DE1619432A1

DE1619432A1 - Verwendung von Azofarbstoffen zum Faerben von Textilgut

Info

Publication number: DE1619432A1
Application number: DE19661619432
Authority: DE
Inventors: Weaver Max Allen; Dale John Irvin; Straley James Madison
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1965-10-04
Filing date: 1966-10-03
Publication date: 1969-10-23
Also published as: BE687091A; CH455991A; GB1157906A; US3386990A

Description

EASTMAN KODAK COMPANY, 343 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten'von Amerika -"'■-"--

Verwendung von Azofarbstoffen zum Färben von Textilgut

Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von äzo farbstöffen der Formel: ■ :

R,

R-

n-1

worin bedeuten: ·

R ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest;

R₁, R₂, R "und R^ Wasserstoffatome oder kurzkettige

Alkylreste;

Y ein Halogenatom oder ein kurzkettiger Alkyl- oder Alkoxy^; rest und ,

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η = 1, 2, 3 oder 4,

zum Färben von Textilgut, Insbesondere at» Fäden und Pasern aus hydrophoben' Polymeren.

Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß die beschriebenen, wasserunlöslichen Azofarbstoffe der angegebenen Formel mit einem Vinylsulfonyläthyltetrahydrochlnollnrest ausgezeichnet echte Färbungen auf Textilgut, insbesondere aus Fäden und Fasern aus hydrophoben Polymeren, ergeben.

In der angegebenen Formel I kann R₅ abgesehen von einem nicht substituierten Phenylrest, beispielsweise sein ein Älkylphenylrest, beispielsweise ein o-, m- oder p-Tolylrest; ein Alkoxyphenylrest, beispielsweise ein o-, m- oder p-Methoxyphenylrest; ein Halophenylrest, beispielsweise ein o-, m- oder p-Ghlorophenylrest; ein Hitrophenylrest, beispielsweise ein o-, m- oder p-NItrophenylrest; ein Alkylsulfonylphenylrest, beispielsweise ein o-, m- oder p-Methylsulfonylphenylrest; ein Alkylsulfonamidophenylrest, beispielsweise ein o-, m- oder p-Methylsulfonamldophenylrest; ein DI(alkylsulfonyl)phenylrest, beispielsweise ein 2,5-Di(methylsulfonyl) phenylrest; ein Dicarboxylicacidimldophenylrest, beispielsweise ein o-, m- oder p-Succinimldophenylrest; ein Fluoroalkylphenylrest, beispielsweise ein Trifluoromethylphenylrest;

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ein Acylamidophenylrest, beispielsweise ein o-₃ m- oder ρ-Acetamldophenylrest; ein Cyanophenylrest, beispielsweise ein o-, m- oder p-Cyanophenylrest, ein Carboxamidophenylrest, beispielsweie ein o-, m~ oder p-Carboxamidophenylrest; ein Benzamldophenylrest; ein Thiocyanophenylrest, beispielsweise ein o-j in- oder p-Thlocyanophenylrest; ein Alkylthiopbenylrest, beispielsweise ein o-, m- oder p-Methylthiophenylrest; ein Benzoxyphenylrest, beispielsweise ein o-, m- oder p-Benzoxyphenylrest; ein Benzaminophenylrest₃ beiEpielnweise ein ο-, m- oder p-Benzaminophenylrest: ein Benzylaminophenylrest, beispielsweise ein ο-, m- oder p-Benzylaminophenylrest; ein N-AHcylbenzaminophenylrest, beispielsweise ein IJ-Phenylmethylamlnophenylresti ein Formylphenylrest, beispielsweise ein o-, m- oder p-Formylphenylrest; einCarbalkoxyphenylrest₃ beispielsweise ein o-, m- oder p-Carbathoxyphenylresfc; ein Benzoylphenylrest, beispielsv?else ein o-, m- oder p-Benzoylphenylrest und dergleichen.

Besitzen R₁, Rp₃ fw und Rj. die Bedeutung von kurzkettigen Alky!resten, so br sitzen diese vorzugsweise eins bis vier Kohlenstoffatome und bestehen Insbesondere aus Methylresten.

BAD O 9 Ii/,.3/ 15 5 7

Der Substituent Y kann sich in 5-> 7- oder 8-Stellung des Tetrahydrochinolinrestes befinden. Besitzt Y die Bedeutung eines Alkyl- oder eines Alkoxyrestes, so besitzt dieser vorzugsweise 1 - H Kohlenstoffatome. Besitzt Y die Bedeutung eines Alkylrestes, so besteht dieser vorzugsweise aus einem Methylrest. Besitzt Y die Bedeutung'eines Alkoxyrestes, so besitzt dieser vorzugsweise die Bedeutung eines Methoxyrestes. Besitzt Y die Bedeutung eines Halogenatomen, so besteht dieses vorzugsweise aus einem Chlor- oder Bromatom.

Die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe lassen sich leicht durch Kupplung diazotierter Aniline mit Vinylsulfonyläthyltetrahydrochinolin-kuppelern herstellen. Die Vlnylsulfonyläthyltetrahydrochinolinkuppler besitzen dabei die folgende Strukturformel:

(ID

n-1

Hierin haben R₁, benen Bedeutungen.

^l4

SO₂CH=CH₂ R,, Rhs ~Y und η die bereits angege-

Kupplerverbindungen der angegebenen Formel II sind beispielsweise:

SAD ORIGiNAL

9 O'J ι ι, 3 I 1 5 5 7

N-Viny Isulf onyläthyl-1, 2,3,4-teträhy'drochinolin;

N-Vinvlsulf onyläthyl-2,2 > 4-trimethyl-l, 2,3, ft-tetrahydro-

chinolin; "·.-""

N-Vinylsulf onyläthyl-2,2, h, 7-t etr amethyl-1"■, 2,3 ₃ M-t etrahydrochinolin;

N-Vinylsulf onyläthy 1-2,7-dimethy 1*1., 2-, 3 ,M-tetrahydröchinolin.

Die Kupplerkomponenten lassen sich leicht durch Umsetzung eines substituierten Tetrahydrochinolins mit Divinylsulfon :in Gegenwart von Essigsäure sowie einem inerten Lösungsmittel herstellen.

Die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben von Textilgut aus Fäden und Pasern aus hydrophoben Polymeren, wobei sie dieses Textilgut in kräftigen brillanten blauen bis gelben Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften zu färben vermögen. Insbesondere eignen sich die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe zum Färben von Textilgut aus Celluloseestern, wie beispielsweise Celluloseacetat, Polyamiden, Polyestern^ Acrylnitrilpolymeren sowie modifizierten Acrylnitrilpolymeren und dergleichen. Besonders ausgezeichnete Affinität besitzen die erfindungs- ££mäß verwendeten Farbstoffe für Polyamide und Polyeder» Die Farbstoffe lassen sich dabei nach bekannten Verfahren auffärben. Die erzielten Färbungen besitzen ausgezeichnete

■■.■;' BAD 9Ö9843/15S'?

Lichtechtheits-, Waschechthelts-, Gasechtheits- und Sublimations echt heits eigenschaften.

Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe lassen sich auf Textilgut aus hydrophoben Fäden beispielsweise nach den in den USA-Patentschriften 2 880 050; 2 757 064; 2 782 I87 und 2 0iJ3 827 beschriebenen Verfahren auffärben.

Da die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe wasserunlöslich sind, lassen sie sich aus wässrigen Dispersionen nach Art der sogenannten Dispersionsfarbstoffe auffärben. Sie können jedoch auch Spinnansätzen einverleibt werden und somit zur Herstellung spinngefärbter Fäden und Fasern verwendet vier den.

Die Substituenten des Phenylrestes R sowie des Tetrahydrochinolinrestes sind nicht kritisch. Sie dienen primär als auxochrome Gruppen und steuern die Farbe der Farbstoffe.

Polyester, die sich mit den neuen Azofarbstoffen besonders gut anfärben lassen, sind die linearen Polyester vom Terephthalat-Typ, wie sie beispielsweise unter den Handelsbeseichnungen "Kodel", "Daeron" und "Terylen" im Handel erhältlich sind. Fäden und Fasern aus derartigen Polyestern

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werden beispielsweise in· den USA-Patentschriften 2 901 'if46; 2 465 319; 2 945 01©; 2 957 745 und 2 989 363 beschrieben. Vorzugsweise besitzen derartige lineare aromatische Polyester Schmelzpunkte von mindestens 200⁰C. Die Farbstoffe eignen sich 2. B. auch zum Färben der Polyesterkomponente von Bauiiiwoll-Polyestermischgespinsten. I. Herstellung von VinylsulfonyläthyltetrahydrochinolIn-Kupplern

Herstellung von 2_s7-Dimethyl»l(2-vlnyisulfonyläthyl)-l_?2_s3,4-tetrahydrochlnolln der Formel:

8O,5 S ^^-Dimethyl-lsa^i^-tetrahydrochlnolin, 65" g Divinyl sulfon, 200 ml Toluol und 10 ml Essigsäure wurden gemeinsam 24 Stä. lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Anschließend wurde das Lösungsmittel entfernt und das Reaktionsprodukt unter vermindertem Druck destilliert«, Es besaß einen Siedepunkt von 199 - 2O7°C bei einem Druck von 1,1 - 1,15 mm Hg.

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Nach dem angegebenen Verfahren wurden die Jn der folgenden Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten durch Umsetzung entsprechender 1,2,3*^-Tetrahydrochinoline mit Divinylsulfon hergestellt:

TABELLE Tetrahydrochinolin

2,2,4,7-Tetramethy1-1-(2-vinyl· sulfonyläthyl)-l,2,3,^-tetrahydrochinolin :

Strukturformel:

1-(2-Vinylsulfonyläthyl)-1,2,3,k-tetrahydrochinolin;

CH,

7-Methoxy-l-(2-vinylsulfonyläthyl )-l,2,3,4-tetrahydrochinolin;

= CH

7-Chloro-l-(2-vinylsulfonyläthyl ) -1 , 2,3, ¹I -tetrahydrochinolin.

II. Herstellung der Farbstoffe und Färbeverfahren

Beispiel 1

a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel

6>Ö g p-Nitroanilin würden in 5>Λ ml.-ko.nz.» Schwefelsäure sowie 12,6 ml Wasser gelöst* Die Lösung wurde dann auf-50 gEis gegossen^ worauf eine Lösung von 3_S6 g Natriumnitrit in 8 ml Wasser mit einemmal zugegeben wurde. Die Diazotierüngsmischung wurde 1 Std. lang bei 5 gerührt,, wobei ei-ne nahezu voilständige Lösung eintrat. Nach Filtrieren wurde die Diazohiumlosung zu einer kalten Lösung von 15,35 g 2_tZ^,T-Tetramethyl-l-Xa-vlrtylsulfonyläthyD-lja,3,4-tetrahydrochinolin in 100 ml eines aus einem Teil Propionsäure und fünf Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugegeben. Die Kupplungsmischüng wurde dann durch Zugabe von festem Ämmoniumacetat gegenüber Congorotpapfer neutralisiert

SÖÖB43/155 7

- ιό «

und 1 1/2 Std. lang stehen gelassen. Anschließend wurde die Kupplungsmischung in Wasser gegossen, worauf der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet wurde.

b) Färbeverfahren:

Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyestern, Polyamiden und Wolle in dunkelroten Farbtönen ausgezeichneter Waschechtheitseigenschaften und anderer hervorragender Echtheitseigenschaften an*

Zur Färbung eines Gewebes aus Polyesterfäden ("Kodel") wurde beispielsweise folgendes Färbeverfahren angewandt:

0,1 g des Farbstoffes wurden in einem Färbetopf durch Erwärmen in 5 cm-⁵ Äthylenglykolmonomethyläther gelöst. Dann wurden unter Rühren eine 2 %ige Natrium-N-methyl-N-oleyltauratlösung und eine 0,5 i?ige wässrige Natriumligninsulfonatlösung zugegeben, bis eine feine Emulsion entstand. Anschliessend wurde bis zu einem Gesamtvolumen von 200 ciir Wasser zugesetzt, und schließlich wurden 3 cm einer aus chlorierten Benzolen bestehenden Emulsion als "Carrier" zugesetzt.

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Daraufhin wurden 10 g des Gewebes aus Polyesterfäden zugesetzt. Das Gewebe wurde dann 10 MIn» lang ohne Anwendung von Wärme sowie 10 In. lang bei 80⁰C gefärbt. Die Flotte wurde dann zum Sieden erhitzt> worauf 1 Std„ lang unter Sieden gefärbt wurde«

Anschließend wurde das Gewebe mit warmem Wasser gespült und mit einer wässrigen 0,2 IKIgen Seifenlösung und einer 0\l ?igen" Sodalösung behandelt. Danach wurde das Gewebe mit Wasser gespült und getrocknet.

Beispiel 2

a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel:

N=K

6,38 g p-Chloroanilln wurden in 50 ml Wasser sowie 15 ml konz. Chlorwasserstoffsäure gelöst. Die Lösung wurde dann auf 2°C abgeküilt, worauf eine Lösung von 3,6 g Watriumnitrlt in 10 ml Wasser augesetzt wurde. Nach einstündigem

■■"-.·■ BAD ORIGINAL.

0?fU3/1557

Rühren bei einer Temperatur von 0 - 5°C wurde diese Lösung einer kalten Lösung von 13»95 g 2,7-Dimethyl-l-(2-vinylsulfonyläthyl)-l,2,3-,4-tetrahydrochinolin. in 100 ml eines aus einem Teil Propionsäure und fünf teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugegeben. Die Mischung wurde dann durch Zugäbe von Ammoniumacetat mit Hilfe von Congorotpapler als Indikator neutralisiert, worauf sie 1 1/4 Std. lang stehen gelassen wurde. Das Reaktionsgemisch wurde dann in Wasser gegossen, worauf der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde.

b■■■) Färbeverfahren:

Der Farbstoff wurde nach bekannten Färbeverfahren auf Fäden aus Polyestern, Polyamiden und Celluloseacetat aufgefärbt. Es wurden orange-gelbe Färbungen ausgezeichneter Lichtechtheitseigenschaften und Waschechtheitseigenschaften erzielt.

Beispiel 3 ■

a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel:

Ν—Ν

SO₀CH, CH, <i 3 3

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1610432

Zunächst wurde Mtrosylschwefelsäure durch vorsichtiges Zugeben von 0,72 g Natriumnitrit zu 5 ml Schwefelsäure unterhalb 8Q°C hergestellt* Die Lösung wurde dann auf 15^C abgekühlt , worauf 10 ml eines aus einem Teil Propionsäure und fünf.Teilen Essigsäure bestehenden Sauregemisches unter 20 C zugegeben wurden. Die erhaltene Lösung wurde dann auf 3°C abgekühlt, worauf 2,16 g 2-Methy!sulfonyl-M-nitroanilin zugegeben wurden. Anschließend wurden weitere 10 ml des aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugegeben, worauf die Reaktlonsmischung 2 Std. läng gerührt wurde. Die Diazonlumlösurig wurde dann zu einer kalten Lösung von 3,07 g 2_>2,4,7-Tetramethyl-l-|2>-vinylsulfönyläthyl-1,2,3,4-tetrahydrochinplin in 20 ml eines aus einem Teil . Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden. Säuregemisches zugegeben. Nach Neutralisation durch Zugabe von festem Ammoniumacetat mit Hilfe von Congorotpapier als Indikator wurde die Reäktlonsmischung 1 1/2 Std. lang stehen gelassen. Anschließend wurde die Kupp lungs mi sehung in V/asser gegossen, worauf der ausgefallene Parbstoff abfiltriert und mit Wasser gewaschen sowie getrocknet wurde.

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b) Färbeverfahren: χ

Der Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 1 -angegebenen Färbeverfahren auf ein Gewebe aus Polyesterfäden aufgefärbt. Es wurden ausgezeichnete lichtechte rot-violette Färbungen erzielt.

Beispiel 4

a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel:

CH.

CH₃SO₂

VU- M ti

N=N Cl CIi

CH.

Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, wobei jedoch anstelle des 2-Methyl8αlfonyl-4-nitroanilins 2,05 g 2-Chloro-4-methylsulfonylanilin verwendet wurden. Die erhaltene Diazonlumlösung wurde mit 3,07 g2,2j4»7-Tetramethyl-l-ß-vinylsulfonyläthyl-1,Z₃ 3,4-tetrahydrochinolin in 20 ml eines aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches gekuppelt.

0 4 3/1557

. - 15 -

b) Färbeverfahren: .

Der Farbstoff ließ sich nach begannten Verfahren auf Fäden und. Fasern aus Celluloseacetat₃ Polyestern und Polyamiden (vom Typ Nylon) in rot-orangen Farbtonen ausgezeichneter Lichtechtheits- und Waschechtheitsei^enschafteri auffärben.

Beispiel 5

a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel:

V.—

Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, jedoch wurden diesmal.1,6.1 g m-Trifluoromethy!anilin anstelle von 2—Methyisulfony1-^-nitroanilin verwendet. Die erhaltene Diazoniumlösung wurde mit3,07 g 2,2,Ί,7-Tetrame thy 1-ß- vinyls ulf ony läthy 1-1 ₃ 2 _s 3, ll-tetrahydrochinolin ge kuppelt.

BAD ORIGINAL

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lfi -

b) Färbeverfahren: ^

Der Farbstoff wurde nach bekannten Verfahren auf Fäden und Fasern aus Celluloseacetat, Polyestern und Polyamiden vom Nylon-Typ aufgefärbt. Es wurden ausgezeichnet lichtechte und waschechte Färbungen erhalten»

Beispiel 6 ■

a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel: ~

Das in Beispiel S beschriebene Verfahren wurde wiederholt, wobei jedoch diesmal 5,55 g p-Toluidin anstelle von p-Chloroanilin verwendet wurden» Die erhaltene Diagoniumlösung wurde mit 15,35 g 2»2,ή,^ΐeträmethyl*l-■jB*'vinylsulfönyläthyl-li^jJi^-teträhydrochinolinin 100 ml eines aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säüregemisehes gekuppelt»

SAD 90984 3/155 7

b).Färbeverfahren:

Der Farbstoff wurde nach bekannten Färbeverfahren auf Fäden und Fasern aus Celluloseacetat, Polyestern, Polyamiden und Wolle aufgefärbt. Es wurden kräftige gelbe Farbtöne:ausgezeichneter Echtheitseigenschaften, insbesondere ausgezeichneter Lichtechtheits— und Waschechtheitseigenschäften, auf den Polyamidfäden erzielt.

Beispiel 7 ·■■-.'· .

a) Herstellungjeines Farbstoffes der Formel: . ..

Cl

f-X-n

Nach dem .in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurde eine Diazoniumlösung unter Verwendung von p-Chloroanilin hergestellt * Die Lösung wurde dann mit einer Lösungvon 15,35 g 2,2, % 7-Tetramethyl-l^j2i-vinylsulf onyläthyl-r, 2, 3> M-tetrahydrochinolin in 100ml eines aus 1 Teil Propionsäure und -5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches gekuppelt.

98 43715 57

-- 18 -

b) Färbeverfahren: " ■-■■-..*

Der Farbstoff wurde nach bekannten Färbeverfahren auf Fäden und Fasern aus Celluloseacetat, Polyestern und Polyamiden vom Typ Nylon aufgefärbt. Es wurden kräftige gelbe Färbungen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften, und zwar insbesondere ausgezeichneter Waschechtheits- und Lichtechtheitseigenschaften auf den Polyamidfäden und -fasern erzielt»

Beispiel 8

a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel:

H-

Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, jedoch wurden diesmal 1,35 g p-Äminoacetophenon anstelle des in Beispiel 3 verwendeten 2-Methylsulfonyl-*}—nitröaniliris verwendet. Die' erhaltene Diazoniumlösung wurde mit 3,07 g . 2,2,4,7-Te trame t hy 1- 1-/J- vlnylsulf onyläthyl-1,2,3, JJ-hydrochinolin gekuppelt.

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b) Färbeverfahren: _;

Der erhaltene Farbstoff wurde na<?h bekannten Färbeverfahren auf Fäflen und^: Fasern aus Polyestern,· Polyamiden und Celluloseacetat aufgefärbt. Es wurden in allen Fällen kräftige orange Farbtöne äusgezeicnneter Lichtechtheits- und Waschechtheltseigesnsehäfteny insbesondere im Falle der Fääen und Fasern aus PolyaffiSjdeiij erhalten» -

Beispiel 9

a> Herstellung eines Farbstoffes der Formel:

CiUCO

Nach dem, in Beispiel ß beschriebenen Verfahren wurde eine Diazoniuwflresütig aus 1,35 ß p-Äminöaeetophenön hergesteiit_ä welche mit 2,79 g 2sT^Öimethyl-l^vinylsulfonyläthyll_>2_^^,¹t*teträhydröchinöll·rι in BO ml feiner aus i-^:^il fvtsfkm* säure und. 5 Teilen Essigsäure bestehenden säuipegemisches gekuppelt wurdet

b) Färbeverfahren:

Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat, Polyamiden und Polyestern in kräftigen orangen Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften, insbesondere ausgezeichneter Waschechtheits»- und Lichtechtheitseigenschaften, auf Polyamidfäden und Fasern an.

Beispiel 10

a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel:

CH,S0₉

N=. N

Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, wobei jedoch diesmal 2,^9 g 2,4-Bismethylsulfonylanilin anstelle des 2-Methylsulfonyl-ⁱi-nitroanilins verwendet wurden. Die erhaltene Diazoniumlösung wurde dann mit' 3,07 g 2,2,^,7-Tetramethyl-l-ß-vinylsulfonyläthyl-l,2,3,4-tetrahydroehinolin in 20 ml eines aus 1 Teil Propionsäure, und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches gekuppelt

9 fJ Γ ·: 4 3/1 557

1 B 19432

b) Färbeverfahren;

Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat, Polyestern und Polyamiden in rosa Farbtönen ausgezeiehneter Echtheitseigenschaften,' insbesondere ausgezeiehneter Wasch- und I₄I ent echt he it s eigens chaf ten, auf den Fäden und Fasern aus Polyamiden an.

Beispiel 11 :

a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel?

Das in Beispiel 5 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, jedoch wurden diesmal 1,71 g p^MethylsulfonylahMin anstelle des S-Methyl&ulfonyl-^-'nitroanili'ris«; verwendet.: Die erhaltene Diaz on iumlö sung wurde dann mit 3,Q7g 2y2_iH,7'*Tetramethyll-ß-vinylsulfonyläthyl^ljaj^^'-tetrahydrQehinQlin: in 2Q ml eines aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure be-· stehenden Säuregemisches gekuppelt. ^ ^;

b) Färbeverfahren:

Der Farbstoff wurde nach bekannten Verfahren auf Fäden und Fasern aus Polyestern, Celluloseacetat und Polyamiden vom Typ Nylonjauf gefärbt. In allen Fällen wurden kräftige orange Färbungen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften, insbesondere hervorragender Lichtechtheits- und Wascheehtheitseigenschaften, auf den Fäden und Fasern aus Polyamiden erzielt.

Beispiele 12 - k6 -

Nach den beschriebenen Verfahren wurden weitere Farbstoffe der Formel:

R—N

hergestellt, wobei entsprechend diazotierte Aniline mit entsprechenden Vinylsulfonyläthyltetrahydrochinolin-Kupplerverbindungen gekuppelt wurden. Die hergestellten; Farbstoffe sowie die hiermit erzielten Färbungen sind in der. folgenden Tabelle näher definiert. '/"

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TABELLE Tetrahydrochlnolin-Rest

Beispiel Nr.;	Substituent " am Ring R
12	P-NO₂
15	P-NO₂
' 14	P-NO₂ ..·■
15	P-NO₂ ■
16.	P-NO₂-
17	p-NOg
18.	P-NO₂ ;
19 :	,P-NO₂ ·.
20	p-NOg
21	P-NO₀

■22

23 k 25

p-NO

'■■"'

il-NOg-2-Cl 2₅6-dl-Cl-4-NOg

Substltuent am heterOcyclischen Ring

2-Methyl

MM

2-Methyl

2-Isopropyl

2»Isopropyl

2-Isopropyl

2-I.sopropyl

2-Isopropyl .

■..2,2-Λ·:

2,2,*»-^ methoxy

2,2, IJ-Tr ime thy 1-ll· acetamido

2,2,H-Trimethyl 2,2,4-Trimethyl 2,2,4-Trimethyl Substltuent am aromatischen Ring

7-Methyl 7-Methyl 'f.. 7-Chloro 7-Methoxy 7-Acetamido 5,7-Dichloro 7-Methyl" 7-Methyl

7^Methyl

;7-Methyl 7-Methyl' 7-Methyl

^Farbton	auf Polyamid fäden ,	I,
-Rot		■ . ■■ ■ ' (o Vl
Orange -	Rot
ROt
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot

Rot Rot

Rot - Violett^

CO Orange - Rot -C-

CO Rot - Braun ts->

cn

fcß

ΐ3 σ

+5

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Φ	φ	tQ
W	60	H
Ö		φ
cd	ίο
	*t-t*
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4ί Φ

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«a»	i	W	ο
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H CU

»J

CM

CO

CM

KV

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TABELLE (Fortsetzung) Beispiel

Nr.

36 37

41 42

Substituent •am Ring R.

P-H₂NC-

P-CH₃Q-

/~\ NHCO-

46

TetrahydrochinOlin-Rest

Substituent am Substituent am heterocyclischen Ring aromatischen Ring

2,2,4-Trimethyl
2,2,4-Trimethyl

CO-2',2,4-Trimethyl
2j2_J4-Trimethyl

2,2,4-Trimethyl

2,2,4-Trimethyl
2,2^4-Trimethyl

2,2,4-Trimethyl
2,2,:4-Trlmethyl
2,2,4-Trimethyl

7-Methyl .7-Methyl

7-Methyl

7-Methyl 7-Methyl

7-Methyl

7-Methyl 7-Methyl'

7-Methyl 7-Methyl 7-Methyl

Farbton	Orange ,	I
Orange	Orange	W Ul
Gelb
Gelb -
GeIb-
GeIb

Gelb

Gelb Gelb

Gelb

Orange

Claims

• - 26 -

Patentanspruch

Verwendung von Azofarbstoffen der Formel:

R —

n-1

-CH,

worin bedeuten:

R ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest; R,j Rp, R, und Rj, Was s erst off atome oder kurzkettige

Alkylreste;

Y ein Halogenatom oder ein kurzkettiger Alkyl oder

Alkoxyrest und

η = 1, 2, 3 oder H,

zum Färben von Textilgut, insbesondere s Fäden und Fasern aus hydrophoben Polymeren.

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