DE1594407B1 - Verfahren zur Herstellung von Formentrennueberzuegen mit mittleren,kontrollierbaren Trenneigenschaften - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Formentrennueberzuegen mit mittleren,kontrollierbaren Trenneigenschaften

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DE1594407B1 DE19661594407 DE1594407A DE1594407B1 DE 1594407 B1 DE1594407 B1 DE 1594407B1 DE 19661594407 DE19661594407 DE 19661594407 DE 1594407 A DE1594407 A DE 1594407A DE 1594407 B1 DE1594407 B1 DE 1594407B1
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    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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Description

Es ist bekannt, daß gehärtete Dimethylpolysiloxane, wie in der USA.-Patentschrift 3 061 567 beschrieben, wirksame Formentrennmittel sind, die beispielsweise zum Verhindern des Anklebens von Asphalt an Papierbehälter, die als Verpackungsmaterial dienen, verwendet werden können, ohne daß ein Abwandern der Siloxane vom Papier in den Asphalt eintritt.
Bei vielen Anwendungsgebieten ist es jedoch möglich, daß die Trennfähigkeit eines Substrates zu groß ist; so müssen z. B. die abziehbaren Schutzfolien von Klebebändern ohne Schwierigkeiten von der Klebfläche zu lösen sein, ihre Trennfähigkeit darf aber nicht so .groß sein, daß sie auch unbeabsichtigter Weise herunterfallen oder abgleiten können. Diese Gefahr besteht jedoch bei den zur Zeit bekannten Trennmitteln auf Organopolysiloxangrundlage.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Formentrennüberzügen mit mittleren, kontrollierbaren Trenneigenschaften durch Auftragen von Formentrennmitteln auf beliebige Substratoberflachen. Die Trennfähigkeit der verwendeten Formentrennmittel soll weniger wirksam sein als diejenige der bekannten Trennmittel auf Organopolysiloxangrundlage. Erfindungsgemäß kann das Trennvermögen der verwendeten Formentrennmittel dem jeweiligen Verwendungszweck genau angepaßt werden. Das Trennvermögen der Formentrennüberzüge bleibt im wesentlichen im Verlauf der Zeit konstant.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Formentrennüberzügen mit mittleren, kontrollierbaren Trenneigenschaften durch Auftragen von Formentrennmitteln auf Grundlage von Organopolysiloxanen, Dispersionsmitteln und gegebenenfalls von Härtungskatalysatoren auf beliebige Substratoberflächen, auf denen anschließend das. Formentrennmittel zu einem dünnen Film ausgehärtet wird, ist dadurch gekennzeichnet, daß als Formentrennmittel Gemische, bestehend aus
(a) 100 Gewichtsteilen härtbaren Organopolysiloxanen, die aus Einheiten der allgemeinen Formel
40
R„SiO,_
'4-n
aufgebaut sind, worin R Phenyl- und/oder
45 Methylreste bedeutet, wobei 80 bis 97 Molprozent aller vorhandenen Reste R Methylreste sind und η Durchschnittswerte von 1,9 bis 2,0 hat,
(b) 0 bis 4 Gewichtsteilen feinteiligem Siliciumdioxid und
(c) 100 bi? 2000 Gewichtsteilen Dispersionsmittel
oder Gemischen, bestehend aus
(a') 97 Gewichtsteilen hochviskosen Diorganopolysiloxanen mit einer Viskosität von mindestens 5000 cSt/25q C, die aus Einheiten der allgemeinen Formel
R2SiO
aufgebaut sind, worin R Phenyl- und/oder Methylreste bedeutet, wobei 83 bis 96,5 Molprozent aller vorhandenen Reste R Methylreste sind, und die durchschnittlich mindestens zwei Sigebundene — OM oder Hydroxylgruppen je Molekül enthalten, wobei M Alkalimetallatome sind, und
1,5 bis 5 Gewichtsteilen flüssigen Organopolysiloxanen, die aus Einheiten der Formel
CH3SiO
aufgebaut sind,
(b') 1 bis 3 Gewichtsteilen feinteiligem Siliciumdioxid mit einer Oberfläche von mindestens 100 mg/g,
(c') 200 bis 2000 Gewichtsteilen flüchtigen, organischen Lösungsmitteln und
(d) katalytischen Mengen eines Silanolkondensationskatalysators
verwendet werden.
Unter »Härtbaren Organopolysiloxanen« ist mindestens ein in einem Lösungsmittel lösliches Organopolysiloxan zu verstehen, das zu lösungsmittelbeständigen Elastomeren oder Harzen gehärtet werden kann. Hierunter fallen beliebige Organopolysiloxane, die nach bekannten Verfahren gehärtet werden können. So sind beispielsweise folgende Organopolysiloxane und Härtungsmittel für den erfindungsgemäßen Verwendungszweck geeignet:
O \ CH, / CH, \
1. [CU3COj2 SiO SiO
CH3
SiO
CH-,
CH,/ O
Si VOCCH3J2
200
Die Härtung erfolgt bei Zutritt von Luftfeuchtigkeit
2. HO
CH3
SiO
CH3
400
CH, \
SiO
+ Polykieselsäureäthylester als Vernetzungsmittel; die Härtung erfolgt durch Erhitzen vorzugsweise in
Gegenwart eines Kondensationskatalysators, wie Dibutylzinndilaurat oder Natriumphenolat
(CH3)2Si0l/2
CH
Il
CH,
SiO
CH3
SiO
18
200
+ tert. Butylperoxid als Härtungskatalysator; die Härtung erfolgt durch Erhitzen unter Stickstoff
4. CH9 = CH
CH3
SiO
CH,
CH, \
400
CH3
SiCH = CH2 + [(CHs)3SiO]2
CH,
CH3
SiO
CH,
30
10
/40
+ Chlorplatinsäure als Härtungskatalysator; die Härtung erfolgt durch Erhitzen.
Beispiele für Alkalimetallatome M sind Lithium, Kalium, Rubidium, Cäsium oder Natrium. 2$
Die Zugabe von feinteiligem Siliciumdioxid ist häufig zur Stabilisierung der Formentrennmittel vorteilhaft, so daß sich die Trenneigenschaften im Verlauf der Zeit nicht ändern. Die Mitverwendung von Siliciumdioxid ist besonders dann von Vorteil, wenn die Komponente (a) OM-Gruppen der obenerwähnten Art enthält.
Häufig ist auch die Anwesenheit eines Silanolkondensationskatalysators vorteilhaft, insbesondere bei solchen Formentrennmitteln, die durch die Kondensation von Silanolgruppen miteinander oder mit hydrolysierbaren Gruppen, wie Si-gebundenen Η-Atomen oder Alkoxid-Gruppen, z. B. Methoxygruppen, gehärtet werden.
Als Kondensationskatalysatoren sind primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit einer Dissoziationskonstanten von mindestens 1O~10 bevorzugt, wie sek.Butylamin, Hydrazin, tertOctylamin, Dimethylaminomethylphenol, Äthylendiamin, Chinin, Arginin, 0 - Methoxybenzylamin, Triäthylamin, Anilin und Pyridin.
Ferner sind als Katalysatoren Kondensationsprodukte von aliphatischen Aldehyden und aliphatischen primären Aminen brauchbar, wie Kondensationsprodukte von Formaldehyd und Methylamin, Acetaldehyd und Allylamin, Crotonaldehyd undÄthylamin, Isobutyraldehyd und Äthylamin, Acrolein und Butylamin, α,/3-Dimethylacrolein und Amylamin, Butyraldehyd und Butylamin, Acrolein und Allylamin und Formaldehyd und Heptylamin.
Eine weitere Gruppe von Katalysatoren sind carbonsaure Salze von Metallen, die in der elektrochemischen Spannungsreihe oberhalb des Wasserstoffs stehen. Beispiele für derartige Metalle sind Blei, Zinn, Nickel, Kobalt, Eisen, Cadmium, Chrom, Zink, Mangan, Aluminium, Magnesium, Barium, Strontium, Calcium, Cäsium, Rubidium, Kalium, Natrium und Lithium. Beispiele für Salze sind Naphthenate der genannten Metalle, wie Bleinaphthenat, Kobaltnaphthenat und Zinknaphthenat; Salze von Fettsäuren, wie Eisen-2-äthylhexoat, Stanno-2-äthylhexoat, Kaliumacetat, Chromoctoat; Salze von Polycarbonsäuren, wie Dibutylzinnadipat und Bleisebacat und Salze von Hydroxycarbonsäuren, wie Dibutylzinndilactat.
Titanester, z. B. Tetrabutyl-titanat und Derivate hiervon, sind gleichfalls brauchbar, obwohl' diese gelegentlich die Trenneigenschaften beeinträchtigen. Diese Katalysatoren sind daher nicht bevorzugt.
Starke Alkalikatalysatoren, wie Natriumhydroxid, Kalium-silanolat, Kaliumäthylat und Tetrabutylammoniumhydroxid sind ebenfalls wirksam; sie liefern jedoch Produkte mit nicht einheitlichen Trenneigenschaften, wenn sie nicht neutralisiert werden.
Dagegen sind gepufferte Alkalikatalysatoren, wie Natrium- und Kaliumphenolat, gut wirksam.
Üblicherweise werden von den Silanolkondensationskatalysatoren katalytische Mengen verwendet. Das sind meist 0,1 bis 4% Katalysator, bezogen auf das Gewicht der übrigen Bestandteile; die Katalysatormenge spielt jedoch keine entscheidende Rolle.
Unter »Dispersionsmittel« sind außer Wasser, mit dem die Formentrennmittel in Emulsionsform verwendet werden können, vorzugsweise flüchtige organische Lösungsmittel, wie.Xylol, Toluol, Perchloräthylen, Heptan, Dipropyläther oder Cyclohexan, zu verstehen.
üblicherweise ist es vorteilhaft, wenn das Dispersionsmittel nicht mehr als 95 Gewichtsprozent der Gesamtmischung, ausmacht. Im allgemeinen werden die erfindungsgemäßen Formentrennmittel mit Konzentrationen von 85 bis 93 Gewichtsprozent an Dispersionsmittel verwendet, obgleich' auch andere Konzentrationen brauchbar. sind.
Die Verfahren zum Härten der erfindungsgemäß zu verwendenden Formentrennmittel können variieren. Im allgemeinen werden die Formentrennmittel auf Temperaturen zwischen 100 und 200° C für etwa 2 bis 10 Minuten erhitzt, nachdem sie auf das Substrat aufgetragen worden sind. Mit diesem Verfahren wird im allgemeinen eine gute Härtung erzielt, obwohl auch andere Härtungstemperaturen und Härtungszeiten wirksam sein können.
Die Trennfähigkeit der erfindungsgemäßen Formentrennmittel variiert in umgekehrtem Verhältnis zu der in den Organopolysiloxanen vorhandenen Menge an Phenylresten. Das heißt, eine hohe Konzentration von Phenylgruppen ergibt eine schwerere
Abtrennung als eine niedrigere Phenylgruppen-Konzentration und eine entsprechend hohe Methylgruppen-Konzentration.
Dieses Prinzip kann bei den erfindungsgemäß zu verwendenden Formentrennmitteln durch Einsatz von zwei verschiedenen Arten der hochviskosen Diorganopolysiloxane verwirklicht werden, wovon die eine einen hohen Gehalt an Phenylgruppen und die andere einen niederen Gehalt an Phenylgruppen aufweist.
Das Ausmaß der erhaltenen Trennwirkung ist von dem durchschnittlichen Phenylgruppengehalt der beiden hochviskosen Organopolysiloxane abhängig und ist durch die Bestimmung des Verhältnisses der beiden Organopolysiloxanarten genau kontrollierbar. Auf diese Weise können Formentrennmittel von beliebiger gewünschter Trennfähigkeit rasch und sicher hergestellt werden.
Besonders bevorzugt sind daher .Formentrennmittel der folgenden detaillierten Zusammensetzung für die Komponente (a) 97 Gewichtsteile eines Gemisches aus zwei hochviskosen Diorganopolysiloxanen, die jeweils im wesentlichen aus R2Si0-Einheiten aufgebaut sind, worin R Phenyl- und/oder Methylreste bedeutet, wobei 95 bis 97 Molprozent der Reste R bei einer Polysiloxanart Methylreste sind und 80 bis 90 Molprozent der Reste R bei der zweiten Polysiloxanart Methylreste sind, beide Siloxanarten durchschnittlich mindestens zwei Si-gebundene — OM- oder Hydroxylgruppen je Molekül enthalten, wobei M Alkalimetallatome sind und die Viskosität des Gemisches mindestens 5000cSt/25°C beträgt und 1,5 bis 5 Gewichtsteile flüssige Organopolysiloxane, die im wesentlichen aus Einheiten der Formel USA.-Patentschrift 3 061 567 kann am besten durch folgenden Versuch veranschaulicht werden, der unter der Bezeichnung »Keil-Test« bekannt ist (Technical Association for the Pulp and Paper Industry Routine Control Test No. 283):
Um einen 2,54 cm breiten Klebstreifen von einem mit dem Formentrennmittel behandelten Packpapier durch zur Papierebene paralleles Abziehen nach rückwärts zu entfernen, ist für die Trennmittel gemäß USA.-Patentschrift 3 061 567 eine Trennkraft von 5 bis 20 g erforderlich; für die erfindungsgemäßen Trennmittel hingegen ist hierfür eine Trennkraft von 25 bis 150 g notwendig, während im Vergleich hierzu bei unbehandeltem Papier eine Trennkraft von über 500 g aufzuwenden ist. Hierdurch werden am besten die' erfindungsgemäß erzielbaren sogenannten mittleren Trennwerte deutlich.
Beispiel 1
Ein hochviskoses Dimethylsiloxan-Mischpolymerisat, das 7,5 Molprozent Phenylmethylsiloxan-Einheiten enthielt und eine Viskosität von 8300 cSt/25°C hatte, wurde durch Polymerisation eines Gemisches aus cyclischen Siloxanen der entsprechenden Zusammensetzung in Gegenwart von Kaliumdimethylsilanolat, wobei auf jeweils 10 000 Si-Atome ein K-Atom vorhanden war, hergestellt.
(a) 29,1 Gewichtsteile des so erhaltenen Dimethylsiloxan-Mischpolymerisats wurden mit 0,9 Gewichtsteilen der Verbindung der Formel
(CH3)3Si0
CH3SiO
H
CH3
SiO
Si(CH3),
-35
40
aufgebaut sind.
Als Organopolysiloxangemische in Komponente (a) sind solche besonders bevorzugt, die 95,5 bis 96,5 Molprozent Methylreste in der einen Art und 84 bis 86 Molprozent Methylreste in der anderen Art enthalten. Durch Variation dieses Verhältnisses in dejn. beiden hochviskosen Siloxanarten kann eine breite Skala von gewünschten Trenneigenschaften erhalten werden, das heißt, aus diesem einen System können Formentrennmittel für die verschiedenartigsten Anwendungszwecke hergestellt werden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Formentrennmittel können für. beliebige Substrate eingesetzt werden, z. B. Glas, Stein, Kunststoffe, Kautschuk, Metall, Holz und Papier. Sie ermöglichen gutes Abtrennen von allen Haftmitteln und klebrigen Materialien, wie Teer, Pech, Rohgummi und synthetischen druckempfindlichen Haftmitteln.
Mit besonderem Vorteil werden die erfindungsgemäß verwendbaren Formentrennmittel auf cellulosehaltigen Folien eingesetzt, wie Wellpappe, Packpapier, Karton, Cellulose-acetatfolien, Einwickelpapier und Baumwollgewebe.
Der Unterschied in den Trenneigenschaften der erfindungsgemäßen Formentrennmittel gegenüber den Trenneigenschaften der Formentrennmittel aus der 0,29 Gewichtsteilen Siliciumdioxid mit einer Oberfläche von etwa 200 qm/g, 0,52 Gewichtsteilen Dibutylzinndilaurat und 270 Gewichtsteilen Xylol vermischt.
Mit diesem Gemisch wurde Pergaminpapier beschichtet und 2 Minuten bei 122° C gehärtet.
Auf die beschichtete Seite des Papiers wurde ein 2,54 cm breiter Streifen aus handelsüblichem Verbandsklebstoff geklebt. Dann wurde die Kraft gemessen, die erforderlich ist, um den Klebstreifen parallel zur Papierebene nach rückwärts abzuziehen. In Übereinstimmung mit dem obenerwähnten Keil-Test wurden dabei folgende Ergebnisse erhalten:
Lagerzeit des Papiers Trennkraft
in g
Keine
Nach 7 Tagen
Nach 60 Tagen		 41
51
33
(b) Das Gemisch von (a) wurde unter Verwendung eines hochviskosen Mischpolymerisats mit einer Viskosität von 8150cSt/25°C und 0,58 Gewichtsteilen Siliciumdioxid neu formuliert. Dieses Gemisch wurde auf Papier aufgetragen, gehärtet und wie unter (a) geprüft.
Dabei wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Lagerzeit des Papiers Trennkraft
in g
Keine
Nach 7 Tagen
Nach 60 Tagen		 36
42
35
Lagerzeit des Papiers Trennkraft
in g
Keine 10
Nach 7 Tagen 14
Nach 60 Tagen 10
Beispiel 2
(CH3)3Si0
CH3
SiO
Si(CH3)3
-35
90 Gewichtsteilen Xylol und 1 Gewichtsteil Stannooctoat als Kondensationskatalysator vermischt.
Diese Lösung wurde auf Pergaminpapier aufgetragen und 2 Minuten bei 122° C gehärtet.
Das beschichtete Papier zeigte bei der Prüfung nach dem Keil-Test gemäß Beispiel 1 eine anfängliche Trennkraft von 88 g.
Beispiel 3
Aus den im Beispiel 2 beschriebenen Bestandteilen wurde ein Formentrennmittel hergestellt, mit der Ausnahme, daß an Stelle des dort verwendeten hochviskosen Mischpolymerisats ein Mischpolymerisat eingesetzt wurde, das 70 Molprozent Dimethylsiloxan- und 30 Molprozent Phenylmethylsiloxan-Einheiten enthielt, eine Viskosität von etwa 8000cSt/25°C hatte und das durch Mischpolymerisation aus cyclischen Siloxanen in Gegenwart von Kaliumdimethylsilanolat hergestellt worden war.
(c) Das Gemisch von (a) wurde unter Verwendung eines hochviskosen Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von etwa 8000 cSt/25°C, das durch Polymerisation in Gegenwart von Kaliumdimethylsilanolat hergestellt worden war, als bekanntes Formentrennmittel neu formuliert.
Dieses Gemisch wurde auf Papier aufgetragen, gehärtet und wie unter (a) geprüft. Bei diesem Vergleichsversuch wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Bei der Prüfung nach dem Keil-Test ergab sich hiermit eine Ausgangstrennkraft von 111g.
Beispiel 4
Aus den im Beispiel 2 beschriebenen Bestandteilen wurde ein Formentrennmittel hergestellt, mit Ausnahme, daß an Stelle des dort verwendeten hochviskosen Mischpolymerisats ein Mischpolymerisat eingesetzt wurde, das 94,5 Molprozent Dimethylsiloxan- und 5,5 Molprozent Diphenylsiloxan-Einheiten enthielt, eine Viskosität von etwa 8000 cSt/ 25° C hatte und das in Gegenwart von Kaliumdimethylsilanolat hergestellt worden war.
Bei der Prüfung nach dem Keil-Test ergab sich hiermit nach 30tägiger Lagerzeit des Papiers eine Trennkraft von 42 g.
20
Beispiel 5
Aus folgenden Bestandteilen wurde ein Formentrennmittel hergestellt:
5 Gewichtsteile eines hochviskosen Organopolysiloxans der Formel
HO
CH3
SiO
CH,
185
15
9,7 Gewichtsteile eines hochviskosen Dimethylsiloxan-Mischpolymerisats, das 13 Molprozent Phenylmethylsiloxan-Einheiten enthielt und eine Viskositat von etwa 9000cSt/25°C hatte und das durch Polymerisation aus cyclischen Siloxanen in Gegenwart von Kaliumdimethylsilanolen hergestellt worden war, wurde mit 0,3 Gewichtsteilen der Verbindung der Formel
5 Gewichtsteile eines
siloxans der Formel
hochviskosen Organopoly-
HO
40 SiO
CH,
140
CH3 \ SiO
60
0,3 Gewichtsteile cyclische Tetramere der Formel
CH3
SiO
H
0,3 Gewichtsteile gepulvertes Siliciumdioxid mit einer Oberfläche von etwa 400 qm/g, 0,2 Gewichtsteile Stannooctoat und 1000 Gewichtsteile Perchloräthylen. Dieses Gemisch wurde auf Kraftpulver aufgetragen und 3 Minuten bei 105° C gehärtet. Dieses beschichtete Papier zeigte gemäßigte Trenneigenschaften gegenüber Klebebändern, Asphalt und anderen klebrigen Materialien.
65

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Formentrennüberzügen mit mittleren, kontrollierbaren Trenneigenschaften durch Auftragen von Formen-
109522/315
trennmitteln auf Grundlage von Organopolysiloxanen, Dispersionsmitteln und gegebenenfalls Härtungskatalysatoren auf beliebige Substratoberfiächen, auf denen anschließend das Formentrennmittel zu einem dünnen Film ausgehärtet wird, dadurch gekennzeichnet, daß als Formentrennmittel Gemische, bestehend aus
(a) 100 .Gewichtsteilen härtbaren Organopolysiloxanen, die aus Einheiten der allgemeinen Formel
aufgebaut sind, worin R Phenyl- und/ode*r Methylreste bedeutet, wobei 80 bis 97 Molprozent aller vorhandenen Reste R Methylreste sind und η Durchschnittswerte von 1,9 bis 2,0 hat,
(b) 0 bis 4 Gewichtsteilen feinteiligem Siliciumdioxid und
(c) 100 bis 2000 Gewichtsteilen Dispersionsmittel
oder Gemische, bestehend aus
(a') 97 Gewichtsteüen hochviskosen DiorganopolysUoxanen mit einer Viskosität von mindestens 50q0cSt/25°C, die aus Einheiten der allgemeinen Formel
R2SiO
aufgebaut sind, worin R Phenyl- und/oder Methylreste bedeutet, wobei 83 bis 96,5 Mol-■·. Prozent aller vorhandenen Reste R Methylreste sind und die durchschnittlich mindestens zwei Si-gebundene — OM- oder Hydroxylgruppen je Molekül enthalten, wobei M Alkalimetallatome sind und
1,5 bis 5 Gewichtsteilen flüssigen Organopolysiloxanen, die aus Einheiten der Formel
CH3SiO
aufgebaut sind,
(b') 1 bis 3 Gewichtsteüen feinteiligem Siliciumdioxid mit einer Oberfläche von mindestens lOOqm/g,
(c') 200 bis 2000 Gewichtsteilen flüchtigen, organischen Lösungsmitteln und
(d) katalytischen Mengen eines Silanolkondensationskatälysators
verwendet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Formentrennmittel Gemische, enthaltend als Komponente (a) oder (a') 97 Gewichtsteile eines Gemisches aus zwei hochviskosen Diorganopolysiloxanen, die jeweils aus R2SiO-Einheiten aufgebaut sind, worin R Phenyl- und/oder Methylreste bedeutet, wobei 95 bis 97 Molprozent der Reste R bei einer Polysiloxanart Methylreste sind und 80 bis 90 Molprozent der Reste R bei der zweiten Polysiloxanart Methylreste sind, beide Siloxanarten durchschnittlich mindestens zwei Si-gebundene —OM- oder Hydroxylgruppen je Molekül besitzen, wobei M Alkalimetallatome sind und die Viskosität des Gemisches mindestens 5000cSt/25°C beträgt und 1,5 bis 5 Gewichtsteile flüssige Organopolysiloxane, die im wesentlichen aus Einheiten der Formel
CH3SiO
aufgebaut sind, verwendet werden.
DE19661594407 1965-08-04 1966-08-01 Verfahren zur Herstellung von Formentrennueberzuegen mit mittleren,kontrollierbaren Trenneigenschaften Pending DE1594407B1 (de)

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