DE1644221B2 - - Google Patents
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
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Description
CH3
-2 "5
8. Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
D-N = N —<f V- N — CH2 — CH2 — SO2 — N — CO — O — R5
zeichnet, daß man aromatische Amine der allgemeinen Formel
D-NH2
in welcher D die vorstehend genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Azokomponenten der allgemeinen
Formel
in welcher D der Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe ist, der frei von wasserlöslichmachenden
Gruppen ist und am Benzolkern durch Chloratome, Bromatome, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl-,
Carbonsäuremethylester-, Acetyl-, Methylsulfonyl- und/oder /i-Methoxy-äthylsulfonylgruppen
substituiert sein kann, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Acylaminogruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 Wasserstoffatome
oder Alkylgruppen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R5 eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder ein Phenylrest sind, wobei die Reste R4. und R5 unter Ausbildung eines Oxazolidinonrings
verknüpft sein können, dadurch gekenn/ S
^N-CH2-CH2-SO2-N-CO-O-R5
R3
R4
in welcher R1, R2, R3, R4 und R5 die vorstehend
genannten Bedeutungen haben, vereinigt.
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 1
in welcher D der Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe ist, der frei von wasserlöslichmachenden
Gruppen ist und am Benzolkern durch Chloratome, Bromatome, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl-, Carbonsäuremethylester-,
Acetyl-, Methylsulfonyl- und /oder /i-Methoxy-äthylsulfonylgruppen substituiert sein
kann, R, ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoff-,
Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe von bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe von
bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Acylaminogruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 Wasser-CH2
— SO, — N — CO — O — R5
stoffatome oder Alkylgruppen von 1 bis 4 Kohlen-Stoffatomen
und R5 eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Phenylrest sind, wobei die
Reste R4 und R5 unter Ausbildung eines Oxazolidinonrings
verknüpft sein können, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man aromatische Amine der
allgemeinen Formel (2)
D-NH2 (2)
in welcher D die vorstehend genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Azokomponenten der allgemeinen
Formel (3)
<f — N — CH: — CH2 — SO; N CO O — R5
R, Rl K
in welcher R1, R2, R3, R4 und R5 die vorstehend genannten Bedeutungen haben, vereinigt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber dem bekannten Farbstoff der Formel
2 "5
CH2-CH2-OH (Colour Index Disperse Red 1)
und dem aus CHlMIA, Supplementum zu Chimia, 1968. S. 77, bekannten Farbstoff der Formel
■5
N = N
CH1-CH1-CN
durch eine wesentlich bessere Sublimierechtheit beim Färben von Polyesterfasern aus.
Die verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Azokomponenten der genannten Formel (3) können
beispielsweise durch Umsetzung von Vinylsulfonylcarbaminsäureestern
mit primären oder sekundären aromatischen Aminen hergestellt werden.
Als Amine, die den zur Anwendung gelangenden Diazoniumverbindungen
zugrunde liegen, kommen beispielsweise 4-Nitranilin, I-Chlor-^nitranilin, 2-Brom-4-nitranilin,
2-Cyan-4-nitranilin, 2,4-Dinitranilin, 4-Cyan-2-nitranilin, 3-Nitro-4-amino-benzolrifluorid.
5-Nitro-2-amino-benzotrifluorid, 5-Nitro-2-aminobenzoesäuremethylester,
2,6 - Dichlor - 4 - nitranilin, 2,6 - Dibrom - 4 - nitranilin, 6 - Chlor - 2,4 - dinitranilin,
6 - Brom - 2,4- dinitranilin, 4 - Amino - acetophenon, [2-Amino-5-nitrophenyl]-methyl-sulfon oder [3-Nitro-4-aminophenyl]-[/i-methoxy-äthyl]-sulfon
in Be-" tracht.
Die Kupplung wird normalerweise im sauren bis neutralen Medium ausgeführt. Gegebenenfalls sind
Zusätze säurebindender Mittel, wie Natriumacetat oder Magnesiumkarbonat, vorteilhaft. Die Farbstoffe
fallen unlöslich an und werden beispielsweise durch Filtration abgetrennt und durch Auswaschen mit
Wasser von anhaftenden Elektrolyten befreit.
Die verfahrensgemäß hergestellten neuen wasserunlöslichen
Monoazofarbstoffe werden in üblicher Weise mit Dispergiermitteln zu Färbepräparaten verarbeitet.
Diese ergeben auf synthetischen Fasern, wie
z. B. Cellulose-triacetatfasern, Cellulose-21/2-aceiatfasern,
Polyamid- und Polyurethanfasern, vor allem aber auf Polyesterfasern, wie beispielsweise PoIyäthylen-terephthalatfasern,
bei sehr gutem Aufbau Färbungen und Drucke von großer Farbstärke und
von sehr guten Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten, unter denen besonders die Licht- und die Naßechtheiten
sowie die thermischen Echtheiten hervorzuheben sind.
Zum Färben von Polyestermaterialien gelangen die neuen Farbstoffe zweckmäßigerweise in Form der
genannten Färbepräparate in wäßriger Suspension bei Temperaturen über 10O0C unter Druck oder bei
etwa 100 C unter Zusatz von üblichen Carriern zur Anwendung. Weiterhin erhält man kräftige Färbungen,
wenn man Gewebe oder Gewirke aus Polyestermaterialien mit Suspensionen der neuen Farbstoffe
imprägniert, trocknet und dann einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung, beispielsweise bei 190 bis 210 C.
unterwirft. Die Farbstoffe eignen sich auch vorzüglich zum Färben von Fasermischungen, die Polyesteranteile
enthalten. Beim Färben von Polyester-Wolle-Mischungen wird der Wollanteil — bei guter Farbausbeute
auf dem Polyesteranteil — nur schwach angefärbt. Die Wollanfärbung läßt sich durch eine Nachbehandlung
mit Reduktionsmitteln oder Emulgatoren leicht wieder entfernen.
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gevichtsleile·
zu Raumteilen wie das Kilogramm zum L'ter.
'55:2 Gewichtsteile 4-Nitranilin werden unterRühren in 120 Räumteilen Wasser und 120 Raumteilen konzentrierter
Salzsäure bei 80 bis 900C gelöst. Die erhaltene
Lösung läßt man in dünnem Strahl in ein Gemisch aus 200 Gewichtsteilen Eis und 200 Raumteilen
Wasser einlaufen, wobei die Temperatur 8'C nicht übersteigen soll. Sodann gibt man 82 Raumteile
5'n-Nalriumnitritlösung rasch zu und rührt 10 Minuten,
um dann mittels Amidosulfonsäure die überschüssige salpetrige Säure zu zerstören. Es wird gekuppelt
mit einer Lösung von 114 Gewichtsteilen 3;- [p' - (N - Phenyl - N - methylamino) - äthyl - sulfonyl]-oxazolidinon-(2)
in 550 Raumteilen Eisessig. Man rührt einige Stunden bei 18 bis 220C, saugt dann den
ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser, bis das Filtrat elektrolytfrei abfließt, und trocknet bei 6OC.
Man erhält 170 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
N = N
CH5 CH, — CH, -SO7-N
CO-O
CH,- CH,
in Form eines scharlachfarbenen Pulvers. In feinverteiller Form ergibt der Farbstoff auf Polyesterfasern orange
Färbungen von sehr guten Licht- und Thermofixierechlhcitcn.
Be
1 s ρ ι e
Diazotierl man 55.2 Gewichtsteile 4-Nitranilin nach der in Beispiel 1 angegebenen Methode, kuppelt jedoch
mit einer Lösung von 120 Gewichlstcilen N-f^MPhenylamindl-iithyl-sulfonyli-N-äthyl-carbaminosäure-äthyl-
ester in 400 Raumteilen Eisessig und arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben auf, so erhält man den Farbstoff der
Formel
O1N
N = N
NH — CH2 — CH2 — SO2 — N — COO — C2H5
C2H5
in Form eines scharlachfarbenen Pulvers. In fein verteilter
Form ergibt dieser Farbstoff auf Polyesterfasern eine klare rotstichige Gelbfärbung von sehr guten
Licht- und Thermofixierechtheiten.
In eine Mischung aus 148 Gewichtsteilen 96%iger Schwefelsäure und 130 Gewichtsteilen 40%iger Nitrosylschwefelsäure
werden bei 5 bis 100C 65 Gewichtsleile
5-Nitro-2-aminobenzonitril eingetragen und 1 Stunde bei 5 bis 100C gerührt. Die Lösung läßt man
auf 20O0 Gewichtsteile Eis fließen. Dann wird die ίο überschüssige salpetrige Säure mittels wenig Amidosulfonsäure
zerstört. Es wird gekuppelt mit einer Lösung von 127 Gewichtsteilen N-[/Hm-Methylphenyl
- amino) - äthyl - sulfonyl] - N - äthyl - carbaminsäureäthylester
in 900 Teilen Eisessig. Anschließend wird einige Stunden bei 18 bis 22° C gerührt, dann der
ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat elektrolytfrei abläuft, und bei
60° C getrocknet. Man erhält 178 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
O,N
NH-CH2-CH2-SO2-N-COO-C2H5
CH3
in Form eines rotbraunen Pulvers. In feinverteilter Form ergibt dieser Farbstoff auf Polyesterfasern eine
Rotfärbung von sehr guten Licht- und Thermofixierechtheiten.
In eine Mischung aus 148 Gewichtsteilen 96%iger Schwefelsäure und 130 Gewichtsteilen 40%iger Nitrosylschwefelsäure
trägt man unter Rühren 69 Gewichtsteile 2-Chlor-4-nitranilin bei 5 bis 100C ein und rührt
dann noch 1 Stunde bei der angegebenen Temperatur.
Dann gibt man die Lösung auf 2000 Gewichtsteile Eis, zerstört die überschüssige salpetrige Säure mit wenig
Amidosulfonsäure und kuppelt mit einer Lösung von 134 Gewichtsteilen N-O(N '-Phenyl-N '-methylamine)
- äthyl - sulfonyl] - carbaminsäurephenylester in 1000 Raum teilen Eisessig. Anschließend wird einige
Stunden gerührt, dann der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat elektrolytfrei
abläuft, und dann bei 60° C getrocknet. Man erhält 185 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
Cl
O2N
V-N = N
/ V
-N
CH3
NCH2 — CH2 — SO2 — NH — COO
in Form eines rotbraunen Pulvers. In feinverteilter Form ergibt dieser Farbstoff auf Polyesterfasern rote Färbungen
von sehr guten thermischen Echtheiten.
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Beispiele von verfahrensgemäß herstellbaren Farbstoffen, wobei die
letzte Spalte den Farbton angibt, den man beim Färben auf Polyestergewebe erhält:
Cl
,N -^\\— N = N —\~y— NH- CH2 — CH2 — SO2 — N — COOC2H5 Rot
CH3
C2H5
CN
O,N
CH2-CH2-SO2-N
Klares
blaustichiges
Rot
blaustichiges
Rot
CH,-CH,
ίο
Cl
Ο,Ν—f V-N = N-/
C, H,
CH3 CH2-CH2-SO2-N
Cl
Ο,Ν
Br
5. O2N
= N
Br
Cl
CO O
^CH2-CH2
co — o
^- NH — CH, — CH, — SO, — N
NH CH2-CH2
NH CH2-CH2
CO-CH3 NH-CH2-CH2-SO2-N-COO-C2H5
C2H5
Klares
neutrales
Rot
Cl
6. O2N
ι Cl
NO,
Cl Q-C2H5
O2N-/ S-N = N-/ S-NH-CH2-CH2-SO2-N^
Br
NH CO-CH3 co — o
CH2-CH2
CO-O
10. Ο-,Ν
—<\~V- N = N —\y— NH — CH2 — CH2 — SO2 — n
NH-CH2-Ch2-SO2-N-COO-CH3
Cl -NH-Ch1-CH1-SO2-N-COO-CH3
i
CH,
CH,
Klares
gelbstichiges Rot
gelbstichiges Rot
Gelbbraun
V-NH-CH2-CH2-SO2-N-COO-C2H5 Gelbbraun
C2H5
Gedecktes Blau
Gedecktes Blau
Klares
rotstichige
Blau
Gclbbraui
11
CN
12. 0,N
13. 0,N
Cl
Cl 12
-CH2-CH2-SO2-N-COO-C2H5
C2H5
C2H5
^-NH-CH2-CH2-SO2-N-COo-CH3
CH3
NH-CH2-CH2-SO2-N-COO-C2H5
C2H5
O2N
Cl
A- N = CH,
N = N CO-O
CH2 — CH2 — SO2 — N
CH2-CH2
Br
15. Ο,Ν
CH3
= N-/V
eJ>-N = N-<^>-N
Cl
O2N-^/V-N = N-^JV-N
CH2-CH2-SO2-Nh-COO-CH2
CH3-CH2-CH2
CH3-CH2-CH2
CH3
Cl
O2N-/ ?—N = N
α α
CH2-CH2-SO2-Nh-COO-CH2
CH3-CH2-CH2
CH3-CH2-CH2
C2H5
N CO-O
CH2 — CH2 — SO2 — N
CH2-CH2
NO2
18. O2N
Q-C2I
Br
NH CO-CH, CH,
Gelbstichiges Rot
Rotstichiges Gelb
Rotstichiges Gelb
Klares gelbstichiges Rot
Rot
Rot
Gelbbraun
V-N=N-<f V-NH-CH2-CH2-So2-N-COO-CH3 Blau
19. O2N-^f "V-N = N--/ V-NH-CH2-CH2-SO2-N-COO-C2H5 Gelbbraui
Cl
Br C2H5
.fs
25.
26.
29.
13
Cl
20. O2N
CH3
Br
21. O2N
N Rot
CH2-CH2-SO2-NH-COO-Ch3
CH3
N Rot
CH2-CH2-SO2-NH-COO-Ch3
CH3
Br
Klares Orange
Rot
24. O3N
CN
/ V
-N = N
NO,
CH2-CH2-SO2-NH-COO-
^CH3
Yh2-CH2-SO2-NH-COO-C2H5
CH3
Blau-
s stichiges
CH2-CH2-SO2-NH-COo-CH3 Rot
CH3
Blau-
v stichiees
CH2-CH2-SO2-NH-COo-CH3 Rot
co — o
Gelbbraui
Cl
Cl
CH2 (JH2
co — o
27. O2N
NH — CH2 — CH2 — SO2 — N
Rotstichiees
CH,- CH, GeIb
NO2 CO—O
28. O2N
N = NH — CH2 — CH2 — SO2 — N
Rot
CH3
CH7-CH,
NO2
CH3
C2H5
N CO — O
CH, — CH, — SO, — N
Rot
15
NO,
t
!
!
F3C-^f-V-N = :
u
CH,
CH,
N CO-O
CH2 — CH2 — SO2 — N
CH,-CH,
N =
NO,
31. O2S^jV-
CH,
CH2-O-CH3
CH,
-N
CO-O
/ ι
NO2
CH, — CH, — SO, — N
CH,
CH,-CH,
F3C -< ^>—N =
N- CO
CH, — CH2 — SO, — N^
— C
CF3
33. O,N
-N
COOCH,
34. O,N^f V-N = N
CH1
CH, — CH, — SO, — N
CH3
V- N
35. CH3-CO^f V-N =
SO2 CH3
36. O2N —<TV- N = N
CH, -CH, — SO, — Ν C2H5
CH2-CH2-SO2-N
C2H5
CH,-CH,— SO, — N
CH,-CH,
CO —
CH,-CH,
CO-O
CH1-CH,
CO-O
CH,-CH,
CO-O
CH, CH2
Rotstichiges Oranue
Orarme
Gelbstichiges Orange
Rot
Scharlach
Gelbstichiges Orange
Rot
509 522/323
Claims (7)
- Patentansprüche:
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelD _ ν = N -/~S- N - CH, -CH2-SO2-N-CO-O-R5rT * **in welcher D der Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe ist, der frei von wasserlöslichmachenden Gruppen ist und am Benzolkern durch Chloratome, Bromatome, Nitro-, Cyano-, Tnnuormethyl-, Carbonsäuremethylester-, Acetyl-, Methylsulfonyl- und/oder /i-Methoxy-äthylsulfonylgruppen substituiert sein kann, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Acylaminogruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R5 eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Phenylrest sind, wobei die Reste R4 und R5 unter Ausbildung eines Oxazoldinonnngs verknüpft sein können. - 2. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen FormelV-N-CH2-CH2-SO2-ND-N = Nin welcher R1, R2, R3 und D die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
- 3. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff gemäß Anspruch 1 und 2 der FormelCH,CH3CH2 — CH2 — SO2 — NCO-OCH2-CH2
- 4. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff gemäß Anspruch 1 und 2 der Formel0,N-/ V- N = N-V* V-NH-CH,-CH,-SO, —NCO-OCHt CHj
- 5. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff gemäß Anspruch 1 der FormelV-NH — CH, — CH, — SO, — N — COO — CH5C2H,
- 6. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff gemäß Anspruch I der FormelCNO1N--? V- NH - CH2 — CII2 — SO2 - N - COO — C2H5CH,C2H,
- 7. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff gemäß AnsDruch 1 der Formel ClO2NN = NN H - CH2 - CH2 — SO2 — N — COOC2H2H5
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0052992 | 1967-07-18 | ||
DEF0052992 | 1967-07-18 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1644221A1 DE1644221A1 (de) | 1970-10-22 |
DE1644221B2 true DE1644221B2 (de) | 1975-05-28 |
DE1644221C3 DE1644221C3 (de) | 1976-01-15 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1644221A1 (de) | 1970-10-22 |
CH494261A (de) | 1970-07-31 |
BE718230A (de) | 1969-01-20 |
GB1196225A (en) | 1970-06-24 |
NL6809903A (de) | 1969-01-21 |
US3544548A (en) | 1970-12-01 |
AT276593B (de) | 1969-11-25 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |