DE1694209C3 - Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische Organopolysiloxanformmassen - Google Patents
Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische OrganopolysiloxanformmassenInfo
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Description
(RO — ),Si — CH(R') — N(R") — R'"
ist, worin R ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff-
Die Erfindung betritt plastisch verformbare Ge- 50 atomen, R' ein Wasserstoffatom, ein Methylrest oder
mische aus Organopolysiloxanen mit bestimmten ein Phenylrest, R" ein Wasserstoffatom oder ein
Vernetzungsmitteln, die bei Temperaturen unterhalb Methylrest und R'" ein Wasserstoff atom, ein Alkyl-,
500C bei Anwesenheit von Wasser, auch des Wasser- Cycloalkyl-, Aminoalkyl-, (Methylamino)-alkyl-, (Di-
dampfes der atmosphärischen Luft in einen elastischen methyiamino)-alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
festen Zustand übergehen. 55 oder ein Rest der Formel
Es ist eine Reihe solcher Gemische bekannt, die für
verschiedene Zwecke verwendet werden. In steigendem (RO —)3Si — CH(R') —
Maße benutzt man sie in neuerer Zeit zur Fugenfüllung
und als Dichtungsmasse im Bauwesen. Hierbei ist es oder der Formel
erforderlich, daß das vernetzte elastische Produkt fest 60
an dem angrenzenden Baukörper haftet und sich auch (RO — )3Si — CH(R') — N(R") — CH2 — CH2 —
bei Formveränderungen, wie sie z. B. bei Temperaturschwankungen eintreten, nicht davon ablöst. Man hat ist.
das bisher durch Grundierung der Fugenwände mit Die Mengenverhältnisse der genannten Komponen-
geeigneten Überzugsmitteln in vielen Fällen erreicht, 65 ten sind analog denen der bekannten Massen. In der
nachteilig ist jedoch der lästige Aufwand für solch Regel mischt man zu dem hydroxylendigen Polysiloxan,
zusätzlichen Arbeitsgang. auf dessen Gewicht bezogen, 2 bis 25 % an Vernetzungs-
Es besteht daher ein Bedarf an Organopolysiloxan- mittel. Dazu kommt mdst eine bis zu 135 % betragende
e an Füllstoffen, die aktive, wie feindisperse KWlsäure, oder inaktive, wie Zinkoxyd oder CaI-
■ ,Sonat, oder Gemische von solchen sein kön-STS3ι
Anforderung an die mechanischen Eigen-K'rten
des Vernetzungsproduktes kann man erheb-Se Μ"?- beispielLeise 50%, an «,w-Bis-(triloxv)-poly-(diorganosiloxan)
als Weichmacher Urn hochelastische Produkte zu erzielen, l sich die Wahl solcher hydroxylendgruppen-34r
Polysiloxane, die, wie vorangehend erwähnt, ri §0 -Einheiten enthalten. Auch kann man den
Mass η Tn bekannter Weise zur Beschleunigung der
ν JSunerraktion geeignete Metallverbindungen,
iSSSSMSkyllnndicarboxylate, zumischen.
'n eXste lung der erfindungsgemäßen Formmassen
ebenfalls in bekannter Weise, wobei man h zunächst die weitgehend wasserfreien,
K vernetzend wirkenden Komponenten zu einer η Vi oaste verknetet, dieser schließlich das Ver-Sgsmittel
beimengt und anschließend das Gesamtgemisch durch Druckminderung bei Raumtempe-
f Gemische sind unter Wasserausschluß lagerig
Zum Gebrauch an die freie Luft gebracht darin enthaltenen Vernetzungsmittel ist wegen ihres
geringen Dampfdrucks nur schwach. -hnUche
Es ist zwar schon behauptet worden, daß ahnhcte
Verbindungen, nämlich ^^^'SSSrS
und N-(Aminoäthyl)-aminopro
Vernetzungsmittel bei ^jfi^T
seien (vgl. deutsche Auslegeschnft 11 91 571, p Zeilen 14 f. und Beispiel 2). Be. Versuchen,^n der
dort beschriebenen Weise zu ^^"''f
die beiden genannten Verbindungen rmt der 25f
Gewichtsmenge «,o-DihydroxypoIy-id.methyls loxan)
von 4000 oder 18 000 cSt Viskosität vermischt und«,
2,5 mm dicker Schicht der Luftfeuchtigkeit au*~~,
hat sich jedoch erwiesen, daß solche Gemisch sich
entgegen der erwähnten Beschreibung nach Tragen
nicht verfestigen unu auch nach 4 und mehr Wochen
noch flüssig sind Selbst ^™™**^
droxy-(dimethyls.loxan) von .18^
feindisperser Kieselsaure und 5 g >o genannten stickstoffhaltigen On^
gen ließen nach 7 Tagen
"'Srfi'ndung'sgemäßzu«^f^^SSe?
mittel lassen sich nach bekannten Methoden hersteIlen
,5 2der beden
der be den
an
Luft keine
, zu elastischen, an
von C,
Amine aE: Der Eigengeruch der erfindungsgemäß 0,1 Gewichtsprozent Wasser enthielt.
Beispiel 1 Man verwendet als Vernetzungsmittel ein Silanderivat der Formel
(C2H5O -)3Si - CH(C6H5 - N(CH3) - CH2 - CH2 - NH - CH,
das man auf folgende Weise herstellen kann:
erhitzt ein Gemisch von 88 g N.N'-Dimethyl- beschriebenen, Basispartejnd erhält se
trennt die beiden Phasen voneinander ""ji befreit die flache bi de, ^ ^^ ^ ,
obere durch Erhitzen auf 100 C bei 12Torr von Aur rruii. e. Schichten auf
Schtflüchtigen Anteilen. Es hinterbleibt eme braune 5o ^e, 20« bnju^un » mn,^g ^
Flüssigkeit von der Zusammensetzung der angegebe- eine^ Reihe vo^Ma ^ ^
Beispiel 2
Man verwendet als Vernetzungsmittel ein Silanderivat der Formel
(C2H5O -)3Si - CH(C6H5) - N(CH3) - CH2 - CH2 - N(CH3) - CH(C6H5) - S,(- OC2H5)3
das man auf folgende Weise herstellen kann:
Man er*« «in G^isch »on »>.WJh^j-n. %*
JÄÄ «rdünn, daS Reak.ionsgenjisch mi, anheben™ F
,00 cm" Cyclotaxan und BM das aus«,Mta« Tr, J a«^
sthvlammoniumbromid ab. Das unrat oeireii m<ni
^ vora„gehend
so ^ Fom.
masse, die bei Aufbewahrung unter Ausschluß von Feuchtigkeit nach 3 Monaten noch unverändert ist.
Auf die in der Tabelle aufgeführten Materialien in der unter Beispiel 1 angegebenen Weise 4 mm
dik ft bild i d
(C2H1O —),Si — CH(C6H5) — NH - C4H9
das man auf folgende Weise herstellen kann:
Man erhitzt ein Gemisch von 148 g n-Butylamin
lb
dick aufgetragen, bildet diese Formmasse an der 5 und 166,5 g «-(Triäthoxysilyl)-benzylbromid 2V2 Stun-
gg,
Luft innerhalb von ungefähr 40 Minuten eine zusammenhängende Haut und ist nach ungefähr
24 Stunden durchgehend vernetzt.
Man verwendet als Vernetzungsmittel ein Silanderivat
der Formel
(C2H5O —)3Si — CH(C6H5) — NH — CH3
, g V2
den lang zum Sieden unter Rückfluß, verdünnt das Reaktionsgemisch mit 100 cm3 Cyclohexan und filtriert
das ausgefallene Bulylammoniumbromid ab. Das Filtrat destilliert man fraktioniert und erhält bei
ίο 12 Torr zwischen 165 und 168°C eine farblose Flüssigkeit
von der Zusammensetzung der angegebenen Formel.
10 g davon mischt man in 200 g der Basispaste. Die so erhaltene Formmasse ist nach 4 Monate langern
Aufbewahren unter Verschluß noch unverändert und an der Luft nach Ablauf von ungefähr 20 Stunden
in 4 mm Tiefe durch vernetzt.
Man verwendet als Vernetzungsmittel ein Silanderivate
der Formel
das man auf folgende Weise herstellen kann:
Man erhitzt ein Gemisch von 240 g N,N-Dimethylpropylendiamin
und 99 g Chlormethyltriäthoxysilan
das man auf folgende Weise herstellen kann:
Man füllt 100 g a-(Triäthoxysilyl)-benzylbromid in ein Druckgefäß, kondensiert anschließend 45 g Methylamin
ein und erhitzt das geschlossene Gefäß 20 7 Stunden lang auf eine Temperatur zwischen 145 und
155°C, wobei sich im Innern ein Überdruck von ungefähr 13 atm einstellt. Danach läßt man das Gefäß
erkalten, läßt überschüssiges Methylamin ab und trennt den Inhalt durch Filtrieren von dem ausgefal- 25 (C2H5O —)3Si — CH2 — NH — (CH2)3 — N(CH3).,
lenen Methylammoniumbromid. Destillation des FiI-trats
ergibt bei 0,5 Torr und 127 0C eine Fraktion von der Zusammensetzung der angegebenen Formel.
5 g davon mischt man in 100 g der vorangehend M _ .
beschriebenen Basispaste. Die so erhaltene Formmasse 30 3 Stunden lang zum Sieden unter Rückfluß und verist
von der gleichen Lagerbeständigkeit wie die nach dünnt dann das erkaltete Reaktionsgemisch mit
den Beispielen 1 und 2 hergestellten Produkte. Auf 150 cm3 Cyclohexan. Es bilden sich zwei flüssige
die in der Tabelle aufgeführten Materialien in der Phasen, die man nach Absetzen voneinander trennt.
unter Beispiel 1 angegebenen Weise 4 mm dick Die obere destilliert man und erhält bei 1 Torr eine
aufgetragen, bildet diese Formmasse an der Luft 35 bei 125 0C siedende Fraktion von der Zusammeninnerhalb
von ungefähr 25 Minuten eine zusammen- Setzung der angegebenen Formel,
hängende Haut und ist nach ungefähr 20 Stunden 6 g davon mischt man in 100 g einer durch Ver
mischen von 800 g Ä,co-Dihydroxypoly-(dimethylsiloxan)
und 60 g feindisperser Kieselsäure hergestellten Basispaste und erhält so eine Formmasse von
analogen Eigenschaften, wie in den vorangehenden Beispielen beschrieben.
In der folgenden Tabelle sind Ergebnisse einer Reihe von Haftfestigkeitsprüfungen aufgeführt, die an den
in den Beispielen 1 bis 5 erwähnten Versuchsschichten vorgenommen wurden. In gleicher Weise geprüft
durchvernetzt.
Man verwendet als Vernetzungsmittel ein Silanderivat
der Formel
(C2H6O —)3Si — CH(CH3) - NH - C3H7
das man auf folgende Weise herstellen kann:
Man erhitzt ein Gemisch von 250 g n-Propylamin und 97 g ft-Bromäthyltriäthoxysilan 12 Stunden lang
zum Sieden unter Rückfluß, verdünnt das Reaktionsgemisch mit 150 cm3 Cyclohexan und filtriert das
ausgefallene Propylammoniumbromid ab.
Das Filtrat destilliert man fraktioniert und erhält bei 17 Torr eine konstant bei 122°C siedende Fraktion
von der Zusammensetzung der angegebenen Formel. Q 1Q eines Vernetzungsmittels der Formel
5 g davon mischt man in 100 g der vorangehend 55 CH 6 _ Si[_ o - N = C(CH3) _ C2H5],
beschriebenen Basispaste gleichmäßig ein und erhalt und 3 0 g l Dibutyizinndiiaurat,
so eine Formmasse von gleicher Lagerbestandigkeit,
wie an den in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen Produkten beobachtet. Sie bildet an der freien Luft
innerhalb von ungefähr 20 Minuten eine elastische Haut an der Oberfläche und ist im Laufe von ungefähr
24 Stunden in einer Tiefe von 6 mm durchvernetzt.
wurde zum Vergleich eine Reihe von bekannten Formmassen, gemischt aus jeweils 200 g der gleichen
Basispaste, wie in diesen Beispielen verwendet, und
A) 10 g Methyltriacetoxysilan,
B) 10 g Methyltri-(cyclohexylamino)-silan,
D) 10 g eines Vernetzungsmittels der Formel C8H5O - Si(CH3)I- N(CH3) - C( = O) - C6H6],
und 0,3 g Dibutylzinndilaurat.
Man verwendet als Vernetzungsmittel ein Silanderivat
der Formel
Die auf die in der ersten Spalte der Tabelle aufgeführten Materialien aufgebrachten Schichten konnten
nach Ablauf von 4 Tagen in den mit + bezeichneten Fällen nicht ohne Zerstörung von der Unterlage entfernt
werden, in den mit ± gekennzeichneten Fällen dagegen ließen sich die Schichten unzerstört abnehmen.
Haftung auf | 16 94 | Beispiele | 209 | 5 | 8 | B | C | D | |
7 | 1 2 3 | + | Vergleich | + | ± | ± | |||
Aluminium | + + + | + | A | -f | ± | ± | |||
Eisen | + + + | 4 | + | + | ± | ± | ± | ||
Legiertem Stahl | + + + | + | + | + | ± | ± | |||
Zink | + + + | + | ± | ± | ± | ± | |||
Nickel | + + + | + | ± | ± | ± | ± | ± | ||
Messing | + + + | + | ± | ± | ± | ± | ± | ||
Kupfer | + + + | ± | + | + | |||||
Glas | + + + | + | + | + | + | + | ± | ||
Keramik | + + + | + | + | ± | ± | ||||
+ + + | + | + | + | + | + | + | |||
Asbestzement | + + + | + | |||||||
Heiß vernetzten! Siloxan- | + | + | ± | + | ± | ||||
elastomeren | + + + | + | + | ± | + | ± | |||
Polyester mit Glasfasern | + + + | + | + | + | ± | ± | |||
Phenolharz | + + + | + | ± | + | ± | ± | ± | ||
Polyvinylchlorid | + + + | + | ± | + | ± | ± | ± | ||
Styrol-Butadien-Harz | + ± + | + | ± | ± | ± | ± | ± | ||
Acrylat-Harz | + ± ± | + | + | ± | ± | ± | ± | ||
Polycarbonat | + + ± | ± | ± | ± | ± | ||||
Holz | + + ± | ± | + | ||||||
+ | ± | ||||||||
± | |||||||||
Claims (1)
1 2
massen, die sowohl auf silicatischen Baustoffen als auch auf den in neuerer Zeit immer häufiger, z. B.
Patentanspruch: zur Wandbekleidung, verwendeten Metallen, wie Alu
minium oder legiertem Stahl, oder auch auf Kunst-5
harzen ohne Vorbehandlung gut haftende Elastomere
Unter Ausschluß von Wasserlagerfähigeplastische ergeben. Unter den übrigen Eigenschaften ist dabei
Organopolysiloxanformmassen, die sich unter Ein- besonders die Dauer der plastischen Verformbarkeit
wirkung von Wasser oder von Wasserdampf, auch nach Beginn der Feuchtigkeitseinwirkung zu beachten,
dem der Luft, bereits bei Temperaturen unterhalb die im allgemeinen von der Größenordnung einer
500C in elastische Formkörper' oder Überzüge io halben Stunde sein soll. Erwünscht ist, daß sich dann
umwandeln, hergestellt durch Mischen von α,ω-Di- alsbald eine vernetzte Haut an der freien Oberfläche
hydroxypoly-(diorganosiloxan), das zusätzlich zu bildet, die eine fortwährende Aufnahme von Schmutz
seinen Diorganosiloxaneinheiten auch bis zu 10 Mol- und unbeabsichtigte Verformung verhindert.
Prozent Siloxaneinheiten der Formel CH3SiO3 2 Von den bekannten Massen der eingangs geschil-
enthalten kann, und einer stickstoffhaltigen Organo- 15 derten Art haben die als Vernetzungsmittel eine Acylsiliciumverbindung
als Vernetzungsmittel, gegebe- oxysiliciumverbindung enthaltenden den Nachteil, bei
nenfalls im Gemisch mit Füllstoffen, gegebenen- ihrer Vernetzung freie Säure zu bilden und nach der
falls auch im Gemisch mit einem «,w-Bis-ftri- Vernetzung nur auf einer beschränkten Reihe von
methylsiloxy)-poly-(diorganosÜGxa^), dadurch Baustoffen fest zu haften.
gekennzeichnet, daß das stickstoffhaltige 20 Diejenigen der bekannten Massen, deren Ver-Vernetzungsmittel
ein solches der Formel netzungsmittel Silylderivate von Acylamiden oder von
Oximen sind, ergeben zwar Endprodukte von neutraler (RO —)3Si — CH(R') — N(R") — R'" Reaktion, aber deren Haftvermögen ist noch geringer
als das der vorangehend erwähnten Produkte.
ist, worin R ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff- 25 Die ebenfalls bekannten Massen mit Aminosilanen
atomen, R' ein Wasserstoff atom, ein Methyl- oder oder Aminosilazanen als Vernetzungsmittel zeigen
ein Phenylrest, R" ein Wasserstoffatom oder ein zwar ein besseres Haftvermögen, bilden aber bei der
Methylrest und R'" ein Wasserstoffatom, ein hydrolytischen Vernetzungsreaktion übelriechende und
Alkyl-, Cycloalkyl-, Aminoalkyl-, (Methylamino)- leicht toxische Amine.
alkyl-, (Dimethylamino)-alkylrest mit 1 bis 6 Koh- 30 Gegenstand der Erfindung sind unter Ausschluß
lenstoffatomen oder ein Rest der Formel von Wasser lagerfähige plastische Organopolysiloxan
formmassen, die sich unter Einwirkung von Wasser
(RO —)3Si — CH(R') — oder" von Wasserdampf, auch dem der Luft, bereits
bei Temperaturen unterhalb 5O0C in elastische Formoder
der Formel 35 körper oder Überzüge umwandeln, hergestellt durch
Mischen von «,w-Dihydroxypoly-(diorganosiloxan),
(RO )aSi — CH(R') — N(R") — CH2 — CH2 — das zusätzlich zu seinen Diorganosiloxaneinheiten
auch bis zu 10 Molprozent Siloxaneinheiten der Forist,
mel CH3SiO3J2 enthalten kann, und einer stickstoff-
40 haltigen Organosiliciumverbindung als Vernetzungsmittel,
gegebenenfalls im Gemisch mit Füllstoffen, gegebenenfalls auch im Gemisch mit einem α,ω-Bis-
(trimethylsiloxy)-poly-(diorganosiloxan), die dadurch
gekennzeichnet sind, daß das stickstoffhaltige Ver-45 netzungsmittel ein solches der Formel
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US764327A US3560442A (en) | 1967-10-20 | 1968-10-01 | Organo - polysiloxane compositions convertible into elastomers at room temperature |
GB47017/68A GB1201279A (en) | 1967-10-20 | 1968-10-03 | Convertible organo-polysiloxane compositions |
FR1588712D FR1588712A (de) | 1967-10-20 | 1968-10-18 | |
BE722516D BE722516A (de) | 1967-10-20 | 1968-10-18 | |
ES359329A ES359329A1 (es) | 1967-10-20 | 1968-10-19 | Procedimiento para preparar masas plasticas de organopoli- siloxano moldeables. |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0053839 | 1967-10-20 | ||
DEF0053839 | 1967-10-20 | ||
DE19681794197 DE1794197C3 (de) | 1968-09-20 | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische Organopolysiloxanformmassen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1694209A1 DE1694209A1 (de) | 1971-04-08 |
DE1694209B2 DE1694209B2 (de) | 1975-09-18 |
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