DE1594386A1 - Schmieroel - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schmieröl mit einem
Gehalt von basischen Stickstoff enthaltenden Terpolymeren,
die insbesondere als Verbesserung des Viskositätsindex und/
oder als dispergierende Mittel und Detergentien in den Schmierölen von Wert sind.
Um bei einem Schmieröl die Eigenschaften zu erzielen, die
auf G-rund der scharfen Anforderungen für moderne Maschinen
notwendig sind, werden in die heutigen Schmierölen zahlreiche Zusätze eingearbeitet ο Die Hauptzwecke eines Schmieröls
oder Zusatzes bestehen darin, die Lebensdauer der Maschine zu
erhöhen und ihre Betriebszeit zwischen den Überholungen zu verlängern. In den meisten Fällen ist eine Überholung, abgesehen
von mechanischen Defekten, deshalb erforderlich, weil ein Teil der Maschine infolge von Abnutzungserscheinungen oder der Anhäufung
von Ablagerungen versagt. Oxydationsinhibitoren tragen zwar dazu bei, die Bildung von Harz- und Schmutzablagerungen auf ein Minimum herabzusetzen, jedoch wurde es allgemein
für notwendig befunden, Detergentien zu dem Schmieröl abzusetzen, um die Ablagerungsbildung weiter zu verhindern,, Insbesondere
dort, wo benzinbetriebe· Motoren nur auf niedrige Temperaturen kommen, wie beim Einsatz in Personenkraftwagen, die
häufig anhalten und starten, wobei die Treibstoffoxydationsprodukte
die Hauptquelle der Ablagerung sind, finden Detergenzusäüze
eine weite Verwendung.
BAD ORIGINAL
Auch die Notwendigkeit, daä3 das Schmieröl eine angebe os er. e
Viskosität innerhalt! eines weiten Temperaturbereich!-;! haben
•muß, um eine richtige Schmierung .sicherzusteilen, licit zur Zugabe
von Vijkositätsindexverbesserern au--"dem Schmieröl gef
uhr to Diene Viskositätsindexverbesserer- sind größtei.üeila
hochmolare Polymere, wie Polyalkylene thacrylate, JPelyisobutylen
Schließlich führt die Oxydation des Schmieröls r. insbesondere
von -schwefelhaltigen Schmierölen, zur .Bildung von säuren Eaterialieno
Die sauren katerialien sind außerordentlich, korro- ■.
siv, insbesondere für Legierungsmetalle,, die in,-den lagern
verwendet werden» Die Keutraliaation der sauren-Iiateriali en
kann zu einer wesentlichen Herabsetzung "der Abnutzung führen.
Es 7/urde nun gefunden, daß der Viskositätsindex und/oder, die
Säureneutralisation, und/oder die Detergenzwirkung bei Schmierölen mittels Terpolymeren verbessert werden, die aus zwei
rL-01efinmonomeren mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einem ■
dritten Lonomerer. bestehen, das 5 bis 30 Kohlenstoff atome,
gewöhnlich 6 bis 24 IZohlenstöffatome und eine basische Stick- stoff
enthaltende Gruppe enthält, die an einem gesättigten ' aliphatischen Kohlenstoffatom sitzt, das sich wenigstens in
ß-Stellung zu dem olefinischen Kohlenstoffatom befindet, wobei
der Stickstoff gehalt des Polymeren bei 0,1 bis 2 Gew-.-p
liegtο - '
Bie Viskositätszahl der Polymeren (in 'Tetralin bei 1350C)'
liegt gewöhnlich zwischen etwa 0,2 und 1,5 dl/g, gevjöhnlich
etwa 0,4 bis 1,0 dl/g.
Die KLyiteren enthalten etwa 0,1 bis 2 Gew,-^ Stickstoff,
gewöhnlich 0,25 bis 1,5 Gew.-# Stickstoff. Der Stickstoff ._ .-.-,..
ist basisch und ist über eine Einfachbindung nur mit Kohlen,-,; stoff, Viasserstoff oder Silizium, d»h, mit Fass er stoff. oder..r3,-:
Ö0 9Ö29/U83
BAD OBiQtNAL
-3 - 1 59A38 6
Elemente der Gruppe 4 des Periodischen Systems mit einer
Atomzahl von nicht über 14, verbunden.
Wie bereits angerührt wurde, sind die Polymeren Terpoljrmere,
d.h. sie enthalten drei verschiedene Monomeren. Zwei dieser Monomeren sind KohlenwaGserstoff-1-olefine oder a-OlefIne
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, gewöhnlich 2 bis 3
Kohlenstoffatomen.. Das andere Monomere ist durch basischen
Stickstoff substituiert, wobei wenigstens ein Kohlenstoffatom zwischen dem Stickstoff und ier Doppelbindung liegt»
Die Polymeren können stereoregulär oder nicht sein und haben gewöhnlich eine willkürliche Anordnung. Zweckmäßiverweise
können die Polymeren unter Verwendung von Katalysatoren von "Ziegler-Ty?" her~e..tellt werden, jedoch ist es
ungewiß, bis zu welchem Grad die erhaltenen Polymeren stereoregulär sind.
Größtenteils werden die er 'indungsgemäi3 eingesetzten Polymeren
durch die folgende i?"Or:..el dargestellt:
'CHo-J-HY /CH~-CHX
I1 I . ■
Ry . m ■ X-Y, η.
in der R und R ein Wasserstof !"atom oder eine niedere Alkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gewöhnlich. 1 bis
3 Kohlenstoffatoiaen.j d.h. Uethyl-, Äthyl- oder Propylgruppen,
bedeuten, X eine Alkylenrtruppe mit 2 bis Io Kohlenstoff
atomen, gewöhnlich 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und Y eine basische Sticicstoffenthsl Uende Sruppe mit allgemein
ο bis-Ic Kohlenstoff atomen und gewöhnlich 2 bis 12 KolilenstofiGtomen
ist. Y kann bis zu 6 Aminogruppen entiiülten,
enthält jedoch gewöhnlich nur 1 bis 5 Aminogruppen. Das an
der Alkylen:-ruppe (die els X rezeichnet ist) siuzende Stickstoffatom ist entweder sekunVär oder tertiär, während die
restlichen Stickstoffatome pri.r.är, sekundär o.ier tertiär
sinö. Y ":cann auch 1 bis 2 Silisiumstome e:atiialt«n.
009829/U83
BAD ORIGINAL .
-4 -. ', T594386
j£, m und η geben die zahlenmäßigen Prozentsätze (number
per cent) der einzelnen Monomeren wieder ungt ergeben-zusammen
loofo. η liegt im allgemeinen bei etwa o,5 bis 5$>,
normalerweise etwa o,75«bis 3,5$. und m liegen im allgemeinen
bei Io bis 9o$, gewöhnlich bei 25 bis 75°/o, und die
Summe von JL +· m liegt im Bereich von 95 bis 99,5$>, normalerweise
im Bereich von 96,5 bis 99,25$. Im allgemeinen
sind etwa 2o bis 2oo Kohlenwasserstoffmonomeren pro basischen Stickstoff enthaltendes Monomeres zugegen. Gewöhnlich
sind etwa §5 bis 150 Kohlenwasserstoffmonomere pro
basischen Stickstoff enthaltendes Monomeres zugegen. Die
Anzahl der Kohlenwasserstoffmonomeren verändert sich mit dem gewünschten prozentualen Gewicht des Stickstoffs und der
Menge des in dem stickstoffhaltigen Monomeren anwesenden -fiT
Stickstoffs. ' .
Die Kohlenwasserstoff-!-olefine mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen"
sind beispielsweise Äthylen, Propylen, Buten-1, Penten-1, 3-Methylbuten-(l) und 4-Methylpenten-(lj.
Das basischen Stickstoff enthaltende Olefin hat die folgende
!formel
-Y
in der X eine Alkylengruppe mit 2 bis Io Kohlenstoffatomen,
gewöhnlich 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und Y eine basischen
Stickstoff enthaltende Gruppe ist, die durch Stickstoff an X gebunden ist und ο bis 16 Kohlenstoffatome, gewöhnlich
2 bis 12 Kohlenstoffatome und meistens 2 bis 8 Kohlenstoffatome, ferner 1 bis 6 Stickstoffatome, gewöhnJW?
1 bis 5 Stickstoffatome, und ο bis 2 Siliziumatome hat. Sauerstoff kann in Form von Hydroxyl- oder Athergruppen zugegen sein, die an.Kohlenstoffatomen sitzen. Die Kohlenstoffatome
sind meistens gesättigte aliphatisch^ Kohlenstoff atome. * - . ■■"."■■
Das basische Stickstoff enthaltende Monomere kann vorzugsweise durch die folgende Formel erläutert werden:
009029/1483
(GB2)v , ■
• N-T1
- · Ί2
1 2
in der T und R Wasserstoffatome oder organische Gruppen
mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, gewöhnlich 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, und ο bis 5 Stickstoffatomen, gewöhnlich
ο bis 4 Stickstoffatomen (wenn eine der Gruppen T
ρ
und T 1 bis 4 Stickstoffatome hat, ist im allgemeinendie andere ein Wasserstoffatom) und ο bis 1 Siliziumatomen bedeuten. Die Summe der Kohlenstoffatome van T und
und T 1 bis 4 Stickstoffatome hat, ist im allgemeinendie andere ein Wasserstoffatom) und ο bis 1 Siliziumatomen bedeuten. Die Summe der Kohlenstoffatome van T und
2 1
T liegt nicht über 16 und allgemein nicht über 12. T
2
und T können jeweils eine Hydroxyl- oder Athergruppe als
und T können jeweils eine Hydroxyl- oder Athergruppe als
12
Substituenten enthalten. Außerdem können T und T zusammen einen Ring mit 5 bis 6 ringförmigen Gliedern bilden,
ρ ist eine ganze Zahl von 2 bis Θ.
Das basisehaiStickstoff enthaltende Monomere kann auch als
ein"^-substituiertes 1-Olefin mit 4 bis Io Kohlenstoffatomen
angesehen werden.
Um das basische Stickstoff enhaltende Monomere weiter zu
erläutern, zeigt die nachfolgende Formel das mono- oder dihy_
drocarbyl- und hyäroxyhydrocarbylaminosubstituierte Olefin
(der Hydrocarbylrest ist ein Kohlenwasserstoffrest, der ausschließlich
aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht und aliphatisch, alicyclisch, aromatisch oder entsprechend kombiniert
sein kann, beispielsweise eine Aralkylgruppe, und ferner aliphatisch gesättigt und ungesättigt sein kann, z.B.
eine olefinische Doppelbindung enthalten kann):
BAD ORIGIIViAL
χ 4
Wobei ρ eine ganze Zahl von 2 bis 8 und T und T Wasserstoffatome oäer Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 8
Kohlenstof Jatomen, gewöhnlich 1 bis 6 Kohle;· stoff atomen
3 4'
bedeuten. T und T können hydroxysubstituiert sein und
jeweils eine Hydroxylgruppe haben und können zusammen einen Ring mit 5 bis 6 ringförmigen. Gliedern bilden. Der
Hydroxylsauerstoff kann als Äthersauerstoff in dem Ring,
z.B. als Morpholingruppe, zugeben sein. Bevorzugte T- und
4 "
T -Gruppen sind niedere Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für Monomere, die durch die vorstehende-Formel
erläutert werden, sind 5-Aminopenten-(l), 6-Dimethylaminohexen-(l),
6-Dibutylaminohexen-(1) , 7- (Di-jj5~kyäro:xypropylj-amino)-hepten-(l),
7-Dimethylaminohepten-(1), 8-Dipropylaminoocten-(l), 8-Aminoocten-(1), 8-Dimethylaminoocten-(1),
8-Diäthylaminoocten- (1) , 8- (Di-L.2-hydroxyäthyl]-amino)-octen-(1)
, 6-Butylsrainohexen-(l) , 8-Methylaminoocten-(l),
8-Äthylaminoocten-(1), 6-Piperidinohexen-'(l),
8-liorpholinoocten-(1) usw.
Eine andere Gruppe von Monomeren mit basischen Stickstoff substituten sind diejenigen, bei denen das Olefin
durch Alkylenamingruppen substituiert ist, d.h. die Gruppe
hat wenigstens 2 Stickstoffatome, und die Stickstoffe
sind durch 1 bis 2 Alkylengruppen getrennt. Die Formel des
durch Alkjrlenpolyamingruppen substituierten Olefins wird nachfolggnd angegeben:
OH2: ·
(K[U]2NU)41HH] H5+4, ^
ρ ist eine ganze Zahl von 2 bis 8, U ist eine Alkylengruppe
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, gewöhnlich 2 bis 3 Kohlen
stoff at omen, q. ist eine ganze Zahl von ο bis 5» Q.* ist eine
BAD ORJGINAIi ^
ganze Zahl von ο bis 3f und die Summe von qV2q' ist 1 bis
6, gewöhnlich 1 "bis 5. {Wenn die Summe von q-fr.2q* 0 ist,
ist das Olefin w-aminosubstltuiert und fällt unter die vorstehende Untergruppe).
Die besondere Reihenfolge, in der die Gruppen in den Klammern
erscheinen, soll nicht ihre Reiehenfolge sein, in der sie in dem Molekül zugegen sind. Auch die besondere Anordnung der
Qlefingruppe soll nicht anzeigen, al welches Stickstoffatom
das Olefin gebunden ist, d.h. ob endständig oder mittelständig.
,..
Beispiele für Olefine, die durch die die vorstehende Formel
erläutert werden, sind: N-£ 5-(l-Pentenyl)][ -äthylendiamin,
N~£6-(1-Hexenyl)3 -propylendiamin, N-£ 5-(l-Pentenyl) jf -dipropylentriemin,
W-L 8-(l-0ctenyl)J -diethylentriamin, N-^8-(1-QctenylV]-hexamethylendiamin,
N- ]ö-(l-Hexenyl)J ■- triäthylehtetramin,
N-^S-il-Octenyli^''^fr
HexenyijJ-N-iS-eminoäthyD-piperazin,
(2-aminoäiihyl) -piperazin, N-(*6- (1-Hexenyl)J-tetr.aäthylenpentamin
usw.
Eine dritte Gruppe von basischen Stickstoff enthaltenden Olefinen,
die in dem Bereich der vorliegenden Erfindung-fallen,
sind äisilazansubstituierte Olefine. Diese Olef-ine haben
die folgende Formel j
in.der ρ eine ganze Zahl von 2 bis 8 und Ra eine niedere
Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gewöhnlich 1 bis
3 Kohlenstoffatomen, z.B. eine Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe
bedeutet.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Polymeren können nach zahlreichen
verfahren erhalten werden. Ein bevorzugtes und neues
Verfahren ist die unmittelbare Verarbeitung von einem Amin-
009829/1483
gruppen enthaltenden a-Olefin und zwei Kohlenwasserstoffolefinen
zu einem Polymeren. Dies kann dadurch erreicht werden, daß man einen Katalysator verwendet, der aus einem
Alkylaluminiumhalogenid,. z.B. Alkylaluminiumsesquichlorid, Di
alkylaluminiumchloriä oder Trialkylaluminiumchlorid, mit Alkylgruppen
von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Äthylgruppen und Vandleroxychlorid verwendet. (Trialkylalumunium
kann.auch mit aktiviertem Titantrichlorid verwendet werden).
Das Atomverhältnis von Aluminium zu Vanadin ist nicht besonders kritisch, es liegt bei 2:1 bis 2o:l, gewöhnlich.2:1· bis
Io :1. jEritisch für das Verfahren ist daat Verhältnis von aminhaltigem
Olefin zu Aluminium, das nicht größer als 1 Mol Amin. oder basischen Stickstoff enthaltendes Olefin pro Atom Aluminium
im Katalysator und vorzugsweise nicht größer als ein Äquivalent basischer Stickstoff pro Aluminiumatpm im Katalysator
sein soll. Gewöhnlich liegen etwa o,l bis 1 Äquivalent basischer Stickstoff pro Aluminiumatom im Katalysator vor.
Die Temperatur der Umsetzung liegt gewöhnlich bei etwa Io
bis loo°c. In Abhängigkeit von den Monomeren, — Gasen oder Flüssigkeiten bei Raumtemperatur -- kann der Druck zwischen
Normaldruck und 7 kg/om schwanken.
Die verwendeten Lösungsmittel sind im allgemeinen inerte Kohlenwasserstoffe, die bei der Reaktionstemperatur Flüssigkeiten
sind; Beispiele für die Lösungsmittel sind Heptan, Octan, Benzol, Toluol, Xylol usw. Die verwendeten Konzentrationen
liegen im allgemeinen bei etwa 1 Millimol Aluminium in etwa o,5 bis 5 1 Lösungsmittel.
Die Polymeren können Mischpolymere aus zwei Monomeren oder
solche 8US mehreren Monomeren, d.h. Terpolymere, sein. Die KohlenwasserstoffMonomeren sind a-Olefine mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Bei gasförmigen a-Olefinen wird das Olefin
in das Lösungsmittel mit einer angemessenen Geschwindig-3:eit
eingeführt, während bei einem flüssigen a-Olefin das gesamte Olefin sofort oder während des Ablaufs der Polymerisation
zugeführt werden kann, wobei man eine entsprechende
000829/1483
BAD ORIGINAL
Konzentration des Aminoolefins in der Lösung aufrechterhält. ■ .
Das Molekulargewicht des Polymeren kann nach kerkömmlichen
Verfahren, z.B. mittels Wasserstorf reguliert werden. ■ ;
Das Produkt wird auf normale Weibe aufgearbeitet. Das
Polymere wird isoliert, mit Methanol extrahiert, um Katalyse
torrüokst and e zu entfernen, und dann getrocknet. Verschiedenen Modifikationen dieses Verfahrens sind weitgehend
bekannt und werden in der Literatur beschrieben.
Mittels des vorstehenden Verfahrens werden Terpolymere
erhalten, die eine ausgezeichnete Löslichkeit in den Kohlenwasserstoffen
haben, in denen sie meistens verwendet werden.
Man kann auch ein halogensubstitu'iertes Olefin mit den
gewünschten Kohlenwasserstoffolefinen mischpolymer isieren,
und dann das Halogen durch eine basische Stickstoffverbindung ersetzen.
lin Verfahren zur Herstellung von Mischpolymeren aus KoIilenwasserstoffolefinen
und Halogenkohlenwasserstoffolefinen wird in der gleichzeitig laufenden USA-Anmeldung Nr.
5o4«958 beschrieben. Bei diesem Verfahren wird eine aluminium
organische Verbindung zusammen mit Titantriehlorid oder Vanadinoxychlorid und einer Lewis-Base, z.B. einen
tertiären Amiη oder einen Dialkyläther verwendete
Die Substitution mit dem Amin wird gewähnlich in einem inerten
Lösungsmittel durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind Chlorbenzol, Toluol oder höher siedende aromatische
Qtfer chlor aromatische Lösungsmittel» Gewöhnlich liegt die
Temperatur bei etwa loo bis 2oo C. Öei flüchtigen Aminen
oder Lösungsmitteln.werden Drucke.oberhalb Normaldruck angewandt,
um das Reaktionagemisch in flüssigem Zustand zu
00982Ö/US3
BAD
halten. Sonst genügt Normaldruck. Die Menge des verwendeten
Amins liegt bei etwa 1 bis Io Hol pro Bromaton. Die ITmsetzurigszeit
hängt gewöhnlich von den anderen Variablen ab und liegt im allgemeinen bei mehr als einer Stunde und normalerweise
nicht mehr als 24 Stunden.
Das Verfahren zur Herstellung des Polymeren ist bezüglich seiner Verwendung als Schmierölzusatz nicht kritisch. Im
allgemeinen werden die in der vorstehenden Anmeldung unter Verwendung von Katalysatoren von "Ziegler-Typ" beschriebenen
Verfah en bevorzugt. Bei diesen Katalysatoren wird eine
metallorganische Verbindung der Gruppe III zusammen mit einem Titan- oder Vanadinhalogenid oder einer Qxyverbindung verwendet.
.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
In einen Reaktionskolben wurden o,5 g Äthylaluminiumsesquichlorid,
ο,o5 Vanaäiumoxyohlorid, ^oo ecm trockenes n-Heptan
und l,o Millimol N-(8-[l-Octenyl3 )-triäthylentetramin gegeben,
umd der Kolben wurde unter Stickstoff gehalten. In die
erhaltene Lösung wurden dann 30 Minuten lang bei Raumtemperatur
Äthylen mit einer Jließgeschwindigkeit von 600 ecm je
Minute und Propylen mit einer Fließgesohwindigkeit von 1.4oo
ecm je Minute eingeführt. Nach Ablauf dieses Zeitraums wurde der Katalys-ator mit Methanol abgeschreckt und das ausgefallene
Polymereis&t wurde zweimal mit methanolischer Wasserstofflräure,
dann mit Methanol, wässrigem Ammoniumhydroxyd und anschließend mit Methanol und Aceton gewaschen und anschlie- ,
£end im ITakuum bei 85°G getrocknet. Die Ausbeute betrug 7,1g.
Analyse: H « Q,25, o,24 Gew.->; Viskositätszahl (Tetralin bei
0C) = o,65 dl/g.
Nach der vorstehenden Arbeitsweise unter Verwfidung von verschiedenen
stickstoffsubstituierten Olefinen und einem Molverhältnis
von Äthylen zu Propylen von 6 zu 14 (wie in Beispiel
1) wurden verschiedene Produkte erhalten, die in der
009829/1483
• BAD ORIGINAL
nachfolgenden Tabelle- angeführt sind.
Das Äthylen wurde mit einer Zuführungsgeschwindigkeit von
600 oom/Min. und das Propylen mit einer Zuführungsgesohwindigkeit
von 1.4oo oom/Min. eingeführt.
00982971483
«ο »
to
(D
Ott
■Tabelle I
Bespiul | ,tickutoffhai | tiges ü/Ionoineres | EASC{1^ | VOCl,^2^ | Zeit | Temp ο | Ausbeute | 11 | Gd (37 | Analyse | |
ν! \ |
Kr. | Millimol | Millimol | Min. | 0C | g | 12,5 | (dl./fi.) | Gew.fo H | ||
II | 3,7 | ||||||||||
III | S-Diij! e thy lanino· octen-(1) |
3,0 | 3,4 | 3,0· | 30 | 25 | 8,1 | 1,8 | 0,26 | ||
IV | ■ ti | 3,0 | '3,4 | f3,0 ·. | 30 | 25 | 1,9 | 0,26 | |||
ti | . 3,0 | 3,4 | 3,0 | 30 | 25 | -2,65 | 0,19 | ||||
Il | 3,0 | 3,4 | 3,0 | 30 | 25 | 2,08 | 0,23 | ||||
K-AlIylhexamethyldisilazan
2,0
2,0
0,3
30
25
(1) Äthylaluminiumsesqui.chlorid
(2)
(2)
Vanadiuinoxy Chlorid
Viskositätszahl
Viskositätszahl
3,1
0,28 \
cn cd j>·
CX) CD
Bas folgende Beispiel zeigt einen anderen Weg zur Hersteige
lung der erfinöungsgemäß einsetzten Verbindungen. Bei diesem
Beispiel wi d zuerst ein Terpolymeres aus Äthylen,
Propylen und 8-Bromocten-(l) hergestellt, undddann wird
das Brom durch verschiedene Amine substituiert.
A. In einen Reaktionskolben wurden 3°° oom trockenes
n-Heptan, 0,8J g Äthylaluminiumsesquichldrid, ο,24 g
Pyridin, 1,0 g 8-Bromocten-(1) und l'*,52 g Vanadinoxychlorid
eingeführt, und der Kolben wurde unter Stickstoff gehalten. In die erhaltene Lösung wurden dann bei Raumtemperatur
3ö Minuten lang Äthylen mit einer"Zufuhrungsgesohwindigkeit
von 6oo com/Minute, Propylen mit einer Zuführungsgeschwindigkeit
von 1.4oo com/Min, und Wasserstoff mit einer Zuführungsgeschwindigkeit von 13 ecm/Min, eingeführt.
Räch Ablauf dieses Zeitraums wurde der. Katalysator j
mit isopropanolischer Ghlorwasserstoffsäure abgeschreckt, ■
und das Polymeriat wurde mit Methanol ausgefüllt, mit methanolischer
Chlorwasserstoff säure, mit Methanol, un<3 anschließend mit Aceton gewaschen und dann 12 Stunden im Vakuumofen bei 85°G getrocknet. Die Ausbeute betrug 11,8 g.
Analyse; Br «2,17 Gew.-5&j Viskositätszahl (Tetralin bei
- .·. 1350C) « o,915 dl/g.' · ■ j
■·.'■■■ j - I 'I--
B. In einen Kolben wurden 15o g fies vorstehend erhaltene4
Polymeren mit einem Gehalt von o,81 Gew.-fo Brom, das in
Benzol gelöst war, 1,5 g 5o gewichtsprozentiges wässriges
Katriumhydroxyd und 24,3 g 2-Aminoäthylpiperazin gegeben.
Die Temperatur wurde auf 12o°c gebracht, wobei Benzol abäestilliert
und Chlorbenzol zugegeben wurde. Die Umsetzung wurde 2o Stunden bei 12o C aufrechterhalten. Das Polymere
wurde dann mit Methanol ausgefüllt, mit Methanol und Aoeton'
gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute betrug 125 g.
Analyses N = ο,33, o31 Gew'.-$.j Br » o,o85 Gew.-^; Viskos it ä1L
index » 133. ■ . ■ · ' s"
00 382Ö/U83
BAD ORfQiNAL
Nach der vorstehenden Arbeitsweise wurden unter Verwendung
von Polymeren mit unterschiedlichen Bromgehalten versohiedene
Amine verwendet, um- das Brom zu substituieren, wobei eine Vielzaül von erfindungsgemäß verwendbaren Polymeren
erhalten wurde.
0ö9i297Uit
.Voispiel
Nr.
Nr.
10
11
12
13g
(O
14«
Amin
Br. Sew.-5
17
CO
vorher
Dirne thy lamin 2,8
Di-n-propylamin ' 1»8
Di-(2-hydro.zyäthyl)-amin; 2,6
Triäthylentetramin 2,6
» ■ ■ "
" 1,4
U- (;.;-Aminoä thy 1) -piperazin 0,8
Trie thy luntj tetramine 0,66
N-(2-Ar.ino;ithyl)-piperazin 0,5
toorpholin 2,6
nachher Nt Gew.-^ kg/cm O Std.
0,5 17,6. . 100 12
0^,25 17,6 100 12
0,38 17,6 190 12
^ 1,0 1,08 17,6 130 12
1,,05 17,6 190 12
0,02 0,77 1 150 12
0,008 0,32 1 120 12
0,50 ·■' ' 1 .:' 125 20
0,18 1 120 18
0,41 1 120 18
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen können bei
verschiedenen Ölen angewendet werden, die als Schmieröle eingesetzt werden, wie.z.B. natürlich vorkommende nephthenische
Öle, Paraffinöle, Asphaltöle und gemischte Erdö^r* ..;
schmieröle oder synthetische Schmiermittel, wie Alkylen-- ·','
polymere, z.B. Polymere von Propylen, Butylen usw., Alkylenoxydpolymere
und Derivate, Dicarbonsäureester, w;Le öotyl·
adipat, Isooctylazelat, HexylKenylsuocinat usw. sowie anorganische
Ester, wie z.B. Phosphate und Silikate.
Die vorstehenden Schmierölgrundlagen können einzeln oder
in Kombination verwendet werden, sofern sie mischbar sind oder durch Verwendung von gemeinsamen Lösungsmitteln mischbar
gemacht wur'den.
Die erfindungsfremäß verwendbaren Polymerisate können bei
Ölen im Schmierölviskositätsi,ereich in Abhängigkeit von dem
Verwendungszweck des Schmieröls in Mengen von etwa o,l bis 80 Gew. -fo eingesetzt werden. Werden vor dem Einsatz im Motor
Konzentrate hergestellt, so liegt die Menge bei etwa Io bis 80 Gew.-fc. Wird das Öl im Motor verwendet, dann liegt
die-Lflenp.e des Zusatzes gewöhnlich bei etw-a o,l bis Io G-ew,-fb,
gewöhnlich 0,25 bis 5 Gew.->. Konzentrate sind wegen der
ausgezeichneten Verträglichkeit der erfindungsgemäß verwen-"
aeben Polymeren mit den verschiedenen Schmlerölgrundlageri
möglich.
Um.die erfindun''sgemäße Verwendung der Polymerisate als Viskositätsind
e:cver besser er; zu zeigen, wurde eine Anzahl von
Polymeren in1 einem neutralen l^o-Öl getestet. Die eingesetzte
Lienge betrug größtenteils 2,8' Gew.-^, die Viskosität
nach Saybolt wurde bei 33PG und 99 C gemessen, und der-Vis-"
kositätsindex wurde dsnn bestinüat. Die nachfolgende Tabelle
gibt diö Ergebnisse an. : - - ,
009829/U83
Polymeres' von Viskosität naoh Saybol Beispiel Nr. 38 C 99 0
Biskositäts· index
8
Io
Io
12
14
14
15
312.0
533.0
8o9.o
656.7·
418.7
473.7
59.7
81.4 Ho. ο 91.31
70.0 74.6
131
133
133 ψ 132.5 130.5 132 *
133
133 ψ 132.5 130.5 132 *
131
2,5 Gew.-fa in neutralem 13o_Öl
Aus dem vorstehenden Ergebnissen geht hervor, daß die erfindungsgemäß
eingesetzten Polymeren den Viskositätsindex von Schmierölen verbessern. ·
Um die Wirksamkeit der erfindungsgemäß eingesetzten Polymeren
als Detergentien in Motorea zu zeigen, wurde eine Anzahl der
Polymer is-ate nach einem modifizierten Standard !!,-^-Verfahren
untersucht, das in dem Bericht vom Coordinating Researoh
Council vom 21. Juni 1948 beschrieben wird. Ein Standardverfahren
erfordert- die Aufrechterhaltung einer Kühltemperatür
von 35°C und einer Öltemperatur im Kurbelwellengehäuse von
69°C bei 2.500 U/Min, und 45 Brems+PS während 4o Stunden.(diese
Bedingungen simulieren eng die verhältnismäßig "kalten" - :'
Motorbedingungen, die normalerweise im Stadtverkehr auftreten), Naoh Ablauf eines jeden Tests \7ird der Motor auseinandergenommen und die Menge an Verschmutzung (Bewertung nach einer Skala
von ο bis Jo, wobei kein Schmutz mit 50 bewertet wird) und
Verharzung (Bewertung in der gleichen Weise) wird bestimmt.
Gleichzeitig wird die Ringversohmutzung als prozentuale Ringverschmutzung
angegeben.
009829/1483
BAD ORIGfNAt
Polymeres Beispiel Nr. |
Zeit Std. |
8 | 4α |
12 | 8o |
14 | 12ο |
Der vorstehende Test wird dadurch modifiziert, daß man den
Test so durchführt, daß periodisch die Ölbadtemperatur von 74
auf 960C und die Wassermanteltemperatur von 35 auf 77°C erhöht
wird. Die verwendete Ölprobe ist ein SAE-30-ÖI des mittleren
Kontinents, das 2,5 Gew.-^ des jeweiligen Detergens und 15 m
Mol Zink-O, O-dialkylphosphordithionat (Alkylgruppen mit 4 bia
6 Kohlenstoffatomen) je kg enthält. Die folgende Tabelle zeigt die erhaltenen Ergebnisse.
Gesamt- Gesamtver- Prozentuale Ring
Verharzung schmutzung verschmutzung
32.2 42.1 0 23.1 34.1 4 2o.6 45.2 24
Aus den vorstehenden Ergebnissen ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäß
eingesetzten Polymeren unter scharfen Testbedingungen, die den normalen täglichen Fahrtbedingungen eines Kraft
fahrzeugs entsprechen, die Verharzung und Verschmutzung ausgezeichnet
bekämpfen.
Um die Wirksamkeit der erfindungsgemäß eingesetzten Polymeren
als dispergierende Mittel zu zeigen, Yimde ein Reihentest vorgenommen,
der von C.B. Biswell u.a. in Ind.Eng.Chem., Bd, 47, 1958, S. 16ol (1955) beschrieben ist. Unter Verwendung von log
einer 2,8 gew.-^-igen Lösung des jeweiligen dispergierenden ;
Mittels in neutralen 13o-Öl wurde je eine Lösung hergestellt j und mit 70 ecm Perl öl verdünnt. Dazu wurden in einem Waring- j
M-ischer 3 g einer 2o gew.-^-igen Aufschlämmung von Russ in j
Mineralöl gegeben. Nach 3"ininütigem Mischen wurde das Gemisch , :
unmittelbar in einen verschlossenen 5° cm"^ Meßzylinder gegeben.
Dann wurde unter Verwendung einer hellen Lampe periodisch notiert
bis zu welcher Höhe sich der Russ abgesetzt hatte. Die . Ergebnisse werden in Prozentsätzen wiedergegeben, wobei loo CJL
ein nioht feststellbares Absetzen bezeichnet .
Q09829/U83
BAD ORIGINAL "*
Tabelle ν
Polymeres - ■ Feststellung
Ke ίϊΐ Polymere a. r 30 fo, 52 Min.
^y^ppyj
'{Mblekülergewiöhte etwV
So.ooo bis 5o.ooo) ...... yt ^,12o Iiin.
'{Mblekülergewiöhte etwV
So.ooo bis 5o.ooo) ...... yt ^,12o Iiin.
Beispiel 13 . loofo, 33 Tage
--—-"— 17 ■■ * ^ -■-■ 9Ο5&,"-21 '■"'..'
Der Test zeigt die ausgezeichnet äispergierende Wirkung der erf
indungsgeniäß eingesetzten Polymer en, die denJRuss, in dem
Kohlenwasserstofimediura in Suspension halten.
Voftfctee sonder era TBert sind die polymeren, mit. o,l "bis 2, ο Gew. -c/o
Stickstoff, bei denender Stickstoff aus Alkylenpolyaminen
(einsOhließlioh; Piperez inen) stammt. ,
Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werwendet
Zink-0,-O-dihydroqarbylphospliordithionate bei dem Motorenöl
zusammen niit den erfindun^sgemäß eingesetzten Detergentien
Die Kohlenwasserstoff gruppen enthalten, A- bis 36 Kohlei.stotoatom
und 6 bis5o mMol des Dithiophpsphats werden verwendet. Vorzugsweise
sind die KohlenwasüerstofiTgruppen Allryl- oder AlkaryjL
gruppen* . , - . ■-.·. .... .
Es liegt auf der Hand, daß die. erfindungsgemäiiBen Verbindungen
nicht, nur zu einer Viskositätsinäexyerbes.;erung.bei Schmierölen
führen sondern auch Säuren neutralisieren die bei der
Oxydation des Sch-Tiieröls entstehen sowie Produkte in dem Öl
dispergiert hal£an, die sonst verschmutzte und verharzende
Ablagerungen verursachen und zu einer .Verschmutzung der Kolbenringe
führen würden. , . , . '", ■ r. . .-
009829/1483
BAD ORIGINAL
Claims (1)
1. Schmieröl auf der Grundlage eines Öles~mit Schmierviskosität,
gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,1 bis '80 Gewichtsprozent
eines Terpolymeren aus 2 aliphatischen «O-olefinischen Kohlenwasserstoffen
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einem <?C-01efin
mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen und mindestens einem basischen
Stickstoffatom, das an einem gesättigten aliphatischen Kohlenstoffatom mindestens in ß-ütellung zu einem olefinischen Kohlenstoffatom
sitzt, wobei das Terpolymere eine Viskositätszahl
von 0,2 bis 1,5 dl/g und einem Gehalt an basischem Stickstoff von 0,1 bis 2 Gewichtsprozent aufweist.
2. Schmieröl nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
darin enthaltene Terpolymere eine Viskositätszahl von et^.a
0,4 bis 1,0 dl/g hat und mit Hilfe eines stickstoffhaltigen c6J-Qlefins mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen hergestellt worden
ist.
3. Schmi-eröl nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
darin enthaltene !Derpolymere zwei aliphatische Kohlenwasserstoff
bestandteile der Formeln
GH0 - CII j / GH0 - CH
R / Vr1
worin R und R Vasserstoffatome oder "niedere Alkylgruppen mit
1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, und einen dritten, basischen.
Stickstoff enthaltenden Bestandteil der !formel
CH2 - CH
X-Y
enthält, worin X eine Alkylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen
bedeutet und Y eine basischen '.Stickstoff enthaltende
009823/U83
2/1 159U86
Gruppe mit O bis 16 und vorzugsweise 2 bis 12 Kohlenstoff- "
atomen, 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis 5 Aminogruppen, 0 bis
2 Siliziumatomen und 0 bis 2 Sauerstoffatomen,darstellt, wobei
1, m und η die zahlenmäßigen Prozentsäzfte (number per cent)
der einzelnen Monomeren in dem Terpolynieren angeben, 1 und
m 10 bis 9öfo und vorzugsweise 25 bis 75σ/Ό betragen, die Summe
von 1 + m zwischen 95 und 99»5/» und vorzugsweise zwischen
96 j 5 und 99}25$ liegt und η 0,5''bis· 5>'ό und vorzugsy<ieise
0,75 bis 3*5/* beträgt.
4·. Schmieröl nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
der Gehalt des Terpolymeren 0,1 bis 10 Gewichtsprozent beträgt.,
5.· Schmieröl nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
das darin enthaltene Terpolymere als dritten Bestandteil einen
Bestandteil der Formel
GH9 - GH
- T1
enthält, in der ρ eine ganze Zahl von 2 bis 8 bedeutet und
1 2
11 und-, T Wasserstoffatome oder organische Reste mit 1 bis
12 Kohlenstoffatomen, 0 bis 5 Stickstoffatomen und 0 bis 2
Sauerotoffatomen als Hydroxyl- oder Äthergruppen darstellen,
τ 2
wobei die Summe der., Kohlenstoff atome von 2? und T nicht"
ι 2
über 1.6 liegt und T und T zusammen einen Ring aus 5 bis
über 1.6 liegt und T und T zusammen einen Ring aus 5 bis
6 Gliedern bilden
6* Schmieröl nach Atnspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
das darin enthaltene l'erpolymere als dritten Bestandteil
einen Bestandteil der Formel
009829/ BAD ORIGINAL
CH2 -gh
enthält, in&er ρ die vorstehende Bedeutung hat, ü eine
Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoff atomen bedeutet, q.
eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, q. eine ganze' Zahl von O bis
3 ist und die Summe von q. + 2 q.' zwischen 1 und 6 liegt«
7« Schmieröl nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß das darin enthaltene Terpolymere als dritten Bestandteil einen
Bestandteil der Formel . .
CH0 * CH
enthält, in der ρ die vorstehende Bedeutung hat und E
eine nid ere Alley !gruppe mit .1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar—
darstellt.
8ο Schmieröl nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
daß das darin enthaltene Terpölymere aus zahlenmäßigen Prozent-Sätzen
von 25 bis 75;^ Äthylen, 25 bis 75/^ Propylen und 0,5
,bis 5c/o eines cC-Olefins mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen besteht,
das in ^-Stellung durch eine H^Triäthylentetramingruppe,
Dimethylaminogituppe oder l,ITt-2^Aminoäthylpiperazingruppe
substituiert ist. - - ■
9. Schmieröl nach Anspruch 1,bis S, dadurch gekennzeichnet, '.
daß das darin enthaltende ferpolymere durch Polymerisation von
mindestens einem olefinischen Kohlenwasserstoff mit 2 Ms 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einem basischen Stickstoff
enthaltenden Olefin mit 4 bis.30 Kohlenstoffatomen, dessen
.Stickstoffatom mindestens in Bestellung zu der Doppelbindung
angeordnet ist, bei Temperaturen von etwa 10 bis 1000G in
Gegenwart eines kömplexeii Katalysators aus elftem Alkyl-
0QÜ829/U83
BAD ORiGiNAL
aluminiumsesquichlorid, Dialkylaluminiumchlorid oder Trialkylaluminiumchlorid
mit Alkylgruppen von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, und Vanadinoxychlorid, dessen Atomverlialtnis von
Aluminium zu Vanadin 2 s 1 bis 20 : 1 beträgt, wobei 0,1 bis
1 Mol des stickstoffhaltigen Olefins je Atom Aluminium im
Katalysator eingesetzt werden, hergestellt worden ist.
10. Schmieröl nach Anspruch 3 bis 9» dadurch gekennzeichnet,
daß es zusätzlich 6 bis 50 m Mol Zink-OjO-dihydrocarbylphosphordithioat
mit Eohlenwasserstoffresten von 4 bis 36 ^Kohlenstoffatomen «je kg enthält.
Für: Chevron Eesearch Company
Recnfsanwalt
009829/1483
ORIGINAL
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---|---|---|---|
US47793565A | 1965-08-06 | 1965-08-06 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2815427A1 (de) * | 1977-04-13 | 1978-10-19 | Exxon Research Engineering Co | Ethylencopolymeres und dieses enthaltendes schmieroel |
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Families Citing this family (3)
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1966
- 1966-08-05 GB GB35268/66A patent/GB1097163A/en not_active Expired
- 1966-08-05 DE DE19661594386 patent/DE1594386A1/de active Pending
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---|---|---|---|---|
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