DE1643379A1 - Verfahren zur Herstellung halogenierter aromatischer Amine - Google Patents

Verfahren zur Herstellung halogenierter aromatischer Amine

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aromatic amines
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Description

  • Verfahren zur Herstellung halogenierter aromatischer Amine Die katalytische Reduktion von halogenierten Nitroaromaten wie o-, oder p-Chlornitrobenzol, o-, oder p-Bromnitrobenzol, 2,3-, 2,5-, 3,4-Dichlornitrobenzol, 2,4,5-Trichlornitrobenzol usw. mit Wasserstoff und handelsüblichem Raney-Nickel zu den entsprechenden halogenierten aromatischen Aminen bereitet in der Technik Schwierigkeite.
  • Bei Raumtemperatur und niedrigen Wasserstoffdrucken (bis 100 atü) ist die Reaktionsgeschwindigkeit so gering, daß das Verfahren wegen der geringen Zeitausbeuten unwirtschaftlich ist. Bei höheren Wasserstoffdrucken und höheren Temperaturen, insbesondere über 500C, verlaufen die katalytischen Hydrierungen von halogenierten Nitroaromaten zwar ausreichend schnell, dabei treten aber Nebenreaktionen, vor allem Halogenabapaltang (P. Sabatier und A. Mailhe, Compt. rend., 138, 245 (1904) ) in so starkem Maße auf, daß die schlechte Qualität und die schlechten Ausbeuten der so erhaltenen halogenierten aromatischen Amine der Einführung dieses Verfahrens in die Technik bisher im Wege stand.
  • Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung halogenierter primärer aromatischer Amine durch katalytische Hydrierung halogenierter Nitroaromaten gefunden, dadurch gekennzeichnet, daß man halogenierte Nitroaromaten unter Verwendung eines Raney-Nickels unter Zusatz von etwa 0,1 bis 20 Gew.-% eines Rhodanid3 der Formel M(scN) worin x 1 oder 2 ist, M für ein Alkali-oder Erdalkalimetall steht, weiterhin Wasserstoff oder NH sein kann ferner für einen geradkettigen oder verzweigten gegebenenfalls ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen) steht, und gegebenenfalls ein durch niederes Alkyl substituierter Arylrest mitbis zu 10 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise Phenyl) oder Aralkylrest mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise Benzyl) ist, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels im Temperaturbereich von etwa 20 bis etwa 180 (vorzugsweise etwa 50 bis etwa 1000C) bei einem Wasserstoffdruck von etwa 1 bis etwa 100 atü (vorzugsweise etwa 5 bis etwa 10 atü) hydriert.
  • Als Rhodanide seien vorzugsweise Methylrhodanid, Athylrhodanid, Butylrhodanid, Sekundärbutylrhodanid, Tertiärbutylrhodanid, Amfl- Isoamylrhodanid, Propyl- Isopropylrhodanid, Phenylrhodanid, o-m-p-Tholyl-Rhodanid, Xenylrhodanid sowie die Rhodanide der Alkali- und Erdalkalimetalle wie NH4SCN, LiSCN, NaSCN, KSCN, Ca(SCN)2, Sr(SCN)2 aber auch verdünnte Rhodanwasserstofsäure genannt.
  • Grundsätzlich lassen sich alle halogenierten aromatischen Nitroverbindungen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren durch Hydrierung in die entsprechenden primären Amine überführen. Als Beispiele für Ausgangsverbindungen seien insbesondere genannt: Momo- bis perhalogenierte Derivate des Nitrobenzols und dessen Substitutionsprodukte wie z.B. o-, m-, p-Chlornitrobenzol, o-, m-, p-Bromnitrobenzol, p-luornitrobensol, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-Dichlornitrobenzol, 2,5-Dibromnitrobenzol, 2,3,5- oder 2,4,5-Trichlornitrobenzol, 3-Brom-, 3-Chlor- bzw. 3-Fluor-4-nitrophenol, 4 2,3-Dichlor-4-nitrophenol, 3-Chlor-5-nitro-phenol sowie Witro-4-chlordiphehyläther, 2-Nitro-4, ,6-dichlor-diphenyläther, 4,4 ' -Dichlor-2-nitro-diphenyläther; halogenierte Nitro-diphenyle wie 4-Fluor-, 4-Chlor- oder 4-Brom-3-nitrodiphenyl. 3-Chlor-3'-nitrodiphenyl, 3,5-, 4'-, 5'-Tetrachlor-3'-nitro-dinhenyl; halogenierte Alkylnitrobenzole wie 4-Fluor-3-methylnitrobvenzol, 4-Chlor-2-methyl-nitrobenzol, 3-Chlor-5-tert.-butylnitrobenzol, 2-Brom-6-tert.-aml-nitrobenzol, 3,4-Dichlor-6-äthylnitrobenzol und ähnl. Verbindungen; halogenierte Nitrodiphenylsulfone wie z.B. 4-Chlor-2-nitro-diphenylsulfon; halogenierte Nitrobenzolcarbonsäuren wie 2-Chlor 4-nitro° benzo@sänre, 3-Brom-5-nitrobenzoesäure, 2,6-Dichlor-3-nitrobenzoesäure, 4-Chlor-3-nitrophenylessigsäure, 3,4-Dichlor- 6-nitroanilin und ähnliche Verbindungen.
  • Die katalytische Hydrierung der halogenierten Nitroaromaten kann in bekannter Weise mit oder ohne Lösungsmittel, kontinuierlich oder diskontinuierlich, im Temperaturbereich von etwa 20 bis etwa 1800C, bevorzugt 50 bis 100 0C, und Wasserstoffdrucken von 1 bis 100 Atm., bevorzugt 5 bis 10 Atm., durchgeführt werden.
  • Bevorzugte Lösungsmittel sind Methanol und die niederen tliphatischen Alkohole, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und die Xylole oder andere inerte Lösungsmittel wie Diäthyl-, Diisopropyl- oder Diphenyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan und ähnliche. Das Raney-Nickel wird in Mengen von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf halogenierte Nitroverbindungen, eingesetzt.
  • Der Rhodanidkohlenwasserstoff bzw. das Metallrhodanid wird in Mengen von etwa O, l bis etwa 20 Gew.-% vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%,bezogen.auf eingesetztes Raney-Nickel, unmittelbar vor der Hydrierung zugegeben.
  • Selbstverständlich können aber auch Gemische von Rhodanidkohlenwasserstoffen und Metallrhodaniden verwendet werden. Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber den Hydrierungen ohne Promotoczusatz sind aus den folgenden Beispielen ersichtlich. Hierbei werden die Ergebnisse von Hydrierungen ohne/mit Metall-, Alkyl,bkw. Arylrhodanidzusatz unter gleichen Bedingungen gegenübergestellt.
  • Das in dem nachfolgenden Beispielen verwendete 95%ige Methanol enthält 5% Wasser.
  • Beispiel l p-Aminochlorbenzol a) 100 g (0,635 Mol) techn. p-Nitrochlorbenzol (enthält 0,4 X o-Nitrochlorbenzol), 300 ml 95% iges Methanol, 7 g Raney-Nickel und 1 g Kaliumrhodanid wurden in einen eisernen Rührautoklaven mit 0,7 1 Inhalt gegeben und die Luft mit Wasserstoff verdrängt. Der Inhalt des Druckgefäßes wird dann unter Rühren auf 90°C erwärmt und bei dieser Temperatur 10 atü Wasserstoff aufgedrückt. Die Hydrierung setzt unmittelbar ein und der Innendruck fällt rasch au9 5 atü. Gleichzeitig erhöht sich infolge exothermer Reaktionswärme die Temperatur des Autoklaveninhalts auf 100°C. Bei dieser Temperatur wird der Wasserstoff fortlaufend immer auf 10 atü Innendruck ergänzt. Die Wasserstoffaufnahme ist nach etwa 4 Stunden beendet.
  • Eine kleine Probe des in Methanol gelösten Reaktionsproduktes zeigt mit dem gleichen Volumen Wasser verdünnt einen PH-Wert von 8.
  • Nach dem Abfiltrieren des Raney-Nickels wird das Methanol und Wasser abdestilliert. Das zurückbleibende Robprodukt von 79,3 g (=98 % d. Th.) hat einen Erstarungspunkt von 69,1°C und enthält laut Dünnschichtchromatographie 0,3% o-Chloranilin und 0, 08 Anilin. b) Vergleichsversuch Hydrierung mit Raney-Nickel ohne Zusatz 100 g (0,635 Mol) technisches p-Nitrochlorbenzol (mit 0, 4~% o-NitrochlorbenzoX, 300 ml 95% iges Methanol und 7 g handels-Ubliches Raney-Nickel wurden in einem eisernen Rührautoklaven mit 0,7 1 Inhalt gegeben und die Luft mit Wasserstoff verdrängt. Der Inhalt des Druckgefäßes wird dann unter Rühren auf 90 0C erwärmt und bei dieser Temperatur 10 atü Wasserstoff aufgedrückt. Der Innendruck fällt rasch auf 5 atü. Infolge exothermer Reaktionswärme steigt die Temperatur auf 1000C an.
  • Bei dieser Temperatur, die eventuell durch Außenkühlung konstant gehalten werden muß, wird. der Innendruck- des Wasserstoffs fortlaufend immer auf 10 atü ergänzt. Die Reaktion ist nach ca. 6 Std. mit einer Wasserstoffaufnahme von 170 atü beendet. Eine kleine Probe der Resktionslösung zeigt mit derselben Menge Wasser verdünnt einen PH-Wert von 3 - 4.
  • Die nach 1 a erfolgte Aufarbeitung des Reaktionsgemisches ergibt 66,1 g eines Gemisches von 26 % Anilin und 75 s p-Chloranilin (lt. dünnschichtchromatographischer Ananlyse).
  • Der Erstarrungspunkt dieses Rohproduktes liegt bei ca.-48°C.
  • Beispiel 2 a) 130 g (0,825 Mol) technisches o-Nitrochlorbenzol (mit 0,15 X p-§itrochlorbenzol) wurden in 270 ml (95%) Methanol und 7 g Raney-Nickel als Katalysator unter Zusatz von 1 g Kaliumrhodanid bei 1000C wie unter 1 a beschrieben hydriert.
  • Die Reaktionsdauer beträgt nach einer Wasserstoffaufnahme von 107 atü 8,15 Stunden.
  • Eine kleine Probe der Reaktionslösung zeigt mit derselben Menge Wasser verdünnt einen PH-@ert von 7.
  • Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches ergibt eine Rohausbeute von 104 g (98,9 % d. Th.) bestehend aus 0,12 % Anilin, 0,1 % p-Chloranilin und 99,8 % o-Chloranilin lt. dünnschichtchromatographischer Analyse. b) Vergleichsversuch Raney-Nickel ohne Zusatz 130 g (0,825 Mol) technisches o-Nitrochlorbenzol (mit 0,15 % p-Nitrochlorbenzol werden in 270 ml (95 %) Methanol und 7 g Raney-Nickel als Katalysator wie unter 1 a bei 10000 mit Wasserstoff umgesetzt. Eine kleine Probe der Reaktionslösung zeigt mit dem gleichen Volumen Wasser werdünnt,. einen P-Wert von 4.
  • Nach der Aufarbeitung ergibt die diinnschichtchromatographische Analyse des Rohproduktes eine Zusammensetzung von 36 % Anilin und 64 % o-Chloranilin. beispiel 3 a) 80 g (0,417 Mol) techisches 2,5-lichlornitrobenzol (mit 0,2 % 2,3-Dichlornitrobenzol und 0,15 % 3,4-Dichlorbenzol) werden in 320 ml (95 *) Methanol und 6 g Raney-Nickel unter Zusatz von 1 g Kaliumrhodanid bei 10000 wie unter 1 a beschriben hydriert. Die Reaktionsdauer beträgt nach einer Wasserstoffaufnahme von 90 atü 2925 Stunden.
  • Eine kleine Probe der Reaktionslösung zeigt mit derselben Menge Wasser verdünnt einen PH-Wert von 9.
  • Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches ergibt eine Ausbeute an Rohprodukt von 66,1 g (97,9 % d. Th.), das lt. dünnschichtchromatographischer Analyse aus 99,1 s 2,5-Dichloranilin, 0,2 % 2,3-Dichloranilin, 0,15 ffi 3,4-Dichloranilin und mit SpRren von m-Chloranilin und Anilin besteht.
  • Der Erstarrungspunkt des rohen 2,5-Dichloraniline beträgt 47,6°C. b) Verglichsversach Raney-Nickel ohne Zusatz 80 g (o,417 Mol) technisches 2,5-Dichlornitrobenzol (mit 0,2 % 2,3-Dichlornitrobenzol und 0,15 % 3,4-Dichlornitrobenzol werden in 320 ml (95%) Methanol und 5 g Raney-Nickel als Katalysator bei 100°C wie unter 1 a beschrieben mit Wasserstoff (10 #5 atü) hydriert.
  • Die Reaktionsdauer beträgt nach einer Wasserstoffaufnahme von 110 atü ca. 3 Stunden. Eine kleine Probe der Reaktionslösung zeigt mit demselben Volumen von Wasser verdünnt einen PH-Wert von 4 - 5.
  • Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches ergibt ein Rohprodukt von 55,9 g (82,8 % d. Th.), das lt. dünnschichtchromatographischer Analyse aus 91% 2,5 -Dichloranilin, 2 % m-Chloranilin, 4 % Anilin, 0,5 % o-Xhloranilin 0,1 % 2,3-Dichloranilin und 0,08 % 3,4-Dichloranilin besteht.
  • Beispiel 4: a) 100 g (0,52 Mol) techn. 3,4-Dichlornitrobenzol (mit 0,15 % 2,3-Dichlornitrobenzol) werden in 300 ml (95 % Methanol und 7 g Raney-Nickel unter Zusatz von 1 g Kaliumrhodanid, wie unter 1 a) bei 1000C mit Wasserstoff reduziert. Die Hydrierung ist nach einer Wasserstoffaufnahme von 117 atü in 3,25 Stunden beendet. Eine kleine Probe der methanolischen Lösung zeigt mit dem gleichen Volumen Wasser verdünnt einen.pH-Wert von 8.
  • Nach dem Abfiltrieren der Reaktionslösung vom Raney-Nickel wird das Lösungsmittel und das gebildete Wasser abdestilliert.
  • Der Rückstand besteht aus 82,5 g (97,7 % der Theorie) rohem 3,4-Dichloranilin und hat einen Erstarungspunkt von 70,5°C.
  • Es enthält laut dünnschichtchromatographischer Analyse 0,15 % 2,3-Dichloranilin, 0,08 ffi p-Chloranilin und 0,05 % Anilin. b) 100 g (0,52 Mol) techn. 3,4-Dichlornitrobenzol (mit 0, % 2,3-Dichlornitrobenzol) werden in 300 ml (95) Methanol und 7 g Raney-Nickel unter Zusatz von 1 g Ammoniumrhodanid wie unter 1 a) bei 1000C mit Wasserstoff reduziert. Die Hydrierung ist nach einer Wasserstoffaufnahme von 140 atü in 5 Stunden beendet. Eine Probe an Reaktionslösung zeigt mit dem gleichen Volumen Wasser verdünnt einen pH-Wert zwischen 7 bis 8.
  • Das nach der üblichen Aufarbeitung übrigleibende rohe 3,4-Diohloranilin wiegt 82,1 g (97,2 s der Theorie) und hat einen Erstarrungspunkt von 70°C. Laut dännschichtchromatographischer Analyse enthält das Rohprodukt 0,3% p-Chloranilin, 0,25 % 2,3-Dichloranilin und 0,1 % Anilin. o) Vergleichsversuch: Raney-Nickel ohne Katalysator 100 g (0,52 Mol) techn. 3,4-Dichlornitrobenzol (mit 0,25 % 2,3-Diohlornitrobenzol) werden in 300 ml (95 *) Methanol und 7 g Raney-Nickel unter denselben Bedingungen wie unter 1 b) besohrieben bei 1000C hydriert. Eine kleine Probe der Reaktionslbsung zeigt mit demeelben Volumen an Wasser verdünnt einen pH-Wert von 4 bis 5. Nach der Aufarbeitung werden 81,8 g (96,9% der Theorie) rohes 3,4-Dichloranilin vom Erstarrungspunkt 680C erhalten. Es enthält laut dünnschichtchromatogrphischer Analyse ca. 3 ffi p-Chloranilin, ca. 2 * Anilin, 0,1 % m-Chloranllin und 0,2 % 2,3-Dichloranilin.

Claims (1)

  1. Patentanspruch Verfahren zur Herstellung halogenierter primärer aromatischer Amine durch katalytische Hydrierung halogenierter Nitroaromaten, dadurch gekennzeichnet, daß man halogenierte Nitroaromaten unter Verwendung eines Raney-Nickels unter Zusatz von etwa 0,1 bis 20 Gew.-% eines-Rhodanids: der Pormel (SCN) worin x 1 oder 2 ist, X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht, weiterhin Wasserstoff oder NH4 sein kann ferner für einen geradkettigen oder verzweigten gegebenenfalls ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht, und gegebenenfalls ein durch niederes Alkyl substituierter Arylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen oder Aralkylrest mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen ist, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels im Temperatur bereich von etwa 20 bis etwa 180 0C bei einem Wasserstoffdruck von etwa 1 bis etwa 100 atü hydriert.
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