteht ein besonderer Vorteil
des erfindungsgemäßen Verfahrens darin, daß die bei Einsatz von reinem Cyclohexanonoxim stattfindende sehr liefti
ge Reaktion bei Verwendung eines Oxim-Gemische:; mit einem
durchschnittlich höheren Hol-Gewicht stark ab enchw:lcht
wird, woraus unmittelbar eine Verbesserung der üualibät
des auf diese Weise hergesteilten Caprolactatu? reimltioi*t
Das fertige .Umlagex'ungsprooukt wird in bekannter V/eise,
•z. B. mit Ammoniak oder liatriuinhydroxid, noulra-li.siert.
Auch .in dieser Vorf ahrenss buf e ergä-iiion sicii die Eigenschaften
der beiden Lactame in hohem Grade. Der Caprolactamanteil wirkt als Lösungsmitbei oder Sciimelr^unkbdepres
sor·' für das hochsehauIzende Dekalactam, wodurch es cur
Ausbildung einer flüssigen organischen Phase über der schweren, saliüialbigen wässrigen Phase kommt.
Der Ilaupbvorteil»des erfindungsgemäßen Verfahrens ist
gerade darin zu sehen, daß das aus der Beckmannscheii Um-
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Dr. MEDIGER
— ο· —
lagerun.·; resultierende Lactam-Gemisch bei Temperaturen
unter 1C0°C in der flüssigen phase vorliegt. Andererseits kompensiert das in der .Schmelze enthaltene ω -Dekalactam
dank seines hydrophoben Charakters weitgehend die Viasserauf nahmefähigkeit des hydrophilen - -Gaprοlactams.
Die destillative Trennung der Lactame ist ohne Schwierigkeiten
möglich, ρ, -G apr ο Iac tarn siedet z. E. unter 10 Torr,
bei 150°C,. '· -jJecalactam unter 10 Torr, bei 1o4°G. Das
erhaltene Lactamgemisch kann jedoch gewünschtenfalls ohne
Auftrennung in die einzelnen Komponenten weiterverarbeitet, d. h. s. B. zum entsprechenden Polyamidgemisch polymerisiert
wenden. Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren gemäß vorliegender Erfindung näher erläutern, ohne
dieses aber in irgend einer Weise zu beschränken. Die Temperaturen sind in G angegeben.
!Beispiel 1
1000 g Cyclohexanon v/erden mit 10^0 g Gyclodecanon gemischt
und bei 05 ~ 100° mit 9 1 einer 17&2 g Hydroxylaminsulfat
enthaltenden wässrigen Lösung bei pH 5»5 - 6 umgesetzt.
Die bei der Gximierung freiwerdende Schwefelsäure wird durch laufende Zugabe von 12 #igem Ammoniak neutralisiert.
Die Oximierungsdauer beträgt je nach Intensität der Rührung
2 1/2 bis 3 Stunden. Die flüssige Oximphase läßt sich
leicht von der wässrigen Phase abtrennen. Man erhält so nach dem Ausdampfen geringer Mengen Wasser bei 100 - 102°
2270 g Oximgentisch, d. h. 98,4 $ d. Th.
In ein auf 100° erwärmtes Gemisch von 2^0 g ^-Caprolactam
und 250 g oj-Dekalactam und cyj>0 g 100 #iger Schwefelsäure
werden unter intensivem Rühren und gloichseitiger guter
Kühlung 2270 ρ; den erhaltenen ueftii sehen von Cyclohexanon-
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Dr. MEDIGER
ff
oxim/Cyclodecanonoxim und separat 2500 g Schwefelsäure (mit 6 )o freiem SO^) so im Verlauf von 75 Minuten eingetragen,
so daß die Umlagerungstemperatur stets zwischen 105 und 110° gehalten werden kann« Zum Ausreagieren verbleibt das
Umlagerungsgemisch noch für 30 Minuten bei 100° und wird
dann bei 90 - 100 in einer etwa 40 c,b Ammonsulfat enthaltenden
wässrigen Lösung mit 12 prozentiger- Ammoniak neutralisiert. Dabei scheidet sich das Gemisch von ^ Caprolactam
und -\>>-Dekalactam als nahezu farblose .ölige
Flüssigkeit über der wässrigen üchicht ab. i.ach der Abtrennung und anschließenden Destillation unter vermindertem Druck erhäljb man 1315 6 £-Caprolactam (Ausbeute 96 >
3 % d. Th.) neben 1355 S v-Dekalactam (Ausbeute 97>8 C,O d*
Th..).
-tiei der analogen Ausführung der Umlagerung von Cyclohexanonoxim/Cyclodecanonoxim-Gemischen
mit Gewichtsverhältnissen
von 70 : 30 und 90 : 10 werden die folgenden Ausbeuten
erhalten:
70 : 30 90 : 10
''--Caprolactam 95,3 % 95,1 #
i.o-Dekalactam ' 97,6 <-/o 98,1 %
2150 g eines Umlagei^ungsgemische^ das durch Beckmannsche
Umlagerung von 1 000 g Gyclodecanonoxim in 1 I50 g Schwefelsäure
(100 prosentig) erhalten wurde, werden unter gleichzeitiger Zugabe von 12 prosentigem Ammoniakwasser in
1 000 g einer vorgelegten HO pro^entigen Ammonsulfatlösung
so neutralisiert j- daß dor pll stets zwischen 4 und 6 liegt
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Dr. MEDIGER
und die 'xemjjeratur des l.eutralisationsgemisches nicht
unter 90 absinkt. Das (*~-Dekalactam scheidet sich dabei
in fester, feinverteilter amorpher ]?orm in der wässrigen Lösung ab«, Kach Beendigung der I-Teutraliaation werden dem
Ueutralisationsgemisch 1 000 g rohes ^.--Gaprolactara in fester
oder noch besser in flüssiger Form, d.'h. mit einer "emperatur oberhalb 70 , zugesetzt; die Kischung wird
dann unter ^eheizurif; durchgeführt. Nach 5 hinuten intensiver
Durciunischung lcann man die entstandenen zwei flüssigen
Phasen absitzen lassen und trennen, υie obere, leichte
xhase besteht aus dem Gemisch,von. ^-Uekalactam und r-Gaprolactam,
die untere wässrige Phase aus der nur noch Cpuren der Lactame enthaltenden Arnmonsulfatlösung.
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Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung von O3-Dekalactam aus Cyclodecanon
durch Oximierung und Beckmamische Umlagerung, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Heutralisationsprodukt
aus der Beckmannschen Umlagerung E -C apr öl ac tarn
zusetzt und die sich dabei bildende, die beiden Lactame enthaltende Phase destillativ trennt.
β Verfahren zur Herstellung von u)-l)ekalactam nach Anspruch
1 neben -~ -Gaprolactara aus den entsprechenden
ketonen, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyclohexanon
und Cyclodecanon zusammen als MiSChUn1;; oxiniiert und
dar, entstehende Gyclohexanonoxim/Cyclodo.canonoxim-Geinisch
der Bockuihnnscheri Umlagerung unterwirft.
3c Verfahren ßomäß Anspruch 2, dadurch ^ckciinseicimet,
dal.) man ein Cycloliexanon/Gyclodocanon—Gemisch mit einem
Go wicht κ Verhältnis von 00 : 10 bis 40 : oO oxir.dert
und das erhaltene Oxim-Gemisch der iecknuinnsche-n Umlagerung
unterwirft.
ll·. Verfahren ecm;iß Anspruch 2 oder 3>
dadurch, gekennzeichnet, daß ein Üyclohexanori/Cyclodocanon-Gomisch
mit einem Gewichtsverhältnis von [30 : ->0 bis ^R) : GO
oximiert und das erhaltene Oxim-Gemisch der Beckmami-■
sehen Umlagerung unterworfen wird.
lj. Verfahren gemäß Anspruch 2 bis 4-, dadurch gekennzeichnet,
daß die Oximierung bei ^O- '1'100G mittel
Hydroxylaminsalze!! bei einem P^ von 3 - '/ erfolgt.
6e Yorfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, '
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Dr. MEDlGER
daß ein Cycloliexaiioiioxin/Cyclodecanonoxim-C-emisch mit
einem Ge itfichtsverhältnis von QO : 10 bis 40.:- 60, vor
auijsweise ^G ι 50, der Bedynamischen Umlagerung un-
- t;er\tforfen wird«
7» Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 4- und 6, dadurch gekennzeichnet,
daß die Beckmannsehe Umlagerung mittels konzentrierter Schwefelsäure· und/oder Oleum bei 90 120°C,
Vorzugsweise bei 100 - 1100C, erfolgte
8. Verfahren f^emäJ: Anspruch 1 bis 3, 5 un<3. 7, dadurch
gekennzeichnet, daß mit einem Gewichtsverhältnis Oximgemisch .: Schwefelsäure und/oder Oleum von 1 : 1 bis
1:2 gearbeitet wird.
ο Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, 6 und 7>
dadurch gekennzeichnet, daß mit einem Gewichtsverhältnis Oximgemisch
: Schv/efelsäure und/oder Oleum von 1 : 1,1 bis
1 : 1,4 gearbeitet wird«
BAD ORIGINAL 009838/2163
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