DE1644122A1 - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe

Info

Publication number
DE1644122A1
DE1644122A1 DE1967C0043242 DEC0043242A DE1644122A1 DE 1644122 A1 DE1644122 A1 DE 1644122A1 DE 1967C0043242 DE1967C0043242 DE 1967C0043242 DE C0043242 A DEC0043242 A DE C0043242A DE 1644122 A1 DE1644122 A1 DE 1644122A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
acid
anilide
methyl
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1967C0043242
Other languages
English (en)
Other versions
DE1644122B2 (de
Inventor
Ernst Dr Heinrich
Heinrich Dr Ritter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella Farbwerke Mainkur AG filed Critical Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority to DE1967C0043242 priority Critical patent/DE1644122B2/de
Publication of DE1644122A1 publication Critical patent/DE1644122A1/de
Publication of DE1644122B2 publication Critical patent/DE1644122B2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung wasserenlöslicher Azofarbstoffe 5. Zusatz zu Patent ..... (Anm. C 3,6 633.TVc/22a)-Das Patent .... . (Anm., C 36 633, IVc/2?a) betriff t ein Verfahren zur Herstellung von Azoifarbstoffen der allgemeinen Vor me, -1 worin R einen.Phenylrest bedeutet, der noch durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Cyan"-Nitrg, -CO-Alkyl, -so 2 -Alkyl, oder wobei; R 1 und-R 2 Wasserstoff oder Alkyl darstell6Z1,#und die Alkylrest e R, und R 2 auch direkt oder.Uber-ein7I-Ieteroatom zu einem Ringlverbunden sein können - eih-.oder.metirfach-substituiert-sein kann,-w-elches dadurch gekeftifzäichnet-ist, daß--man Diazoverbindungen von Aminen der Benzolreihe der-allgemeinen Formel-R-NH 2, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind,-mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin kuppelt.
  • Die-erfindungsgemäß herstellbaren--Färbstoffe,-eignen-Sich insbesondere zum Färben-und#Bedrucken,von Gebilden-aus-synthetischen Materialien,-wie-beispielsweise,Cellulo-seacetat-oder Cellulouetriacetat und Polyestermaterialien,#wie-Polyäthylen4lykolterephthalat. E's wurde nun-gefund.eni daß wasserünlösliche- Azofarbstoffe der allgemeinen- Formel worin'X eine -CO-,oder--SO -Gruppe,-R Wägaerstoff-oder einen geradkettigen-ocler verzweigten Alkylrest mit 1 Bise- &. C-Atomen-.und R ein I e Cyäloa.lk-yl-,- Aralkyl- öder Arylgruppe bedeutet, 2 wobei im FarbstöffmolekU! enthaltene-Arylgruppen' und/oder der Phenylkern A noch z.B. durch ein oder mehrere Halogenatome,' AlXyl- oder Alkoxygruppen sübstituiert sein können,_ebenfalls wertvolle färberieche Eigenschaften besitzen..: Man erhält diese-Parbstoffe,-wenn man I>iazover-bindungen-üon Aminen der Benzolrelhe der allgemeinen Formel die frei von sulfon- oder Carbonsäuregruppen sind, mit 2,6-Dioxy-3"cyan-4-methyl-pyridin kuppelt.
  • Die Farbstoffe-der-genannten-Konstitütion-eignen sich ebenfalls sehr gut zum Färben und Bedrucken--von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise-aus-Polyamid..-Celluloseacetat oder Cellvlooetriecetat und#insbesondere,solchen-aus-Polyestermaterialien, z,.B. Polyäthylenglykoltereph-thalatl. Sie lieförnhierauf nach den Üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke geIbe--Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheiten, insbeiiondeire- sehr guter Licht- und Sublimierechthäit.
  • Das Färben der genannten Materialien er-folgt z-wec).,mäß"ig -aus w.äs,s,riger Suspension in Gegenwart von Carrietn, zwischenetwa, 80- bis -1109C, in Abwesenheit -von Carriern -zwischen etwa- 1-10 bis #140 0 C sowie nach dem sogenanntiBn-T#hermofixier-veztahren bei etwa 0 l'70 bx,s 230 C. Das Bedrucken kann eo dur#!hg-efUhrt werden, d A: die bedruckte Ware in Gegenwart ein,ep Carriers -bei zwisähen etwa 80 und 100 0 C oder auch ih.Abwesenheilt. eines C.arri(9r$, bei 1.10 bis 14&C gedämpf t #o1-der auch nach döm-- sogen.ennten #The--rmoofixierverfahren bei etwa-170 bis 230'DC-behendelt wird,.
  • Die Herstellung der als Ausgangsmaterialjen ben8tig-tenAmine erfolgt in bekannter Weise.
  • Es können z.B,. die folgenden--Amine als DiazokomponenteA für das er,findungsgemäße-Verfahren herangezogen werden: 2-,- 3- oder 4-Am:i-iäo-benzolsulfon's.äure-anilici 2-, 3- oder 4-Amino-benzol,sulfonsäure-N-methyl##a-nilid 2-Amino-benzo,Isulfonsäure-!?enzylamid 2-Amino-benzc>lsulfonsäure-N#äthy-l-hexal#y.,dröci,n,i--. lid 3--Amino-benzolsulfonsäure-N-metbyi--b,enzylamid-3-Amino-be#nzolsulfonsäure-hexahydroanilid 3-Amino-benzolsulfonsäure-41--chlar-anil,;Ld 3-Amino-benzolsulfons-äure-N-h-butyl-anilid-3-Amino-benzolsulfonsäure-N-metliyl-41-methyl-anilid 4-Amino-benzolsulfonsäure-benzylämid 4-Amino-benzol-sulfonsäure-21-methyl-hex13'hydiroanilid 4-Amino-benzolsulfonsäure-41-methoxy-anilid 3-Amino-4-chlor-benzolsulfonsäure-anilid 3-Amino-4-Chlor-I#enzolsulfähsäure-N-benzyl-anilid 3-Amino-6-chlor-benzölsulfohsäure-anilid 3-Amino-6-chlor-benzolsulfonsäure-N-methyl-anilid 3-Amino-4-methyl-sulf-onsäure-anilid 3-Amino-4-methyl-sulfonsäure-41-me- thyl-anili d 3-Amino-6-methyl-benzolsulfonsäure-hexahydroanilid 3-Amino-6-methyl-benzolsulfonsäure-N-äthyl-anilid 3-Amino-6-methyl-benzolsülfonsäure-.N-äthyl-31-methyl-anilid 3-Amino-4-methox-y-benzolsu-lfonsäure-hexahydroanilid-3"Amino-4-methoxy-benzolsulfonsäure*-anilid 3-Amino-4-methoxy-benzolsulfon-säure-N-äthyl-anil,id 3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonsä-ure-41-methoxy-##em-i-lid-2-, 3- oder 4-Amino-benzoesa*äure-anilid 2- oder 4-Aminö-benzoesäure-N-methyl-anilid 2-Amino-benzoesäure-hexahydroanilid 2-Amino-benzoesäure-41-mäthyl-anilid-3-Amino-benzoesäure-benzylamid 3-Amino-benzoesäurö-N-isopr#opyl-anilid 3-Amino-benzoesäure-41-chlor-anilid-3-Amino-benzoesäure-N-äthyl-anilid 4-Amino-benzoesäure-N-methyl-hexahydr,oani..lid 4-Amino-benzoesäure-21,41-dimethyl-anilid 4-Amino-benzoesäure-41-methoxy-ani.lid 2-Amino-4#chlor-behzoes-äure-anilid 2-Amino-5-chlor-benzoegäure-hexahydroanilii 3-Amiao"4-chlor-benzoesäure-anilI-ld 3-Amino-4-chlor-benzoesäure-N-methyl-enilid 3-Amino -6-chlor-benzoesäure-anilid 3-Amino-6-chl.or-benzoe,säure-41-m,ethyl-anilid 4-Amino-6-chlor-benzoesäure-aail:Ld 4-Aräino-6-chlor-benzoesäure-N-.äthyl--a,nilid 2-Amino-3,5-dichlor#benzoep4ur-e#anilid-Beispiel 1: 26,2 Gewichtsteile 3#Amino--6-,methyl-be-nzQl.sulfonsäure-anilid -ser unter Zugiatz von 36 Gewichtswerden in 600 GewichteteilenWaß teilen 3eAiger Salze4ure gelöst und bei 0 bis +50 ä mit einer in 50,Gewichtsteilen Lösung von 7,7 Gewichtgteilen, Natri Wasser diazotiert. Die' Diazolöeung läßt man in eine Lösung von x, 15.,0 Gewichtsteilen 2,6-pioxy-3,.-"c py Jin in 400 -yan-4-Metliyl- ri Gewichtsteilen Wasser und 60 rJewichtgteilen Natron;Lguge 33 0 Bb ein;Eließen und hilt - die - Rea.kttpnstempercitljr, während der Kupplung durch Zugabe von 500 #Gigwicbtoteilen Eis 'bei 0 bis +5p eC. Der .entstandene Fgrbgtof f wird nach beendeter Kuppig-ng durch Zugabe -4ure au.ggefällt, von 50 Gewichtst#eilen-5egiger Essigs "gbge.,pa-ugt" mit Wasser neutral gewaschen m-ni.,g.etrocknet. Er stellt e in gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichig gelber Farbe in kong,-Schwefeloäure löst. Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthälat wird auf dem Foulard bei 30 0 C mit einer Flotte geklotzt, die 9,0 Gewichtsteile des in feine Verteilung gebrachten obigen Farbstoffs, 1,0 Gewichtsteile Polyacrylalmid vom K-Wert 120 und 0,5 Gewichtsteile eines Polyglykoläthers des Oleylalkohols und 989j5 Gewichtsteile Wasser enthält, Nach dem Trocknen wird 60 Sekunden bei 220 0 C im Thermofixierrahmen fixiert. Nach anschließender r-eduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithjonit lösung, Spülen und Trocknen erhält man eine grünstichig gelbe Färbung von hervorragenden Echtheitseigenschaften, insbesondere einer hervorragenden Licht- und Sublimierechtheit.
  • Beisj2iel 2: 22,6 Gewichtsteile 3-Amino-benzoesäure-anilid werden in 600 Gewichtsteilen-Wasser unter Zusatz von 36 Gewichtsteilen 301/>.iger. Salzsäure gelösti- wie in Beispiel 1, Absatz 1, beschrieben, diazotiert,-mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin gekuppelt und der entstandene Farbstoff isoliert. Der Farbstoff stellt ein gelbes-Pulver-dar, das zich mit rotstichig gelber Farbe in_ konz, Schw-efelgäure j os 30 Gewichtsteile des Farbstoffs (bezogen auf 1000 Gewichtsteile Druckpaste) werden in feiner Verteilung einer, Drubkpaste, die neben Verdickung und Entschäumer 15 Gewichtsteile des Natriumealzes eir)es sulfierten Rizinusöls (ca.5eoig) enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Polye,#stexgeVebe, nach dem Bedrucken,-Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen während 60 Sekunden bei 2200 C und Fertigstellung, wie in Beispiell, Absatz 2, beschrieben, einen-grünstichig gelben Druck von hervorragenden Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. P a e n t a n s p r-ü c h- e 1. Weitere Ausbildung des Verfah rens -zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbätoffe-nach Patent--.. ... C 36 633 Ivc/22a) hier der allgemeinen Formel worin X eine -CO- oder -A02--Gruppe, R- Wasserstoff oder einen gegebenenfalls verzweigten Alkylrest mit 1- bis 6 C-Atomen und R 2 eine Cycloalkyl- Ara,lkyl-,oder Arylgruppe 'bedeutetp und im Farbstoffmolekül enthaltene AryIgr'uppen-und/oder der Phenylkern A noch weitere Substituenten enthalten können., dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der Benzolreihe der allgemeinen Formel -die frei von Aulfon- oder-Carbonsäutegruppen sind, mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin kuppelt. 2.- Farbstoffe der allgemeinen Formel worin R 1 R 2 -, A und X die im Anspruch 1-angegebene Bedeutung besitzen.
DE1967C0043242 1967-09-01 1967-09-01 Sulfonsaeure- und carbonsaeuregruppenfreie wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung Granted DE1644122B2 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1967C0043242 DE1644122B2 (de) 1967-09-01 1967-09-01 Sulfonsaeure- und carbonsaeuregruppenfreie wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1967C0043242 DE1644122B2 (de) 1967-09-01 1967-09-01 Sulfonsaeure- und carbonsaeuregruppenfreie wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1644122A1 true DE1644122A1 (de) 1971-05-13
DE1644122B2 DE1644122B2 (de) 1976-07-15

Family

ID=7025283

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1967C0043242 Granted DE1644122B2 (de) 1967-09-01 1967-09-01 Sulfonsaeure- und carbonsaeuregruppenfreie wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1644122B2 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2204662A1 (de) * 1972-10-28 1974-05-24 Basf Ag
WO2008069045A1 (ja) * 2006-11-30 2008-06-12 Canon Kabushiki Kaisha 色素化合物及び該色素化合物を含有するイエロートナー
WO2009088034A1 (ja) * 2008-01-10 2009-07-16 Canon Kabushiki Kaisha イエロートナー

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2204662A1 (de) * 1972-10-28 1974-05-24 Basf Ag
WO2008069045A1 (ja) * 2006-11-30 2008-06-12 Canon Kabushiki Kaisha 色素化合物及び該色素化合物を含有するイエロートナー
US7833685B2 (en) 2006-11-30 2010-11-16 Canon Kabushiki Kaisha Coloring compound and yellow toner containing the coloring compound
JP4859254B2 (ja) * 2006-11-30 2012-01-25 キヤノン株式会社 色素化合物及び該色素化合物を含有するイエロートナー
WO2009088034A1 (ja) * 2008-01-10 2009-07-16 Canon Kabushiki Kaisha イエロートナー

Also Published As

Publication number Publication date
DE1644122B2 (de) 1976-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2000131A1 (de) Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien
DE1644122A1 (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe
DE2531445B2 (de) Sulfogruppenfreie wasserloesliche azofarbstoffe und deren verwendung zum faerben und/oder bedrucken von synthetischen textilfasern
DE3016301A1 (de) Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0035671B1 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial
DE1644175C3 (de) Sulfonsäure- und carbonsäurefreie Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE2849995C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2428198B2 (de) Naphtholactamfarbstoffe, deren herstellung und diese farbstoffe enthaltende farbstoffzubereitungen
EP0335834A2 (de) Heteroaromatische Azofarbstoffe
DE2623251A1 (de) Disperse monoazofarbstoffe
CH638551A5 (de) Monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung.
DE2500071A1 (de) Azofarbstoffe fuer den transferdruck
DE2806950C2 (de) Eisenkomplexazofarbstoffe und deren Verwendung
DE1644118C3 (de) Wasserunlösliche, von Sulfon- oder Carbonsäuregruppen freie Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1929573C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken
DE2212755A1 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE1644094C3 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe
DE2739842C2 (de) Azoverbindungen
DE1644121A1 (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher A/ofarbstoffe
DE2241465C2 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
AT232162B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe
DE956864C (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe
DE2851373A1 (de) Wasserloesliche kationische monoazo- farbstoffe
AT238344B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen carbamidgruppenfreien Küpenfarbstoffen
DE2920590A1 (de) Azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von synthetischen polymeren

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee