DE1670912C3 - Herbizide Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazin-5-onen - Google Patents

Herbizide Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazin-5-onen

Info

Publication number
DE1670912C3
DE1670912C3 DE1670912A DEF0053277A DE1670912C3 DE 1670912 C3 DE1670912 C3 DE 1670912C3 DE 1670912 A DE1670912 A DE 1670912A DE F0053277 A DEF0053277 A DE F0053277A DE 1670912 C3 DE1670912 C3 DE 1670912C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
active ingredient
triazin
active
ones
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1670912A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1670912B2 (de
DE1670912A1 (de
Inventor
Helmuth Dr. 5000 Köln Hack
Richard Prof. Dr. 5090 Leverkusen Wegler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1670912A priority Critical patent/DE1670912C3/de
Priority to CH999268A priority patent/CH505118A/de
Priority to IL6830326A priority patent/IL30326A/en
Priority to GB35333/68A priority patent/GB1212273A/en
Priority to RO57451A priority patent/RO54402A/ro
Priority to BG010417A priority patent/BG15731A3/bg
Priority to NL6811166.A priority patent/NL161037C/xx
Priority to US751069A priority patent/US3544570A/en
Priority to SE10951/68A priority patent/SE346109B/xx
Priority to DK392168AA priority patent/DK125470B/da
Priority to FR163260A priority patent/FR1577658A/fr
Priority to BE719564D priority patent/BE719564A/xx
Priority to AT803368A priority patent/AT295234B/de
Priority to AT00576/71A priority patent/AT299215B/de
Priority to ES357349A priority patent/ES357349A1/es
Publication of DE1670912A1 publication Critical patent/DE1670912A1/de
Priority to MY1971160A priority patent/MY7100160A/xx
Publication of DE1670912B2 publication Critical patent/DE1670912B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1670912C3 publication Critical patent/DE1670912C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines

Description

N'
(I)
in welcher
R für Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl steht,
R' für Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, Y für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R" für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Chlor oder Nitro substituiertes Benzyl steht,
zur Bekämpfung von Unkraut.
2. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 1,2,4-Triazin-5-on der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
R fur Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl steht,
R' für Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R" für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls ίο durch Chlor oder Nitro substituiertes Benzyl steht,
starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen Triazinone eine stärkere herbizide i) Wirkung und eine höhere Selektivität aufweisen als die vorbekannten 13,5-Triazine und Azauracile.
Nachfolgend werden Angaben über die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Triaz'i.ione gemäß Formel (I) gemacht.
Diese Triazinone der Formel (I) können nach verschiedenen vorbekannten Verfahren hergestellt werden. Zweckmäßigerweise geht man jedoch von den weitgehend bekannten 23,4,5-Tetrahydro-l,2,4-triazin-5-on-3-thionen der nachfolgenden formel (II) aus:
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten l,2,4-Triazin-5-onen als Herbizide.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man 1,3,5-Triazine zur Bekämpfung von Unkraut verwenden kann (vgl. BE-PS 5 40 590). Aus dieser Werkstoffgruppe hat das 2,6-Di-(älhylamino)-4-chlor-l,3,5-triazin eine erhebliche praktische Bedeutung erlangt.
Es ist ferner bekannt, daß man bestimmte Azauracile, beispielsweise S-Methyl^-thio-e-azauracil oder S-Brom-6-azauracil, als Herbizide verwenden kann, insbesondere bei Einsatz im pre-emergence-Verfahren (vgl. NL-PS 66 12 881, insbesondere Seite 3. Zeilen 21 und 27/28).
fcs wurde nun gefunden, daß die l,2,4-Triazin-5-one der allgemeinen Formel
R-C
— C
N \
N-R'
C-SH
(Ha)
(Hb)
Diese Stoffe unterliegen einer Tautomerie. Im allgemeinen liegen sie im festen Zustand gemäß Formel (Ha) vor, reagieren jedoch oft gemäß Formel (Hb).
Die Herstellung dieser als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen erfolgt nach vorbekannten Verfahren durch Umsetzen der entsprechenden a-Ketosäuren mit den entsprechenden 4-substituierten Thiosemicarbaziden (Fortschritte der chemischen Forschung, Band 5, S. 189 (1965)).
Aus diesen Triazinonthionen erhält man die erfindungsgemäßen Triazinone gemäß Formel (I) prinzipiell nach zwei verschiedenen Verfahren, je nachdem, welche Bedeutung Y hat.
Il c
/5\
R-C" 4N--R'
Il I
Ni .,c-__y_R'
in welcher
(I)
Herstellung von Triazinonen der allgemeinen Formel (I), Y = S
Diese Triazinotic »uJa. hergestellt durch Umsetzen der Triazinonthione mit Alkylierungsmitteln in Gegenwart von Alkalialkoholaten, wobei überschüssiger Alkohol als Lösungsmittel verwendet und die Reaktion bei Temperaturen zwischen 20 und 100°C durchgeführt wird.
Als Alkylicrungsmitlcl verwendet man Alkylhalo-Ecnidc. besonders die Chloride. Bromide oder Iodide.
wodurch eine Alkylierung am Stickstoff vermieden wird. Die Umsetzung verläuft nach folgendem Forrnelschema;
O
Μ 		— R' (X = Halogen) O
Il		 — R' R"
Il
C
/ \
R-C N 		= S Il
C
/ \
R-C N
Il I 		C
N C
\ /
N
H 		Il I
N C
\ /
N
(M) (III)
Herstellung von Triazinonen dje Verbindungen (III) in Gegenwart von Alkylhaloder allgememen Formel (I)1 Y = O geniden mk A|koho|aten umsetzt Dabei kann ein Ober-Für die Herstellung dieser Triazinone verwendet man schuß des Alkohols als Lösungsmittel verwendet die oben angegebenen Mercapto-Verbindungen gemäß 20 werden. Die Temperaturen liegen im allgemeinen Formel (HI) als Ausgangsstoffe, besonders die Methyl- zwischen 20 und 1000C
mercapto-Verbindungen. Die Verbindungen mit Y=O erhält man, wenn man Die Reaktion läuft nach dem folgenden Formelschema ab:
O
H 		— R' R'OMe O
H 		— R'
Il
C 		O V- Γ13 Me = Alkalimetall Il
C 		— O
/ \ / \
R-C N R-C N
N C N C
\ f \ /
N N
(IV) (V)
Nachfolgend wird die Herstellung der Ausgangsstoffe sowie die Herstellung der erfindungsgemäßen Triazinone an zwei Beispielen näher erläutert
a. Herstellung von Wirkstoffen der Formel I mit Y = S
In ein Gemisch von 500 ecm konzentrierter Salzsäure, 105 g 4-Methylthiosemicarbazid und 51 Wasser wird unter Rühren eine Lösung von 150 g Benzoylameisensäure in 1 I Wasser eingetragen. Nachdem fünf Stunden nachgerührt worden ist, saugt man das ausgeschiedene Thiosemicarbazon ab. Schmp. 1650C (Zers.), Ausbeute 225 g. Ohne weitere Reinigung wird das so erhaltene Thiosemicarbazon in einem Gemisch von 50 g Ätznatron und 21 Wasser aufgelöst. Hierauf wird unter Rühren 6 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt und durch Einleiten von Kohlendioxid das Cyclisierungsprodukt ausgefällt Nach Umlösen aus Äthanol erhält man so 4-Methyl-6-phenyI-23,4^-tetrahydro-1,2,4-triazin-5-on-3-thion in einer Ausbeute von 75%.
219 g 4-Methyl-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-5-on-3-thion werden mit einer Lösung von 23 g Natrium in 200 ecm Äthanol vermischt. Unter Rühren wird 150 g Methyljodid eingetropft und abschließend über Nacht auf 60°C (Badtemperatur) erwärmt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und die Mutterlauge eingedampft Der Filterrückstand und der Eindampfrückstand werden dann mit Wasser digeriert. Nach dem Umlösen des Rückstandes aus wenig Methanol erhält man 190 g (81% d.Th.) S-Methylmercapto^-methyl-
S-phenyl-1,2,4-triazin-5-on (vergl. Tabelle 1).
In analoger Weise werden auch die weiteren in Tabelle 1 genannten Triazinone der Formel (I) mit Y=S hergestellt
Tabelle 1
QH, CH,
(P)CI - QH4 CH,
QH11 -- CH,
C6H, QH,
C6H, CH,
R" Schmp. C
CH, 99- 100
CH, 143
CH, 115
CH, 79
CHCl = CCI — CH2 109
Fortsetzung
R'
Schmp. c
CH3
CH3
QH5 CH3 C2H5
C6H5 CH3 — CH(CH3I2
QH5 - CH2 - CH(CH3)2 CH3
m-CHjO - C6H4 CH3 CH3
rn-CH3 — C6H4 CH3 CH3
b. Herstellung von Wirkstoffen gemäß Forme! (I) mit Y=O
20
R R' R" Schmp.
"C
C6H5 CH3 CH3 101
In-CH3O-C6H5 CH3 CH3 103
C6H5 CH3 C2H5 88
C6H5 CH3 C3H;-i 105
233 g S-Methylrnercapto-'l-rnethyl-e-prienyl-IÄ'l-triazin-5-on werden mit einer Lösung von 2,3 g Natrium in 200 ecm Methanol vermischt. Nach Eintropfen von 14,6 g Methyljodid wird abschließend über Nacht gekocht Nach dem Abdampfen des Methanols wird der Rückstand mit Wasser digeriert und aus wäßrigem Methanol umgelöst Man erhält so 164 g (76% d.Th.) B-Methoxy^-methyl-e-phenyl-l^-triazin-S-on (vergl. jo Tabelle 2).
In analoger Weise werden auch die weiteren in Tabelle 2 genannten Triazinone der Formel (I) mit Y=O hergestellt.
35
Tabelle 2
40
45
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Entblätterungsmittel, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet so werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Stoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsogal Gänsefuß (Chenopodium), &o Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium), Rüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Fealuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (Hordeum). Weizen (Triticum), Hirse
CH2- 135
CH2- 150
71 121
65 123
88
(Panicum), Zuckerrohr (Saccharin^.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können bei niedriger Aufwandmenge sehr gut als selektive Herbizide verwendet werden, ganz besonders in Getreide, wie Weizen, und in Kartoffeln.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erjolfraktionen. Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Din.ethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkoholäther, z.B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen,
Pie Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 03 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden, Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen, Verspritzen, Gießen, Verstäuben und Verstreuen.
Die Aufwandmenge der Triazinone ist je nach dem verfolgten Zweck sehr verschieden. Setzt man die Wirkstoffe als Totalherbizide ein, so liegt die Aufwandmenge zwischen 5 und 20 kg/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 20. Setzt man sie hingegen als selektive Herbizide ein, so liegt die Aufwandmenge zwischen 03 und 5 kg/ha.
Die Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Unkräuter und Nutzpflanzen eingesetzt werden.
Verwendet man sie nach dem Auflaufen der Pflanzen, so liegen die Wirkstoffkonzentrationen im allgemeinen zwischen 0,05 und 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0.1 und I Gewichtsprozent.
Beispiel A
Vorauflauf-Verfahren
Lösungsmittel:
5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator:
I Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene fvienge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden
Tabelle A
Vorauflaufverfahren
ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0—5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung
2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung
3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50% aufgelaufen
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25% aufgelaufen
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufge-
Iniifnn
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Wirkstoff
Wirkstoffaufwand
kg ha
ί chinochloa (hcnopodium Sinapis
Wei/cn
Cl
C
HNNH
N-C C-N
H5C2 C N NH
(bekannt) N C = S
O
C
CH, —
N
C H NH
(bekannt) N C = O
/
O
C
Br —
N
H
(bekannt I
CH,
2.5
1.25
20.0
2.5
1.25
3 -4
4 5
4-5
4-5
9 10
Fortsetzung
Wirkstoff Wirkstoff- l-chinoehloa C hennpodium Simipis Wci/cn
aufwand
kg h.i
O
C
X' C N CH,
N C S (H, :.5 S s 5 5
N 1.25 5 5 5 4
C
■ C N C2H,
N .5' S f11-' 2.5 J 5 5 ü
N 1.25 4 5 5 0
C) C
·/ V C N CH,
N C- SCH, CH-CH2 ^5 5 .
N 1.25 4 5 4 .1
O
C
,-C N CH,
N J" ° CH< 2.5 5 5 5 4-5
N 1.25 5 5 5 4
Beispiel B
Nachauflaufverfahren
Lösungsmittel: gerade taufeucht. Nach drei Wochen wird der Schädi-
Gewichtsteile Aceton gungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kenn-
Emulgator: ziffern 0—5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung
Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther haben:
-F ti π · ι -ο- ν·/- ι zz b" 0 keine Wirkung
Zur Herstellung e.ner zweckmäßigen Wirkstoffzu- , j , ,ejchfe Verbrennungsflecken
bereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit _ . .,- . D1 .. . _ , 6
der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange- 1 deutliche Blatschaden
ι. »? ri Jj-Ji^ 3 einzelne Blatter und Stengelteile z. T. abgestorben
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzen- 4 m teilweise vemichtii
trat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Kon- « , _n , , ,
6 ο Pflanze total abgestorben zentrsticn.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflan- Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate
zen, welche eine Höhe von etwa 5—15 cm haben. gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle B
Nachauflaufverfahren
11
12
Wirkstoff
Wirkstoff- Rchino- C'hcno-
kon/en- chloii pndium
tnilion
in %
Sinapis
Chilinsogii Slcllariu
Cl C
H NN H
N C CN
H',C, N
(bekannt)
C)
C / CH, C NH
il
N C = S
χ / N
H (bekannt)
I! c
Br — C NH
C2H,
0.1 4
0.05 3
0.02S ■y
0.01 1
(bekannt)
\H.
I H
!I
C N-CH3
Il I
N C-S-CH3 N O
!I
C N-CH3 N C — S — CH3
xn'
0.025 0 I 0 0 2
0.01 0 0 0 0 0
0,1 5 5
0,05 5 5
0,025 5 5
0,01 4—5 4
0,1 5 5
0,05 4 5
(!,025 3—4 4
0,01 2 2
Fortsetzung
14
Wirkstoff
WJrkstofT- Rchinn- C heno-
kon/rn- ehloa podium
t« ilion
in %
Il
C NCH,
N C-S-CH2-CH = CH2
4 4
Sinapis Onlinsoga Slcllaria
— C N-CH,
Il
N
\		 I
C
Z 		N — o — CH, 0.025 5 5 5 5 5
O
Il 		0,01 4—5 5 5 5 5
Il
C
CH3
C N-CH,
Il I
N C-S- CH,
0,025 4
0.01 4
5 4—5
Tabelle B (Fortsetzung) Nachauflaufverfahren
Wirkstoff /
N		 Cl
I		 /
N
\		 H / C2H5 Wirkstoff-
konzen-		 Urtica Malricaria C
Il
C
\		 I
C		 in «.
H "n 0,1 5 5 3
\
Ν —
/		 /
C
Μ 		S 0,05
0,025		 5
4		 3
2		 1
0
H5C2 Il
N
\		 O
I!		 0,01 3 0 0
(bekannt) Il
C
/
\
N
I
CH3- H
Ot
\
N
(
/-
/
\
NH
I
I
C =
/
HaTer
Weizen
(bekannt)
15
Fortsetzung
Wirkstoff
Wirksioffkon/en-1 rat ion in "I.
O C
Br - C NH
ü I
N C =
=N
0,025 0,01
(bekannt)
N -- CH,
N C-S- CH,
\ f
Il c
η y—c
Il
N — CK,
C -- S-CH,
N O
Il c
—C
\ N
N C-S-CH2-CH=CH2
Il
0,01
-C
Il N
N - CH,
C-O- CH,
CH1
N O
11 c
V C- N CH,
Il i
N CS CH,
0.025 0.01
0.025 0.01
linien
0,1 5
0,05 5
0,025 5
0.01 5
0,1 5
0.05 5
0.025 5
0.01 5
5
4 5
4 5 4
4 5 4
Paucus
0
0
0
Hafer
I 0
I 2 0
4 5 I
3 4 0
3 0
I 0
0 0
Beispiel C
Es wird eine Wirkstoffzubereitung hergestellt, wie in Beispiel A beschrieben.
Diese Wirkstoffzubereitung enthält den Wirkstoff in einer Konzentration von 0,05 Gewichtsprozent. Mit dieser Wirkstoffzubereitung werden Strauchbohnen tropfnaß gespritzt. Nach 8 Tagen sind die Blätter völlig vernichtet, wodurch die Ernte der Bohnen erheblich erleichtert wird.
Als Wirkstoffe können die nachfolgend angegebenen
Triazinone verwendet werden, wobei besonders gut das Triazinon 1) wirkt
Tabelle C R R' R"
C6H5- CH3 CH3
I) C6H5- CH3 CH2-CCI = CHCl
2) C6H5- C2H5 CH3
3) P-CI-C6H4- CH3 CH3
4) cyclo-CeHii — CH3 CH3
5)

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Verwendung von 1,2,4-Triazin-5-onen der Formel
    Il c
    R-C Ν —R'
    !I I
    N C—Υ —R"
DE1670912A 1967-08-18 1967-08-18 Herbizide Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazin-5-onen Expired DE1670912C3 (de)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1670912A DE1670912C3 (de) 1967-08-18 1967-08-18 Herbizide Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazin-5-onen
CH999268A CH505118A (de) 1967-08-18 1968-07-04 Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazin-5-onen
IL6830326A IL30326A (en) 1967-08-18 1968-07-08 1,2,4-triazin-5-ones and their preparation
GB35333/68A GB1212273A (en) 1967-08-18 1968-07-24 0,2,4-triazine-5-ones
RO57451A RO54402A (de) 1967-08-18 1968-07-31
BG010417A BG15731A3 (bg) 1967-08-18 1968-07-31 Хербицидни средства
NL6811166.A NL161037C (nl) 1967-08-18 1968-08-06 Werkwijze voor het bereiden van herbicide preparaten.
US751069A US3544570A (en) 1967-08-18 1968-08-08 1,2,4-triazine-5-ones
SE10951/68A SE346109B (de) 1967-08-18 1968-08-14
DK392168AA DK125470B (da) 1967-08-18 1968-08-14 Herbicidt virksomme triazinoner.
FR163260A FR1577658A (de) 1967-08-18 1968-08-16
BE719564D BE719564A (de) 1967-08-18 1968-08-16
AT803368A AT295234B (de) 1967-08-18 1968-08-16 Herbizide Mittel
AT00576/71A AT299215B (de) 1967-08-18 1968-08-16 Verfahren zur herstellung von neuen 1,2,4-triazin-5-onen
ES357349A ES357349A1 (es) 1967-08-18 1968-08-17 Procedimiento para la obtencion de medios herbicidas a basede 1,2,4,-triacin 5-onas.
MY1971160A MY7100160A (en) 1967-08-18 1971-12-31 1,2,4- triazine-5-ones

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1670912A DE1670912C3 (de) 1967-08-18 1967-08-18 Herbizide Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazin-5-onen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1670912A1 DE1670912A1 (de) 1971-03-18
DE1670912B2 DE1670912B2 (de) 1980-08-21
DE1670912C3 true DE1670912C3 (de) 1981-06-11

Family

ID=7106161

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1670912A Expired DE1670912C3 (de) 1967-08-18 1967-08-18 Herbizide Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazin-5-onen

Country Status (15)

Country Link
US (1) US3544570A (de)
AT (2) AT299215B (de)
BE (1) BE719564A (de)
BG (1) BG15731A3 (de)
CH (1) CH505118A (de)
DE (1) DE1670912C3 (de)
DK (1) DK125470B (de)
ES (1) ES357349A1 (de)
FR (1) FR1577658A (de)
GB (1) GB1212273A (de)
IL (1) IL30326A (de)
MY (1) MY7100160A (de)
NL (1) NL161037C (de)
RO (1) RO54402A (de)
SE (1) SE346109B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4436905A (en) 1981-08-29 1984-03-13 Bayer Aktiengesellschaft Preparation of 4-methyl-5-oxo-3-thioxo-tetrahydro-1,2,4,-(2H,4H)-triazines

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH495110A (de) * 1966-04-16 1970-08-31 Bayer Ag Herbizides Mittel
US4346220A (en) * 1966-11-28 1982-08-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company 1,2,4-Triazin-5-ones
US4032324A (en) * 1968-12-17 1977-06-28 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal composition for the control of weeds
DE1815145A1 (de) * 1968-12-17 1970-07-02 Bayer Ag Totalherbizide Mittel
US3907543A (en) * 1971-02-18 1975-09-23 Bayer Ag 4-Amino-1,2,4-triazine-5-one novel compounds, a process for their production and herbicidal compositions
US3901678A (en) * 1971-12-22 1975-08-26 Ciba Geigy Corp Pyridylium-s-triazines for regulating plant growth
US3898074A (en) * 1972-05-05 1975-08-05 Velsicol Chemical Corp Thiadiazole substituted triazines
US3973947A (en) * 1972-10-30 1976-08-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company 1,3,5-Triazinediones and their use as selective herbicides
US3902887A (en) * 1973-04-05 1975-09-02 Du Pont Herbicidal 6-amino-s-triazinediones
US3901682A (en) * 1973-11-12 1975-08-26 Du Pont Methods for increasing crop yields
US3879186A (en) * 1973-06-22 1975-04-22 Scott & Sons Co O M Growth control of turf
US4013649A (en) * 1973-08-06 1977-03-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method of making 4-amino-6-t-butyl-3-mercapto-1,2,4-triazin-5-one
DE2346936C2 (de) * 1973-09-18 1982-05-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von neuen 3,4-Dihydro-1,2,4-triazinen sowie drei Verbindungen dieses Typs und deren Verwendung
US4013447A (en) * 1974-03-01 1977-03-22 Imperial Chemical Industries Limited Compositions containing herbicidal thiatriazinone derivatives and use thereof
JPS51125747A (en) * 1975-02-14 1976-11-02 Sumitomo Chem Co Ltd Aherbicidal and non-medical germicide
CH621348A5 (de) * 1976-05-04 1981-01-30 Ciba Geigy Ag
NZ186511A (en) * 1977-03-19 1980-11-14 Smith Kline French Lab 3-substituted alkylamino-6-substituted alkyl-1,2,4-triazin-5-ones and pharmaceutical compositions 3-substituted thio-1,2,4-triazin-5-ones
US4447258A (en) * 1979-03-07 1984-05-08 Bayer Aktiengesellschaft 3-Dimethylamino-4-methyl-1,2,4-triazin-5(4H)-ones and herbicidal compositions
JPS56115777A (en) * 1980-02-19 1981-09-11 Sumitomo Chem Co Ltd 3-thiooxo-5-oxo-hexahydro-1,2,4-triazine, its preparation, herbicide and germicide comprising it as active ingredient
FR2482421B1 (fr) * 1980-05-19 1985-08-02 Slovenska Akademia Vied Agent permettant d'augmenter la recolte de produits agricoles
US4451283A (en) * 1980-07-16 1984-05-29 Sumitomo Chemical Company, Limited 5-Oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazines
DE3037300A1 (de) * 1980-10-02 1982-05-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 6-halogen-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-one, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
HU196892B (en) * 1984-06-12 1989-02-28 Fmc Corp Herbicides containing as active substance derivatives of 2-phenil-1,2,4-triasine-3,5-dion and process for production of these derivatives
US4578463A (en) * 1984-07-18 1986-03-25 Mobay Chemical Corporation Production of S-substituted isothioureas
WO1994003454A1 (en) * 1992-07-29 1994-02-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal triazinones
TR200003403T2 (tr) * 1998-05-20 2001-04-20 Basf Aktiengesellschaft İkame edilmiş 6-aril-3-tiokso-5-(ti)okso-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4,-triazin
JP4887139B2 (ja) 2003-03-25 2012-02-29 武田薬品工業株式会社 ジペプチジルペプチダーゼインヒビター
RU2006107553A (ru) 2003-08-13 2007-09-20 Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед (Jp) Производные 4-пиримидона и их применение в качестве ингибиторов пептидилпептидаз
KR100515358B1 (ko) * 2003-09-04 2005-09-15 삼성에스디아이 주식회사 플라즈마 디스플레이 장치
EP1699777B1 (de) 2003-09-08 2012-12-12 Takeda Pharmaceutical Company Limited Dipeptidylpeptidase-hemmer
NZ549716A (en) 2004-03-15 2010-04-30 Takeda Pharmaceutical Pyrimidin-dione derivatives as dipeptidyl peptidase inhibitors
WO2006068978A2 (en) * 2004-12-21 2006-06-29 Takeda Pharmaceutial Company Limited Dipeptidyl peptidase inhibitors
NZ566799A (en) 2005-09-14 2011-04-29 Takeda Pharmaceutical Dipeptidyl peptidase inhibitors for treating diabetes
PE20070622A1 (es) * 2005-09-14 2007-08-22 Takeda Pharmaceutical Administracion de inhibidores de dipeptidil peptidasa
CN101360723A (zh) 2005-09-16 2009-02-04 武田药品工业株式会社 制备嘧啶二酮衍生物的方法
US8324383B2 (en) 2006-09-13 2012-12-04 Takeda Pharmaceutical Company Limited Methods of making polymorphs of benzoate salt of 2-[[6-[(3R)-3-amino-1-piperidinyl]-3,4-dihydro-3-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl]-benzonitrile
KR20090088854A (ko) * 2006-09-13 2009-08-20 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 2-6-(3-아미노-피페리딘-엘-일)-3-메틸-2,4-디옥소-3,4-디하이드로-2h-피리미딘-1-일메틸-4-플루오로-벤조니트릴의 용도
TW200838536A (en) 2006-11-29 2008-10-01 Takeda Pharmaceutical Polymorphs of succinate salt of 2-[6-(3-amino-piperidin-1-yl)-3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethy]-4-fluor-benzonitrile and methods of use therefor
US8093236B2 (en) 2007-03-13 2012-01-10 Takeda Pharmaceuticals Company Limited Weekly administration of dipeptidyl peptidase inhibitors
US20100144140A1 (en) * 2008-12-10 2010-06-10 Novellus Systems, Inc. Methods for depositing tungsten films having low resistivity for gapfill applications
RU2645760C1 (ru) * 2017-05-03 2018-02-28 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" Гербицидное средство

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE861096C (de) * 1950-08-01 1952-12-29 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 1, 2, 4-Triazins
FR1040217A (fr) * 1950-08-01 1953-10-13 Geigy Ag J R Dérivés de la 1.2.4-triazine et leur procédé de préparation
GB759014A (en) * 1952-02-26 1956-10-10 Wellcome Found Improvements in triazines and their manufacture
US3135737A (en) * 1960-06-30 1964-06-02 Olin Mathieson Chemical Compan 3-(hydrocarbonthio)-2-(tri-o-benzoylribofuranosyl)-as-triazin-5(2h)-ones and process therefor
US3462257A (en) * 1965-09-13 1969-08-19 Scott & Sons Co O M Turf management with azauracils plus fertilizer

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4436905A (en) 1981-08-29 1984-03-13 Bayer Aktiengesellschaft Preparation of 4-methyl-5-oxo-3-thioxo-tetrahydro-1,2,4,-(2H,4H)-triazines

Also Published As

Publication number Publication date
SE346109B (de) 1972-06-26
RO54402A (de) 1973-05-17
BG15731A3 (bg) 1975-12-22
FR1577658A (de) 1969-08-08
DE1670912B2 (de) 1980-08-21
IL30326A0 (en) 1968-09-26
CH505118A (de) 1971-03-31
IL30326A (en) 1972-12-29
GB1212273A (en) 1970-11-11
MY7100160A (en) 1971-12-31
AT295234B (de) 1971-12-27
BE719564A (de) 1969-02-17
DK125470B (da) 1973-02-26
DE1670912A1 (de) 1971-03-18
ES357349A1 (es) 1970-03-16
NL161037C (nl) 1980-01-15
AT299215B (de) 1972-05-15
NL6811166A (de) 1969-02-20
US3544570A (en) 1970-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1670912C3 (de) Herbizide Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazin-5-onen
DE2013406A1 (de) 1(13 4 Thiadiazol 2 yl) lmidazohdi non (2) Derivate, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als herbizide
DE1542873C3 (de) Herbizides Mittel auf Basis von 4-Amino-1,2,4-triazin-5-onen
DE2207549B2 (de) 1-Aminouracile und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE2123450A1 (de) Imidazolidinon-(2)-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE2107757C3 (de) 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE2013407A1 (de) 1 (1,3,4 Thiadiazol 2 yl) lmidazohdi non (2) Derivate, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als herbizide
DE1910895C3 (de) Heterocyclisch-substituierte 13,4-Thiadiazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
DE2141468A1 (de) 1-(2-benzothiazolyl)-1,3-dialkyl-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE1768244A1 (de) N-(2,2,4,4-Tetrafluor-1,3-benz-dioxanyl)-harnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1542733C3 (de) 2-Azido-13,5-triazin-verbindungen
DE1670924A1 (de) 1,2,4-Thiadiazolyl-harnstoffe
DE1670925B2 (de) 1,3,4-thiadiazolylharnstoffe
DE1770467A1 (de) 1,3,4-Thiadiazolyl-harnstoffe
DE2053333A1 (de) Herbizide Mittel
DE2122309C3 (de) 3-Aryl-2-halogen-thiopropionsaurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE1670926C3 (de) Carbonsäure-(l,2,4-thiadiazolyl-5)amide
DE1770750C3 (de) 5-Imino-l^,4-triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Unkraut
DE1668004C3 (de) N-Arylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel
DE2407634A1 (de) N- eckige klammer auf 3-tert.-butyl-1, 2,4-thiadiazolyl-(5) eckige klammer zu -harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als selektive herbizide
EP0031086A1 (de) Halogenierte Imidazol-carbonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
DE1817119A1 (de) Imidazolidinon-Derivate und ihre Verwendung als Herbizide
DE1670925C3 (de)
DE2058346A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-imidazolidinon-(2)-Derivaten
DE1668003C3 (de) 3-Chlor-4-trifluormethylphenylhamstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)