DE1670221C3 - 2-Thiocyanatomethylthio-benzothiazole, -benzoxazole und -benzimidazole, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
2-Thiocyanatomethylthio-benzothiazole, -benzoxazole und -benzimidazole, deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
worin X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom organisches Material. Es versteht sich natürlich, daß
oder eine Imino-Gruppe und R ein Wasserstoff- io ohne schädliche Wirkungen größere Mengen der orgaatom,
ein Chloratom oder eine Nitro-Gruppe nischen Thiocyanate angewendet werden können, aber
bedeutet. derartige größere Mengen erhöhen die Unkosten bei
2. 2-Thiocyanatomethylthiobenzothiazol. nur beschränktem Nutzen.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen Gewisse organische Thiocyanate sind in ziemlich
der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, 15 großem Umfang als Insektizide verwendet worden
daß man in an sich bekannter Weise ein Metallsalz (Donald E. H. F r e a r, Chemistry of the Pesticides,
von 2-Mercaptobenzothiazol, 2-Mercaptobenzoxa- 3. Ausgabe, D. Van Nostrand Company, Inc., New
zol, 2-Mercaptobenzimidazol oder ein substitu- York, 1955), aber viele dieser Verbindungen, die sich
iertes Derivat derselben, worin eines der an den als sehr brauchbare Insektizide erwiesen haben, bearomatischen
Ring gebundenen Wasserstoffatome ao sitzen keine feststellbaren fungiziden Eigenschaften,
durch ein Chloratom oder eine Nitro-Gruppe Hauptziel der Erfindung ist daher die Schaffung
ersetzt sein kann, in alkoholischer Lösung in an- neuer organischer Thiocyanate, die nicht die Nachteile
nähernd äquimolaren Mengen mit Chlormethyl- der bekannten Verbindungen dieses Typs haben,
thiocyanat umsetzt. Diese Verbindungen können als S-Thiocyanato-
4. Verwendung der Verbindungen gemäß den 25 methylderivate von 2-Mercaptobenzothiazol, 2-Mer-Ansprüchen
1 und 2, zur Hemmung des Abbaus captobenzoxazol und 2-Mercaptobenzimidazol der von Holzzellstoff durch Pilze. allgemeinen Formel
rW
30 R-4- ^C-S-CH2-SCN
Die Erfindung betrifft neue organische Thiocyanate, XjX^ γ
deren Herstellung und deren Verwendung zur Hemmung des Abbaus von Holzzellstoff durch Pilze. worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine
Viele industrielle Produkte sind sowohl während Imino-Gruppe, R ein Wasserstoffatom, Chloratom
des Herstellungsverfahrens als auch in Form des 35 oder eine Nitro-Gruppe ist, definiert werden.
fertigen Produkts normalerweise dem Abbau durch Erfindungsgemäß werden die oben definierten orga-
Pilze ausgesetzt, wenn keine Maßnahmen ergriffen nischen Thiocyanate hergestellt, indem man ein Metallwerden,
um diesen Abbau zu hemmen. Holzzellstoff, salz, vorzugsweise ein Alkalimetallsalz, insbesondere
Stärke und proteinhaltige Substanzen, Tierhäute, das Natriumsalz, von 2-Mercaptobenzothiazol, 2-Merpflanzliche
Gerblaugen und Leder werden alle durch 40 captobenzoxazol, 2-Mercaptobenzimidazol oder Subdas
Wachstum von Pilzen und anderen Mikroorga- stitutionsprodukten derselben, worin eines der an den
nismen oder durch die durch dieses Wachstum er- aromatischen Ring gebundenen Wasserstoffatome
zeugten Enzyme beschädigt oder abgebaut. Nasser durch ein Chloratom oder eine Nitrogruppc ersetzt ist,
Zellstoff, der mehr als etwa 30% Feuchtigkeit enthält, in einer alkoholischen Lösung mit Chlormethylthioist
dem Angriff von Stockflecken-, Schimmel- und 45 cyanat umsetzt. Da die Reaktion zwischen der 2-Mer-F&ulnispilzen
ausgesetzt. Wenn diese nicht bekämpft captoverbindung und dem Chlormethylthiocyanat im
werden, treten bei stark verfaultem Zellstoff Verluste äquimolaren Verhältnis verläuft, werden diese beiden
an brauchbaren Fasern, bei teilweise verfaultem Zeil- Reaktionsteilnehmer in annähernd äquimolaren Menstoff
Schwierigkeiten beim Dispergieren, eine Dunkel- gen verwendet. Die Reaktion kann bei verhältnismäßig
färbung und unerwünschte Gerüche auf, die durch 50 niedrigen Temperaturen ausgeführt werden
das Wachstum der Mikroorganismen verursacht Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen
werden. In verschiedenen Stufen bei der Herstellung sind Flüssigkeiten oder Feststoffe, die in den üblichen
von Leder treten verschiedene Arten von Schimmel- organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise aliphapilzen
auf. Beispielsweise ergeben sich beim Weichen tischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen, Alko-Bedingungen,
die für das Wachstum von Mikroorga- 55 holen, Ketonen, Estern, Ätheralkoholen, Dimethylnismen
sehr förderlich sind, und selbst sehr starke formamid und Dimethylsulfoxyd löslich sind. Durch
Pickellösungen werden durch manche Mikroorganis- Zusatz eines oberflächenaktiven Mittels zu der Flüssigmen
angegriffen. Besonders Schimmelpilze können keit oder zu der Lösung der Verbindung werden die
lästig sein und eine Verfärbung des gepökelten Ma- erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen in Wassei
terials ergeben, insbesondere wenn es während einer 60 leicht dispergierbar. Im allgemeinen werden nichtiono·
gewissen Zeit aufbewahrt wird. Während des Chrom- gene Dispergiermittel bevorzugt,
gerbprozesses schimmelt das von überschüssiger Die folgenden erläuternden Beispiele dienen zuir
Feuchtigkeit befreite und in Stapeln gelagerte chrom- besseren Verständnis der Erfindung,
gegerbte Material leicht und verfärbt sich. Während Bs 11
der Trocknungsperiode kann sich auf schwerem 65 . ^
pflanzlich gegerbtem Leder Schimmelpilzwachstum 2-Thiocyanatomethylthiobenzothiazol
entwickeln und entweder auf der Fleischseile oder auf Das in diesem Beispiel verwendete Natrium-2-mer
der Haarseite Flecken erzeugen. Die erfindungsgemäß captobenzthiazol wurde hergestellt, indem man 258,5 j
/154MoI) ei"es handelsüblichen 2-MercaptobenzothiazoJs
mit 102,8 g (1,51 Mol) Natriumäthylat in JLa 400 cms absolutem vergälltem Alkohol (mit
Isopropano! und Methanol vergälltem Äthanol) umsetzte
Diese Lösung wurde mit Hilfe eines Eisbades «kühlt, so daß die Temperatur unter 40° C blieb, und
nut 162,4 g (1,51 Mol) Chlormelhylthiocyanat behandelt- Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht bei
einer Temperatur von 35 bis 400C gehalten und dann 15 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen. Danach
ufurde das Reaktionsgemisch filtriert, um das aus-
«fällte Natriumchlorid zu entfernen. Der Filterkuchen wurde zunächst mit vergälltem Alkohol und dann mit
Methylenchlorid gewaschen. Nach der Vereinigung des Filtrats mit der aus vergälltem Alkohol bestehenden i£
Waschflüssigkeit schied sich eine Ölschicht aus dem Gemisch ab. Die so erhaltene Ölschicht wurde in
Methylenchlorid gelöst, und dann wurde die resultierende Lösung mit der Methylenchloridwaschfiüssigkeit
vereinigt, mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Methylencblorid
wurde durch Verdampfen entfernt, wobei 118 0 g 2-Thiocyanatomethylthiobenzothiazol in Form
einer öligen Flüssigkeit erhalten wurden. Weitere 242,1 g 2-Thiocyanatomethylthiobenzothiazol wurden
durch Extraktion mit Methylenchlorid aus der Alkoholphase gewonnen. Die Alkoholphase wurde mit
Wasser verdünnt und dreimal mit Methylenchlorid extrahiert; die Methylenchloridextrakte wurden vereinigt
und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Verdampfen des Methylenchlorides
hinterblieb das 2-Thiocyanatomethylthiobenzothiazol als Rückstand, und zwar in Form eines
Produktes, das selbst bei vermindertem Druck nicht ohne Zersetzung destilliert oder umkristallisiert werden
konnte. Das Infrarotspektrum enthielt eine starke Bande bei 4,62 Mikron, was auf ein organisches Thiocyanat
hinweist.
Analyse für C9H8N2S3:
Analyse für C9H8N2S3:
Berechnet ... N 11,8, S40,3;
gefunden ... N 11,0, S 39,5.
Beispiel 2
2-Thiocyanatomethylthiobenzoxazol
Ein 250-cms-Dreihalsrundkolben, der mit einem
Rührer, mit einem Zugabetrichter und einem Thermometer versehen war, wurde mit 150 cm3 absolutem
Äthanol und 2,3 g (0,1 Mol) Natrium beschickt. Nachdem das Natrium sich aufgelöst hatte, wurden 15,1 g
(01 Mol) 2-Mercaptobenzoxazol zugesetzt und das Gemisch gerührt, bis eine vollständige Auflösung eingetreten
war. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rühren abgekühlt und tropfenweise mit 10,75 g
(0,1 Mol) Chlormethylthiocyanat versetzt. Nachdem die Zugabe beendet war, wurde das Reaktionsgemisch
bei Raumtemperatur über Nacht gerührt, dann in 1 5 Liter Wasser gegossen und mit 4 Portionen von
je 150 cm3 Äthylacetat extrahiert. Die Äthylacetatextrakte
wurden vereinigt und nacheinander mit einer Portion von 500 cm3 Wasser, einer Portion von
500 cm' 2%igem Natriumhydroxyd und einer Portion von 500 cm3 Wasser gewaschen. Der Äthylacetatextrakt
wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und das Äthylacetat unter vermindertem Druck entfernt.
Der Rückstand, 14,1 g eines dunkelgefärbten Öls, ni5 = 1,6372, entsprach einer Ausbeute an Rohnrodukt
von 63,5%. Ein Teil dieses Materials wurde unter vermindertem Druck destilliert und ergab
2-Thiocyanatomethylthiobenzoxazol in Form einer klaren Flüssigkeit vom Siedepunkt 154 bis 156°C/
0,2 mm, «2 = 1,6427. Das Infrarotspektrum enthielt eine starke Bande bei 4,62 Mikron, die auf das Vorliegen
eines organischen Thiocyanats hinweist.
Analyse für C9H8N2OS2:
Berechnet ... S 28,82;
Berechnet ... S 28,82;
gefunden ... S 29,30.
Beispiel 3
2-Thi ocyanatomethylthiobenzimidazol
Ein 500-cm3-Vierhalsrundkolben, der mit einem
Rührer einem Zugabetrichter, einem Kühler und einem Thermometer versehen war, wurde mit 300 cm3
absolutem Äthanol und 4,6 g (0,2 Mol) metallischem Natrium beschickt. Nachdem das Natrium sich aufgelöst
hatte, wurden 30,0 g (0,2 Mol) 2-Mercaptobenzimidazol zugesetzt und auflösen gelassen, und dann
wurden 21,5 g (0,2 Mol) Chlormethylthiocyanat tropfenweise innerhalb von 5 Minuten zugesetzt, während
die Lösung unter Rühren abgekühlt wurde. Es bildete sich fast sofort ein gelbbrauner Niederschlag, und das
Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur über Nacht gerührt, dann in 2 Liter Wasser gegossen und
die Festsubstanz durch Filtration entfernt. Das getrocknete rche 2-Thiocyanatomethylthiobenzimidazol
(35,1 g, 79,4% Ausbeute) wurde aus Toluol umkristallisiert und ergab eine rohe Probe von 2-Thiocyanatomethylthiobenzimidazol
vom Schmelzpunkt 144 bis 145,5°C.
Analyse für C9H7N3S2:
Berechnet ... S 28,97;
gefunden ... S 28,94.
Berechnet ... S 28,97;
gefunden ... S 28,94.
Bvi s ρ i e 1 4 5-Chlor-2-thiocyanatomethylthiobenzothiazol
Das 5-Chlor-2-thiocyanatomethylthiobenzothiazol wurde in der gleichen Weise wie im Beispiel 3 hergestellt,
indem man 5-Chlor-2-mercaptobenzothiazol an Stelle von 2-Mercaptobenzimidazol verwendete.
Das umkristallisierte S-Chlor^-thiocyanatomethylthiobenzothiazol
hatte einen Schmelzpunkt von 91 bis 92,5° C.
40
45 Analyse für C9H5ClN2S3:
Berechnet ... Cl 13,00, S 35,26; gefunden ... Cl 13,21, S 35,40.
Die Wirkung verschiedener organischer cyanate auf drei Pilze, nämlich Aspergillus
Thioniger,
Penicillium roqueforti und Chaetomium globosum, wurde bestimmt. Die in der US-PS 31 93 448 beschriebene
Zellstoffsubstratmethode wurde für diese Versuche angewendet.
Die üblichen Beobachtungszeiten waren nach 7 und 14 Tagen. Nach jedem Zeitraum wurde das Wachstum
auf Grund des folgenden Schlüssels registriert:
4 = ausgezeichnet,
3 = gut,
2 = schlecht,
1 = sehr schlecht, spärlich, fraglich, 0 = kein Wachstum.
Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt.
Tabeikl
Heimnmg
Heimnmg
Aspektes
, PeniriiMsis roqatforti uBd Chaetomium globosum.torh die unten aufgef ü
zanoffsid»natmfidgeii iacfa 34 Tagen Bebraiung
Testearganisnius
K.CBB»Dii. iaran Gfseiifee Yensmdme
thiazo]
iiiazc-i
Aspagillus nigex 0,5
5 0 C
7 0 0
10 0 0
15 0 0
20 0 0
25 0 0
50 0 0
Peoiriflmm- 0,5 — —
roqaeforti 1 0*) 2*}
3 0*) 0*>
5 0») 0*)
7 0*) 0*)
10 0*) 0·)
15 0*) 0*)
20 0*) 0»)
25 0*) 0*)
50 0*) 0*)
Chaetomium- 0,5 — —
globosum 14 4
3 4 4
5 2 3
7 0 0
10 0 0
15 0 0
20 0 0
25 0 0
50 0 0
·) 7TaeeBebrütMng.
Dieser Versuch betrifft einen Pappzellstoffkonservierungstest,
in welchem die Bedingungen nachgeahmt werden, die während der Lagerung von aus feuchtem
Holzschliff bestehenden Pappzellstoffmaterial in Zeilstoff- und Papierfabriken herrschen.
Die Pappzelistoffkonservierungstests wurden mit einem Zellstoffsubstrat ausgeführt, das aus Proben von
Fichtenpappzellstoff bestand, die ofentrocken je 2,5 ± 0,1 g wogen und annähernd ό χ 6cm maßen.
Jede Testprobe wurde in eine sterilisierte Glaspetrischale gelegt, und bei verschiedenen Konzentrationen
von erfindungsgemäß hergestellten organischen Thiocyanaten wurde die folgende Reine von Operationen
im Doppel ausgeführt.
1) Eine geeignete Menge Mineralsalze wurde in jede Testprobe aus ofentrockenem Pappzellstoff eingeführt,
indem man gleichmäßig 2,0 cm3 der folgenden Lösung über die Testprobe verteilte:
Ammoniumnitrat 3,0 g
Dikaliumphosphat 1.0 g
Kaliumchlorid 0 25 g
Magnesiumsulfat 0,25 g
Polyoxyathylendenvat von
Sorbitanmonooleat 0,5 g
Sorbitanmonooleat 0,5 g
Entmineralisiertes Wasser 3000 cm3
4 | υ | ο |
4 | O | O |
4 | O | O |
4 | O | O |
4 | O | O |
4 | O | - |
O | O | O |
4 | O | O |
4 | O | O |
4 | O | O |
4 | O | O |
4 | O | O |
4 | O | O |
O | O | O |
O | O | |
O | O | 4 |
— | — | O |
4 | O | O |
C | O | O |
O | O | O |
O | O | O |
O | O | O |
O | O | O |
O | O | |
O | O | |
Nachdem die Testproben gleichmäßig benetzt
waren, wurde die ganze Reihe von Proben in einem Ofen bei 105" C 1 Stunde getrocknet. Man Heß die
Deckel der Petrischalen teilweise geöffnet, um die Trocknung zu erleichtern.
2) Dann wurden den Proben 2 cm* einer Lösung oder Dispersion in Wasser zugesetzt, die das erfindungsgemäß
hergestellte organische Thiocyanat in Wasser gelöst enthielt, so daß sich die gewünschte
Konzentration in der Testprobe ergab. Unbehandelte Kontrollproben wurden im Doppel hergestellt, indem
man 2,0 cm3 steriles Wasser an Stelle der wäßrigen Lösung oder Dispersion der zu untersuchenden Verbindung
zugab.
3) Zum Schluß wurde jeder Testprobe das Inokulum zugesetzt, das 0,5 g (0,5 cm3) Wasser enthielt Die
Zellstoffproben enthielten daher 50% Wasser und 50% Zellstoff. Das Inokulum wurde in der folgenden
Weise hergestellt. Mit den Pilzen Aspergillus niger,
Chaetomium globosum und Pullularia pullulans wurden leicnt
geeignete Sporensuspensionen aus Malzagarschrägkulturen oder aus einer Kultur in einer wäßrigen
Mischung, die in 1 Liter 10 g eines mit Papain
6j abgebauten Sojamehls und 16 g Agar enthält, erhalten;
diese Sporensuspensionen wurden vorsichtig auf die Oberseite der oben hergestellten Testproben aus Pappzellstoff
gegeben.
4) Ein dicht passendes breites Gummiband wurde dann über jede Petrischale mit der geimpften Pappzellstoffprobe
gelegt, um den Feuchtigkeitsverlust aus der Probe während der Bebrütung auf den Mindestwert
herabzusetzen. Die Bebrütungstemperatur betrug 28 bis 3O0C.
Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt, worin die numerischen Werte 0 bis 4 die gleiche Bedeutung
wie in Tabelle I haben.
Hemmung von Aspergillus niger, Pullularia pullulans und Chaetomium globosum durch die unten aufgeführten
Verbindungen im Pappzellstoffverfahren nach 28 Tagen Bebrütung
Test-Organismus
Konzentration
Geprüfte Veibindungcn 2-Thiocyanato- 2-Thiocyanatomethylthio-
methylthiobenzothiazoi benzoxazol
4 4 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0
4 1 0 0 0 0 0
Die Wirksamkeit einiger erfindungsgemäßer Verbindungen wurde gegenüber Aspergillus niger, Penicillium
roqueforti und Chaetomium globosum untersucht und mit der Wirkung von drei hervorragend
wirksamen, handelsüblichen Fungiziden gegenüber
Aspergillus | 10 | 4 |
niger | 25 | 4 |
50 | 3 | |
75 | 0 | |
100 | 0 | |
200 | 0 | |
400 | 0 | |
Pullularia | 10 | 4 |
pullulans | 25 | 3 |
50 | 0 | |
75 | 0 | |
100 | 0 | |
200 | 0 | |
400 | 0 | |
Chaeto | 10 | 4 |
mium | 25 | 4 |
globosum | 50 | 0 |
75 | 0 | |
100 | 0 | |
200 | 0 | |
400 | 0 |
Aspergillus niger verglichen. Bei den erfindungsgemäßen
Substanzen handelt es sich um:
2-Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, 5-Chlor-2-thiocyanatomethylthiobenzothiazolund
6-N itro-2-thiocyanatomethylthiobenzothiazol,
während als Vergleichsverbindungen
eine Mischung aus Natriumdimethyl-dithiocarbamat und Natrium-2-mercaptobenzothiazol,
Kupfer-8-chinolinolat,
Dehydrobiatylammoniumpentachlorphenat
eingesetzt wurden. In der folgenden Tabelle III sind die erhaltenen Ergebnisse zusammengefaßt. Die Zahlenwerte
geben die zur Hemmung des Wachstums der verschiedenen Mikroorganismen erforderliche Menge
in ppm (Teile pro Million) an.
Untersuchte
Verbindung
Verbindung
Aspergillus Penicillium Chaetoniger roquefort! mium
globosum
50
50
50
25
25
50
2-Thiocyanato- 50
methylthiobenzothiazol
5-Chlor-2-thio- 50
cyanatomethylthio-
benzothiazol
6-Nitro-2-thio- 50
cyanatomethylthio-
benzothiazol
Natrium-dimethyl- >100
dithiocarbamat und
Natrium-2-mercaptobenzthiazol
dithiocarbamat und
Natrium-2-mercaptobenzthiazol
Kupfer-8-chino- 80
linolat
Dihydrobiatyl- 80
ammoniumpenta-
chlorphenat
In der nachstehenden Tabelle IV sind die Toxizitätswerte für eine 60%ige Lösung von 2-Thiocyanatomethylthiobenzothiazol
angegeben:
Versuchstier 60%ige Lösung von 2-Thiocyanatomethylthiobenzothiazol
Akute orale Toxizität DL60 Akute Haut-Toxizität
DL50 — Hautreizung
Draize Augenreizung
DL50 — Hautreizung
Draize Augenreizung
gewaschen
ungewaschen
Fisch-Toxizität
Fisch-Toxizität
96 Std. LC50
96 Std. LC50
Wildtier-Toxizität LC50
Wildtier-Toxizität LC50
21 Tage subkutane Haut-Toxizität
männliche Ratte | 1,59 g/kg |
Kaninchen | 3,16 g/kg |
mäßig — schwer | |
Kaninchen | gering |
Kaninchen | stark |
Sonnenfisch (Helioperca incisor) | 0,047 ppm |
Regenbogenforelle | 0,029 ppm |
Virginische Wachtel | 10 000 ppm |
(Colinus virginianus) | |
Kaninchen | 1: 5 mit HSO verdünnt |
3 ml/kg — stark | |
0,03 ml/kg — mild | |
keine Wirkung auf Organe | |
609 613/)! |
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen können, mit einem festen oder flüssigen Träger verdünnt,
verwendet werden. Stäube können mit einer feinzerteilten Festsubstanz, wie beispielsweise Talkum,
Ton, Pyrophyllit, Diatomeenerde, hydratisiertcs SiIiciumdioxyd,
Calciumsilikat oder Magnesiumcarbonat, hergestellt werden. Gewünschtenfalls können Netz-
und/oder Dispergiermittel verwendet werden. Wenn die Anteile dieser Bestandteile erhöht werden, ergeben
sich benetzbare Pulver, die in Wasser aufgenommen und aus einer Sprühvorrichtung aufgebracht werden
können.
Stäube können 1 bis 15% mindestens einer der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen enthalten,
während benetzbare Pulver bis zu 50 % oder mehr mindestens einer dieser Verbindungen enthalten
können.
Eine typische Zusammensetzung eines benetzbaren Pulvers besteht aus 20 bis 50% des organischen Thiocyanatderivats,
45 bis 75% mindestens einer feinzerteilten Festsubstanz, 1 bis 5% eines Netzmittels
und 1 bis 5% eines Dispergiermittels. Typische Netzmittel sind Natriumdodecylsulfat, Natriumnonylbenzolsulfat,
Natriumdioctylsulfosuccinat, Oetylphenoxypolyäthoxyäthanol
oder andere nichtionogcne Mittel
wie beispielsweise die Kondensationsprodukte von
Athylenoxyd und/oder Propylenoxyd mit langkeUigen Alkoholen, Mercaptanen, Aminen oder Carbonsäuren.
Typische Dispergiermittel sind das Natriumsulfonat von Naphthalin-Formaldehyd-Kondensationsproduk-
o ten und Ligninsulfonate.
Es können auch flüssige Konzentrate verwendet werden. Diese können hergestellt weiden, indem man
das organische Thiocyanatderivat zusammen mit mindestens einem oberflächenaktiven Mittel in ein organischcs
Lösungsmittel aufnimmt. Beispielsweise können 25 Teile eines der organischen Thiocyanatderivate,
5 Teile eines oberflächenaktiven, in Lösungsmitteln löslichen Alkylphenoxypolyäthoxyäthanols und
70 Teile mindestens eines Lösungsmittels, wie beispielsweise Dimethylsulfoxyd oder Dimethylformamid
oder Gemische derselben mit Xylol gemischt werden.
Claims (1)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel boden verwendet werden, um Samen, aus Samen auf-
aN gehende Sämlinge und Pflanzer gegen den Angriff
V 5 durch Pilze zu schützen.
^C-S- CH2 — SCN Eine für den Zusatz zu wäßrigen Systemen geeignete
/ Menge des organischen Thiocyanats variiert von 0,5
bis 1000 Teilen pro Million Teile feuchtigkeitsfreies
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US55269366A | 1966-05-25 | 1966-05-25 | |
US55269366 | 1966-05-25 | ||
DEB0092474 | 1967-05-11 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1670221A1 DE1670221A1 (de) | 1970-07-16 |
DE1670221B2 DE1670221B2 (de) | 1975-08-07 |
DE1670221C3 true DE1670221C3 (de) | 1976-03-25 |
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