DE1593809C - Verfahren zur Herstellung von chelatbildenden organischen Verbindungen und deren Schwermetallchelaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von chelatbildenden organischen Verbindungen und deren SchwermetallchelatenInfo
- Publication number
- DE1593809C DE1593809C DE1593809C DE 1593809 C DE1593809 C DE 1593809C DE 1593809 C DE1593809 C DE 1593809C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- heavy metal
- solution
- iron
- compounds
- chelating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims description 8
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000001211 Talinum portulacifolium Nutrition 0.000 claims 1
- 240000004958 Talinum portulacifolium Species 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K Iron(III) chloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N edta Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 206010044278 Trace element deficiency Diseases 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K trisodium;(8Z)-7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate Chemical group [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N\N=C3/C(=O)C=CC=4C=C(C=C(C=43)S([O-])(=O)=O)S(=O)(=O)[O-])=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K 0.000 description 2
- SJSYJHLLBBSLIH-SDNWHVSQSA-N (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1\C=C(\C(O)=O)C1=CC=CC=C1 SJSYJHLLBBSLIH-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- LMSDCGXQALIMLM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid;iron Chemical compound [Fe].OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O LMSDCGXQALIMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJFMNPFATSYWHB-UHFFFAOYSA-N AC1L9HGR Chemical compound [Fe].[Fe] NJFMNPFATSYWHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N Diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N Phenylacetic acid Natural products OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000797 iron chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 p-substituted phenol Chemical class 0.000 description 1
- 229940044652 phenolsulfonate Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- BYMHXIQVEAYSJD-UHFFFAOYSA-M sodium;4-sulfophenolate Chemical compound [Na+].OC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 BYMHXIQVEAYSJD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen organischen chelatbildenden (d. h. mit
Schwermetallen stabile organische Komplexe bildenden) Verbindungen und deren zur Behandlung der
Spurenelement-Mangelkrankheiten von Pflanzen (z. B. Eisenchlorose) geeigneten Schwermetallchelaten.
Es ist bekannt, daß offenkettige Diaminderivate zur Bildung von stabilen organischen Schwermetallkomplexen fähig sind. Die bekannteste Verbindung
dieser Art ist die Äthylendiamintetraessigsäure (EDTA), die auf Grund dieser Eigenschaft sowohl
in der Analytik als auch für industrielle und landwirtschaftliche Zwecke in breitem Umfang verwendet
wird. So wurde schon vorgeschlagen, das Eisenchelat der EDTA gegen die Eisenchlorose von Pflanzen
anzuwenden. Ein bedeutender Nachteil dieser Verbindungen ist jedoch, daß sie in alkalischen, kalkreichen
Böden unwirksam sind und als Sprühlösung angewendet keine genügende Sicherheit bieten, weil
sie bei Berührung der Pflanzen Verbrennungser- 20: scheinungen auf den Blättern und Früchten verursachen
können. . ·
Bessere Ergebnisse wurden mit den in den schweizerischen Patentschriften 352 688 und 353 747 beschriebenen
verschiedenartig substituierten Bisphenyläthylendiamindiessigsäurederivaten erreicht. Diese sind
aber ziemlich komplizierte Verbindungen, deren Herstellung verhältnismäßig umständlich und kostspielig
ist.
Es wurde nun "gefunden, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel
OH
CH,- A—CH,
in der R eine freie oder zu einem Salz umgesetzte Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppe und A eine — NH-
oder — NHCH2CH2NH-Gruppe bedeutet, sowie deren
Schwermetallchelate auf sehr einfache Weise herstellbar sind.
Verbindungen dieser Art weisen vom Gesichtswinkel der erwähnten landwirtschaftlichen bzw. gärtnereitechnischen
Anwendung aus gesehen eine vorzügliche Stabilität und Wirksamkeit auf.
Stabilität von Eisenchelaten in kalkreichen Böden
Eisenchelat | Fe-Geha!t | Eingesetztes | Zurück | Unzersetzt |
Jz. IS G Π | gewonnenes | gebliebenes | ||
Name | (%) | (mg) | Eisen | Eisenchelat |
6,45 | 64,5 | (mg) | (%) | |
Dimethylamino-bis^-hydroxyphenyl-S-natrium- | 22,6 | 35 | ||
sulfonateisenchelat (Beispiel 3 a) | 6,90 | 69,0 | ||
Dimethylamino-bis^-hydroxyphenyl-S-kalium- | 35,2 | 51 | ||
sulfonateisenchelat | ||||
Vergleichsversuche | 5,00 | 50,0 | ||
Äthylendiamintetraessigsäure-eisenchelat i»Fetrilon«^ |
6,00 | - 60,0 | 4,5 | 9 |
1'* A WVA XXVXX \>
I Natriumsalz des Äthylendiamin-di-(o-hydroxy- |
42,0 . | 70 | ||
phenylessigsäure)-eisenchelats | ||||
Die der allgemeinen Formel entsprechenden Verbindungen werden daher in Abhängigkeit von der
Struktur der Gruppe A, die in dem Molekül eine Zentralstellung einnimmt, durch die allgemeinen Formeln
OH OH
CH,NH —CH
OH OH
^^V CH7 - NH - CH, - CH2 - NH - CH,
physikalischen Eigenschaften und hauptsächlich die Löslichkeiten der hergestellten chelatbildenden Verbindungen
und der daraus gebildeten Schwermetallchelate beeinflussen; die wasserlöslichen Typen sind
jene Produkte der allgemeinen Formel, die als Substituent R eine Sulfonsäuregruppe — SO3H enthalten,
woraus man dann ein Alkali- oder Ammoniumsalz bilden kann.
Erfindungsgemäß werden die neuen organischen chelatbildenden Verbindungen der allgemeinen Formel
derart hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise die der Gruppe A des Endproduktes entsprechende
stickstoffhaltige Base (d. h. Ammoniak oder Diäthylamin) mit 2 Mol Formaldehyd zu den entsprechenden Dimethylolderivaten der Formel
HO CHi A
OH
umsetzt und dieses Produkt dann mit 2 Mol eines p-substituierten Phenols der Formel
OH
gekennzeichnet. In diesen Verbindungen kann der am Phenylring in bezug auf die Hydroxylgruppe in
p-Stellung stehende Substituent R im Rahmen der
oben angegebenen Definition gewählt werden; durch kondensiert und gegebenenfalls mit einem Schwerdie
geeignete Wahl der Gruppe R kann man die metallsalz in das entsprechende Chelat überführt.
Sämtliche vorstehend genannten Reaktionen können im wäßrigen Medium durchgeführt werden. Das
Endprodukt der allgemeinen Formel kann aus dem Reaktionsgemisch einfach — im Falle löslicher
Verbindungen, z. B. von Alkalisulfonatderivaten (R = SO3Na) — durch Einengen des Reaktionsgemisches
isoliert werden.
Die Schwermetallkomplexe der Verbindungen der allgemeinen Formel sind gleichfalls in wäßriger Lösung
durch Umsetzen einer chelatbildenden Verbindung , der allgemeinen Formel mit der berechneten Menge
eines geeigneten Schwermetallsalzes, z. B. mit Eisen(III)-chlorid, herstellbar. Die wasserlöslichen
Produkte werden auch in diesem Fall durch Einengen des Reaktionsgemisches gewonnen oder aber von
dem Reaktionsgemisch durch Zugabe eines mit Wasser mischbaren, jedoch- das Chelat nicht auflösenden
organischen Lösungsmittels, z. B. Aceton oder Äthanol, abgetrennt.
Die mittels des Verfahrens der Erfindung hergestellten Schwermetallchelate der Verbindungen der
angegebenen allgemeinen Formel sind auch gegen Säuren und Basen stabile Verbindungen, die nicht
nur als Sprühmittel gefahrlos und mit gutem Erfolg zur Behandlung der Eisenchlorose bzw. anderer
Spurenelement-Mangelkrankheiten der Pflanzen, sondern auch als Bodenzugaben gut angewendet werden
können. Bei solcher Verwendung behalten sie ihre Wirksamkeit auch in alkalischen, kalkreichen Böden.
Das Verfahren der Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher veranschaulicht. Die in
den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Herstellung von Dimethylamino-bis-2-hydroxyphenyl-5-natriumsulfonat
28 Teile 25%iges wäßriges Ammoniumhydroxyd werden in einen mit Rückfluß und Rührer versehenen
500-ml-Kolben eingetragen und unter ständigem Rühren
bei 25 bis 300C in 10 bis 15 Minuten mit 30 Teilen
einer 40%igen Formaldehydlösung versetzt. Während der Zugabe erhöht sich die Temperatur des
Reaktionsgemisches.
79 Teile Natrium-p-phenolsulfonat werden heiß
in 100 Teilen Wasser gelöst. Die Sulfonatlösung wird mit einer 50%igen Natriumhydroxydlösung neutralisiert.
Dann wird die auf solche Weise gewonnene Lösung während etwa 30 Minuten dem obenerwähnten
Reaktionsgemisch zugefügt. Nach Beendigung der Zugabe wird das homogene Reaktionsgemisch zum
Sieden erhitzt und unter ständigem Rühren 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das erhaltene Dimethylamino
- bis - 2- hydroxyphenyl - 5 - natriumsulfonat wird durch Einengen der Lösung isoliert; man kann die
wäßrige Lösung aber auch zu etwa 1500 ml Aceton gießen, wobei das in Aceton schwerlösliche Endprodukt
als eine gelbliche kristalline Masse gefällt wird. Nach Filtrieren wird das Produkt mit Aceton
gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 90 bis 92% der Theorie.
Hell- bis dunkelgelbe, schuppenförmige Substanz, die sich ohne zu schmelzen bei über 2500C zersetzt.
Die Substanz ist in Wasser (2O0C) gut löslich und
in organischen Lösungsmitteln unlöslich.
N-Gehalt: berechnet: 3,23; gefunden: 3,01%.
Herstellung von Äthylendiamin-N,N'-bis-2-hydroxybenzyl-5-natriumsulfonat
12 Teile Äthylendiamin werden in einen mit Rührer
und Rückflußkühler versehenen 500-ml-Kolben eingetragen und mit 30 Teilen einer 40%igen Formaldehydlösung
während etwa 30 Minuten versetzt. Diese Zugabe soll vorsichtig durchgeführt werden, weil eine
lebhafte Wärmeentwicklung stattfindet.
79 Teile Natrium - ρ - phenolsulfonat werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Der pH-Wert der Lösung
wird mit einer 50%igeh Natriumhydroxydlösung auf 7 eingestellt. Die so bereitete Lösung wird während
etwa 30 Minuten zu dem obenerwähnten Reaktionsgemisch zugefügt. Die homogene Lösung wird bis
zum Sieden erhitzt und unter ständigem Rühren noch 8 Stunden weiter im Sieden gehalten. Das
entstandene Äthylendiamin - N,N' - bis - 2 - hydroxybenzyl
- 5 - natriumsulfonat wird durch Verdampfen der Lösung bis zur Trockene gewonnen, oder es wird
die wäßrige Lösung in 1500 ml Aceton gegossen. Die ausgeschiedene kristalline Masse wird abfiltriert,
mit Aceton gewaschen und getrocknet. Ausbeute:
90 bis 95% der Theorie.
Gelbbraune, schuppenförmige Substanz, die sich ohne zu schmelzen bei über 210° C zersetzt. Die
Substanz ist in Wasser (200C) gut löslich und in
organischen Lösungsmitteln unlöslich.
N-Gehalt: berechnet: 5,95; gefunden: 5,60%.
Herstellung von Metallchelaten
a) Dimethylamino-bis^-hydroxyphenyl-S-natriurn-
sulfonat-eisenchelat
435 Teile der nach Beispiel 1 hergestellten chelatbildenden Verbindung werden in 500 Teilen Wasser bei 40° C gelöst, dann mit 320 Teilen einer 50%igen wäßrigen Eisen(III)-chloridlösung unter Rühren versetzt. Es entsteht eine purpurrote Lösung, aus welcher das Eisenchelat durch Eindampfen gewonnen wird. Braunpurpurrote, schuppenförmige Substanz, die sich ohne zu schmelzen unterhalb 25O0C zersetzt. Die Substanz ist in Wasser (200C) mit purpurroter Färbung löslich und in organischen Lösungsmitteln unlöslich.
435 Teile der nach Beispiel 1 hergestellten chelatbildenden Verbindung werden in 500 Teilen Wasser bei 40° C gelöst, dann mit 320 Teilen einer 50%igen wäßrigen Eisen(III)-chloridlösung unter Rühren versetzt. Es entsteht eine purpurrote Lösung, aus welcher das Eisenchelat durch Eindampfen gewonnen wird. Braunpurpurrote, schuppenförmige Substanz, die sich ohne zu schmelzen unterhalb 25O0C zersetzt. Die Substanz ist in Wasser (200C) mit purpurroter Färbung löslich und in organischen Lösungsmitteln unlöslich.
Das stöchiometrische Verhältnis des Eisens und der chelatbildenden Verbindung liegt zwischen 1:1
und 1:1,5.
b) Äthylendiamin-N,N'-bis-2-hydroxybenzyl-5-natriumsulfonat-eisenchelat
480 Teile der nach Beispiel 2 bereiteten chelatbildenden Verbindung werden in 500 Teilen Wasser
bei 4O0C gelöst. Der Lösung werden unter Rühren 320 Teile einer 50%igen wäßrigen Eisen(III)-chloridlösung
zugefügt. Das der gewählten Ausgangssubstanz entsprechende Eisenchelat wird durch Eindampfen
der entsprechenden purpurroten Lösung zur Trockene erhalten.
Purpurrote, schuppenförmige Substanz ohne Schmelzpunkt mit Zersetzung bei über 21O0C. Die
Substanz ist in Wasser (200C) gut löslich und in organischen
Lösungsmitteln unlöslich. Das Verhältnis von Eisen zu chelatbildender Verbindung liegt zwischen
1:1 und 1:1,5.
, TT „ , r. ι ι, ι ι indem man statt der Eisen(III)-chloridlösung die
c) Herstellung von anderen Schwermetallchelaten wäßrige Lö?ung dner .äquivalenten Menge e eines
Kobalt-, Nickel- oder Manganchelate sind in einer Kobalt-, "Mangan- oder. Nickelsalzes der wäßrigen
der oben beschriebenen ähnlichen Weise herstellbar, Lösung der chelatbildenden Verbindung hinzufügt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von chelatbildenden Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppe und A eineVerbindungen der allgemeinen Formel > NH- oder — NHCH2CH2NH-Gruppe bedeu-io tet, sowie deren Schwermetallchelaten, d adurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise die der Gruppe A ent- , ,x sprechende Stickstoffbase mit 2 Mol Formalde--A—CH2—<f ^> hyd zu der entsprechenden Dimethylolverbindung\=γ i5 umsetzt, diese dann mit 2 Mol eines p-substi-1 tuierten Phenols zu der chelatbildenden Verbindung kondensiert und gegebenenfalls mit einem Schwermetallsalz in das entsprechende Chelat in der R eine freie oder zu einem Salz umgesetzte überführt.
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1192369B (de) | Roentgenkontrastmittel | |
DE1906527C3 (de) | Thioninderivate, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Präparate, welche diese enthalten | |
DE1593809C (de) | Verfahren zur Herstellung von chelatbildenden organischen Verbindungen und deren Schwermetallchelaten | |
DE2725246A1 (de) | Derivate von vincamin und apovincamin und diese enthaltende pharmazeutische praeparate | |
DE2166270C3 (de) | Nicotinoylaminoäthansulfonyl-2amino-thiazol | |
DE1168441B (de) | Verfahren zur Herstellung einer Polyaminopolyessigsaeure und ihrer komplexen Metallverbindungen | |
DE1593809B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von chelatbildenden organischen Verbindungen und deren Schwermetallchelaten | |
DE1668707A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphonoalkylenammoniumverbindungen | |
AT107314B (de) | Verfahren zur synthetischen Herstellung von Ammoniak aus den Elementen. | |
DE2108237A1 (de) | Pyridoxin alpha ketoglutarat und dessen Derivate sowie Verfahren zum Herstellen dieser Verbindungen | |
DE2511576A1 (de) | Metformin-clofibrat, verfahren zu seiner herstellung und es enthaltendes arzneimittel | |
AT147483B (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des N-Methyltetrahydronicotinsäuremethylesters. | |
AT258284B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 4-Methyl-5-β-chloräthyl-thiazolphosphats | |
DE647056C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Hexamethylentetraminrhodanid | |
AT257847B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen mit rheumaentzündungshemmender und schmerzstillender Wirkung | |
DE944953C (de) | Verfahren zur Herstellung eines aus dem Calciumsalz der Ca-AEthylen-diamintetraessigsaeure bestehenden Therapeutikums | |
AT269172B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basisch substituierten Alkylxanthinderivaten | |
AT158301B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin B1. | |
DE1768714C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kobaltkomplexsalzen | |
AT233020B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Chelatverbindungen | |
DE601995C (de) | Verfahren zur Darstellung von komplexen Antimonverbindungen | |
AT216671B (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen verschiedener Penicilline mit Sulfonamiden | |
AT284147B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung 8{2-[N-(α-Methylphenäthyl)-methylamin]äthylamin}coffein | |
DE2024805C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3-chlorpyrazin | |
DE1924174C3 (de) | Magnesiumorotatglycinate |