DE1644340A1 - Azofarbstoffe und ein Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Azofarbstoffe und ein Verfahren zu ihrer Herstellung

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    • C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28—Amino naphthols
    • C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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Description

16U340
-(πη<·/άίίβ '■:·■·:. 'ίο- P. Wir*
D,- t - V. · " . - - : ■ GuJeI FroiiUHi.ν,.'Λ V>r i^.i-u -αΐ;ηά> 'Mr.
SAHHOZ AG.
Basel/Sohweis
Case 1200/Div.
Azofarbstoffe und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel
(D ,
HN-R
worin R 2,4-Dimethylphenyl oder 3>5-Dimethylphenyl oder 2,4,6-Trimethylphenyl bedeutet,
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem Amiη der Formel
109824/1822
16U340
Cl-( V-NH2 (II) ,
Γ·
HN -R
worin R die oben genannten Bedeutungen besitzt, mit 1 Mol 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure kuppelt.
In der Regel geht man so vor, dass man die Amine nach bekannten Methoden, vorzugsweise auf indirektem Wege in Gegenwart einer Mineralsäure, wie z.B. Salzsäure, gegebenenfalls unter Zusatz von organischen Lösungsmitteln* wie Eisessig oder Alkohol diazotiert und die Diazoverbindung in schwach saurem Medium unter Zusatz von säurebindenden Mitteln, wie Natriumacetat, Natriumformiat, Natriumbicarcc nat, Natriumcarbonat, mit der 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfon~ säure kuppelt. Die Löslichkeit und das färberische Verhalten der neuen Farbstoffe kann durch Zusatz von Phosphaten, wie Natriumrnetaphosphat oder Natriumpyrophosphat, sowie Egalisiermitteln verbessern werden.
Die neuen Farbstoffe färben tierische Fasern, wie Wolle-und Seide, sowie synthetische Polyamidfasern und Leder in lebhaften blaustichigen Rottönen. Die Färbungen sind egal, licht-, schweiss-, alkali- und säureecht und besitzen sehr gute Wasser-, Wasch-, Reib- und Walkechtheit. Sie eignen sich ganz besonders auch für Kombinatione-
10982A/1022
BAD ORIGINAL
_5. 16U340
färbungen und reservieren Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose sowie Acetatseide, synthetische Fasern der Polyacrylnitril- und Polyesterreihe vorzüglich.
Im folgenden Beispiel bedeuten Teile Gewichtsteile und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
28,2 Teile fein gemahlenes l-Amino-^-chlorbenzol-J-sulfonsäure-N-(2l,4'-dimethylphenyl)-amid werden in ein Gemisch aus 50 Teilen konzentrierter Salzsäure, 100 Teilen Wasser und I50 Teilen Eis eingerührt und durch langsames Zulaufenlassen in einer Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser diazotiert. Hierauf zerstört man die überschüssige salpetrige Säure mit 0,2 Teil Aminosulfonsäure und filtriert die Diazolösung. Das Filtrat gibt man in eine gut gerührte Lösung von 22 Teilen 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure in 500 Teilen Wasser und 8 Teilen konzentrierter Natronlauge. I Nach 3 Stunden ist die Kupplung bei 10-25° beendet. Durch allmähliche Zugabe von etwa JQ Teilen Natriumacetat kann die Kupplung stark beschleunigt werden. Der pH-Wert der Lösung liegt bei etwa 4,5. Man erhitzt die Masse auf 75°* salzt den gebildeten Monoazofarbstoff aus und lässt das Ganze über Nacht kaltrühren. Anderntags wird der Niederschlag abgesäugt, mit verdünnter Kochsalzlösung gewaschen und im Vakuum bei 80 - 100° getrocknet. Der neue rote Wollfarbstoff ist ein dunkelrotes Pulver, das sich in Wasser mit blaustichig roter
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Farbe löst und Wolle in lebhaften, egalen, blaustichig roten Tönen von guter Licht- und Schweissechtheit färbt.
Verwendet man im obigen Beispiel anstelle von 28,2 Teilen 1-Amino-4-chlorbenzol-3-sulfonsäure-N-(2f,4'-dimethylphenyl)-amid die äquivalente Menge von l-Amino-^-chlorbenzol-J-sulfonsäure-N-^SS'-dimethylphenyl)-amid oder l-Amino-4-chlorbenzol-O-sulfonsäure-N-(2', 4t,6'-trimethylphenyl)-amid und verfährt im übrigen in analoger Weise, so erhält man blaustichig rote Farbstoffe von sehr ähnlichen Eigenschaften.
Zum Färben verfährt man wie folgt: In ein aus 4000 Teilen Wasser, 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen Farbstoff bestehendes Färbebad bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes Wolltuch ein. Man erhitzt die Färbeflotte im Verlaufe von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie auf dieser Temperatur während einer Stunde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch ein weiteres 30 Minuten dauerndes Erhitzen bei Siedetemperatur. Während des Färbeprozesses ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man die rot gefärbte Wolle aus der Flotte, spült sie mit Wasser und trocknet sie.
Das Färben lässt sich auch so durchführen, dass zu der auf Siedetemperatur gebrachten Flotte zunächst 2 Teile Eisessig und nach 15 Minuten Kochzeit die restlichen 2 Teile Eisessig der Färbeflotte zugegeben werden.
109824/1322

Claims (2)

ς16U340 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen'der Formel
(D
HN-R
worin R 2,4-Dimethylphenyl oder 3,5-Dimethylphenyl oder 2,4,6- λ
Trimethylphenyl bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem AmIn der Formel
(H)
T2
HN-R
worin R die oben genannten Bedeutungen besitzt, mit 1 Mol 2-Amino-e-hydroxynaphthalin-o-sulfonsäure kuppelt
2. Azofarbstoffe der Formel
. (D
HN-R
10982A/1822 original inspected
worin R 2,4-Dimethylphenyl oder 3,5-Dimethylphenyl oder 2,4,6-Trimethylphenyl bedeutet.
109824/1822
DE1644340A 1959-07-24 1960-07-20 Monoazofarbstoffe und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1225323 Expired DE1644340C3 (de)

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CH7617059A CH374784A (de) 1959-07-24 1959-07-24 Verfahren zur Herstellung eines roten Wollfarbstoffes
CH739760A CH410232A (de) 1959-07-24 1960-06-30 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE1644340A1 true DE1644340A1 (de) 1971-06-09
DE1644340B2 DE1644340B2 (de) 1973-09-20
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DE1225323B (de) 1966-09-22
US3284436A (en) 1966-11-08
DE1644340C3 (de) 1974-05-09
CH410232A (de) 1966-03-31
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