DE1670289C3 - s-triazine derivatives - Google Patents
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Description
Es ist bekannt, 2,4,6-substituierte s-Triazine, insbesondere das 2-Chlor-4,6-bis-(älhylamino)-s-triazin, als herbizide Wirkstoffe zu verwenden (deutsche Auslegeschrift 10 11904). Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht.It is known to use 2,4,6-substituted s-triazines, in particular 2-chloro-4,6-bis (älhylamino) -s-triazine, to be used as herbicidal active ingredients (German Auslegeschrift 10 11904). Satisfy your effects However not.
Es wurde nun gefunden, daß 2,4,6-substituiertc s-Triazine der allgemeinen FormelIt has now been found that 2,4,6-substituted s-triazines of the general formula
R1 R 1
r-NH-R: r-NH-R :
NHNH
R1 R 1
in der R1 ein Chloratom oder eine Methylthiogruppe, R2 einen Alkylrest mit maximal 4 Kohlenstoffatomen und R3 den /i-Methylthioäthyl- oder den o-Methyl-//-methoxyäthylrest bedeutet, sich gegenüber den bekannten Verbindungen durch eine bessere Kulturpflanzenverträglichkeit bzw. stärkere herbizide Wirkung auszeichnen.in which R 1 denotes a chlorine atom or a methylthio group, R 2 denotes an alkyl group with a maximum of 4 carbon atoms and R 3 denotes the / i-methylthioethyl or the o-methyl - // - methoxyethyl group. characterized by a stronger herbicidal effect.
Diese substituierten s-Triazine sind bisher in der Literatur nicht beschrieben worden.These substituted s-triazines have not yet been described in the literature.
Die Verbindungen können nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit den entsprechenden Aminen in Gegenwart von halogenwasserstoffbindenden Mitteln stufenweise - bei verschiedenen Temperaturen - hergestellt werden. Der gegebenenfalls erwünschte Austausch des dritten Halogenaloms im Triazin kann z. B. durch Reaktion mit Natriummethylmercaptid erfolgen.The compounds can be prepared by methods known per se, e.g. B. by reacting cyanuric chloride with the appropriate amines in the presence of hydrogen halide binding agents gradually - at different temperatures - can be produced. The exchange of the third haloalom which may be desired in the triazine can, for. B. be done by reaction with sodium methyl mercaptide.
■· 20 C, saugt das ausgefallene Älhylammhydiochlorid ab und befreit das Filtral im Vakuum vom Lösungsmittel. Der kristalline Rückstand wird aus Cyclohexan umkrislallisiert. Man erhält lK9Gcwichtsteile 2,4-Dichlor-6-äthylamino-s-triazm; Fp. 103 bis 105'1C.■ · 20 C, the precipitated Älhylammhydiochlorid sucks off and frees the Filtral in vacuo from the solvent. The crystalline residue is recrystallized from cyclohexane. 1K9 parts by weight of 2,4-dichloro-6-ethylamino-s-triazole are obtained; Mp. 103 to 105 ' 1 C.
29 Gewichisteile 2,4-Dichlor-6-iilhylamino-s-lriu/.in werden in 200 Gewichtsteilen Aceton gelöst und Ivi einer Temperatur von 20 bis 30 C gleichzeitig aus zwei Tropftrichtern mit 13,2 Gewichtsteilen \-Melhyl-/;-methoxyäthylamin sowie einer Lösung von 6 Gewichtsteilen Natriumhydroxid in 20 Gewichtsteilen Wasser versetzt. Anschließend rührt man längere Zeit bei Raumtemperatur (20"C), filtriert das Reaktionsgemisch und befreit das Filtrat im Vakuum vom Lösungsmittel. Der kristalline Rückstand wird aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält 24 Gewichtsteile 2 - Chlor - 4 - äthylamino - 6 - (\ - rnethyl-/;-methoxyüthyi)-amino-s-triazin; Fp. 96 C.29 parts by weight of 2,4-dichloro-6-iilhylamino-s-iriu / .in are dissolved in 200 parts by weight of acetone and Ivi a temperature of 20 to 30 C at the same time two dropping funnels with 13.2 parts by weight \ -Melhyl - /; - methoxyethylamine and a solution of 6 parts by weight of sodium hydroxide in 20 parts by weight Water added. The mixture is then stirred for a longer time at room temperature (20 ° C.) and the filter is filtered Reaction mixture and freed the filtrate from the solvent in vacuo. The crystalline residue is recrystallized from cyclohexane. 24 parts by weight of 2 - chloro - 4 - ethylamino - 6 - (\ - methyl - /; - methoxyüthyi) -amino-s-triazine are obtained; M.p. 96 C.
Nachfolgend seien einige der erlindungsgemäßen Wirkstoffe angeführt:Below are some of those in accordance with the invention Active ingredients listed:
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(,\-methyl-//-methoxyäthy!)-amino-s-triazin, Fp. 124 bis 125 C: 2-Chlor-4-äthylamino-6-(,\-melhyl-/i'-rnethoxyi.s äthyl)-amino-s-triazin, Fp. 96' C;2-chloro-4-isopropylamino-6 - (, \ - methyl - // - methoxyethy!) - amino-s-triazine, Mp. 124 to 125 C: 2-chloro-4-ethylamino-6 - (, \ - methyl- / i'-methoxyi.s ethyl) -amino-s-triazine, melting point 96 'C;
2-Chlor-4-methylamino-6-(,-\-methyl-/i-methoxyäthyl)-amino-s-triazin, Fp. 129 bis 130 C; 2-Mcthyithio-4-äthylamino-6-(/i-methylthioäthyl)-amino-s-triazin, Fp. 109 bis 1101C; w 6-(,\-methyl-/i-methoxyäthyl)-amino-2-Methyl-2-chloro-4-methylamino-6 - (, - \ - methyl- / i-methoxyethyl) -amino-s-triazine, melting point 129 to 130 ° C; 2-Mcthyithio-4-ethylamino-6 - (/ i-methylthioäthyl) amino-s-triazine, m.p. 109-110 1 C. w 6 - (, \ - methyl- / i-methoxyethyl) -amino-2-methyl-
thio-4-äthylamino-s-triazin, Kp^1 162 C; 6-(\-methyl-/i-methoxyäthyl)-amino-2-Methylthi-)-4-äthylamino-s-triazin, Kp^ 173 bis 175 C; 6-(/i-melhylthioäthyl)-aminü-2-Cnloi-4-äthylamino-s-triazin, Fp. 175 bis 176" C;thio-4-ethylamino-s-triazine, b.p. 1 162 C; 6 - (\ - methyl- / i-methoxyethyl) -amino-2-methylthi -) -4-ethylamino-s-triazine, bp ^ 173 to 175 C; 6 - (/ i-methylthioethyl) -aminu-2-Cnloi-4-ethylamino-s-triazine, melting point 175 to 176 "C;
6-(//-methylthioäthyl)-amino-2-Methylthio-4-äthylamino-s-triazin, Kp.ls 21X bis 220 C. Weitere Wirkstoffe sind in den Ausführungsbeispielen genannt.6 - (// - methylthioethyl) -amino-2-methylthio-4-ethylamino-s-triazine, bp. Ls 21X to 220 C. Further active ingredients are mentioned in the exemplary embodiments.
AO Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Herbizide in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemitteln angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine 4S Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. AO The compounds according to the invention can be used as herbicides in the form of solutions, emulsions, suspensions or dusts. The forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure a fine 4S distribution of the active substance.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kchlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylicrte Naphthaline in Betracht.Medium to high mineral oil fractions are used to produce solutions that can be sprayed directly Boiling point, such as kerosene or diesel oil, as well as cooking tar oils and oils of vegetable or animal origin Origin, also cyclic hydrocarbons such as tetrahydronaphthalene, and alkylated naphthalenes into consideration.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereilet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus fto wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous use forms can be made from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (Wettable powders) can be prepared by adding water. For the production of emulsions, the Substances as such or dissolved in a solvent by means of wetting or dispersing agents in water be homogenized. But it can also consist of an active substance, emulsifier or dispersant and possibly solvent-based concentrates are prepared for dilution with Water are suitable.
Staubemittel können durch Mischen oder gemein-Dusting agents can be mixed or combined
!89 Gewichtsteile Cyanurchlorid werden in 600 Gewichtsteilen Aceton gelöst und bei einer Temperatur 65 sames Vermählen der wirksamen Substanzen mit von -10 bis -20° C tropfenweise mit 90 Gewichts- einem festen Trägerstoff hergestellt werden, teilen Äthylarnin versetzt. Anschließend rührt man Die nachfolgenden Beispiele zeigen die Anwendung das Reaktionsgemisch noch eine Stunde bei — 10 bis der neuen Verbindungen.89 parts by weight of cyanuric chloride are dissolved in 600 parts by weight of acetone and the active substances are mixed together at a temperature of 65 from -10 to -20 ° C dropwise with 90% by weight of a solid carrier, share ethylamine spiked. The following examples show the application the reaction mixture for another hour at - 10 until the new compounds.
Im Gewächshaus wurde in Kunststoffteile von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und Samen von Gerste (llordeum vulgäre), Weizen (Triticum sativum), Mais (Zea maysh einjahngi.Mii Rispengras (Poa annua), Ackerl'iichsüchwanz (Alopecurus myosuroides). kleiner Brennessel (Urtiea urens). Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (fhenopodium album), Wicke (Vicia sp.), Kamille (Matricaria chamomilla) und Vogelmiere (Stellaria media) eingesät und der Erdboden danach mit 2-C'hior-4-äthylamino-6-(A-methyl-//-metluixyäthyl)-aminos-triazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-t'hloi-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) behandelt. Die Aulwandmenge betrug jeweils 1,5 kg Wirkstoff jo ha dispergier) in 500 1 Wasser. Nach 4 bis 5 Wochen zeigte I im Vergleich zu 11 an Gerste (llordeum vulgäre) und Weizen (Triticum sativum) eine bessere Pflanzenverträglichkeit bei einer gleichzeitig stärkeren herbiziden Wirkung gegenüber Unkräutern.In the greenhouse, plastic parts were made from Loamy sandy soil 8 cm in diameter filled in and seeds of barley (llordeum vulgare), wheat (Triticum sativum), maize (Zea maysh einjahngi.Mii Bluegrass (Poa annua), field grass (Alopecurus myosuroides). small nettle (Urtiea urens). Field mustard (Sinapis arvensis), white goosefoot (fhenopodium album), vetch (Vicia sp.), chamomile (Matricaria chamomilla) and chickweed (Stellaria media) sown and the soil then with 2-C'hior-4-äthylamino-6- (A-methyl - // - metluixyäthyl) -aminos-triazine (I) and in comparison with 2-t'hloi-4,6-bis- (äthylamino) -s-triazine (II) treated. The amount of wall was 1.5 kg of active ingredient in each case dispersing) in 500 l of water. After 4 to 5 weeks I showed compared to 11 on barley (llordeum vulgare) and wheat (Triticum sativum) a better plant tolerance with a stronger at the same time herbicidal effect on weeds.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:The test result can be seen from the following table:
WirkstoffActive ingredient
0 = Ohne Schädigung.
100 = Totale Schädigung.0 = without damage.
100 = total damage.
Im Gewächshaus werden die Pflanzen Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum sativum), Mais (Zea mays), Ackersenf (Sinapis arvensis), kleine Brennnessel (Urtiea urens), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Kamille (Matricaria chamomilla), Vogelmiere (Stellaria media), einjähriges Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) bei einer Wuchshöhe von 3 bis 17 cm mit 2-Chlor-4-äthylamino-6-(:\-rnethyl-/)-methoxyäthyl)-amino-s-triazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 1,5 kg Wirkstoff je ha, dispergiert in 5001 Wasser. Nach 3 Wochen konnte man feststellen, daß I im Vergleich zu Il eine bessere Pflanzenverträglichkeit bei Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Triticum sativum) bei einer gleichzeitig stärkeren herbiziden Wirkung gegenüber Unkräutern zeigte.In the greenhouse the plants are barley (Hordeum vulgare), wheat (Triticum sativum), maize (Zea mays), field mustard (Sinapis arvensis), small nettle (Urtiea urens), white goose foot (Chenopodium album), chamomile (Matricaria chamomilla), chickweed (Stellaria media), annual bluegrass (Poa annua) and black foxtail (Alopecurus myosuroides) at a height of 3 to 17 cm with 2-chloro-4-ethylamino-6 - (: \ - methyl - /) - methoxyethyl) -amino-s-triazine (I) and, in comparison, treated with 2-chloro-4,6-bis (äthylamino) -s-triazine (II). The application rate was 1.5 kg of active ingredient per hectare, dispersed in 500 l of water. After 3 weeks it was possible to establish that barley (Hordeum vulgar) and wheat (Triticum sativum) with a simultaneously stronger herbicidal effect Weeds showed.
Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:The test results can be seen from the following table:
0
100
10
100
90
90
90
90
90
90100
90
90
90
90
90
90
IOIO
100
100100
100
100
100100
100
20 3020 30
20 3020 30
0 100 10
90 10090 100
90 10090 100
90 10090 100
80 90
90
90
8080 90
90
90
80
W iiUlullW iiUlull
Gerstebarley
Weizenwheat
MaisCorn
AckersenfMustard
Kleine BrennesselSmall stinging nettle
Weißer GänsefußWhite goosefoot
Kamillechamomile
VogelmiereChickweed
hinjähriges Rispengrasannual bluegrass
AckerfuchsschwanzBlack foxtail
(I -- Ohne Schädigung.
HK) -■ Totale Schädigung.(I - Without damage.
HK) - ■ Total damage.
B e i s ρ i e 1 3B e i s ρ i e 1 3
Im Gewächshaus wurden die Samen von Ackersenf (Sinapis arvensis), kleiner Brennessel (Urlica urens). weißem Gänsefuß (Chcnopodium album), Kamille (Martricaria chamomilla), Vogelmiere (Stellaria media;, einjährigem Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) in lehmigen Sandboden eingesät und der so vorbereitete Boden mit je 5 kg/ha 2-Chlor-4-äthylamino-6-(\-me-The seeds of field mustard (Sinapis arvensis), small nettle (Urlica urens). white goose foot (Chcnopodium album), chamomile (Martricaria chamomilla), chickweed (Stellaria media ;, annual bluegrass (Poa annua) and black foxtail (Alopecurus myosuroides) in loamy Sown sandy soil and the prepared soil with 5 kg / ha of 2-chloro-4-ethylamino-6 - (\ - me-
Vi thyl-/)'-methoxyäthyl)-amino-s-triazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) jeweils dispergierl in 500 1 Wasser je ha behandelt. Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß 1 eine stärkere herbizide Wirkung als 11 zeigte. Vi thyl - /) '- methoxyethyl) -amino-s-triazine (I) and, in comparison, with 2-chloro-4,6-bis- (ethylamino) -s-triazine (II) each dispersed in 500 l of water each ha treated. After 4 to 5 weeks, 1 was found to be more herbicidal than 11.
B c i s ρ i e I 4B c i s ρ i e I 4
Eine Versuchsfläche mit einem Bestand von Ackersenf (Sinapis arvensis), kleiner Brennessel (Urtica urens), weißem Gänsefuß (Chcnopodium album). Kamille (Martricaria chamomilla), Vogelmiere (Stellaria media), einjährigem Rispengras (Poa annua) und Ackerfuehssch'A'anz (Alopecurus myosuroides) wurde bei einer Wuchshöhe der Pflanzen von 3 bis 12 cm mit je 5 kg ha 2-Chlor-4-äthylamino-6-(\-methyl-/i-methoxyäthyl)-amino-s-triazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis(älhylamino)-s-triazin (II) jeweils dispergiert in 500 1 Wasser je ha behandelt. Nach 1 bis 2 Wochen wurde bei I gegenüber II ein schnellerer Wirkungseintritt bei den obengenannten Unkräutern und Ungräsern festgestellt, und nach 4 bis 8 Wochen waren alle Pflanzen fast vollkommen abgestorben.A test area with a population of field mustard (Sinapis arvensis), small stinging nettle (Urtica urens), white goose foot (Chcnopodium album). Chamomile (Martricaria chamomilla), chickweed (Stellaria media), annual bluegrass (Poa annua) and Alopecurus myosuroides (Alopecurus myosuroides) were grown at a height of 3 to 12 cm with 5 kg ha 2-chloro-4- ethylamino-6 - (\ - methyl- / i-methoxyethyl) -amino-s-triazine (I) and, in comparison, with 2-chloro-4,6-bis (älhylamino) -s-triazine (II) each dispersed in 500 liters of water per hectare treated. After 1 to 2 weeks, a faster onset of action was found for the above-mentioned weeds and grass weeds with I compared to II, and after 4 to 8 weeks all plants were almost completely dead.
Biologisch gleich wirksam wie I in den Beispielen I. 2. 3 und 4 sind:Biologically just as effective as I in Examples I. 2. 3 and 4 are:
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(\-methyl-■"° /i-methoxyüthyU-amino-s-triazin,2-chloro-4-isopropylamino-6 - (\ - methyl- ■ "° / i-methoxyüthyU-amino-s-triazine,
2- Methyl thio-4-isop.'opy lamino-6-(\ -melhyl-2- methyl thio-4-isop.'opy lamino-6 - (\ -melhyl-
/i-methoxyäthyO-amino-s-triazin,/ i-methoxyethyO-amino-s-triazine,
2-Chlor-4-tert.-butylamino-6-(\-methyl-2-chloro-4-tert-butylamino-6 - (\ - methyl-
/)'-methoxyäthyl)-amino-s-triazin,
h0 2-Chlor-4-methylamino-6-(\-methyl-/i-methoxy-/) '- methoxyethyl) -amino-s-triazine,
h0 2-chloro-4-methylamino-6 - (\ - methyl- / i-methoxy-
äthyl)-amino-s-triazin.ethyl) -amino-s-triazine.
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und danach Samen von Gerste (Hordeum vulgäre). Weizen (Triticum saiivum), einjährigem RispengrasIn the greenhouse, plastic pots 8 cm in diameter were filled with loamy sandy soil and then seeds of barley (Hordeum vulgare). Wheat (Triticum saiivum), annual bluegrass
(Poa annua), weißem Gänsefuß ((.'henopodium album), Ackcrscnl (Sinapis arvensis), kleiner Brennessel (Urtiea urens), Vogelmiere (Stellaria media) und Kamille (Matriearia chamomilla) eingesät und am gleichen Tag mit 2-Melhylthu>-4-äthylamini>-iv(/>'-methylthioälhyl)-amino-s-tria/in (I) und im Vergleich dazu mit 2-(.'hlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-tria/.in (IH behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 2 kg Wirkstoff je ha, dispergiert in 500 I Wasser. Nach 4 bis 5 Wochen konnte man feststellen, daß die Unkräuter und Ungräser last völlig abgestorben waren, jedoch 1 im Vergleich zu 11 bei den Kulturpflanzen Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Triticum sativum) eine bessere Pflanzenvertrügliehkeit zeigte.(Poa annua), white goose foot ((.'henopodium album), ackcrscnl (Sinapis arvensis), small stinging nettle (Urtiea urens), chickweed (Stellaria media) and chamomile (Matriearia chamomilla) and sown on the same day with 2-Melhylthu> - 4-äthylamini> -iv (/>'- methylthioälhyl) -amino-s-tria / in (I) and in comparison with 2 - (.' Chloro-4,6-bis- (ethylamino) -s-tria / In (IH treated. The application rates were 2 kg of active ingredient per hectare, dispersed in 500 l of water. After 4 to 5 weeks it was found that the weeds and grass weeds had died completely, but 1 compared to 11 in the crop plants Barley (Hordeum vulgare) and wheat (Triticum sativum) showed better plant tolerance.
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum salivum). Mais (Zea mays), einjähriges Rispengrus (Po;i annua). Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chcnopodium album), kleine Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media) und Kamille (Malricaria chamomilla) bei einer Wuchshöhe von 3 bis 18 cm mit 2-Methylthio-4-äthylamino-6-(/i-methylthioäthyl)-amino-s-triazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Ch'or-4,6-bis-(äthylamino)-s-lriazin (11) jeweils in Mengen von 1,5 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 1 Wasser behandelt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß I eine geringere Schädigung von Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Triticum salivum) im Vergleich zu II bei gleichzeitiger stärkerer herbizider Wirkung gegenüber Unkräutern zeigte.In the greenhouse the plants were barley (Hordeum vulgare), wheat (Triticum salivum). Corn (Zea mays), annual panicle (Po; i annua). Black foxtail (Alopecurus myosuroides), black mustard (Sinapis arvensis), white goosefoot (Chcnopodium album), nettle (Urtica urens), chickweed (Stellaria media) and chamomile (Malricaria chamomilla) at a height of 3 to 18 cm with 2-methylthio-4-ethylamino-6 - (/ i-methylthioethyl) -amino-s-triazine (I) and in comparison with 2-chloro-4,6-bis- (ethylamino) -s-iriazine (11) each treated in quantities of 1.5 kg of active ingredient per hectare dispersed in 500 l of water. After 3 weeks it was found that I. Less damage to barley (Hordeum vulgare) and wheat (Triticum salivum) in comparison to II with simultaneous stronger herbicidal effect against weeds.
Die herbizide Wirkung ist aps nachfolgender Tabelle zu ersehen:The herbicidal effect is shown in the table below to see:
U = Ohne Schädigung.
H)O = Totale Schädigung.U = without damage.
H) O = total damage.
Eine Versuchsflächc, die mit einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtiea urens), Vogelmicre (Stellaria media) und Kamille (Matriearia chamomilla) besät war. wurde am Tag der Einsaat mit 5 kg/ha 2-Methylthio-4-äthyla m in. »-(>-(,i'-melhyllhi()äinyl)-aminn-s-lriazin, disperuiert m 500 I Wasser je ha, gespritzt. Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß alle Pllanzen ab-■j.esinrben waren.A test area with annual bluegrass (Poa annua), black foxtail (Alopecurus myosuroides), field mustard (Sinapis arvensis), white goose foot (Chenopodium album), small nettle (Urtiea urens), Vogelmicre (Stellaria media) and Chamomile (Matriearia chamomilla) was sown. was 2-methylthio-4-ethyla with 5 kg / ha on the day of sowing m in. »- (> - (, i'-melhyllhi () aynyl) -aminn-s-iriazine, dispersed m 500 l of water per ha, sprayed. After 4 to After 5 weeks it was found that all the plants were peeling off was.
Eine Versuchslläehe, die mit einjährigem Rispengras (Poa annua), Aekerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides). Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urlica urens), Vogelmiere (Stellaria media) und Kamille (Malricaria chamomilla) bewachsen war, wurde bei einer Wuchshöhe von 3 bis 18 cm mit 5 kg/ha 2-Mcthylthio-4-äthylamino-6-(/i-methyllhioäthyl)-aminos-triazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-C'hlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin UO, jeweils dispergiert in 500 1 Wasser je ha, gespritzt. Nach 8 bis 10 Tagen zeigten die mit dem Wirkstoff I behandelten Unkräuter und Ungräser eine stärkere Schädigung als die mit Il behandelten Pflanzen. Nach 3 bis 4 Wochen waren fast alle Pllanzen vollkommen abgestorben.An experimental plant using annual bluegrass (Poa annua), aeker foxtail (Alopecurus myosuroides). Field mustard (Sinapis arvensis), white goosefoot (Chenopodium album), small stinging nettle (Urlica urens), chickweed (Stellaria media) and chamomile (Malricaria chamomilla) were overgrown with a height of 3 to 18 cm with 5 kg / ha of 2-methylthio-4-ethylamino-6 - (/ i-methyllhioethyl) -aminos-triazine (I) and in comparison with 2-chloro-4,6-bis- (ethylamino) -s-triazine UO, each dispersed in 500 liters Water sprayed each ha. After 8 to 10 days, the weeds treated with the active ingredient I showed and Weed grasses cause greater damage than the plants treated with II. After 3 to 4 weeks were almost all plants completely dead.
Biologisch gleich wirksam wie I in den Beispielen 5. 6. 7 und 8 sindBiologically as effective as I in Examples 5. 6. 7 and 8 are
2-M ethyl thio-4-isopropylamino-6-(/)-methy 1-2-M ethyl thio-4-isopropylamino-6 - (/) - methy 1-
thioäihyl)-amino-s-triazin,thioehyl) -amino-s-triazine,
2-Chlor-4-äthylamino-6-(/f-methylthioäthyI)-2-chloro-4-ethylamino-6 - (/ f-methylthioäthyI) -
amino-s-triazin,amino-s-triazine,
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(/(-mcthylthio-2-chloro-4-isopropylamino-6 - (/ (- methylthio-
äthyO-aniino-s-triazin,ethyO-aniino-s-triazine,
2-Chlor-4-mcthylamino-6-(/i-methylthioäthyl)-2-chloro-4-methylamino-6 - (/ i-methylthioethyl) -
amino-s-triazin.amino-s-triazine.
Im Gewiichshaus und im Frciland wurden die Verbindungen In the Gewiichshaus and in the Frciland the connections were made
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(rv-mcthyl-/;-meth-2-chloro-4-isopropylamino-6- (rv-methyl - /; - meth-
oxyäthy))-amino-s-triaz.in,
2-Melhylthio-4-isopropylamin-6-(*-melhyl-oxyäthy)) - amino-s-triaz.in,
2-methylthio-4-isopropylamine-6 - (* - methyl-
/>'-methoxyäthyl)-amino-s-triazin,/> '- methoxyethyl) -amino-s-triazine,
2-Chlor-4-tert.-butylamino-6-(ft-methyl-2-chloro-4-tert-butylamino-6- (ft-methyl-
/)-methoxyäthyl)-amino-s-triazin,/) - methoxyethyl) -amino-s-triazine,
2-Chlor-4-methylamino-6-(a-methyl-/J-mcthoxyäthyl)-amino-s-triazin, 2-chloro-4-methylamino-6- (a-methyl- / I-methoxyethyl) -amino-s-triazine,
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-(/i-methyl-2-methylthio-4-isopropylamino-6 - (/ i-methyl-
thioäthyl)-amino-s-triazin,thioethyl) -amino-s-triazine,
2-Chlor-4-äthylamino-6-(/<-mcthylthioäthyl)-2-chloro-4-ethylamino-6 - (/ <- methylthioethyl) -
amino-s-triazin,
;'.Chlor-4-isopropylamino-6-(/)-methylthio-amino-s-triazine,
; '. Chlor-4-isopropylamino-6 - (/) - methylthio-
äthyl)-amino-s-triazin,ethyl) -amino-s-triazine,
2-Chlor-4-methylamino-6-(/i-methylthioäthyl)-2-chloro-4-methylamino-6 - (/ i-methylthioethyl) -
amino-s-triazinamino-s-triazine
an den Pllanzen Gerste, Weizen, Mais, einjähriges Rispengras, Aekerfuchsschwanz, kleine Brennessel, Ackersenf, Wicke, Kamille und Vogelmiere geprüft.on the plants barley, wheat, maize, annual bluegrass, aeker foxtail, small nettle, Mustard, vetch, chamomile and chickweed checked.
Die Aufwandmengen betrugen jeweils 0,5 bis 5 kg/ha Wirkstoff.The application rates were in each case 0.5 to 5 kg / ha of active ingredient.
do Bei diesen Prüfungen hat sich ergeben, daß die obengenannten Verbindungen biologisch entsprechend wirksam sind wie die in den Beispielen 1 bis 8 genannten Verbindungen.do These tests showed that the The abovementioned compounds are biologically effective in the same way as those mentioned in Examples 1 to 8 Links.
Claims (3)
s-Tria/iiulciivatc der allgemeinen FormelPatent claims:
s-Tria / iiulciivatc of the general formula
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| ES360803A ES360803A1 (en) | 1967-11-28 | 1968-11-28 | Procedure for the obtaining of triazine derivatives. (Machine-translation by Google Translate, not legally binding) |
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| NL7210458A NL7210458A (en) | 1967-11-28 | 1972-07-28 |
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