DE1620543A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzo[b,f][1,5]diazocinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzo[b,f][1,5]diazocinenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D245/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than seven members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D245/04—Heterocyclic compounds containing rings of more than seven members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
; PATENTANWÄLTE
. ' DR. R ZUMSf EIN - DR, E. ASSMANN
DR, R. KOENIGSB ERQER * DIPU-PHYS. R. HOLZBAU ER
MONCJHEN 91139 BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER
SMONOHENS;
DR. KARL EHOIiAE GMBEL BIBEMCH AN DER BISS
Yerfahren zur Herstellung von neuen
/Zusatz sram deutschen. Patent ·..·· (Patentanmeldung T 29 634
170/12507
Gegenstand des deutschen Patents·»·»· (Patentanmeldung I 29 634
Ud/12p) sind Terfahren zur Herstellung neuer Dibenzo=·
der formel Γ
©der
sassii Elfi^Qsiflp
oder ausammen mit dem Stickstoffatom einen 5.— bis 7-gliedrigen
heterocyclischen Ring» der gegebenenfalls durch ein weiteres
Heteroatom unterbrochen und/oder durch niedere AlJkylreste substituiert
sein kann j der Rest A bedeutet einen bivalenten aliphatischen Kohlenwasserst off rest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen. ■'".-.
Zur Herstellung dieser Verbindungen wird nach dem Verfahren la)
des deutschen Patents ..... (Patentanmeldung !E 29 634 IVd/12p)
ein Dibenzo-diazocin der Formel
HO . ;
II»
in der R^ bis Re die angeführten Bedeutungen aufweisen»mit einem
der formel.
Hal -A- K^"R6 XlL9
in d©r Eg8 B,j mal A die obon ©Riäbateja Bsddtit^iBg^ii ^os.ttgöiü. \m*\
Hai @ia Halögesiatoa "bedBwtet f in Clög^HS^^s ί-ίϊΐοϊ1 ^enmwtazalea
1J r» ,, 5 1 L ι ■ BAD
Be wurde nun uber3»echen&eiHtöise gefMten, da& diese Umsetzung
besonders gut und vorteilhaft gelingt,, wenn man in polaren,
Hydroxylgruppen enthaltenden Lösungsmittelnwie Wasser oder
Alkoholen arbeitet, vorzugsweise bgl femperaturen bis sram
Siedepunkt des verwendeten Löstsagsmlttelo. Es ist vorteilhaft,
wenn man vswe Bindung das entstenenden Halogenwasserstoffβ
Basen zusetzt. Als Basen können anorganisch® J^ydrosyd® wie
Alkalihydroxyde β Ketällalkohblate wie Alkalialleohclat β, aaorga-
*~nisohe Carbonate wie Alkalicarijoiiatej oder organisehe Baseif, ;<
Torzugeweiae ^uartäre Ammoniissnydrosqrde Terwendet werden·
Sie so erhaltenen Yerbinduagsn der Formal I können gewQnsohten
falle siit anorganischen oder oripgiisehen SSsren naeh bekannten
Methoden in ihre physiologig©ti
überfuhrt werden. Als Säuren haben sieh ^
Brociwassörstoffsäure, Schwefelsäure* Pij.osphorsliux;st IliXehsäure,
Zitronensäure, WeJbasäure und Üteleinsäiare als g@@igaet erwiesen«
DiaerfindungsgemäS hergestellten Terbindungen aes Ponael X
sowie ihre Seize weisen wertvolle phanaakologleche Sigensohaften
auf, insbesonder® besitzen sie €-inö antleaetlsehe und eine
sehr gute hustenetilleiide
Die naohsteh@Mem Beispiele diener imr näheren Erlä^toraag
der
009831/1838
5-Methyl-11~/5-( 4-raethyl-pipera2ino)~propyl7~5 ,6,11
hytoo-dibenzo/5\ fJ/T, j>7-diazocin-6,12-dion
a) in wäßriger ffatronlauge
12,6 g (0,05 Mol) S-Methyl^.ejHsiS
wurden mit 2„6 g (OfO65 KoI) Hatrium
hydroxid in 75 ecm Wasser durch kurzes Erv/äxia©n auf 800C; m
Lösung gebracht. Dazu gab man 9,7 g (0,055 Mol) 3-(4-Methylpiperaaino)-propylchlorid
und erhitzte 75 Minuten auf EOO0C
Beim Abkühlen der klaren Reaktionslösung kristallisierte cias
Älkylierungsprodukt als Pentahydrat aus, v/tslches nach
Vaschen mit Viasser und Umkristallisieren aus Aceton b«
71 - 73*0 schffiilat. 3)as daraus in Alkohol «largeetelJ.te
hydrogenmaleinat zeigt einen Scraaelspunkt ron 190 - 19
Ausbeute 25 g, entspricht 80 # a»!Eh.
b) in Methanol in,jSegenwjart yqn
12,6 g (0 s 05 Mol) 5~Methyl-5,6-, 11,12-tetraliyäro-aibenao/!* 9 ?-7'
/T,j7-di'3-»i>cin«-6?12=dion wurden in einer Natriummetl^l
aus 1 j2 g C0,052 g-Atome) Natrium und 100 ecm Methanol
durch Erwärmen gelöBt und mit 11,5 g (0,064 Mol)3-(4-05iethylpiperazino)~propylchloriö
Teraetst· Hach 3 Stunden Koolien
dampfte man ein und. nalim den Rückstand in Wasser au^e Ihirch
Abkühlen und■ TTmlcriätsllifsierea aus Aceton wurde das Al!ir,f 1 iei'-produkt
als Pentahyerat eriisltejis» welches aus Alkohol
■ 009831/1838
ι** - *h* *Χ& ***■
Maleinsäure als B±s-2iyärogenHraaleiaat ausgefällt
iß JtS-S f-
c) in Methanol In gegenwart τοη
iraoii
Matlaaaol wtarde öas
ιΐΑ effÄ£&& esS β isllssäsm' OeCT =» r?
Schmelzpsskfc
Hergestellt, ana S-Bro
Hergestellt, ana S-Bro
• ■ - c , 000Β31/1838
16205A3
3Β 3-*Cltcroisq©ß2ä.l:
\ Cx.r\r?^jW^fii5
0£ Sc!melisja»kfe des BisfliyärogeiaBialaisiats) s 169 Q
Hergestellt aus
f ? ί ?
a und 3 propylöhlorid asal©g Beispiel la.
-BlsClsydrogeisaaleinats) s 170 Ö
-Cliloi?~5-^e1;^rl-5,6,11»1 g-
propylc&lorid ans&Xög Beispiel 1a
«md S-Dimethylaminopropylchlorid
analog Beispiel 11».
BAD
009831/1838
9-Chlo3?-5-metl33rl"»11~{3-piperiäiiiopKopyl)-5.6 >
11, i 2~tetrahydro-
e j 12-dIoa
Schmelspimld; 112°G
Hergestellt aus asislog Beispiel 1t
Beispiel ? .
5 »6,11 9 12-tetrabjdro-dibenzo
dien und 5-Piperidinopropylclilorid
Schaelspiiiäkt; 1030G
Hergestellt aus
analog Beiepiel 1c
-5>-6,11 {12-tet3?^
und Mäthylaminoätliylchlorid
und Mäthylaminoätliylchlorid
Beisgiel_8
7°
Schmelzjpmkb 157°C
Hergestellt a
eiepiöl 1o
-5-P6, i 1 e 12-tetrsLhydro-dibenso-
BAD
OD: 9 8 31/1838
5-Methyl-11-/!f-(4^ethyl~p±pera2ino)~propyl7-5»6,11,12-tetra
hydro~dibenso
2,5 S (0,01 Hol) 5^ethyl«5,6,11,12-tetrahydro-^ibeneo
ZT^-diaaociit-ö.ia-Äioa, 1,8 g (0,01 Mol) 3-(4-lieth.ylpiperas±no)~prop;rlchlorid
und 2,1 g (0»01 Hol) Benzyl-trJL
wurden in 25 ecm Alkohol 3 Stunden
gekocht, anschließend wurde eingedampft und der Rückstand in Wasser aufgenommen. Bas daraus erhaltene Alkyllerungsprodukt
wurde in Alkohol in das Bis-hydrogen-aialeinat übergeführt.
Ausbeute 4,6 g s 77,5 $ der Sheorie. S1 a 189 - 1900C.
BAD ORIGINAL
00983 1/1838
Claims (1)
- Q ■_"Θ a *f* «a *» - -5·' »a τκ* " es γι "ϊ* vs Ä*& &ώWeiter® 29ö@s latente . «>«».-. (Patoitsi»@Musgi'9oder He ©-taänralt Hslogeaatom®«, llkjlfells ■CfO.083t/18.3'8-alt'Stickler'wM kBADeinen bivalenten, aliphatischen Kohlenwasserstoffr-sst mit 2 oder 3 Kohlenstoff atomen "bedeuten, sowie von deren physiologisch TertsMglic&en Säiireadditionssalsen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß ein Dibenzodiasooin der Formelis to? E,j "big He ä±<a angeftihrtsn Bedeutungen aiifiiaia@ag mit einem Iniaöall^iÄslogenid übt 'Bmnmlin dor Rg9 R™ iaad A die oben @r«iglmten 3adei\t«2irgen bssitsea und Hai sin Halogenatom "bedeutetBAD OR5G1NAL009831/t838
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DET0029634 | 1965-10-21 | ||
DET0030962 | 1966-04-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19651620514 Pending DE1620514A1 (de) | 1965-10-21 | 1965-10-21 | Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzo[b,f],[1,5]diazocinen |
DE19661620543 Pending DE1620543A1 (de) | 1965-10-21 | 1966-04-21 | Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzo[b,f][1,5]diazocinen |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19651620514 Pending DE1620514A1 (de) | 1965-10-21 | 1965-10-21 | Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzo[b,f],[1,5]diazocinen |
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GB (1) | GB1156995A (de) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3409608A (en) * | 1966-01-04 | 1968-11-05 | Schering Corp | Substituted dibenzodiazocines |
-
1965
- 1965-10-21 DE DE19651620514 patent/DE1620514A1/de active Pending
-
1966
- 1966-04-21 DE DE19661620543 patent/DE1620543A1/de active Pending
- 1966-10-17 GB GB46382/66A patent/GB1156995A/en not_active Expired
- 1966-10-21 FR FR81093A patent/FR5927M/fr not_active Expired
- 1966-10-21 US US588330A patent/US3470152A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3470152A (en) | 1969-09-30 |
GB1156995A (en) | 1969-07-02 |
DE1620514A1 (de) | 1970-04-30 |
FR5927M (de) | 1968-04-01 |
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