DE1643988B2 - Verwendung eines maskierenden cyankupplers zum herstellen von maskierten farbbildern in farbphotographischen silberhalogenidemulsionen - Google Patents
Verwendung eines maskierenden cyankupplers zum herstellen von maskierten farbbildern in farbphotographischen silberhalogenidemulsionenInfo
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Description
OH
O X
beschrieben, worin X Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, Y eine einkernige Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe
und Rt eine einkernige Arylgruppe darstellen. In der US-Patentschrift 27 06 684 sind gefärbte t-Hydroxy-2-naphthanilid-Kupplerverbindungen
mit der vorstehend angegebenen Formel beschrieben, worin X Wasserstoff, Y eine einkernige Arylgruppe, die in einer
o-Stellung zur Amidgruppe mit Halogen, Alkoxy oder einem einkernigen Aryloxyrest substituiert ist, und Ri
einen einkernigen Arylrest darstellen.
In der US-Patentschrift 30 34 892 sind l-Hydroxy-2-nnnhthamid-Verbindungen
der allgemeinen Formeln
C-NH-(CH2)^R;
C-R3
OH
C-NH(CH2)^OyR2
oorin χ 0 oder eine positive Zahl von 1 bis 4, yO oder 1,
R2 eine Phenylgruppe, eine Alkylgruppe mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine alkylsubstituierte Phenylgruppe
oder eine alkylsubstituierte Phenoxyphenylgruppe und R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
darstellen.
Damit diese Kuppler einen ausreichenden Eigenmaskierungseffekt aufweisen, ist es erforderlich, daß das
Verhältnis der Grünabsorption zur Blauabsorption groß ist und daß im Verlauf der Farbentwicklung der Kuppler
sich rasch mit dem Oxydationsprodukt eines Farbentwicklers der p-Phenylendiaminart unter Bildung eines
positiven Cyanbildes kuppelt.
Dabei ist für diesen Zweck ein Magentafarbkuppler mit einer großen Kupplungsaktivität erforderlich.
Obgleich ein orange oder orangerot gefärbter Cyankuppler mühelos erhalten werden kann, ist jedoch die
Herstellung eines magentagefärbten Cyankupplers ι ο schwierig.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, magentagefärbte Cyankuppler für die Verwendung in farbphotographischen Silberhalogenidemulsionen vorzusehen, die
die Herstellung von maskierten Farbbildern und is insbesondere eine Korrektur der Farbfehler oder
-mangel in dem bei der Entwicklung erhaltenen Cyanfarbbild ermöglichen. Die gemäß der Erfindung
verwendeten maskierenden Cyankuppler sollen eine große bathochrome Verschiebung aufweisen.
Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt gemäß der Erfindung durch die Verwendung eines maskierenden
Cyankupplers entsprechend dem vorstehenden Anspruch.
Bei den erfindungsgemäß · erwendeten maskierenden
Cyankupplern handelt es sich um neue Verbindungen, bei welchen ein Naphthalinring in α-Stellung über eine
Aminogruppe an einen Naphtholkern in 2-Stellung
gebunden ist, wobei wenigstens eine Alkoxycarbonylgruppe in eine in 4-Stellung vorhandene Arylazorest-
gruppe eingeführt ist.
Ein bekannter Kuppler der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel, worin jedoch R eine einkernige
Arylgruppe darstellt, besitzt ein Absorptionsmaximum in einem wesentlich längerwelligen Gebiet. Der Kuppler
gemäß der Erfindung der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel, worin jedoch R einen unsubstituierten oder in der 4-Stellung mit einer Aminogruppe
substituierten Naphthylgruppe darstellt, besitzt jedoch ein Absorptionsmaximum im Gebiet von noch längeren
Wellenlängen, wobei der molekulare Extinktionrkoeffizient des Kupplers gemäß der Erfindung an dem
Absorptionsmaximum höher als derjenige des bekannten Kupplers ist. Diese Wirkung ist bei dem Kuppler
gemäß der Erfindung, in welchem R an die Amidgruppe in der α-Stellung gebunden ist, besonders bemerkenswert und im Hinblick auf die Tatsache überraschend,
daß in einem Kuppler, in welchem R an die Amidgruppe in der /^-Stellung gebunden ist, der erzielbare Effekt
demjenigen nahezu gleich ist, der mit einem Kuppler der vorstehend angegebenen Formel erhalten wird, in
Reichem R eine einkernige Arylgruppe darstellt So sind Jle Kupplerverbindungen gemäß der Erfindung diffusjonsfest ifnd besitzen eine hohe Kupplungsaktivität und
können in Kombination mit ungefärbten Cyankupplern in photographischen Silberhalogenidemulsionen verwendet werden, wobei diese Verbindungen im Hinblick
auf ihre geringen chemischen Unterschiede völlig überraschend sind.
Überdies 1st die Kupplungsaktivität des Kupplers gemäß der Erfindung unerwartet höher als diejenige des
bekannten Kupplers, bei welchem R eine einkernige Arylgruppe darstellt. Diese Eigenscharten des Kupplers
sind für eine wirksame Automaskierung bei der Korrektur der Nebendichten erwünscht fij
Als Kuppler, die gemäß der Erfindung zur Anwendung gelangen können, sind die durch die nachstehenden Formeln angegebenen geeignet; In den nachstehen
den Formeln bezeichnet »s« sekundär.
CONH
COOC12H
12"25
COOCH2CHC4H9
COOCH2CHC8H17
COOCHaCHQH9 CaHj
1643 | 988 |
OH ι |
|
ίΛτ | 7X-CONH |
Y | |
I N Il |
|
Il N |
/N-COOCH2CHC4H9
H9QHCH2COOC-^ ^
C2H5
(V)
C5H11(S)
(Vl)
OH
C5H11(S)
NHCOCH2O
Il
/S-COOCH2CHC4Ii,
C2H,
(VlI)
8emllß der ErflndUn8 VerWendet WUrden>
8CZ
OH
CONH
COOCjHj
709633/148
OH OCH3
C2H5
CONHCH2CHC4H9
CONHCH2CHC4H9
COOC2H5
In der nachstehenden Tabelle I sind die Wellenlängen am Absorptionsmaximum von positiven Bildern aus
photographischen lichtempfindlichen Farbfilmen gezeigt, die unter Verwendung der Kuppler gemäß der
Erfindung oder der Vergleichskuppler hergestellt wurden. Der Kuppler (H) gemäß der Erfindung und der
bekannte Kontrollkuppler (a) und (b) wurden in Trikresylphosphat jeweils gelöst, und die spektralen
Absorptionskurven dieser Lösungen sind in F i g. 1 der Zeichnung gezeigt. Wie daraus ersichtlich ist, besitzt der
Kuppler gemäß der Erfindung eine ausgezeichnete Farbtönung im Vergleich mit solchen von bekannten
Kupplern.
Nachstehend werden einige Beispiele über die Herstellung der Kuppler gemäß der Erfindung näher
erläutert:
1.1 -Hydroxy-4-(0-(2-äthylhexyloxycarbonyl)-
phenylazo)-2-(N-( 1 -naphthyl))-naphthamid
(Formel II)
(1-a) Herstellung von 1-Hydroxy-2-(N-(I
-naphthyl))-naphthamid
Eine Mischung von 53 g 1-Hydroxynaphthoesäure und Phenylester und 29 g «-Naphthylamin wurde eine
Stunde lang auf 16O0C erhitzt. Das so erhaltene
Feststoffprodukt wurde unter Erhitzen in Aceton gelöst und zur Abscheidung von Kristallen gekühlt, die durch
Filtration gewonnen und mit Aceton gewaschen wurden. Dabei wurden 39 g der vorstehend genannten
Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 160 bis 16I0C
erhalten. Die Ausbeute des Produktes betrug 62%.
(l-b) Herstellung von
2-Äthylhexyl-O-aminobcn/oii'
2-Äthylhexyl-O-aminobcn/oii'
Äthyl-O-uminobenzoüt wurde mit 2-Äthylhexanol in
einer Menge, die chs l,5fachc der theoretischen Menge
betrug, gemischt, und die Mischung wurde nut IbU0C
unter Rühren nach Zusatz von Butyltitanat als Katalysator zur Durchführung der Esteraustauschreaktion
erhitzt, wobei das gebildete Äthanol durch Destillation entfernt wurde. Anschließend wurde nach
Entfernung von überschüssigem 2-Äthylhexanol durch Destillation unter verringertem Druck das ölnrtige
gewünschte Material erhalten.
(1 ·ο) Herstellung von
|.Hydroxy-4-(0-(2-äthylhexyloxycarbonyl)-phenylazo)'2'(N*(l-naphthyl))»naphthamid
In 100 ml Methanol wurden 13 g des vorstehend In
Stufe (l-b) hergestellten 2-Äthylhexyl-O-aminobenzoats
gelöst, die Lösung wurde auf eine Temperatur unterhalb
30C gekühlt und einer Diazotlerung unter Rühren durch Zusatz von 16 ml konzentrierter Salzsäure und 30 ml
Wasser und ferner 3 g Natriumnitrit, gelöst in 10 ml Wasser, unterworfen. Außerdem wurden 15 g des
is vorstehend in Stufe(l-a) erhaltenen l-Hydroxy-2-(N-(l-
naphthyl))-naphthamids in 400yml Pyridin gelöst, und in
die Lösung wurde tropfenweise die vorstehend
hergestellte Lösung des Diazoniumsalzes bei einer
Temperatur unterhalb 50C unter Rühren zugegeben,
wobei Kristalle gebildet wurden, die durch Filtration gesammelt und aus Azeton nach Waschen mit Wasser
umkristallisiert wurden, wobei 19 g (Ausbeute 69%) des
gewünschten Materials mit einem Schmelzpunkt von
139 bis 141°C und einem Stickstoffanalysenwert von
7,11 o/o (berechnet 7,33%) erhalten warden.
2.1 -Hydroxy-4-(O-(2-hexyldecyloxycarbonyl)-
phenylazo)-2-(N-(l-naphthyl))-naphthamid
(Formel III)
.ίο Die gleiche Arbeitsweise, wie vorstehend unter Stufe
(l-b) im Beispiel oben beschrieben, wurde unter Verwendung von 2-Hexyldecylalkohol anstelle von
2-Aihylhexanol wiederholt, wobei ein ölartiges 2-Hexyldecyl-O-aminobenzoat
erhalten wurde. Dann wurde die
.vs gleiche Arbeitsweise, wie in Stufe (1-c) des oben
beschriebenen Beispiels, unter Verwendung von 2-Hexylbenzl-O-aminobenzoat
anstelle von 2-Äthylhcxyl-O-aminobenzoat
wiederholt, um das gewünschte Material mit einer Ausbeute von 63% zu erhalten. Der
•i<> Schmelzpunkt des Produktes betrug 111 bis 1130C, und
der Stickstoffanalysenwert war 6,08% (berechnet 6,14%).
3.1■Hyclroxy-4-(0-athyloxycurbonylphcr,ylazo)-
!■> 2-(N-(I-(4-(2,4-di-sec.-amylphcnoxyacetamiclo))-naphthyl))-naphthamid (('orincl Vl)
!■> 2-(N-(I-(4-(2,4-di-sec.-amylphcnoxyacetamiclo))-naphthyl))-naphthamid (('orincl Vl)
(3-a) Herstellung von I-Hydroxy-2(N-1
•(4-nitro)-naphthyl)-naphth«mid
·." r l'.inc Mischung von 38 g 4-Nitro-l-naphthylamin und
βηηβ , iydroxynaPhtholsäure-phcnylester wurde zu
500 ml Xylol gegeben, und die erhaltene Lösung wurde 3 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Die Lösung
wurde dann durch Eis gekühlt, und die so abgeschlede·
μ nen Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, um
40 g des gewünschten Materials (Ausbeute 33%) mit einem Schmelzpunkt von 240 bis 242eC (Zersetzung) zu
erhalten. v
) Herstellung von l-Hydroxy-2-(N-(l-(4-amlno)·
naphthyl)).naphthamld
In JOOmI Dimethylformamid wurden 30 g der vorstehend in Stufe (3-a) erhaltenen Nltroverblndung
In JOOmI Dimethylformamid wurden 30 g der vorstehend in Stufe (3-a) erhaltenen Nltroverblndung
λ. I al .und dM S*tlm wurde elner kalalytlrcne"
** Reduktion unter Verwendung von Raney-Nlokel als
Katalysator in einem I-Llter-Autoklav unterworfen.
Nach Entfernung des Katalysators durch Filtration
wurde das Flltrat konzentriert und gekühlt, wobei
<P
Kristalle abschieden, die durch Filtration gesammelt und mit Methanol gewaschen wurden. Es wurden 16 g (58%
Ausbeute) des erwünschten Materials mit einem Schmelzpunkt von 222 bis 225° C erhalten.
(3-c) Herstellung von 1-Hydroxy-
2-(N-(l-(4-(2,4-di-sec.-amylphenoxyacetamido))-
naphthyl))-naphthamid
Zu 200 ml Acetonitril wurden 15 g des vorstehend in
Stufe (3-d) erhaltenen Amins zugegeben, und das System wurde unter Rückfluß erhitzt. Dann wurde eine
Lösung von 15 g 2,4-Di-sec-amylphenoxyacetylchlorid
in 50 ml Acetonitril tropfenweise dem System zugegeben. Nach weiterem Zusatz von 10 g Triäthylamin wurde das System unter Rückfluß 1 Stunde lang
erhitzt. Nach Entfernung von etwa 2 ml / cetonitril durch Destillation wurde die Reaktionsmischung in 1 I
Eiswasser zur Abscheidung von Kristallen gegossen, die durch Filtration gesammelt und mit Äthanol umkristallisiert wurden, wobei 18 g des erwünschten Materials
(Ausbeute 65%) mit einem Schmelzpunkt von 178 bis 1800C gewonnen wurden.
(3-d) Herstellung von l-Hydroxy-4-
(O-äthyloxycarbonyl-phenylazo)-
2-(N-(l-(4-(2,4-di-sec.-amylphenoxyacetamido))-
naphthyl))-naphthamid
Eine Mischung von 50 ml Wasser und 10 ml konzentrierter Salzsäure wurde auf 50C gekühlt und 4 g
O-Aminobenzoat wurden der Mischung unter Rühren zugegeben. Anschließend wurde das System einer
Diazotierung durch tropfenweisen Zusatz von 2 g Natriumnitrit in 5 ml Wasser unterworfen. Außerdem
wurden 12 gdes l-Hydroxy-2-(N-(l-(4-(2,4-di-sec.-amylphenoxyacetamido))-naphthyl))-napnthamids in 300 ml
Pyridin unter anschließender Eiskühlung gelöst. In die Pyridinlösung wurde tropfenweise die vorstehend
hergestellte Lösung des Diazoniumsalzes unter Rühren bei einer Temperatur unterhalb 5° C zugegeben. Eine
rote dabei sich ergebende Kristallausfallung wurde durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und
aus Äthylacetat umkristallisicrt, wobei 119 g (70% Ausbeute) des gewünschten Materials mit einem
Schmelzpunkt von 198 bis 199" C und einem Stickstoffanalysenwert von 7,03% (berechnet 7,20%) erhalten
wurden.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen naher erläutert:
H ei s ρ ie I 1
In 10 Teilen Trikresylphosphat wurden 1,5 Teile des
gefärbten Cyankupplers gemäß der Erfindung unter
Rühren bei etwa 8O0C gegeben, und die Lösung wurde
mit tOO Teilen einer lOtbigen Gelatinelösung, die auf
600C erhitzt worden war, gemischt, und nach Zusatz von 2 Teilen einer wäßrigen lOWgen Lösung von
Natrlumalkylbenzolsulfonat wurde das System während S Minuten bei etwa 6O0C mittels eines Umlauf· oder
Rotationsmischers von hoher Geschwindigkeit gerührt, um die Lösung zu dispergieren, worauf eine Iminütlgc
Unterbrechung folgte. Durch Smaliges Wiederholen dieser Arbeitsweise wurde eine Dispersion des gefärbten Kupplers erhalten.
Andererseits wurde die gleiche Arbeltsweise, wie
vorstehend beschrieben, unter Verwendung von 2,9 Teilen des Cyanlnkupplers der nachstehenden Struktur
ι ο
formel wiederholt, um eine Dispersion des Cyankupplers zu erhalten:
OH
CONH-C1nH
16 "3.1
In 100 Teilen einer Gelatine-Jodbromsilberemulsion,
die einen rotempfindlichen Farbstoff enthielt, wurden 10
Teile von jeder der vorstehend hergestellten Emulsionen bei 350C unter Rühren eingebracht, und nach
weiterem Zusatz eines Härtungsmittels und eines Netzmittels wurde die erhaltene Emulsion auf einen
Film aufgebracht und getrocknet, um einen photographischen, rotempfindlichen Farbfilm zu erhalten.
Der vorstehend hergestellte photographische lichtempfindliche Farbfilm wurde mit rotem Licht durch
einen optischen Keil belichtet und in einem Entwickler der nachstehend angegebenen Zusammensetzung in
üblicher Weise entwickelt:
Wasser
(pH - 10,8 ± 0,1)
2,0 g 2,0 g 50,0 g 1,5 g 1,0 g Rest auf 1 Liter
Anschließend wurde der so entwickelte photographische Film gebleicht und fixiert, wobei eine Bleichlösung
und eine Fixierlösung mit den jeweils nachstehend angegebenen Zusammensetzungen verwendet wurde
um nicht entwickeltes Silberhalogenid und das durch die Entwicklung gebildete reduzierte Silber zu entfernen.
Bleichlösung: | 100 g |
Knliumferricyanid | 20 g |
h Kaliumbromid | Rest au |
Wasser | 1 Liter |
(pH-6,9 ±0,3) | |
vi Fixierlösung: | 200 g |
Natriumthiosulfut (I lypo) | 20 g |
Natriumsulfit | 43 g |
Essigsäure (280C) | 7,5 g |
^ Borsäure | 20 g |
Kaliumalaun | Rest au |
Wasser | I Liter |
(pH - 4.3 ± 0.2) | |
«υ
So wurde ein positives Magentablid durch den in de
PIIm verbleibenden gefärbten Kuppler und ein nega ves Cyanbild, das durch Kupplung gebildet wurc
erhalten. In PI g. 2 der Zeichnung sind die MeBergebnl
se der Dichtewerte der unter Verwendung des Kupple (1) gemäß der Erfindung erhaltenen Bilder, und zwar c!
Beziehungen von der Orünfliterdichte (Do) und d
Blaufllterdlchte (De)Aa positiven Magentablides zu d
Rotfilterdichte (Dr) gezeigt. Aus F ί g. 2 ist ersichtlich,
daß bei Verwendung des gefärbten Cyankupplers gemäß der Erfindung ein guter Maskierungseffekt
erzielt wurde. In der nachstehenden Tabelle sind die Wellenlängen bei maximaler Absorption des positiven
Magentabildes in jedem Fall aufgeführt.
Verwendeter gefärbter Kuppler
Wellen länge der maximalen Absorption
(ΐημ)
Formel (a) Kontrolle
Formel (b) Kontrolle
Formel (I)
514 516 519
Verwendeter gefärbter Kuppler
Wellenlänge der maximalen Absorption (mn)
Formel (II) 520
Formel (IH) 520
Formel (IV) 524
Formel (V) 520
Formel (VI) 520
Formel (VII) 521
Die Ergebnisse zeigen, daß bei Verwendung des gefärbten Cyankupplers gemäß der Erfindung ein
positives Bild mit einer tieferen Farbe als im Fall der Verwendung der Kontrollkuppler (a) oder (b) erhalten
wurde.
Claims (2)
1. Verwendung eines maskierenden Cyankupplers der allgemeinen Strukturformel
CONHR
ίο
N=N-X
in der R einen unsubstituierten oder in der 4-Stellung
mit einer Aminogruppe substituierten Naphthalinrest, der an die Amidgruppe in der «-Stellung
gebunden ist, und X einen Phenylrest mit mindestens einer Alkoxycarbonylgruppe bedeuten, zum Herstellen von maskierten Farbbildern in farbphotographi-
sehen Silberhalogenidemulsionen.
2. Verwendung eines maskierenden Cyankupplers nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
Cyankuppler einer der folgenden Formeln entspricht:
OH
/ C2H5 COOCH2CHC4H9
(D
35
40
45
(II)
COOCH2CHC8H17
C6H13
H9C4HCH2COOC
C2H5
COOCH2CHC4H9
CH
•2 "5
CONH
COOCH2OHC4H9
C2H5
pH C5H11(S)
- CONH —<T >— NHCOCH2O -
QH11(S)
NHGOCH2O ~<V- C5H11(S)
NHGOCH2O ~<V- C5H11(S)
(VlI)
C2H5
Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung eines maskierenden Cyankupplers zum Herstellen von maskierten
Farbbildern in farbphotographischen Silberhalogenemulsionen.
Fast sämtliche der als Farbbildner für die Farbphotographie verwendeten Cyankuppler sind
l-Naphthol-2-carboxysäurederivate oder Aminophenolderivate,
und bei Verwendung dieser Kuppler in photographischen Emulsionen wird eine langkettige
Alkylgruppe oder eine Dialkylphenoxygruppe in das Molekül des Kupplers zur Erteilung einer Diffusionsbeständigkeit
an den Kuppler eingeführt, um den Kuppler am Herausdiffundieren aus einer Schicht, welcher er
einverleibt worden war, zu verhindern.
Die US-Patentschriften 24 49 966 und 24 55 169 beschreiben Kuppler mit einer Automaskierungwirkung
zur Korrektur von Fehlern oder Mängeln der Farbbildung von farbphotographischen Materialien.
In der US-Patentschrift 25 21 908 sind l-Hydroxy-2-naphthamidverbindungen
für gefärbte Kuppler der allgemeinen Formel
beschrieben:
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