DE1668493B2 - Benzhydrylaminopropanolether and medicinal products containing these compounds - Google Patents
Benzhydrylaminopropanolether and medicinal products containing these compoundsInfo
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Description
CH,CH,
in der R ein Wasserstoffaiom oder die Methylsruppe bedeutet, und deren Salze mit Säl>ren-in which R denotes a hydrogen atom or the methyl group, and its salts with Säl > ren -
2. Arzneipräparate, bestehend aus einer Verbindung nach Anspruch 1 als Wirkstoff und üblichen 1 r.uerstoffen und bzw. oder Verdünnungsmitteln.2. Medicinal preparations consisting of a compound according to claim 1 as an active ingredient and the usual 1 r.uerstoffen and / or diluents.
Die Erfindung betrifft neue Benzhydrylaminoprop&noläther der allgemeinen Formel IThe invention relates to new benzhydrylaminopropyl ethers of the general formula I.
CH3 CH 3
CH3 CH3 CH 3 CH 3
in der R ein WasserstofTatom oder die Methylgruppe bedeutet, und deren Salze mit Säuren.in which R denotes a hydrogen atom or the methyl group, and their salts with acids.
Die Benzhydrylaminopropanoläthcr der Erfindung sind wertvolle Arzneistoffe mit anü-arrhythmischen Eigenschaften, die denen von Chinidin gleichen.The benzhydrylaminopropanol ethers of the invention are valuable drugs with ana-arrhythmic Properties similar to quinidine.
Die Salze mit Säuren leiten sich ab von anorganischen Säuren, wie den Halogenwasserstoffsäuren und Schwefelsäure, und organischen Säuren, wie Oxal-The salts with acids are derived from inorganic acids such as the hydrohalic acids and Sulfuric acid, and organic acids such as oxalic
4545
2-NH -CH 2 -NH -CH
CH3 CH 3
CH3 CH 3
säure. Weinsäure. Fumarsäure, Essigsäure. Citronensäure. Maleinsäure. Bernsteinsäure, Milchsäure wnA Pamoinsäure.acid. Tartaric acid. Fumaric acid, acetic acid. Citric acid. Maleic acid. Succinic acid, lactic acid including pamoic acid.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I werden hergestellt durch Behandlung eines Benzhydrylelycidyläthers der allgemeinen Formel IIThe compounds of the general formula I according to the invention are prepared by treatment of a benzhydryl lycidyl ether of the general formula II
CH3 \CH 3 \
H — C — O — CH, — CH — CH2 H - C - O - CH, - CH - CH 2
1 / V 1 / V
vorzugsweisepreferably
mit Isopropylamin.with isopropylamine.
Die Reaktionsteilnehmer werden in einem geschlossenen Behälter. Carius-Rohr, und vorzugsweise in ten, wasserfreien Lösungsmittel, wie Benzol. Toluol oder Xylol, erhitzt.The reactants are placed in a closed container. Carius tube, and preferably in th, anhydrous solvents such as benzene. Toluene or xylene, heated.
Die nach dem vorstehend geschilderten Verfahren erhaltenen Benzhydrylaminopropanoläther können z. B. einem 65 nach an sich bekannten Methoden durch Umsetzung einem iner- mit einer anorganischen oder organischen Säure in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Äther, in die entsprechenden Salze übergeführt werden.The benzhydrylaminopropanol ethers obtained by the process described above can z. B. a 65 according to methods known per se by implementation an inert with an inorganic or organic acid in a suitable solvent, such as ether, in the corresponding salts are converted.
Die Benzhvdrvlglycidylather der allgemeinen Formel II werden durch Kondensation eines Benzh>drylhalouenids der allgemeinen Formel 111The Benzhvdrvlglycidylather the general formula II are made by condensation of a Benzh> drylhalouenids of the general formula III
CH,CH,
Die Verbindungen der allgemeinen Formel Il können auch durch Epoxydation eines Benzhydrylallyläthers der allgemeinen Formel VHThe compounds of the general formula II can also be prepared by epoxidation of a benzhydryl allyl ether of the general formula VH
CH,CH,
CH,CH,
CH,CH,
11 — C - Ha!11 - C - Ha!
illliillli
CH,
CH,CH,
CH,
H-C-O-CH,-CH = CH- iVlliH-C-O-CH, -CH = CH- iVlli
HO — CH, — CH CH,HO - CH, - CH CH,
(IVl(IVl
hergestellt werden. Die Epoxidation wird in an sich bekannter Weise z. B. mil Perbenzoei.iiure in Benzolin der Ha.; ein Halogenalom bedeutet, mit 2.3-Epoxy- 20 lösung bei O bis 5 C durchgeführt. propan-1-öl der Formel IV " Das Beispiel erläutert die Erfindung.getting produced. The epoxidation is in itself known way z. B. with perbenzoic acid in benzoline the Ha .; a halalom means carried out with 2.3-epoxy solution at 0 to 5 C. 1-propane oil of the formula IV "The example illustrates the invention.
In einem geschlossenen Behälter wird ein Gemisch :s aus 5." ml Isopropylamin und einer Lösung von 12.9 g 1.2-Epoxy-3-(di-2.6-xylylrr.etho\y)-propan in 25 ml wasserfreiem Benzol 16 Stunden auf 80 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Gemisch dreimal mit jeweils 20 ml Wasser extrahiert Die Benzollösung wird abgetrennt und über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird abgedampft. Durch elektrometrische Titration wird festgestellt, wieviele Äquivalente Benz! · Jrylaminopropanäther gebildet wurden. Danach wird die äquivalente Menge Chlorwasserstoff in Diäthylälher zugegeben. Man erhält 12.3g l-(Isopropylamino)-3-(di-2,f>-x\lylmethoxy)-propan-2-ol-hydrochlorid als Sirup. Die Ausbeute beträgt 72% der Theorie. Nach Kristallisation aus Aceton erhält man ein Produkt vom F. 189 bis 191 C.In a closed container, a mixture is made from 5. "Ml of isopropylamine and a solution of 12.9 g 1.2-Epoxy-3- (di-2.6-xylylrr.etho \ y) -propane in 25 ml of anhydrous benzene heated to 80 C for 16 hours. After cooling, the mixture is extracted three times with 20 ml of water each time. The benzene solution is separated off and dried over sodium sulfate. The solvent is evaporated. By electrometric Titration is used to determine how many equivalents of Benz! · Acrylaminopropane ether has been formed. Thereafter, the equivalent amount of hydrogen chloride added in diethyl ether. You get 12.3g 1- (Isopropylamino) -3- (di-2, f> -x \ lylmethoxy) -propan-2-ol hydrochloride as a syrup. The yield is 72% of theory. After crystallization from acetone you get a product with a temperature of 189 to 191 C.
hergestellt. Diese Umsetzung wird vorzugsweise in einem wasserfreien, inerten organischen Medium, wie Benzol, Diäthyläther oder Tetrahydrofuran durchgeführt. manufactured. This reaction is preferably carried out in an anhydrous, inert organic medium, such as benzene, diethyl ether or tetrahydrofuran carried out.
Eine andere Möglichkeit zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel 11 besteht in der Kondensation eines Benzhydrylderivats der allgemeinen Formel VAnother possibility for the preparation of the compounds of the general formula II consists in the Condensation of a benzhydryl derivative of the general formula V.
CH3 CH 3
CH, \CH, \
Η —C-OM (V)Η —C-OM (V)
CH3 / CH 3 /
in der M ein Alkalimetallaiom. vorzugsweise ein Natriumatom bedeutet, mit Epichlorhydrin der Formel VIin the M an alkali metal aiom. preferably denotes a sodium atom, with epichlorohydrin of the formula VI
Berechnet
gefunden .Calculated
found .
C 70.52.
C 70.4,C 70.52.
C 70.4,
H 8.69. N 3.57:
H 8.6, N 3.6.H 8.69. N 3.57:
H 8.6, N 3.6.
Cl — CH,Cl - CH,
CH — CH2 CH - CH 2
o'O'
(VI)(VI)
Diese Umsetzung wird vorzugsweise durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer in einem inerten, organischen Lösungsmittel, z. B. einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Benzol. Toluol oder Xylol, durchgeführt.This reaction is preferably carried out by heating the reactants in an inert, organic Solvents, e.g. B. an aromatic hydrocarbon such as benzene. Toluene or xylene.
Die Erfindung betrifft ferner Arzneipräparate, die als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder deren Salz mit einer Säure zusammen mit einem pharmakologisch verträglichen Träger enthalten. Die Präparate können in üblicher Dosierungsform vorliegen. Die bevorzugten Präparate sind für die orale Verabreichung bestimmt, und sie haben die Form von Tabletten, Pillen und Kapseln. Flüssige Präparate können in Form von Suspensionen, Emulsionen, als Sirup oder Elexier der aktiven Verbindung in Wasser oder in einem anderen herkömmlich verwendeten flüssigen Medium vorliegen. Es können auch Arzneipräparate zur parenteralen Verabfolgung hergestellt werden, z. B. als Suspension oder Emulsion in sterilem Wasser oder einer organischen Flüssigkeit, wie sie üblicherweise für injizierbare Präparate verwendet wird, z, B. ein pflanzliches öl. wie Olivenöl, oder eine sterile Lösung in einem organischen Lösungsmittel.The invention also relates to medicinal preparations which contain a compound of the general formula as an active ingredient I or its salt with an acid together with a pharmacologically acceptable carrier. The preparations can be in the usual dosage form. The preferred preparations are for oral use Administration is intended and they take the form of tablets, pills, and capsules. Liquid preparations can be in the form of suspensions, emulsions, as syrups or elixirs of the active compound in water or in another commonly used liquid medium. It can also use medicinal products for parenteral administration, e.g. B. as a suspension or emulsion in sterile Water or an organic liquid such as those commonly used for injectable preparations is, for example, a vegetable oil. like olive oil, or a sterile solution in an organic solvent.
Claims (1)
CH,1. Benzrr.drvlaminopropanolaher of the general formula i
CH,
CH,CH,
CH,
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |