DE1644122A1 - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher AzofarbstoffeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung wasserenlöslicher Azofarbstoffe 5. Zusatz zu Patent ..... (Anm. C 3,6 633.TVc/22a)-Das Patent .... . (Anm., C 36 633, IVc/2?a) betriff t ein Verfahren zur Herstellung von Azoifarbstoffen der allgemeinen Vor me, -1 worin R einen.Phenylrest bedeutet, der noch durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Cyan"-Nitrg, -CO-Alkyl, -so 2 -Alkyl, oder wobei; R 1 und-R 2 Wasserstoff oder Alkyl darstell6Z1,#und die Alkylrest e R, und R 2 auch direkt oder.Uber-ein7I-Ieteroatom zu einem Ringlverbunden sein können - eih-.oder.metirfach-substituiert-sein kann,-w-elches dadurch gekeftifzäichnet-ist, daß--man Diazoverbindungen von Aminen der Benzolreihe der-allgemeinen Formel-R-NH 2, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind,-mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin kuppelt.
- Die-erfindungsgemäß herstellbaren--Färbstoffe,-eignen-Sich insbesondere zum Färben-und#Bedrucken,von Gebilden-aus-synthetischen Materialien,-wie-beispielsweise,Cellulo-seacetat-oder Cellulouetriacetat und Polyestermaterialien,#wie-Polyäthylen4lykolterephthalat. E's wurde nun-gefund.eni daß wasserünlösliche- Azofarbstoffe der allgemeinen- Formel worin'X eine -CO-,oder--SO -Gruppe,-R Wägaerstoff-oder einen geradkettigen-ocler verzweigten Alkylrest mit 1 Bise- &. C-Atomen-.und R ein I e Cyäloa.lk-yl-,- Aralkyl- öder Arylgruppe bedeutet, 2 wobei im FarbstöffmolekU! enthaltene-Arylgruppen' und/oder der Phenylkern A noch z.B. durch ein oder mehrere Halogenatome,' AlXyl- oder Alkoxygruppen sübstituiert sein können,_ebenfalls wertvolle färberieche Eigenschaften besitzen..: Man erhält diese-Parbstoffe,-wenn man I>iazover-bindungen-üon Aminen der Benzolrelhe der allgemeinen Formel die frei von sulfon- oder Carbonsäuregruppen sind, mit 2,6-Dioxy-3"cyan-4-methyl-pyridin kuppelt.
- Die Farbstoffe-der-genannten-Konstitütion-eignen sich ebenfalls sehr gut zum Färben und Bedrucken--von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise-aus-Polyamid..-Celluloseacetat oder Cellvlooetriecetat und#insbesondere,solchen-aus-Polyestermaterialien, z,.B. Polyäthylenglykoltereph-thalatl. Sie lieförnhierauf nach den Üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke geIbe--Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheiten, insbeiiondeire- sehr guter Licht- und Sublimierechthäit.
- Das Färben der genannten Materialien er-folgt z-wec).,mäß"ig -aus w.äs,s,riger Suspension in Gegenwart von Carrietn, zwischenetwa, 80- bis -1109C, in Abwesenheit -von Carriern -zwischen etwa- 1-10 bis #140 0 C sowie nach dem sogenanntiBn-T#hermofixier-veztahren bei etwa 0 l'70 bx,s 230 C. Das Bedrucken kann eo dur#!hg-efUhrt werden, d A: die bedruckte Ware in Gegenwart ein,ep Carriers -bei zwisähen etwa 80 und 100 0 C oder auch ih.Abwesenheilt. eines C.arri(9r$, bei 1.10 bis 14&C gedämpf t #o1-der auch nach döm-- sogen.ennten #The--rmoofixierverfahren bei etwa-170 bis 230'DC-behendelt wird,.
- Die Herstellung der als Ausgangsmaterialjen ben8tig-tenAmine erfolgt in bekannter Weise.
- Es können z.B,. die folgenden--Amine als DiazokomponenteA für das er,findungsgemäße-Verfahren herangezogen werden: 2-,- 3- oder 4-Am:i-iäo-benzolsulfon's.äure-anilici 2-, 3- oder 4-Amino-benzol,sulfonsäure-N-methyl##a-nilid 2-Amino-benzo,Isulfonsäure-!?enzylamid 2-Amino-benzc>lsulfonsäure-N#äthy-l-hexal#y.,dröci,n,i--. lid 3--Amino-benzolsulfonsäure-N-metbyi--b,enzylamid-3-Amino-be#nzolsulfonsäure-hexahydroanilid 3-Amino-benzolsulfonsäure-41--chlar-anil,;Ld 3-Amino-benzolsulfons-äure-N-h-butyl-anilid-3-Amino-benzolsulfonsäure-N-metliyl-41-methyl-anilid 4-Amino-benzolsulfonsäure-benzylämid 4-Amino-benzol-sulfonsäure-21-methyl-hex13'hydiroanilid 4-Amino-benzolsulfonsäure-41-methoxy-anilid 3-Amino-4-chlor-benzolsulfonsäure-anilid 3-Amino-4-Chlor-I#enzolsulfähsäure-N-benzyl-anilid 3-Amino-6-chlor-benzölsulfohsäure-anilid 3-Amino-6-chlor-benzolsulfonsäure-N-methyl-anilid 3-Amino-4-methyl-sulf-onsäure-anilid 3-Amino-4-methyl-sulfonsäure-41-me- thyl-anili d 3-Amino-6-methyl-benzolsulfonsäure-hexahydroanilid 3-Amino-6-methyl-benzolsulfonsäure-N-äthyl-anilid 3-Amino-6-methyl-benzolsülfonsäure-.N-äthyl-31-methyl-anilid 3-Amino-4-methox-y-benzolsu-lfonsäure-hexahydroanilid-3"Amino-4-methoxy-benzolsulfonsäure*-anilid 3-Amino-4-methoxy-benzolsulfon-säure-N-äthyl-anil,id 3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonsä-ure-41-methoxy-##em-i-lid-2-, 3- oder 4-Amino-benzoesa*äure-anilid 2- oder 4-Aminö-benzoesäure-N-methyl-anilid 2-Amino-benzoesäure-hexahydroanilid 2-Amino-benzoesäure-41-mäthyl-anilid-3-Amino-benzoesäure-benzylamid 3-Amino-benzoesäurö-N-isopr#opyl-anilid 3-Amino-benzoesäure-41-chlor-anilid-3-Amino-benzoesäure-N-äthyl-anilid 4-Amino-benzoesäure-N-methyl-hexahydr,oani..lid 4-Amino-benzoesäure-21,41-dimethyl-anilid 4-Amino-benzoesäure-41-methoxy-ani.lid 2-Amino-4#chlor-behzoes-äure-anilid 2-Amino-5-chlor-benzoegäure-hexahydroanilii 3-Amiao"4-chlor-benzoesäure-anilI-ld 3-Amino-4-chlor-benzoesäure-N-methyl-enilid 3-Amino -6-chlor-benzoesäure-anilid 3-Amino-6-chl.or-benzoe,säure-41-m,ethyl-anilid 4-Amino-6-chlor-benzoesäure-aail:Ld 4-Aräino-6-chlor-benzoesäure-N-.äthyl--a,nilid 2-Amino-3,5-dichlor#benzoep4ur-e#anilid-Beispiel 1: 26,2 Gewichtsteile 3#Amino--6-,methyl-be-nzQl.sulfonsäure-anilid -ser unter Zugiatz von 36 Gewichtswerden in 600 GewichteteilenWaß teilen 3eAiger Salze4ure gelöst und bei 0 bis +50 ä mit einer in 50,Gewichtsteilen Lösung von 7,7 Gewichtgteilen, Natri Wasser diazotiert. Die' Diazolöeung läßt man in eine Lösung von x, 15.,0 Gewichtsteilen 2,6-pioxy-3,.-"c py Jin in 400 -yan-4-Metliyl- ri Gewichtsteilen Wasser und 60 rJewichtgteilen Natron;Lguge 33 0 Bb ein;Eließen und hilt - die - Rea.kttpnstempercitljr, während der Kupplung durch Zugabe von 500 #Gigwicbtoteilen Eis 'bei 0 bis +5p eC. Der .entstandene Fgrbgtof f wird nach beendeter Kuppig-ng durch Zugabe -4ure au.ggefällt, von 50 Gewichtst#eilen-5egiger Essigs "gbge.,pa-ugt" mit Wasser neutral gewaschen m-ni.,g.etrocknet. Er stellt e in gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichig gelber Farbe in kong,-Schwefeloäure löst. Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthälat wird auf dem Foulard bei 30 0 C mit einer Flotte geklotzt, die 9,0 Gewichtsteile des in feine Verteilung gebrachten obigen Farbstoffs, 1,0 Gewichtsteile Polyacrylalmid vom K-Wert 120 und 0,5 Gewichtsteile eines Polyglykoläthers des Oleylalkohols und 989j5 Gewichtsteile Wasser enthält, Nach dem Trocknen wird 60 Sekunden bei 220 0 C im Thermofixierrahmen fixiert. Nach anschließender r-eduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithjonit lösung, Spülen und Trocknen erhält man eine grünstichig gelbe Färbung von hervorragenden Echtheitseigenschaften, insbesondere einer hervorragenden Licht- und Sublimierechtheit.
- Beisj2iel 2: 22,6 Gewichtsteile 3-Amino-benzoesäure-anilid werden in 600 Gewichtsteilen-Wasser unter Zusatz von 36 Gewichtsteilen 301/>.iger. Salzsäure gelösti- wie in Beispiel 1, Absatz 1, beschrieben, diazotiert,-mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin gekuppelt und der entstandene Farbstoff isoliert. Der Farbstoff stellt ein gelbes-Pulver-dar, das zich mit rotstichig gelber Farbe in_ konz, Schw-efelgäure j os 30 Gewichtsteile des Farbstoffs (bezogen auf 1000 Gewichtsteile Druckpaste) werden in feiner Verteilung einer, Drubkpaste, die neben Verdickung und Entschäumer 15 Gewichtsteile des Natriumealzes eir)es sulfierten Rizinusöls (ca.5eoig) enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Polye,#stexgeVebe, nach dem Bedrucken,-Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen während 60 Sekunden bei 2200 C und Fertigstellung, wie in Beispiell, Absatz 2, beschrieben, einen-grünstichig gelben Druck von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- P a e n t a n s p r-ü c h- e 1. Weitere Ausbildung des Verfah rens -zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbätoffe-nach Patent--.. ... C 36 633 Ivc/22a) hier der allgemeinen Formel worin X eine -CO- oder -A02--Gruppe, R- Wasserstoff oder einen gegebenenfalls verzweigten Alkylrest mit 1- bis 6 C-Atomen und R 2 eine Cycloalkyl- Ara,lkyl-,oder Arylgruppe 'bedeutetp und im Farbstoffmolekül enthaltene AryIgr'uppen-und/oder der Phenylkern A noch weitere Substituenten enthalten können., dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der Benzolreihe der allgemeinen Formel -die frei von Aulfon- oder-Carbonsäutegruppen sind, mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin kuppelt. 2.- Farbstoffe der allgemeinen Formel worin R 1 R 2 -, A und X die im Anspruch 1-angegebene Bedeutung besitzen.
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2204662A1 (de) * | 1972-10-28 | 1974-05-24 | Basf Ag | |
WO2008069045A1 (ja) * | 2006-11-30 | 2008-06-12 | Canon Kabushiki Kaisha | 色素化合物及び該色素化合物を含有するイエロートナー |
WO2009088034A1 (ja) * | 2008-01-10 | 2009-07-16 | Canon Kabushiki Kaisha | イエロートナー |
-
1967
- 1967-09-01 DE DE1967C0043242 patent/DE1644122B2/de active Granted
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FR2204662A1 (de) * | 1972-10-28 | 1974-05-24 | Basf Ag | |
WO2008069045A1 (ja) * | 2006-11-30 | 2008-06-12 | Canon Kabushiki Kaisha | 色素化合物及び該色素化合物を含有するイエロートナー |
US7833685B2 (en) | 2006-11-30 | 2010-11-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Coloring compound and yellow toner containing the coloring compound |
JP4859254B2 (ja) * | 2006-11-30 | 2012-01-25 | キヤノン株式会社 | 色素化合物及び該色素化合物を含有するイエロートナー |
WO2009088034A1 (ja) * | 2008-01-10 | 2009-07-16 | Canon Kabushiki Kaisha | イエロートナー |
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DE1644122B2 (de) | 1976-07-15 |
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