DE1569126A1 - Flammfeste polymere Massen - Google Patents
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Description
1 C C Q Ί 0 C
DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT
telefon: 555476 . 8000 MÖNCHEN 15,8>
November 1968
W. 11 276/65 13/Loe P 15 69 126.6
Monsanto Company St. Louis,Missouri, (Y.St.A.)
Flammfeste polymere Massen.
Die Erfindung bezieht sich auf flammfeste polymere Massen, die für die Herstellung von Formkörpern,
Filmen, Überzügen und als Imprägnierungsmittel brauchbar sind. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf
neuartige Polymerisatmassen mit erhöhter Beständigkeit gegenüber Brennen sowie ein Verfahren zum Feueroder
Flammfestmachen von Polymerisatmassen.
Ein Zweck der Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Erhöhung der Beständigkeit von organischen
Polymerisatmassen gegenüber der Einwirkung von Flammen und'
zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit gegenüber Brenn-
909826/1241
wirkung im allgemeinen.
Ferner bezweckt die Erfindung die Schaffung von neuartigen und brauchbaren Polymerisatmassen, die, biegsam
sind und pTastif iziert sein können und ein verringertes Brennvermögen aufweisen. Gemäß der Erfindung ist die
" Schaffung von Polymerisatmassen mit einem halogenieren
Diphosphatester vorgesehen, der eine verringerte Neigung zur Verflüchtigung aus der Polymerisatmaase bei
Aussetzung an erhöhte Temperaturen besitzt.
Gemäß der Erfindung wurde eine Verringerung der Neigung zum Brennen einer organischen Polymerisatmasse
nach dem Entfernen einer Verbrennungshitzquelle von der
Polymerisatmasse dadurch ermöglicht, daß man der organischen Polymerisatmasse ein organisches haloge-(
niertes Diphosphat einverleibt, das die folgende Formel hat:
0 CH0X 0
(RCHXCHO)9POCH9-C-CH9Op(OCHCHXR)9
R1 . CH2X R1
in der Formel bedeutet jeder Rest X Brom oder Chlor, jeder Rest R bedeutet Wasserstoff, einen Kohlenwjasserstoffrest,
einen Halogenkohlenwasserstoffrest, einen Kohlenwasserstoffozyalkylrest oder einen Kohlenwasserstoff-
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C(O)O-alkylrestj jeder Rest R1 bedeutet Wasserstoff,
einen niederen Alkylrest oder einen niederen Halogenalkylrest,
und ist Wasserstoff, wenn R ein Kohlenwasserstoff oxyalkylrest oder ein Kohlenwasserstoff-C{0)0-alkylrest
bedeutet.
Gemäß der Erfindung wird als neuartige Stoffzusammensetzung
ein organisches Material geschaffen, das ein natürliches oder synthetisches, lineares oder vernetztes
Polymerisat in Mischung mi-tynicht mehr als einer gleichen
Menge, bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung, eines halogenierten Diphosphats der vorstehend
angegebenen Formel umfaßt.
Ferner werden gemäß der Erfindung als neuartige Zusammensetzungen synthetische Mischpolymerisate geschaffen,
die unter Verwendung eines Comonomeren in Form eines halogenierten Diphosphats, das polymerisierbare
Gruppen in den über Sauerstoff an die Phosphoratome gebundenen Esterteilen hat, hergestellt sind.
Die halogenierten organischen Diphosphate, die zur Erreichung der vorstehend angegebenen Zwecke zu den po-
^rmeren Materialien zugesetzt, damit gemischt oder im Falle
der polymerisierbaren Ester damit mischpolymerisiert werden, werden zweckmäßig hergestellt, indem das Reaktions-
909826/1241
XT
produkt von Pentaerythrit und einem dreiwertigen Phosphortrihalogenid, z.B. Phosphortrichlorid oder Phosphortribromid, in dem das Hauptprodukt der Pentaerythritester einer halogenphosphorigeh Säure 1st, mit Chlor
oder Brom in Berührung gebracht und umgesetzt wird und das ' entstehende Reaktionsprodukt dann mit einer Epoxydverblndung der Formel 0
RCH-CHR'
in der R und R* die vorstehend angegebenenBedeutungen haben, in Berührung gebracht und umgesetzt wird.
Nachstehend sind einige Beispiele für Verbindungen
der oben angegebenen Art und die Reaktionsteilnehmer, aus denen sie durch Reaktion der angegebenen Bis-(halogenmethyl^-r
propylenbi&{dihalogenphosphat)mit der genannten Oxiranverbindung erhalten werden, aufgeführt: 2,2-Bis-(chbr-
methyl)-1,3-propylenbi s^Bis-( 2-chloräthyl)-phosphat/,
erhalten durch Reaktion von Äthyienoxyd mit 2,2-Bis-(chlormethyl)-1,3-propylenbis-(dichlorphosphat)j 2,2-Bis-(chlormethyl )-1,3-propylenbis-/"2-brompropyl-2-chlorpropylphospha*7f erhalten durch Reaktion von Propylenoxzd mit 2,2-Bis-(chlormethyl)-1,3-propylenbie-(chlorbromphosphai^
909826/12A1
2 , 2-Bi s-(bromine thyl)-1 -, 3-propylenbis-i/2,3-dichlorpropyl-2-brom-3-chlorpropylphosphat7»
erhalten durch Reaktion von Epichlorhydrin mit 2,2-Bis-(brommethy])-1,3-propylenbis-(chlorbromphosphat);
2,2-Bis-(brommethy3)-1,3-propylenbis-( 3-phenoxy-2-chlorpropyl-3-phenoxy-2-brompropylphosphat),
erhalten durch Reaktion von Phenylglycidyläther mit 2,2-Bis-(brommethyl)-1,3-propylenbis-(chlorbromphospha1^i
und 2,2-Bis-(brommethyl)-1,3-propylenbis-^Eisr(2-brom-3-butenyl)-phosphat/»
erhalten durch Reaktion von Butadienmonoxyd mit 2,2-Bis-(brommethyl)-1,3-propylenbis-(dibromphosphat).
'
Weitere Beispiele sind:
2,2-Bis-(brommethyl)-1,3-propylenbis-(2-brom-11-dodecenyl-2-chlor-11-dodecenylphosphat^
erhalten durch Reaktion von 1,2-Epoxy-11-dodecen mit 2,2-Bis-(brommethyl)-1,3-propylenbis-(chlorbromphosphat);
2,2-Bis-(Chlormethyl)-1,3-propylenbis-(2-chlor-4-pentinyl-2-chloräthylphosphat)i
erhalten durch Röaktion von 2,2-Bis-(chlormethyl)-1,3propylen
i,.f. viz·' .-■.-.-·.--: ■·■ ·. '■ ■"■-■■>
. .-.^'-.r:- ,- ·
bis-Cdichlorphosphat) mit 1,2-Epoxy-4-pentin und dann mit
Äthylenoxyd, 2,2-Bls4brommethyl)-1,3-propylenbis-(2-brpm-3-naphthylpropyl-2-chlorpropylphosphat),
erhalten durch Reaktion von 2,2-Bis-(brommethyl)-1,3-propylenbis-(chlor-
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bromphosphat) mit 1,2-Epoxy-3-napthylpropan und dann mit
Propylenoxyd; 2,2-Bis-(brommethyl)-1,3-propylenbIs-(2-brom-6-chlorhexyl-2-bromäthylphosphat),
erhalten durch Reaktion von 2,2-Bis-(brommethyl}- 1,3-propylenbis-(dibromphosphat
mit 1 4 2-Epoxy-J5-jchlorhexan und mit Äthylenoxyd;
2,2-Bis-(chlormethyl)-1,3-propylenbis-/^is-(2-chlor-1-methylpropyl)-phosphat/,
erhalten durch Reaktion von 2,2-Bis-(chlormethy^-1,3-propylenbis-(d±chlorphosphat)
mit 2,3-Butylenoxyd; 2,2-Bis-(brommethyl)-1,3-propylenbis-(2-brom-1-butylhexyl-2-chlor-1-butylhexylphosphat),
erhalten durch Reaktion von 2,2-Bis-(brommethyl)-1,3-propylenbis-(chlorbromphosphat)mit
5,6-Epoxydecan.
Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen die Art
der Produkte, die bei Verwendungeines Epoxyds erhalten,
werden, in dem R ein Kohlenwasserstoffoxyalkyl- oder ein
Kohlen»-vrasserstoffcarboxyalkylrest ist:
2,2-Bis-(chlormethyl)-1,3-PrOPyIeHbIs-^BiS-C 2-chlor-3-pheno3cypropylphosphat7»
erhalten durch Reaktion von 2,2-Bis-(chlormethyl)-i,3-propylenbis-(dichlorphosphat)
mit Glycidylphenyläther; 2,2-Bis-(brommethyl)-1,3-propylenbis-(2-brom5-butenyloxypentyl-2-chlorpropylphosphat),
erhalten durch Umsetzung von 2,2-Bis-(brommethyl)-1,3-propylenbis-(chlorbromphosphat)
mit 1,2-Epoxy-4-butenyloxy-
909826/1241
pentan und dann mit Propylenoxydj 2,2-Bis-(brommethyl)-1,3-·
propyXeribis-(2-brom-4-propinyloxybutyl-2-brombutyl)-phosphat, erhalten durch Reaktion von 2,2-Bis-(brommethyl)-1,3-propylenbis-(dibromphosphat)
mit 1,2-Epoxy3-prbpinyloxybutan und dann mit 1,2-Epoxybutanj 2,2-Bis-(brommethyl)-.t
1,3-propylenbis~(2-brom-3-acΓyiylo^rpΓopyl-2-chlor-3-acryiyloöcypropylphosphat),
erhalten durch Umsetzung von 2,2-Bis-(brommethyl)-1,3-propyienbis-(chlorbromphsophat)
mit Glycidylacrylat? 2,2-Bis-(chlormethy3)-1,3-propylenbis-(2-chior-4-octylcarbo3^rbutyl-2-chlorhexylphosphat),
erhalten durch Reaktion von 2,2-Bls-(chlormethyl)-1,3-propylenbis-(dichlorphosphat)mit
1,2-Epoxy-4-octylcarboxybutan und
dann mit 1,2-Epoxyhexanj und 2,2-Bis-(brommethy3;)-1,3-propylenbis-(2-brom-4-methacrylylo3cybutyl-2-brom-3-chlorpropylphosphat·),
erhalten durch Reaktion von 2,2-Bls-(brommethyl)-1,3-propylenbis-(dibromphosphat)
.909826/1241
mit 1,2-Epoxy-4-mothQorylyloxybuton und dünn nit Hpiohlorhydrin
Dae Endprodukt ßomäß dor Erfindung kGnn«lGomoro und
einieo ProduktG enthalten, dio aus Seitenreaktionen in den
Zwioohenstufen seiner Herstellung herrühren·
Die erfindunß3gemäß verwendeten halogenieren Diphosphatö
besitzen hervorragende Brauchbarkeit als Flammenhomm·
mittel für polymere Materialien· Gleichzeitig wird, in Abhün£5igkeit
von der Menga des haloßeniorton Diphosphateators,
die sich in Mischung und Berührung mit dem Polymerisat befindet,
eine Piastizier- oder V/eichraaoherwirkung erzielt· So
wird bei einer Konzentration des halogenieren Diphosphats :
von beispielsweise 10 - 50 #, bezogen auf die Summe von
Polymerisat und Phosphat, das Polymerisat im allgemeinen nioht ;
nur flamraen3ioher gomaoht, sondern auoh plestiziort. Dine
Verwendung der halogenierton Diphosphate·1 in viel geringeren
Konzentrationen, ζ·Β· in einer Menge, die in msnohon Fällen i
so gering wie 1,0$ ist, sohafft viele polymere Systeme mit
verringerten Bronnraton· Die halogenieren Diphosphat© können
mit den Polymerisaten in einer. Menge angewendet werden, die der Kongo des Polymerisats gleioh ist, in den meisten Fällen
werden aber günstige Ergebnisse bezüglich einer Verbesserung
* dor
909826/1241. BAD
dor Flnmrnonhommung und/odor Ploatizitttt bai Konzentrationon
erholten, die orhoblioh geringer sind. Es lot oroiohtlioh,
daß für die Herstellung von rioatisolon Montan" dor haloßoniorton
Diphosphatö orforderlioh sind, die größer οίο dio
doo Polymerisats sind. Kino Verwondung der erfindungsgcmüSon
halogenierten Diphosphatvorbindungen mit den polymoren ?;:ato~
rialien in Hangen, die den Polymerisaten günstige Eigonsohafto
bozüglioh einer ßawünschten Wirkung verleihen, ζ·Β. Biegsamkeit .im Falle eines Filmoa, Flammonsioherholt in den Fällen
von Sohoumisolatoron und extrudierton Fasern oder geformton
Körpern, erteilen den Polymoriseten oft auoh eino VerboGccruns
in solchen Eigenschaften wie Stoßbostündiekoit, Dinensions-3tabilitftt,
Formbarlcoit,'usw. Bei Kenntnis der Lehro dor
Erfindung können diese verschiedenen WirkunGoii von oinoin Fachmann
durch visuelle Beobachtung oder durch Anwendung herkömmlicher Arbeitsmethoden leioht bestimmt werden. So sind zur
Erzielung optimal günstiger Ergebnisse bezüglich der Zwecke, ■für die eine Polymerisatmaase. bestimmt ist, im allgemeinen
nur Itoutineprüfungon unter Variation der Hilfsstoffmonge
erforderlich, wenngleich in einigen Fällen ein oder mehrere . Glieder der gesamten Klasse dar erfindungsgemäß vorgesehenen
halogenieren Diphosphate bei einer tiefen Konzentration zu
einem Grad der Abwandlung führen werden, der bei Verwendung
• ' ·. ■ anderer
■ .·· . .909876/124.1 ' ·' ' ' ' ' BAD
anderer Oliodor dor Klaoso bei boträohtlioh htthoron Konzontrationon
erzielt worden kann.
Faserige celluloatelti^ 'Produkte ain<3 vorzügliöho ,Beispiele
für die natürlichen polymeren Materialien, dio vorteilhaft durch die halogenierten Diphosphato gomüS dor Erfindung
abgewandelt worden. Hiorzu gehören z.B. Produkte
aus Baumwolle,Leinen, regenerierter Cellulose, Kapok,
Hanf,' Holz und Holzstoff, usw., Textilien, Zwirne, Papier, Poppe, Preflplatten, Baumwolle, Holzmohl,
Sägespäne, usw. Eine andere Gruppe natürlicher Polymerisate
aus Kohlehydraten umfaßt die Stärken, z.B. die aus Korn odor Mais, Gerste, Kartoffeln und Casoava stammenden Arten. Eine
andere Klasse natürlicher-Polymerisate, mit denen die genannten halogenieren Diphosphoto mit günstigen Ergebnissen-b-ö-r- '
nutzt werden, sind die natürlichen Gummi und dergl., Agar,
Gummi arabicum, Psylliumsamen (psyllium seed), Tragacanth und Curami Karaya. Natürlicher Kautschuk ist ebenfalls eingeschlossen.
Natürliche Harze, die durch dio halogenieren Diphosphato
abgewandelt worden, schließen Schellack, Kopal, Dsmar, Kiefern-.Fichten-
oder Tannenbalsam (pine balsam), Naturharz oder Kolophonium! uow. ein· Proteinholtige polymere Materialien
und dergl»» tierischer Leim, Kasein, Wolle und Leder werden
. . , , auch
BAD ORKSlNAL
909826/1241 . ·
euoh vorteilhaft durch die hologenierton Diphocphorvorblnäun^or
modifiziert· Dio notürlichen. polymeren Produkto worcion im
ollßoraoinon flammenhommond gomaoht, wenn sie in ßooi^noton
Anteilen mit den halogoniorton DiphoophDten in Berührung ßobraoht
wordonj bosondore Demorkuns vordiont das Glühoiohormoohen
von leicht entzündlichen Steuben und Pulvern aus den
natürlichen Polynerieoten» Pleatizierwirkun- wird durch dio
hologenierten Diphosphoto Jonen Polymerisaton erteilt, die
nicht den Grad an Weichheit und Biegsamkeit besitzen 9 der bei
den Anwendungen, für die die Polymerisate bestimmt sind, orforderlich
ist. Wenn Eaumwollfaaern odor Textilien mit haloeenierten
Diphosphotverbindungen bohendelt werden, wird nicht
nur oin© flammenheinmendo Wirkung sondern auch eine Verbesserung
dos Griffes {"hand") oder der Tragempfinduns (feel) dos
Gewebes erzielt«
Synthetische polymere Matorialibn, d.h« Katorialien
hohen Molekulargewichts, die nioht in der Natur vorkommen, mit denen die orfindunsaßörnäßen halogonierton Diphosphate vorteilhaft verwendet werden, können entweder lineare odor quorvernotzte
Polymerisat© sein und.es kann sich um Polymerisat©
handeln, die entweder durch Additionspolymerisatibn oder duroh
Kondonsation erzeugt worden sind.
■ · Kino
909826/ 12A1 ■ ' " " BADORiGJNAL
Ivino wiohtißo Klasse von Polymeri30ton, dio in
günstiger tteiso gemüß der Erfindung modifiziert vjordon,
sind Jene Verbindungen, die au3 einer polymerisforbaron äthyloniaoh'ii
ungesättigten Monomerverbindung erhalten wordon
sind·
Bine besonders bevorzugte Klasse von Polymerisaten, die erfindungsgemäß flamnonsiohor gemocht werden, besteht
aus den polymerisierten Vinyl-und ÄVinylidenverbindungsn,
d.h· Stoffen, die dan 'CHg01O^ Rest enthalten· Verbindungen
mit einem solchen Radikal sind z.B· die festen polymeren
Alkene, z.B. Polyäthylon, Polypropylen, Polyisobutylen oder Äthylen-Propylen-Hisohpolymerisate; polymerisiertο Aorylyl-
und Alkaorylylverbindungen, z.B. Acryl-, Chloraoryl- und
Methacrylsäuren, -anhydride, -ester, -nitrile und -amide,
z.B. Acrylnitril, Äthyl- oder Butylaorylat, Methyl- oder
Äthylraethaorylat, Uethoxymethyl- oder 2-"(2-butoxyäthoxy)
äthylmothaorylat, 2-(Cyanoäthoxy)-äthyl-3-(5-oyanopropoxy)
prppylacrylet oder -methaorylat, 2-(Diäthylamino)äthyl- oder
2-Chloräthylacrylat oder -methaorylat, Aoryleüureanhydrid oder
Wethaorylsäureanhydriai Methacrylamid oder Chloraorylemid,
A'thyl- oder Butylohloraorylat; diö olefinischen Aldehyde,
z.B. Acrolein, Methacrolein und deren Acetale; die Vinyl-
und,
• BAD ORfGfNAL 909826/1241
und Vinylidonhaloßonide, z.B. Vinylchlorid, Vinylfluorid,
Vinylidenfluorid und 1-Chlor-1-fluorätnylon; Polyvinylalkohol;
die Vinylester, z.B. Vinylacetat, Vlnylohloraootot, Vinylpropionat
und Vinyl-2-üthylhexanoötj die N-Vinylimido, %
z.B. iJ-Vinylphtholimid und Il-Vinylsuociniraid; die N-Vinylloctame,
z.B. N-Vinylaprolootom und ll-Vinylbutyrolaotonij
die vinylaromatisohon Xohlenvzoaserstoffverbindungon, z.B.
Styrol,oC-Methylstyrol, 2,4-Diohlorstyrol,oc- oder ß-Vinylnaphthalin,
Divinylbenzol und Vinylfluoronj die Vlnyläther,
z.B. Äthyl^iivinylöther oder Isobutylvinylöthor;
vinylsubßtituiorte hoterooyolisohe Verbindungen, z.B.
Vinylpyridin, Vinylpyrrolidon, Vinylfuran oder Vinylthiophen;
die Vinyl- oder Vinylidenlcetone, z.B. Methylvinylketon
oder Iaopropenyläthylketon; Vinylidonoyanid;
usw. Homopolymerisate der vorstehenden Verbindungen oder
deren Mischpolymerisate oder Torpolymerisate werden
duroh die erfindungagomäßen halogenieren Diphosphato
mit günstigen Ergebnissen abgewandelt. Beispiele für solohe Mischpolymerisate oder Terpolymerisate sind z.B. solche,
die duroh Polymerisation der nachstehenden Monomergemische
erhalten werden: Vinylchlorid - Vinylacetat; Acrylnitril - Vinylpyridin; Styrol - Methylmethoaryletj Styrol - IT-Vinyl-
pyrrolidonj Cyolohexylmethoorylat - Vinylohloraootat;
. · ' . :BAD
909826/1241 '. "/.
Acrylnitril - Vinylidonoyanid; Mothylmothaorylat Vinylaootat;
A'thylaorylat - T.tethaorylaraid - Athylohloraorylat;
Vinylchlorid - Vinylidenchlorid - Vinylacetat; usw· '
Andere erfindunßsgomäß verwendete Polymerisates
von Verbindungen, dio die Äthylongruppe "^^»C·^
aufweisen, sind die Homopolymeron, Mi3chpolymorcn und
Torpolymeren, der ocf /3-ungesättigten Dicarbonsäuren und
deren Derivate, wie etwa die Anhydride, Ester, Amide, Nitrile und Imide, z.B. I.iothyl-, Butyl-, 2->vthylhoxylodor
Dodeoylfumarat oder -raaloat, I.Ialoin-, Chlorrnolein-,
Citraoon- oder Itaconcäureanhydride, Tuiaaronitril,
Diohlorfunaronitril oder Citracononitril, Fumararaid
oder Maleamid; Kaleimid oder N-Phenylmaleiiaid, usw.
Beispiele für beaondera brauchbare ^iachpolymere und
Terpolymere, die aus donQC, β-ungesättigten Dioarboxyvorbindungen
hersestollt aind, aind die riisohpolymericate
von Maleinsäureanhydrid und einer Vinylverbindung, z.B.
Äthylen, Propylen, Isobutylen, Styrol,oC-Methylstyröl,
Vinylacetat, Vinylpropionat, Kethylisopropenyllcöton,
Isobutylvinyläther, usw·, die Mischpolymerisate von Dialkyl«
fumarat, z.B. Äthyl- oder Butylfumarat, und einer Vinyl-
verblndunr; BAD lGlNAl
9 O 9 8 2 6 / 1 2 A 1
~ 15 -
vorbindung, ζ·Β. Styrol, Vinylöootat, Vinylidenchlorid,
A'thylmethaorylat, Acrylnitril, usw·
Duroh die halogoniorten Diphosphate vrardon or- ·,
findunßsßGraäß auoh dio Polymerisotο und Mischpolymerisate von
ungesättigten cyclischen Kstorn der Kohlensäure leicht '
und vortoilhaft abgewandelt, z.B. homopolymores Vinylencarbonat
oder die Mischpolymeren von VinyKarbonat mit
üthylenisohen Verbindungen! ζ·Β· Äthylen, Vinylchlorid,
Vinylacetat, 1,3-Butadien, Acrylnitril, Methacrylnitril oder den Estern von Kethaoryl- oder Aorylaüure.
Vorteilhaft raodifiziert worden duroh die halosanierton
Diphosphate auoh Polymere, Mischpolymere odor Terpolymere
oder polymerisierbar Verbindungen mit einer Mehrzahl
von Doppelbindungen, z.B. ein läutadiicaiti^s konjugiertes
Dienpolymerisat, ζ·Β» homopolymeri3i'ertes 2,3-Butndien,
2-Chlorbutadien öder Isopren und linear© Mischpolymere
oder Terpolyraere, ζ·Β· Butadien - Acrylnitril - Mischpolymerisate,
Isobutylen - Butadien - Mischpolymerisat (Butylkautschuk) Butadien · Styrol - Mischpolymerisat oder 2-Chlorbutadien-Vinylidonoyanid-Aorylnitril-Terpolymerisat;
Itetor von gesättigten Di« odor Polyoxyverbindungen mit olefinischen Carbon-
■■■-' süurcn
9 09826/1241 . - BAD
oüuron, z.B. Äthylenßlyooldimothaorylat, TriUthylonslycoldiorotonat
odor Glyooryltrioorylot; Sstor von olofiniaohon
Alkoholen mit Dioarbonaüuren odor mit olefinischen
r.tonooarbonauuron, z.B. Diollyladipat, Divinylcuccinat,
Diallylfumarat, Allylmothüorylat odor Crotylncrylat und
andero zweifach äthylenisohungGsättigte Verbindungen,
z.B. Diallyloarbonat, Divinylether oder Divinylbonzol,
sowie die kreuzvernotzten polymeren Materialien, z.B.
Kethylnietliaorylat-Diallylmethaorylat-Wischpolyfflerisote
oder Butadien-Styrol-Divinylbenzol-Terpolymerisat.
Polymerisierte Materialien, die duroh naohfolgende
Reaktion der vorgebildeten Vinylpolymorioate hergeatellt
werden. z.B. Polyvinylalkohol, die Polyvinylacetat, wie
Polyvinylformal oder Polyvinylbutyral, oder vollständig oder teilweise hydrolysiertes Polyacrylnitril, worden gleichfalls
durch die erfindunesgeniünen halogeniert««! Diphosphate
in ihren Eigenschaften abgewandelt, so daß 3ioh polymere Materialien gesteigerter Brauchbarkeit ergeben.
Polymere ?/iaterialien, bei denen die vorliegenden
halogenieren Diphoaphatö als Hilfsatoffe benutzt werden
können, sind auch Polymerisatο, die Elemente wie Schwefel,
'■··■" . Phosphor
909826/1241
Phoaphor, Bor odor Silicium ontholton, ζ·Β·
dio Sulfide, Sulfone, Sulfoxydo, SuIfito, Sulfate und ·
Sulfonato, z.B· dio Polymeriaato und niaohpolymorisato
von Vinylaulfid, Vinylaulfon, 2-Proponylaulfoxyd, Kthylon-v
ßulfonaäuro und deren Salzo, Eator und Amide, sowio
sulfoniortea Polystyrol; dia Olofin-Schwefoldioxyd-Polymoriaato,
die Phoaphino, ?ho3phito, Phoaphato und Phoaphonate,
wio Diphonylvinylphoaphin, Allylphoophit und
Mothallylpho3phit, Äthylonphoaphonaäurö und Styrolphosphonoäuren
und deren Salze, Sator und Amide; dio Silane,
ζ·Β· Diraothylvinylailan, Diphonylvinylailan und llothylphonylvinylailan
usw.
Eine.-Klaaao synthotiaohör polyaerer Matörialien,
niit denen die vorliegondon haloßonierten Diphoaphotvorbindunsen
aohr gute Ergobniaae liefern, untfaaaon dia
Colluloaedorivate, z.B. die Celiuloseeater, wie Colluloäeaoetat,
Celluloaetriaoetat oder Collulosoaoetatbutyrat,
die Cellulosoäthor, wio iSothyl·- oder Äthylcellulooe,
Collulooonitrat, Carboxymothyloellulose, Cellophan,
Kunstseide, roQonerierte Kunatseido, usv?· Die Pho3phor>
vorbindunson können in Filme soloher Celluloaederivate
einverleibt werden, indon eie zu den Lösungen, aus denen
' · ■ ' die
909826/124 1 ■ . . BAD
- 1Q -
die I1IInJG Goßooaon wordon, odor in dio Sohmolson, dio
zur Extrusion dor Fesorn dionon, zußacobon v/oräon.
Die holoßoniorton Diphosphoto sind boaonäero
ßooißnot für dio Abwondlunß von flüssicon Korszuscranan-
Ψ aotzungon dO3 Polyostörtypa, z.D» dor linoaron Polyoatcr,
dio duroh Reaktion von oincn odor mohroron mohrcortison
Alkoholen mit oinor odor nohroronoc", ß-ungaaüttiGtan
Polyoarbonaäuron alloino odor in Kombinotion mit oinor
odor mehreren gesättigten PolycorbonaUuravorbindun^on
erhalten wordon, odor dor ivornotzton Polyostarharso,
dio duroh Umaotzung der linoaron Polyostor mit oinor
Verbindung, die oino CH2BCd Gruppe enthält, or haiton
worden· ,
t
Dio vornotzondo Komponente doo örfinduncsßeiaäß
modifizierten Polyestorharzos kann z.B. eoin: StyTol,
dio korn- odor soitonkottonsubatituierto Dtyrolo, t7io
3,4-DiChIOrStJTToI, oC-Ohlorstyrol, <t -üTothylstyrol;
andoro vinylsubstituiert© Kohlonwo3soratoffe, wio^C-odor
Q-Vinylnaphthalin odor 4-Vinylbiphenyl; olofinisoho
Carbonsäuren und deren Ester, Nitrile, Amide und Anhydride, ζ·Β· Acrylsäure, Methacrylsäure, Xthyloorylot odor Acrylnitril;
Vinyloster, z.B· Vinyloootat odor Vinylohlorocotot;
oleflnisohe
• *
BAD ORIGINAL 9 O 9 8 2 6 / 1 2 4 1 · BAU ·
Ibb'9.126 • 19 -
olefinische JCotono, z.B. Äthylvinylkoton und Icopropcnylnothyl·
kotono; die Alkono, z.B. Isobutylon und 2-Ponton; dio olofinisohon
Äthor, z.B. Vinylüthyliithor und Vinylisobutylüthor;
Dio Epoxyharze oind eine andere Klosso polymoror
Materialien, mit donon dio erfindungoßoraäßon Vorbinäuncon
voreinißt worden können und mit' Vorteil bonutzt yorclen·
Dieae Harz© oind Kondonoationsprodukto, dio durch Hooktion
oiner Polyoxyvorbinduns mit Epiohlorhydrin Gebildet worden,
wobei die Kondensationsprodukte nachfolgend durch Zu^obo
von krouzvernotzondon !.Tittelh eohlirtot sind. Die Oxyvorbindung
kann beispielsweise Xthylenßlyool, ^,^'-Isopropylidondiphonol
u.dgl. sein. Das in der Hürtungsstufe benutzte
kreuzvernetzendo Mittel kann eine Dioarbonsäurovorbindung
sein, z.B. Phthalsäureanhydrid oder Adipinsäure, gewshnlioh
ist es jedoch ein Polyamin, z.B. iithylendieniin, m- oder
p-Phonylondiemin oder Diäthylentriamin. ^'
Die Polyurethane bilden eine andere KIeso© polymer
er Iiüoter ielien, die mit cut ο η Ergebnissen durch die
erfinduttgsßomäflen Verbindungen abgewandelt worden. Wie
die vorstehend genannten Polyester sind die Polyurethane
toohnisoho
" 9098 26/ 12Al . . BAD original
tQOhnisoho Materialien, die auf EauanwondungSGObioton, ζ·Β·
els Isoliorsohäumo, boi dor Herstellung von Textilfasern,
οίο Hnrzgrunälaßon boi dor Herstellung von hürtbaron
Überzugsmassen und als Ifiiprägnierbindemittel bol dor ,
Horctcllung von Schichtkörpern aus Höl&ern und anderen
foaoriGon Motorlolion bonutzt werdon· Dia Polyurötlieiio '
sind im woaontliohon Kondonsationoprodulctο oines Diißocyonats
und oiner Vorbinduns, dio oin Ko3.ökulGi'ßG^ioht
von mindeotona 500 und vorzugsweise otwa 1500— 5000 hat
und mindestens zrcoi roaktivo Woosorstoffotomo eufwolot,
d.h. WassöratoffotoDiQ, dio duroh dio Zerowitinoff-Mothodo
bostininbar sind· Dio brauchbar on, aktiven Wasserstoff enthaltenden
Verbindungen können auo Polycarbonsäuren und mehrwertigen
Alkoholen hergestellte Polyester, mehrwertige Polyalkylonäther mit mindestens 2 Oxygruppen, Polythioäthorglyoole,
Polyesteramide, u.dgl* nein".
Die für die Erzeugung der Polyurethan© verwondoten
Polyester oder Polyesteramide können verzweigt und/odor
linear sein, ζ·Β· dio Ester von Adipinsäure, Sebacinsäure,
6-Aminooapronsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Torephthal*
säure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maloinsäuro,
CyolohGran-1,2-dioorbonoäiiro, GyolohGxan-1 t4-dioarbonsäuro,
BAD OWGlNAL
909826/1241
rolyaoryloiiuro, Jiaphthülin-1,2~diaarbonoüuro, Fume, rc ti ure, ·
Itooon3äuro od.dßl. nit Polyalkohole^ wio Xthylonßlyool,
Diäthylonßlyoolj Pontoglyool, Glyoorin, Sorbit, Triüthanolomin,
Di-(ß-hydroxyäthyi)-üther, od.dgl. und/odor Aminoalkoholen,
wio A'thonolomin, 3-Atainopropanol, 4-Aminopropanol, 5-Aninopontanol-1,
6-Aminohbxanol, lO-Aminodooonol, e-^imino^-aotiiylhQxanol-1,p-Hydroxymothylbonzyloniin
u»dßl·; sowie mit Mischungen der voratohöndon Polyalkoholo und Aminon, Xthylondiaiain,'
Haxamothylondianin, 3-MQthyl-hoxoRiothylonäiörain, Döoaraothylondiamin,
m-Phonylondiomin, usw« unä/odor Ämino - '
alkoholen oä.dgl« Boi dor Veresterung kann die Säure
solbst zur Kondonsation voxwondet werden oder nooh V/unnch
können äquivalente Komponenten, ζ·Β* das Säurehalogonid :!
oder -anhydrid, benutzt werden« '
Die für die Koratollur.g der Polyurethane varwondeten
Alkylenglyoole und Polyoxyalkj^len- odor Polythioalkylenglycol©
können Xthylenglyool, Propylenglyool,
Butylenßlycol-S^, Bütylonglyool-1,3, 2-MethyLsapentandiol·
-2,4, 2-Äthyleahaxandiol-1,5, Hexamethylenglyool, styrolglycol
und Decemothylenglyool od»dgl· und Diäthylenglyool,
Triäthylenglyool^ Tetraäthylenslycol, Polythioäthylonglyool,
PolyäthylenglyoolQ 200, 400 und 600 uaw«, Dipropylenglyool,
Tr ipr opy
909826/1241
Oripropylonglyool, Trithlopropylonßlyool, Polypropylene^,
oolo 400, 7cJ0, 1200 und 2000 uav/, umfasoon.
Allgemein könnon irßendr/oloho Polyeator, mit
Polyioooyanot ebgowondolto Polyo3term Folyeotoramido,
mit Polyisooyanat abgewandelt© Polyesteramide, Alkylonglyoolo,
mit Polyioooyanat abgewandelte Polyoxyalkylenclyoole, mit Polylaocyanct obgovrandolto
Polyoxyalkylenglyoolo u.dgl., die froie reaktive V/aoaor·
stoffatome, freie reaktive Carboxylgruppen und/odor
insbesondere Hydroxylgruppen aufweisen, für die HerStellung
der Polyurethane benutzt vrorden. Darüber hinaus
kann irgendeine oreoniaohe Verbindung verwendet werden,
die mindestens ztrei Badlkale aua der von Hydroxyl- und
Carboxylgruppen gebildeten Klasse enthält·
Die für die Herateilung der Polyurethane brauohbaren
organischen Diisocyanate, umfassen beispielsweise
Äthylendiisooyanat, Äthylidondiisooyanat, Propylen-1,2-
-diisooyanat, Butylen-1,5-diisooyanat, Hexylen-1,6-diiso·
oyanet, Cyolohexylon-i^-diisooyanat, ia- Phenylendiisooyanat,
2,4-Toluylendüsooyanot, 2,6-Toluylendiiaooyanat,
BAD ORiGiNAL 909826/124 1
4,4·-biphonylondiiaooyanot, 3,3*-Diphonyl-4,4'-biphenylondiioooyanat,
4,4t-Biphonylondiiaooyönatl 3,3*-Diohlor-4,4f-blphünylendiinooyanatl
"FriphGnylmothantriisboyanat,
1,5-I'ophthalindiisooyanat odor Polyisocyanate* in oinor
blookiorten odor inoktivon ITorra, ζ·Β* die Biphonylcarbamoto j
von Toluylendiißooyanat, jOj^-DipüGnylciothandiisooyanafc, ι
js-Phonylondiisooyanot und 1,5-lTaphthalindiisooyanat und
' . ■ ι
• i
Zur Horstollung dor flararaenhönmondon Polyurethans
worden dia orfindungaEemäßon Phosphorvorbindungen Vorzugs- j
weise zu einer Mlcohung dor Reaktionsteilnehmer und dos ' j
Kotalysatora vor der Härtung augeseben. Die gohärtöten.
Formkörper oder Schäume werden durch Einverleibung dos i
' helosonierton Diphosphats in Mengon von beispiolswoise
2-25 Gqw#-# deo Polyurethans flommansioher gomaoht, ;
Gleichzeitig tritt Plastiaierwirkung auf und diose bleibt :
erhalten, bis die-Menge des halogonierton Diphosphats
im vroöentliohen gleich der Kongo dea Polyurethans ist.
Die Verwendung der vorliösondon Phosphate in den PoIyurethanochäumen
kann auoh die Biegsamkeit erhöhen und
verbessert boi einigen Anwendungen die meohenischen Eigen-;.
aohaften der Sohäumo. , ■
.' ' ■ · BAD ORKSINAU
909826/T241
Phenolharze worden obonfalla.in vorteilhafter Woiso
duroh die orfindunßSßemUfion halogenieren Dlphosphata
modifiziert} diooo Vorbinduncon werdon cntwodor ''duroh Vorraonßön
odor Vermahlon boi FormuncsänwondunGon odor duroh 2ußabo
zu fllmbildondön oder Imprüßnior- und Bindolösungon vor dom
Gießen alnvorleibt· Kionolharzo, mit donon diß orfinöunssßoraäi3on
Verbindunßön bonutzt werden, sind beispielsweise
die PhonolQldöhydhorzo, dio horßestollt sind oua Phanolon,
z.3. Phonol, ICrosol, Xylonol, Rosoroin, 4-Butylphenol
odor 4-Phonylphenol, und Aldehyden, z.B. Formaldehyd,
Acetaldehyd oder Butyraldehyd, In Gegenwart von sauren
oder baaisehen Katalysatoren, je naohdem ob das Harz als
ein Form· oder Extrudierhorz odor als Harzgrundlage In
Überzugs- und. ImprägnierZusammensetzungen verwendet werden
soll. w/
Die Aminoplaste bilden eine andere Gruppe von Aldehyd«
harzen, die in günstiger Weise .duroh die orfindungogeinäßon
halogenieren Diphosphato abgewandelt t/orden können· Beispiele
hierfür sind die wUrmoumwendolbaren TCondensationsprodukte
einen Aldehyds mit Harnstoff, Thioharnstoff, Guanidin, Oyanamid, Dioyandiomid, Alkyl» oder AryleuD
oder den Trlazlnen, z.B* Celamln, 2-Chlor-4v6-diamlno-
BAD ORKSiNAL 909826/1241
- 23 -
1,3»5-trlQ2in und S^Oxy-^G-diamino-i, 3, 5-triazine. Die
erfindunßsßeraüßen Hilfastoffe. sind mit den Aminoplasten
verträglich und in AbhKncigköit von dor vorn&ndcfcen* Kongo
dos halogoniorten Dlphosphots dienon sio dazu, dioßo au
plaötizieron und feuerhemmend zu maohon. Wenn dio Aminoplaatcn
zur Verwendung als Inprägniermittöl, Bindemittel,
Üborzügö und zum GioiJon von Filmen bestimmt sind, werden
die Phosphorverbindungen in Löaunßcm oder Suspensionen
einverleibt, die die Aminoplaste enthalten. Dio entstehenden Mischungen ergeben starke,.feuerhemmend©
Schichtkörper, wenn Bögen aus.Papier, Glaagespinst oder
Cfovrebo damit iaprögniert und gehärtet werden.
Durch, dio. gemannten halogenieren Diphosphate werden
ouoh die Superpolyamide (nylons), die im allgemeinen
durch Kondensation eines Diamine, ζ·ΰ· Hexamethylendiamin,
ait einer Dioarbon3äure, z.B. Adipinsäure, erhalten werden,
in vorteilhafter Weise abgewandelt. In Abhängigkeit von der Menge des vorwendeten halogenieren Diphosphats und
der besonderen Natur der 7erbindunß'werden flammenhemaendö,
die Farbstoffaufnahme verbessernde und/odo* plaatizieronde
Wirkungen erzielt· .
Andere Polyomido, mit denen die erfindunsar.cniißon
909826/ 124
hologonierflon Diphosphoto vorteilhaft benutzt
z.B. zur Vorbossorunß hinsichtlich verringerter Bronn·»
raton, sind äie Polypoptido, die boispiolsTroiso" hor?03tolXt
werden können durch Haaktion von N-Oarbobonzyloxyslyqin mit
Glycin odor einer Mischung von Glycin und Lysin odor oinon N-Carboxyaminosäureanhydrid, z»B# K-Carboxy-dji-phonylalaninannydrid;
dio polyraoren Laotomö, z.B. PolycaproXaotoni,
Piperidon, 2-Oxohozomothyloniain und andoro oyclisoho Aniido·
Die hologoniorton Diphoaphato können in Form- oder Extrudior«
massen einverleibt werden, um plastizierendo und flcnmonhomrnendo
Wirkungen hervorzubringen und/oder als FormochDiiormittol
zu dienen·
Die haloßoniorten Diphosphate worden auoh vorteilhaft
als Hilfsstoffe für polymere Aldehyde benutzt,
z.B» homopolymeron Formaldehyd hohen Molekulargowiohts·
Die halogoniorten Dipho3phate sind auch Hilfsstoffo
für Linear polymerisate, die allgomoin dur.oh Solbatlcondonsation
von bifunktionellen Verbindungen erhalten werden,
z.B. die Polyüthor, die aus der ßolbstkondensation von
mehrwertigen Alkoholen, ζ·Β· Äthylonglyool, Propylonglycol
oder Hexomothylonglyool, stammen; die Polyester, die
duxoh Selbatkondenoation von Oxysäuren, z.B. rUchsUuro
odor
. BAD ORK3INAL ■ "*^"
90 98 26/12^1 ' - «
odor 4-OxybuttoroUuro, erhalten worden; die
die duroh ßelbstkondonnntion von Aminocarbonsäuren, z.B.
4-Aninobuttcrßtturo odor ö-Aminocapronsäure, horßontellt
worden; die Polyanhydride, die duroh Selbatkondonsation von
Dicarbonsäuren, z.B. Sebacinsäure oder Adipinsäure, gebildet worden, usw· Dio orflndunߣj^oniäi3en Ditphosphote vzirkon duroh-WGß
ols plßstiziorendo Flommonhcnnstoffo für solche SolbstkondonsotionsprOdukto;
wo ea on Durohschoinwirkung und Farbstoffßufnahmofähigköit
mangelt, führen die Phosphate häufig zu einer Beseitigung odor Verringerung derartiger
Die halogenierten DjLphoophate werden auoh vorteilhaft
mit den Siliconharzen benutzt, d.h. don Linaarpolynerisaten,
die die sioh wiederholende Sinhait
Rl ' fji TTt
tll
- ßi-0-Si-O-Si-O*.
» t »
aufweisen, t7obei T ein organisches Hadikal, S5»B. \
Methyl- oder Phenyl bedeutet; da3 gleioha gilt für
die vernetzten Modifikationen dieser Verbindungen, <
. ζ·Β» vernetatQS polymeres Divinyltetramothyldisiloxon·
Dia erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine vorteilhafte
Wirkung auf die Formsohruiapfungseigenschaftan und dio
JTormbostandigkoit dor würmehürtonden Polymerisate: und
• wirken
- 909826/ 12^1 'bad ORIGlNAU
- 28 - -
wirkon ouoh plaatiziorond und liohtdurohluosipmaohon<3·
Bei Anwendung zu Binde- und Sohiohtzwookon wer don dio
Zugfofltigkcitfloißonsohafton dor Siloxanharzo voybocnort·
Die Entflammbarkeitηprüfung (flomraability teat)
zur Messung dor Brenneißanschaften dor erfindungssemäß
vorgesohonen Polymerisat3yatome entspraoh.meistenteils
im wesentlichen dom Standard-Bronnteat ASTTJ-D1692-D59T
odor Abwandlungen doosolbon· Allgomoin besteht diö^ör
Toat darin, einen Blook dor Polymorisatprobo von etwa
152 χ 51 x 13 nun , . -. ia_einem Turm mit
geregeltem Zug \ zu entzünden und
die Art und Weise zu bestimmen, in der er brennt· Dio Probe ruht auf einem 6,35 mm Drehtsiob, woboi
die 152 χ 51 mm Fläoho dor PoIy-
morioatprobo hori»zontal gehalten wiid. Auf dor Polymorisatprobe
werden zv/ei Linien (etwa 102 mm ' voneinander
entfernt) gezogen· Die.Probe vrird mit einem Brenner entzündet
(öußorotea Ende der Probe). Die Zünddeuer betrögt
1 Minute oder so langer bis die Flammenfront dio 25,4 nun
\ Eiohlinie erreicht, je nachdem, was zuerst
eintritt. Der Brenner wird naoh der Zündung entfernt*
Polymerisatproben, die nicht brannten, wurden mit
einer von zwei Bezeichnungen belegt:
BAD· ORIGINAL "' 909826/1241 J
1· niohtbronnond ' 2# aelbstauolüflohond
Eine Poly/nerioatna'cso wurde al3 "nichtbrannond"
batroohtot, worin· naoh Entfernen des Brenners leoin Ansciohon
für oin Brennen (Floramon odor fortsohroitondos Clühon)
vorloß· Λ13 "sslbctouoiacohond11 wurde eine Γτοΐκ»
besoiohnat, die nach Entfernung dos Brenners weiter
brannte, bei der die Flamme aber ouaging, bevor die
zweite Eiohlinie erreicht war.
Die Erfindung wird anhand der noohctehondon
Beispiele weiter erläutert:
•Eoiopiel 1
Polyostermasson, die verschiedene Prozentsätze
an halogenieren organischen Diphosphateh als Flaramcnhommstoffa
enthielten» wurden in der noohstohenden ¥/oi3o
hergestellt:
Zu 18,4 Teilen eines in Handel erhältlichen PoIyesternisohpolymerisata,
das durch Kondensation von 2,1 Hol Propylenglyool, 1 Mol .Phthalsäureanhydrid.und 1 KoI
Maleinsäureanhydrid herseateilt, zu-einer Säurözahl von
etvra 40 bei 200°0 vor arbeit ot, auf Räumt onpor at ur gekühlt
BAD. ORIGINAL . ' und
. '009826/124-1. ' ' . '
und in mononorora Styrol, dos boi dor HUrtunß mit dcra
Xaloinsüuroanhydrid polymerisiert, eolüst wordon war,
vroboi das styrol 1 Toil dor Zusommonaotzung mit" 2 ϊοίΐοη dos Polyesters ausmachte, mirdon 0,6 Toilo 50 ',lieos
Bonzoylporoxyd eis Kotolysator und 1,0 Teile doa halogoniorten organischen Diphosphateoters als Additiv außogobon, um 20 Toilo oinor Polyostorzusenunonnotzuns horzuotollen, dio doa Additiv in oinor Konzentration von
5 Οοϊ7·-# enthielt.
Xaloinsüuroanhydrid polymerisiert, eolüst wordon war,
vroboi das styrol 1 Toil dor Zusommonaotzung mit" 2 ϊοίΐοη dos Polyesters ausmachte, mirdon 0,6 Toilo 50 ',lieos
Bonzoylporoxyd eis Kotolysator und 1,0 Teile doa halogoniorten organischen Diphosphateoters als Additiv außogobon, um 20 Toilo oinor Polyostorzusenunonnotzuns horzuotollen, dio doa Additiv in oinor Konzentration von
5 Οοϊ7·-# enthielt.
Weiterhin V7ürdon Folyosterzusanmensetzunson,
dio 10 Gow«-£ und 17»5 Gcw.-^ dos Jowoiliscn Additivs ont· hielten, durch Vormischung- dor Bestandteile in don nooh« stehenden IiongönvorhUltnissen hergestellt:
dio 10 Gow«-£ und 17»5 Gcw.-^ dos Jowoiliscn Additivs ont· hielten, durch Vormischung- dor Bestandteile in don nooh« stehenden IiongönvorhUltnissen hergestellt:
- 17,5 4 Additiv
Polyester 17,4 Teile Polyester 15»9 Toilo
Katelysator 0,6 Toilo Katalysator 0,6 Teile
Additiv 2.0 Toilo .Additiv ?.5 Teilo
Summe 20,0 Teile Summe 20,0 Toilo
Je 20 β Pplyestorjaaose wurden in einem ölbad
boi Q5°0 20 Minuten long erhitzt, danach aus dem Bad *· entfernt und mehrere Stunden in einen Ofen bei 13O0C eingebracht·
boi Q5°0 20 Minuten long erhitzt, danach aus dem Bad *· entfernt und mehrere Stunden in einen Ofen bei 13O0C eingebracht·
BAD
■90 9 8 2-6/1 ?A 1
■90 9 8 2-6/1 ?A 1
i;o wurdon Polycstorzuncmtnono et zünden
diö JodG3 dor nochotohondon Additivo in Jeder der obon
angegobonon Konzentrationen enthiolton:
üthylphoophat) "
Β· 2,2-3is (ohlormothyl) -1,3-propyleinbifl/bio (2«ohloräthyli- ^
0 · 2,2-Bifl (broiriDiothyl)-i ,5-piopylenbio(i?-broia-3-ohlorpropyl-
2,3-diohlorpropylphosphat)
D· 2f2-Bi3(ohlormothyl)-1,3-propylenbis^bia(2,3-diohlorprοpyl)-pho3pha t7 ·
D· 2f2-Bi3(ohlormothyl)-1,3-propylenbis^bia(2,3-diohlorprοpyl)-pho3pha t7 ·
Di© PolyesterniQSson, die dio vorstohondon Additive
Qixthielton, ^urdon gemäß dom in dor noohstohanaan Weis©
absowandolton ASB1-D1692-D59T Tost auf ihre Brenneigonschafton
untersuoht: . ·
Diö Polyesterproben wurden in Tafoln von 25,4 χ 25,4 χ
4,8 ram . I Größo- Geschnitten, auf oite 6|55 rom
Drahtsieb gelegt und etwa 35 -mm. über dor
Flamme eines Meeker-Brenner3 angeordnet· Sie wurden 20 Sekunden
lang gezündet .und dann wurde, naohdom die Flamme entfernt
worden war, die Brenndauer beobachtet» Wenn die Probe "selbst»
auslöschend" war, wurde dio Zündung 15 Sekunden lang wioder-
. - · holt
BAD ORIGINAL
909826/1241 .
holt· Dio Tomporotur on dor Frobonoborflüoho wtthroncl dor
Zündung betrug otwo 67O0C ' Die'Proben, dio 10 #
und 17,5 # 2,2-Bis(brommQthyl)*1,3-propylonbis-(2-bromäthyl·
2-ohlorüthylphocphat) und 17,5 # 2,2-Bis(brommethyl)-1tJF~ ,
propylonbis(2-brom-3-ohlorpropyl-2,3-diohlorpropylphosphat)
enthellten, waren selbstauslösohend.
Dieses Bs!spiel veranschaulicht dio Herstellung
von polymeren Epoxyzuaamnionsotzuneon, die größerο Anteile
an Polyopoxyharzon und goringexo Anteile on halogenieren
Disphosphatestern enthalten·
Mit 3 β eines im Handel erhältlichen Kondonsationoproduktos
von LinolsUure und einem. Polyarain mit einem
• ·
Aminwort von 290 - 320 und einer Viskosität von 80 - 120 .
Poisen bei 4O0O wurden 7 6 des Diglyoidylütbera von
Biphenol A und eine hinreiohende Menge von einem der
folgenden halogenieren Diphosphatester vermisoht, um
eine Messe mit 16,5 Gew.-#, bezogen auf das Gewicht der
Gesamtmisehuns, des halogenierten Diphosphatesters herzustellen; die sich ergebende Mlsohung wurde in eine kleine
Aluminiumpfanne gegossen, die mit einem Siliconschmiermittel
909826/1241 ■ BAD OfWlNAL
mittol Überzogen wordön war, um Gin Anbacken zu vomoidon.
Daa Produkt wurde in einem Cfon zwei Stunden bei 10O0C erhitzt*"
'"■ ' "' ■' "' r ■'""'* ' . " ·■"'■■ · ' "'
Probön dos harzißcn Epoxyprodulctos, dio 1Gf(5 Gow·-'^
einer der noohstohörid aufijo führ ton Chomikolien enthlolton,
wurdon 2SU Stroifon von etv70 64 mm. Längo, 25";^ fflia-
Breit© und 4,8 mm Stärko r,ouohnitten und dann
ßömäi? der nornolon ArbQitawoioo näcn ASTTit-D1692-D59T
der Bronnuag öUH#s^t2t^%4t -dor^Äüsnahmöv daß zur Haltorung
li^iö. DrohtäÜsb bonätz^y iionderh jodo ProbQ durch oiho
Kloramör in der riohticen Läge gshalton v/urdo. Es mirdön
leoin© Eiohmarkon ansobrooht. Dio Proben wurden J50 Sokundaa
lang ßozündet und dann wurdon die Bronneigonsohofton boobaohtot.
Den Harzmasoon wurde jeweils eine der noohstohonden
Chemikelien sueoQotzt:
A · 2,2-Bis (br omniet hyl) -1,3-P^ opylenbis (2-br omäthyl-2-
A · 2,2-Bis (br omniet hyl) -1,3-P^ opylenbis (2-br omäthyl-2-
onloräthylphosphat)
B. ^,^
B. ^,^
C· 2,2-Bis{bromrnet hyl)-T,5-prοpylenbi s(2-brom-J-ohlor-
/ propy-L^jJ-diohlorpropylphosphat) ·
Β« 2#2-Bis(ohlormethyl)-.1l3-.prop3rlenbie/bis(2t3-dichlorpropyl)-phoaphut^
BAD ORIGINAL'
909826/1241 ^ "^1
Jede Probo v/urdo 30 Gokundon long £ozünc1<?t und
dann auf ihro Bronnoißon30haften beoboohtot; die Ei'c
waron wie folgt:
.. . .-. ·■■ ■■·■ ■ ■; -■ ;- -
Verholten dor Probo ncch Ztindunn" u»^ntfernün>, der Flr.r:no
A · Die Flamme ßing 1,5 see, nooh Entfernung dor Ploranjo 0U3
B " M w 120 sog· " H " " H
C « , η η ^j t5 aoo, M w rt " w
D η « η 3 30p. η . «ι «t " n-
Z Vollständigo Verbrennung naoh Entfernung dor Flommo·
Biecsanio Polyurethönachaumstoffe, die VQ!?3oMedene
Prozentsätze an haloßoniorten organischen Diphoaphoton
enthielten, wurden in der folgenden Weise hor5oortollt:
J2ino zunäonst horcoatollto Mischung aui? J550 Teilen
einoa Polyoxypropylontriol3 alt einor HydroxyIzohl .γοη
56,3 (hergestellt aus Glycerin und Propylonoxyd)^ G^^.
eines als Sohaunstabiliaierniittel benutzten Siliqqns
oberflUohenalctivor Wirkung, 1,95 Teilen 2inn*-{II)-sO-Otoat
3#25 Tollen ϊΙ-Hothylmorpholin u?id
Tollen 1-Methyl-4-(aimethylQrainoäthyl)piperüzin, ols Kata
lysatoren, wurde 0,5 Stunden lang boi 250C gemischt und
in
' · · «AD OR^>nal
909826/1241
in Anteile von 101,05 β aufgeteilt· · · ·
Zu einem 101,85 β Anteil dor vorntehondon.T.Ticohuns
wurden 9,11 g ^^-BiDibroamothylJ-ijJ-propylonbisiS-bromäthyl-2-ohloräthylphosphat),2,9
β Yfesoer und dann, noch
30 Sekunden langem Rühren der Kioohung, 38 β Tolylcndiieooyonat
zugegeben und die TiTisohung wurde gerührt, bis dos
•Schäumen begann; dann wurde sie in einen mit Aluminiumfolie)
ausgelegten Behälter gegossen, der auf 100°0 vorgewärmt
worden war. Heoh Bedecken der schäumenden Hisohung.wurde sio
4 Minuten bei 1000C in einem Ofen mit Zwangsumlauf von Luft
erhitzt, aus dom Ofen entfernt, auf dio
Hälfte ihrer Anfangsatärke zusamnongequetscht und dann ein©
Stund© lang in einen Ofen von 1300C gelegt» Dieser Polyurothan«
oohaum enthielt 6 Gew.-ß des halogonierten organioohon
Diphoaphatesters. ' ,
Andere Polyurothan3öhaunistoffQ wurden in ühnlichor
^oiso hergosteilt, so das aie,haloseniQrte organische
Diphoaphateotor in Konten von' 8 $ und 10 $ enthielten·
So wurden zur Höratollung einer Polyurothansohaunmaaso,
dio 8 # dof3 vorstehend ßenonnton Additivs enthielt, 12,44 g
dor obigen Verbindung 2u oinani 101,85 δ Anteil der Ki30hung
« Zur Herstellung Qinor Sohaummaoou, die 10 %
des
909826/12AT
don Additivo onthiolt, wurden 16,00 β dog hnloßoniorton
organischen Phosphoroators verwendet, die ondoren Eöstandtoilo
dor Zusammensetzung bliobon in den ßloiolibn Anteilen,
wie aio oben engagabon wurdon.
Unter Anwondung dor voratnhond boaohriobQiion Arboita
woiss wurden bieß3amö Polyurothonaohrturaraassen, dio dio
gobönon ProzentsUtzo an vorsohiodanon heloe«nierten
soaen Diphosphßtöstern ©nthiölten, hörgestellt und
dor Standsrdmothodö ASlS1A-DI692-D59T der Bronnung
es TTurden folgende Ergebnlese erzielt!
Haloaeniertos Diphosphat | Ifcozontsatz | Bronnvorhalton |
A | . 6 8 10 |
NB/SB* HB NB |
B | 6 8 10 . |
sis SE • SE ' |
0 | 6 8 10 |
• '■■ SE S3 · " · · NB |
D , | ■ 8 10 |
■ SB · • . SE · |
Kontrollprobe (kein Additiv) +NB * niohtbrennend .
SB * selbstauslusohend
B - vollstfindige Verbrennung
9 0 9 8 2 6/1241
BAD. ORK3INAL
Halogeniertet
A» 2,2-Bis (bromine t HyX)-I13-propyionbi ο (2-broMtliyl-2
1B* 2,2-Bis
Q*. 2 \ 2-Bis (bromftet hyl) *1,3-pr opylenMs (2-^021-3-OhIOr-
D. 2#2
' ohlorpropyl)-phosphat7
Balopiol 4
Zu 100 Teilen eines Polyvinylohloridharzoa wurden
50 Teile einer 1:1 üTisohung von Diootylphthalat und
2,2-Bis(broram©thyl)-1,3-propylonbis-(2-bromUthyl-2-ohlor-
iithylphosphat als Weichmacher zusosetzt· Das Gomonso
wurdo in· einen Heißwalzenmischer eingebracht und
. vormiaoht · Hanh gründlicher Yernisohung v/uröe das? Produkt
Λ^οη den falzen abgestreift und zu quadratisch geformton
Stücken von etwa 102 χ 102 χ 1,6 ran f £Q-
proBt, diese war weiches» einlogbares (plyablö) X^lastilaiiatorial·
Nach einem Zeitraum von zwei Wochen zeigten üio'Proben
kein Aunölen des 2t2-Bis(bromäthyl}*1t2-propylonbis(2-br6in-
äthyl-2-Qhloräthylphoaphats)· .
• tMAi . . Beispiel 5
BAD OBK3INAU. . ; . . . ^
,909826/1241 ;" t ' "'.>
, '
Starre Polyurorthonoohoumatoffo, die versohiodono
halosoniorto orconisoho Diphosphato enthielten, wurden
in dor nachstehenden tfoico horcootollt:
Zu oinor Misohung von 63,4 Toilon eines Polyoxypropylontriolo
mit oincr raittloron Hydroxylzohl von 379^5,
0,05 Toilon Zinn-(iijt-ootoat ols Kotolyaator, 12,6 bis
16 Toilon Triohlorfluornothan als Treibmitte]^nd 0,30 Toilon
oines wassorlößliohon Organosilioonölinisohpolymoricatn
mit oinor Yiskoaitöfc von et^a 900 Contiatokoa boi 25°C
und oinoni spozifiaohon Gowioht von 1,03 eis Sohounstobiligiermittel
sowie don unten ongegobanon Prozontsätzon oino3
dor haloöonierten orsaniaohon Diphosphate wurden ;56,.6 Teile.
Tolylondiisooyanat zugesetzt j als die Schäumung besann,
wurdo die Roaktionsmisohuns in einem Kraftpapiorbqhöltor · ,
ßegosson und oretarron gelassen, bis sie gehörtet war·
In Verbindung mit den höheren Konzentrationon on 4dditivon r
wurden gröi3ore Ποη^οη Treibmitfel benutzt,.um einen Scjhaum
sleiohmäSißor Diohte horzustollon. Die vorstehondon, „Schäume....
wurden naoh der ASTK-DI692-59T Kethode der Brennung ausgesetzt,
die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabello aufgeführt:
Verbindung 909826/ MkV , " BADOfUQlNAL
Zugobo in Prozent;
(bezogen ouf dos Go·
wicht der Go
Diohto /
C
B
12 16
12 16
12 16
16
0,03ö2 0,0^105
0,0399 0,0421
0,0375 0,0355 0,0396 0,0494
0,0412 0,0494
0,0448
.brennt
SE
SU SE
2t2-Bis(broaaöthyl)-1,3-propylenbis(2-broraäthyl-2-chloräthylphosphQt)·
2,2-Eis(ohlormothyl)-1,3-propylenbi8^bis-(2-ohloräthyl) »phosphat/·
'
2t2-BißCbrommothyl)-1,3-propylonbis(2-brom-3-ohlorpropyl-2i3-öiohlorpropylphoaphat)·
2,2-Bis(chloriaothyl)-1,3-propylonbia/bis(2,3-diohlorpropyl)-phoBphat7·
' '..
- ßolbßtaualöoohond.
- ßolbßtaualöoohond.
Boispiol
BAD
o
909826/12
Probon oinoa tochniochon Colluloooaootatbutyrata
nit oinora mittleron Aoylßoholt von 13,0 # Acottfl und 37 #
Butyryl una oinom Viskooitätobarciah von 17 - 35 Sokunden,
(64 - 124 Poison), bostiramt nooh <3or ASTU-ftlethodo D-1343-54T,
in der Lösung, dio als Formel Λ beschrieben ist, ASTT/i-nothodo
D-671-^T» wurden in ein Heißwalzwerk . ;■ .
Gonisoht und es wurdon vorsohiodono Prozontantoils cn
2,2-Bis (bromraothyl) -1,3-propylonbis {2-br omäthyl-2-ohloräthylphosphat)
und 2,2-Bis(brorainQthyl)«1,3-propylonbi3(2-
-brom-3-ohlorpropyl-2,3-diohlorpropylphosphat) zugogobon·
Dio endgültigen Zuaanimonsotzunson onthiolton 10 bis 15 Gow.-»$5
dos zu^ogobonon Estora· Sämtliche Probon war on eotnüß dem
Standard-ASTIJ D1692-D59T Bronntest solbatoualösohond.
Zu ßQschciolzQnon Proben eines notürliohon Polyäthylens
hohon Molokulareowiohts und ßoringor Diohte nit
oinor Diohto von 0,918, einam Sohmolzindox von 0,3 ß/10 Ilinu
ton, oinor Erweichungstemperatur von 105 - 1100O und oinor
Endzugfestiglceit, von otwa 162 kß/om wurden versohiedcno
Mengen, von einem der angegebenen hologenierten organischen
Diphosphatester zucosetztj oa wurden hinreichende Uoncon
909826/124 1 BAD
, um Zuaonn3noatzünden herzustellen, in dtmon
dor zugegebene Ester 4 - O # des Gesamtgewichts dor Zusammensetzung ausmachte· AlIo Proben, dio so wenig wio 4 Got/.-^
doe Additivs enthielten, waren ßonüö dor Standordprüfuns ■
AST1.1-D1692-D59T SGlb3tQU3löaohQnd· Die zusoßebonen Vorbindungon,
mit donon dioso Erßobnioao orziolt wurdon, uaron:
A. 2,2rBi3(brommöthyl)-i,3-propylonbis(2-broraüthyX-2-
-ohloräthylphoaphot),
B. 2t2-Bis (ohlornothyD-1 t3-propylGnbis/bis(2-oillorüthyl)-
-phosphat/, und
0· 2,2-Bis{bron3methyl)-1t3-propylenbis(2-bron-3-ohlorpropyl
^^-diohlorpropylphosphat)· * · .
B3J8'piQl 8
Zu geao.hnolzonon Proben eines teohniachon festen
auf Heißmisiiwalzen geiaiechton PolymothylmQthaorylQtpolymori-εώο.
wurden vorsohiedene ruengen einos dor noohstehondon
halogenierten Diphoophatestor,' dio hinreichten, um ihnen
feuerbeständige Eigenschaften zu verleihen, zugesetzt· Dia Proben wurden zu Blättern ausgewalzt und gemäß der oben ongegebenen
Standard-ASTM-PrUfßiethode der Brönnung ausgesetzt·
Eine Polymerisatprobo, die so wenig wio 11 Gow.-^ der nooh-
atohonden BAD ORfölNAt
909826/1241 v
otohondon Vorbindunß Λ cnthiolt, wor aolbotouolösohond.
Probon, die 18 « 22 $5 dor noohotohondon EatGr onthiclton,
woron nichtbrennend. Boi don zugegebenen Estern handolto
oa flioh um: ' ' .
Λ« 2,2-Bis(bromiüOthyl)-1>3-propylonblo(2«broniütiiyl-2-
. -ohloräthylphoaphat),
B. 2,2-Dio(ohlormothyl)-1,3-propylonbis/biG(2-ohlorät;hyl)
B. 2,2-Dio(ohlormothyl)-1,3-propylonbis/biG(2-ohlorät;hyl)
C· 2,2-nis(brominothyl)-1,3-propylonbia(2-brom-3-ohlorpropyl
. ^,J-diohlorpropylphoophQt), und
D. . 2,2-Dls(olilorDiGthyl)«1 ,J-propylonbis^p^-dlohlorpropyl)-
-phosphot7« ' ■ i
i Bolaniol 9
Holz, Papier und Bounirrollö wurden mit vorsohiedcnon j
Prozentsätzen an 2,2-Dia(holoniothyl)-1'i3-propylenbis(halo- I
phosphat)-Verbindungen iraprüßniort, wobei folgende Arbeitsweise
Anwendung fand:- !
Unter Verwendung einea flüchtigen Lösuncßciittqls,
z.B. Methyläthylketon, wurde das Additiv in dom L3suns3niittel ,
gelöst und das Holz, daa Papier oder die Soumwollo wurde in
der sion ergebenden Löaung eingeweicht# Das Lösungsmittel
wurde dann herauegodaapft, wobei das Additiv in dem Holz,
in
909826/12A1 . BAD AU
im Popior odor dor Baumwolle imprägniert zurückbliob.
Um oino raschere Absorption zu erzielen, wurde dos Holz
in dor Imprägnier 1-3 tmng untor Vacuum getränkt·'
Durch Versuoho wurdo foatgostellt, daß zur Erzeugung
eines imprägnierten KoIzο3 mit einem Goholt von etwa 15 Go?j.-Additiv
eine 30 #igo Lösung dos Additivs notwendig r/ar,
wonn Mothylöthylkoton ein Löounssmittel verwendet wurde.
Auf dieser Bacia ist ©o dann niöslioh, eewünsohto untersohied-Hohe
Prozentsätze on Additiv in dom Holz, dem Papier odor
der Baumwolle durch A'ndorung dos Prozentsatzes an Additiv
in der Imprägnierlösung zu erhalten. Die bonötigto Lösung
zur Erzielung eines gewünsohten Prozentsatzes an Additiv
in dem Holz, dom Papier oder der Baumwolle betrug etwa das Zwölfooho des in dom imprägnierten Material erwünschten
' Prozentsatzes·
Die Arbeitsweise der Holzimprägnierung war wie folgt:
Ahornholzstroifen von etwa 152 χ 19,1 χ 1,6 mm
wurden in einem Ofen bei IJO0C
mindestens 15 Minuten getrocknet und dann gewogen· Die
Holzstroifon wurden dann in Prüfrohre eingesetzt, die
60 con der Lösung enthielten, welche den gewünschten Pro*. zentsatz an Additivι wie oben angegeben, enthielt. Die
Prüfr-ohre BADORiGWAL
909826/ 1 Ik 1 ' ' s
Prüfrohro, die dos Holz in dor Iraprügniorlösun/* onthiolfcon,
wurdon dann unter oin Vaouum von I30 bia 135 ram Hß gosoizt,
zunäohot langsam, um ein Saugen dor Impröcniorlöaung zu
vermelden· Nooh 3 Minuten wurde das Vaouum beseitigt und ■
das offene System wurdo 1 Minute lang stehen gelasson, worauf das Holz entfernt, einmal mit einem Papiertuoh abgowicoht
und gewogen wurde· Die Holzstreifen wurdon 2 7/Iinuton lang
in Luft und dann 30 Minuten lang in einem Ofen bei 13O0O
getrocknet» Der Prozentsatz en Additiv in dem Holz wurdo
wie folgt berechnet:
Man setze: ·
χ β Troolcengowioht des Holzes
y β Trookensewioht des Holzes + Oewioht dos bei der
Imprüßnierung aufgenommenen Lösungsmittels und
, Additivs
Z β Gewiohtsverhältnis von Additiv zu Lösungsmittel,
das zur Imprägnierung.-eingesteilt wurde·
dann ist: ;
% Additiv im Holz *.
. 100
wurden Holzproben in der vorstehenden Arbeitsweise hergestellt, die etwa 10 und 15 Gow.-£ des Additivs enthielten
Es wurden Lösungen von Methyläthylkoton mit einom^Gehalt von
30 Oew·-^1 der Chemikalie benutzt, um Holzproben mit 15 ?5
der zugegebenen Chemikalie herzusteilen· Für imprägnierte
.. Holzprobon
909826/1241 BAD
Ilolzproben rait 10 ^zugegebener Chemikalfe'wurdon dio 30 #igen
Lösungen dann auf ο ine Konzentration von 20 Gow.-# vordünnt·
Jode Probe wurde o^nor Standard-Bronnprüfung nooh ■
ASTd D1692-59^(1959) unterworfen, nit dor Ausnahme, daß zur1
Halterung dor Holzprobon koin Drahtnetz bonutzt wurde· Die
Ergebnisse für die Holzprobon, die mit don angegebonon
Prozentsätzen der in Beispiel 2 definierten Verbindungen A,B,Q und D imprägniert \7orden waren, waren wio folgt:
Additiv ..- · $ ir Brennklapso
A 13 NB
A 10 - NB
CO. 12 NB
C 10 '· SE
-Β-.. ' 16,5 ■ ': NB -
D . .13 . NB Kontrollprobe (kein Additiv) B
NB a niohtbronnend
SE «* solbstauslösohend
SE «* solbstauslösohend
B - verbrennt vollständig . j ■_
Streifen (otwa 152 χ 51 ram;' aus Papier
(Whatmann-Filterpapior Nr. 3) wurden 10 Minuten in einem ν
Ofon - .· BAD ORfGlNAL
909826/1241., — ■
Ofon bei 1JO0O getrocknet und dann gewogen. Die
Papierstreifen wurdon in Glasflasohen geten, dlo etwa 50 oora
oinor MethyläthylkotonlöGung enthielten, in dor voroohiodono
Prozententeilo der zu prüfonden, oben dofinierton Choraika-Xien
A,B,C odor D golöst waren. Dio Flaschen wurden orfordorliohonfalls
schräg gestellt, um die Papierstreifen vollständig mit Impräßniorlösuns su bodookon. Naoh einer rdnuto
wurde das Papier herausgenommen, zur Entfernung überconus
Lösung geschüttelt und zwischen 2 Seidonpapioron .
mit einem 1000 g Gewicht gepreßt· Die Papierstreifen
wurden gewogen und 2 Minuten in Luft und dann 10 Minuten in einem Ofen boi 1300C getrocknet. Duron Vorsuche
wurde ermittelt, daß sur Erziolung eines imprägnierten
Papiers, das etV7a 20 Gew.-#der zugefügten Chemikalie enthält,
eine Lösung von etwa 30 Gow#-#der Chemikalie indem
Lösungsmittel notwendig war.
Bronnvorhalten des imprügniorten
Popiors
Zugesetzter Ester | 20,8 | Brennklosso |
Λ | 20,8 - . | KB+ |
B | 20,8 | ITB |
0 | 20,7 | NB |
kein Additiv | HB/SE* | |
Kontrollprobo | B | |
+KB - niohtbrennond | ||
+SE - solbatauslüsohond
Baumwollflicken
909826/1241 .ßAD ORIQiNAL
Boumwollflickon wurden in dor gloiohon V/oico wio
die Papiorprobon mit don obon dofiniorton Verbindungen
Α,Β,Ο und D imprägniert, mit dor folgenden Ausnohmo:
Um den gewünaohton Prozentsatz an Additiv in Baumwolle zuv
orhalten, wurde duroh Versuche ermittelt, da/3 eine Konzentration
von 25 Gew«-# on zugesetztem Chomikal in oinon
Methyläthylketonlösungsraittel notwendig ist, um eine
20 gewichtsprozontige Konzentration des Chemikol3 in Baumwolle
zu erzielen. Auf dieser Basis wurden Proben, dio
vorsohiodone Konzentrationen des zugesetzten Chemikals
enthielten, hergestellt und gemäß dem Standardtost der Bronnung ausgesetzt. Did Ergebnisse» waren wie foIgV:
Zugesetztes Chemikal . Prosontaatz Brennklssse
Kontrollprob© koin B
" A ; . 12,8 ' ■ ■-. "... . SS
A 19,0 . KB
B '. 10 . SE
B ... 19#5 ; · NB
C ■·'.-.. · 18,5 SE
D . - 18 SE
Zu geschmolzenen Probon handelsübliehenkristaliinen
Polystyrols, die auf HeißmischwalzeU . ^. . .λ ... ^
. 909826/mi VÖADOR^AL
Eon gemischt waron, wurden hinreichende Mengen von einem
der nachstehenden halogenieren organischen Diphospliotostor
zugesetzt», um Gomisoho herzustellen, die 4 - 16,5 Gow.-Je
dos zugosetzten Esters enthielten· Diese Gomiooho wurdon <■
zu Bögen gepreßt, in die gwünoohte Größe geschnitten und
gemäß dor ASTM-Erüfung D1692-D59T {jebrennt· Alle Froben, die
so wonig wie 4 Gow,-# doo Additivs enthielten, waren selbstou8lösoherid·
Probon mit einoni Gehalt von 16,5 Gow.-S» deo
zugesetzten Diphosphotosters waren niohtbrennend· Bei den
zugegebenen Verbindungen handelte es sieh um:
A* 2,2-Bis(brommethyl)-1,3-prop3rlenbis(2-bromilthyl-2-
-ohloräthylphosphot)
B· 2,2-Bis(ohlormothyl)-1,3-propylonbio^bis(2-ohloräthyl)-
B· 2,2-Bis(ohlormothyl)-1,3-propylonbio^bis(2-ohloräthyl)-
-phosphat/
C» 2,2-Bis(brommethyl)-1,5-propylenbis(2-brom-5-o^lorprop
C» 2,2-Bis(brommethyl)-1,5-propylenbis(2-brom-5-o^lorprop
-2,3-dichlorpropylphoaphat),
D* 2,2»Bis(ohlormethyl)-1,3-propylenbis/bio(2,3-diohlor prop'ylphosphoj^
D* 2,2»Bis(ohlormethyl)-1,3-propylenbis/bio(2,3-diohlor prop'ylphosphoj^
Baispiel 11 · .
Floamenhommondo V/irkungon werden auoh erzielt,
wenn 2,2-Bis(brommethyl)·1,3-propylenbis(2-brom-3-butonyl-
-2-0hloräthylphoaphot) zu einer 10 #igen Lösung eines
" ' Btyrol
909826/12.4 1 ' ' . ■ BADOBJGiNAL
Styrol-?.:othylmothaorylat-klisohpolymorisat8 mit oinem molaron
Vqrhiiltnis von 50 :. 50 in Eonzol in oinor hinroiohonden
Menge zugesetzt wird, um 25 Gow.-$ doa gesamtem FoststoffßGhalts
auszumachen· Filme, die aus dor sioh orsobondon
7ilisohung gogosQon werden, sind biocoon, klar und farblos
und die Filmoborfläohon. zoigon koine Auosohwitzun^·
Boisplol 12
Eino MisohpolyiaörisütmQSSo mit vorbosserten
ErennbQständlglceitaoißGnsohafton wird auoh erhalten, uonn
man 2,2-Bis (ohlormothyl) -1 t3-propylonbis (2-bronidoäooyl-2-
-ohlorpropylphosphat) in einer hinroiohondon Menge zugibt,
daß ea 25 Gqw.-$, bosogen auf das Gewicht dea gesamten
Featstoffgehalts einer 10 &Lgen.Benzollösung eines Styrol-Acrylnitril-Iiisohpolymorisats
mit einem molaren Verhältnis von 72 : 28 ausmacht·
Beispiel 13 . '
Zu einem körnigen Geraen&e aus einem Polystyrol
und Butadien-Styrol-Misohpolyraerisat, das 6,5 Gew·-?» dea
Mischpolymerisats enthielt, wurden 4 Gew.-# 2,2-Bis(brom- '
methyl)-1,3-propylenbis(2-brom-5-ohlorpropyl-2#3-diohlor- .
propylphosphat duroh 15 minütigea Vermischen in einem Labora-
90 9 8 26/12Al
toriumswiilzmisohor (tumbling typo laboratory blonder)
. zugefügt· Die Mischung wurde dann duroh einen 25,4 mn
Einsohraubonoxtrudor bei 2040C zu Stäben.von
4,8 mn Durchmesser ouG^opro3t.
Die extrudiorton Stiibo dor vorstehenden Zusammensetzung
Bind nooh Entfernung von einer Bunsenbrennerfloramo
in einer zugfreien Haube solbstauslöschond.
Eine in ähnlicher Woice oxtrudiorte Mi3ohung aus Polystyrol
und Butödien-Styrol-:.Iisohpolymorisat, die Keinen Zusatz
der vorstehenden Verbindung enthält, brennt raaoh weiter, mit triefender Flame, und stößt noch der ersten Entzündung
starken sohwerzen Rauch aus. . <*
Zu einer 10 £igen Äthylondichloridlösung von
Polyvinylacetat wurde genüsond 2,2-Bis-(brorauiethyl)-1,3-bio-
-(2-brora-3-ρhβnylpropyl-2-ohlorbutylphosphat) in einer Kongo
zugegeben, die dio halb© Gewichtsraonge des in der Lösung onwo«
senden Polyvinylacetat^ betrug. Filme, die aus der sich orgebenden
Mischung gegossen wurden, waren biegsam und selbstauslöschend· ' ·
Bei8T>iol 15
909826/1241
Baiapiel 15
Zu einer 5 Saigon Lösung olnoa Polyvinylformnlo
in Xthylondiohlorid wurde 2,2-Bis(brommothyl)-1,3-propylenbis(2-bromäthyl-2-ohlor&thylpho3phat) in einer Μοηβο. zugegeben, die 25 Gow.-# des gesamten Festatoffcoholts dor Lösung ausmachte. Filme, dio aus dioaor Löcungcßogosson wurden, waren nach 24stündiger Lufttrocknung klar und farblos und zeigten keine Entzündung zu Flammen, wonn sie in Gin© Logo gerade außerhalb de3 äußeren Konus einer Bunacnbronnerflemme gehalten wurdon, Filme aus Polyvinylformal olleine, d.h. in Abwesenheit einer Phosphorverbindung hergestellte Kontrollproben, flammten unter den gleichen Umstünden auf·
in Xthylondiohlorid wurde 2,2-Bis(brommothyl)-1,3-propylenbis(2-bromäthyl-2-ohlor&thylpho3phat) in einer Μοηβο. zugegeben, die 25 Gow.-# des gesamten Festatoffcoholts dor Lösung ausmachte. Filme, dio aus dioaor Löcungcßogosson wurden, waren nach 24stündiger Lufttrocknung klar und farblos und zeigten keine Entzündung zu Flammen, wonn sie in Gin© Logo gerade außerhalb de3 äußeren Konus einer Bunacnbronnerflemme gehalten wurdon, Filme aus Polyvinylformal olleine, d.h. in Abwesenheit einer Phosphorverbindung hergestellte Kontrollproben, flammten unter den gleichen Umstünden auf·
Bsiapiel 16 >
Zu einer Polymerisatmasse eines ungesättigten .
Polyesters, die durch Kondensation von Λ Mol ISaleinsäureanhydrid, 1 KoI Phthalsäureanhydrid und 2,1 Mol Propylenglycol zu einer Säurezehl von etwa 40 bei etwa 200°0,
Kühlen der Misohung und Auflösen der Mischung in einör'hinreichenden Menge monomerom Styrol, so daß die sich ergebende Mischung 30 Teile jaonomorea styrol auf 70 Teile des Polyesters umfaßte, hergoatellt worden war, wurde genügend
2 #2-Bis(brommethyD-1t3-propylonbi3(2-brom-3-aorylylosy-
Polyesters, die durch Kondensation von Λ Mol ISaleinsäureanhydrid, 1 KoI Phthalsäureanhydrid und 2,1 Mol Propylenglycol zu einer Säurezehl von etwa 40 bei etwa 200°0,
Kühlen der Misohung und Auflösen der Mischung in einör'hinreichenden Menge monomerom Styrol, so daß die sich ergebende Mischung 30 Teile jaonomorea styrol auf 70 Teile des Polyesters umfaßte, hergoatellt worden war, wurde genügend
2 #2-Bis(brommethyD-1t3-propylonbi3(2-brom-3-aorylylosy-
propyl-BAD ORiGINAL
909826/1241
propyl-2-ohlorpropylphoaphat) zußosotzt, um 20 Qow.-tf
dor Gosamtmasoe auszumachen· Eino geringe Lion co (3 ''■>
Govr./Cow. Bonzoylporoxyd wurdo zußoäotzt und dio oioh efgobondo
Mischung wurde boi 8O0C polymerisiert. DiQ ontstohenflo ·
HisohpolymorisatDiosao lot oin nicht brennendes, vrärmohartondea Harz·
Eciiopiol 17 · · .
Ίη dlasom Beispiel sind die Brenneigonsohaften von
Polymerieat8yatemon co^äß dor Erfindung mit Polymerisatayatemen, die im Handel erhältliohe holoßoniorto Phosphate
einverleibt enthalten, verglichen.
vzuxdon auf Misohwalzen mit hinreichendem Mengen jeweils
einer der,nachstehenden Verbindungen vermischt, so daß diese
4 Ggct.-^ der Gesamtgomisohe ausmachten« Jede Probo wurde
gezündet und auf ihre Brenneißonsohaftön gemäß der standard
Arbeitsweise naoh ASTTJI-DI692-D59T untersucht und als
brennend, selbstauslöschend oder niohtbrennend eingestuft*
9G98 26/12A1 ■· BAD
2#2-2i3(bromnothyl)-i,S-propylen-
bio(2-bromäthyl«2~ohlorüthyl-
phoaphat) ., SB
2,2-Bl3Johlorraothyl)-1,3-propylQn- ·
bi3/bls(2-ohlorüthyl)-phosphat/ SE
2*2-Bis(ohlormethyl)-1.3-propylonbia-Zpis(2,3-diohlorpropyl)-pho3phGij7
SE
Tri-(2~ohloräthyl)-pho3phot B
Tri-(2t3-cliohlorpropyl)-pho3phQt , B
BqI einor Konzontrotion von 16,5 $» bszogon auf <3üo
Gowioht der Gosamtausammansetzuns, ergaben <3io nachstehend
aufsQführten Verbindungen in Polystyrolpolymorisatmaason,
dio in der vorstehend angegebenen Weise hergestellt wurden,
die folgenden BrennoiGonsohaften;
Verbindung '. Brenneigonsohoft
2,2-Bis(bromraethyl)-1,3-propylon- ·.
bis(2-broiaäthyl-2-ehloräthyl* '
,phosphat) ■·. ITB
2,2-Bis(broimothyl)-1,3-propylonbis
-^-brora-^-chlorpropyl-SjJ-diohlor- ...
propylphosphat) NB
2»2-Bis(ohloi;methyl)-1.3-propylenbis '
/pis (2,3-diohlorpropyl J-phosphat NB
Tri-(2-ohloriithyl)-phosphat SE
Ein imprägniertos Baumwollmaterial, das jeweils 20 Gow,-$, bezogen auf das Gewioht des Gesamtmeterials,
• 8^0 ORIGINAL
90 98 2 6 /1 2 A 1
dor einzelnen Prüf verbindungen enthiolt, aolßto
Drönnoißonsohoften: ■
Verbindung ' Br cnnoi ,ςο no o'h ait on
AP HA
2»2-Bin(brommothyl)-1,3-pro-
pylenbia(2-bromllthyl-2-ohlor-i
üthylphoaphat KB SE ^
2,2-J3io(ohlormathyl)-1,3-
-propylonbia/bis (2-ohloräthyl)-phosphat7 KB · SE
-propylonbia/bis (2-ohloräthyl)-phosphat7 KB · SE
Tri-(2-ohloräthyl)-phosphat SE B
Bei hitzegealterten (HA) Imprägnierten Holzmaterialien,
die 10 und 15 Gew,-# der Phosphorverbindung, bezogen auf
das Gewicht des Gesantmaterlals, enthielten, waron die
Bronneißensohaften wie folgt:
Verbindung Bronnoißonaohaften
LTqη/7,o der Verbindung Vorhalten
in
%
2f2-Bia(bromraothyl)- ' ■ - ■
1,3-propylonbis(2-bromäthyl- ',-. -
2-ohlorüthylphoaphat 15 * ■ .- . NB
2,2-Bia(ohlornothyl)-1,3-
-propylenbia/bia(2-ohloräthyl)
-phosphat7 . 10 . . SE 2,2-Eia(brommethylM,3-propylen- ·
bis(2-broa-3-ohlorpropyl)-2,3-
diohlorpropylphosphat 10 - SB
2,2-Eis(chlormothyl)-1,3->
. ·'
propylenbia/bia(2,3-diohlorpro- .
l-phosphaji/ ^O SE
Tri-(2-ohloräthyl)-phoaphot . 10 . .*.- B
Tri-(2-ohloräthyl)-phosphat 15 B
_ 909826/124 1 · bad
Boi würmegaltorton imprüßnierten Popiormatorialion,
die 20 Go rc.-'/j, bezogen auf das Gevrloht des Geaamtmotorlols,
dor noohatohond aufgeführten Pr.ttfverbindungon onthiolten,
waren dio Brennaigonsohaften wie"folgt: .. ·
Verbindung · · BronnolKansohaft
2,2-Bis(brommethyl)-.1,5« .
-propylenbis(2-bromUthyl- . ■
-2-ohloräthylphoophot) . SE
2,2-Bis(ohlormothyl)-1;3-propylen
bi3/bis(2-ohloräthyl)-phosphat7 SE
Tri-(2-ohloräthyl)-phoaphat B ■ · "
Abkürzungen der vorstehenden .
Tabellen/ . '····.., - '
B ». brennt . . .·■ ' ■
SE μ selbstauslösohend . . . '."·■·
NB - nichtbrennend '
•AP ■» im hergeotollten Zustand
Ha ■» wfirmegealtert ' '
Ha ■» wfirmegealtert ' '
Die beschriebenen Ausführungsformon der Erfindung,
können im Bahmen der Erfindung in verschiedener V/eise
voriiort und abgewandelt werden; der Kern der Erfindung
liegt in der Sohaffung von (1) Vorfahren zur Verbesserung
der Erennbeständigkeitseigensohaften von Polymerisatmassen,
(2) Polymeriaatmaaaen mit verbesserten Bronnbeatfindigkeite·
eigenschaften und (3) Polymerieetraasoen mit verbesserten
■ ·; BAD0R?GINiakL
( .''■=■'■
90 98 26/124 1
Dio erfindungsgoraUß vorgesehenen Ma to rial ion sind .
z.B. zur Herstellung von Fasern, Fäden, Filmen, Formlcörporn
oder Forrateilon, insboaondore ,duroh Form-, Preß-, Dlaa-,.
• Guß-,'Spritzguß-, Spritz- und Extrudiorarboitswoioon sowie
zur Horatellung von Überzügen und Sohiohtstoffen geeignet·'
Mt' .
.".·.....' »AD 909826/124 1 -
Claims (1)
- PatentansprücheFlammfeste polymere Massen,dadurch gekennzeichnet, daß sie ein natürliches' oder synthetisches organisches Polymerisat in Mischung mit bis zu einer gleichen Menge, bezogen auf das Gewicht der Gesamtmasse, eines halogenierten Diphosphats der FormelO CH9X OIl I^ Il '(RCHXCHO)2P0CH2-C-CH20P(OCHCHXR)g R1 CH2X R1oder in Form eines Mischpolymerisats damit umfassen, wobei in der Formel jeder Rest X Brom oder Chlor darstellt, jeder Rest R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoff-, Halogenkohlenwasserstoff-, Kohlenwasserstoffoxy-, Kohlenwasserstoff oxyalkyl- oder Kohlenwasserstoff-^0)0-alkylrest und jeder Rest R1 Wasserstoff, einen niederen Alkylr oder niederen Halogenalkylrest bedeuten mit der Maßgabe, daß R1 Wasserstoff ist, wenn R einen Kohlenwasserstoff oxyalkyl- oder ein Kohlenwasserstoff-^0)0-alkylrest darstellt.2) Flammfeste polymere Mas.sen nach''.Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet-, daß das natürliche oder synthetische organische Polymerisat in Form einer Mischung mit der haiogenierten Diphosphat-Verbindung vorliegt.3) Flammfeste polymere Massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das natürliohe oder synthetische organische Polymerisat mit der halogenierten Diphosphat-Verbindung mischpolymerisiert.909826/124 1 BAD ORIGINAL4) Flammfeste polymere Massen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Polymerisat aus einem Polyester,Polyirathan oder Polyepoxyd besteht.5) Flammfeste polymere Massen nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß das halogenierte Diphosphat ganz oder überwiegend aus einer Verbindung der Formel0 CH2Br 0 ACHBrCH2O ti I H OCH2CHBrAP-OCH2-C-CH2OPBCHClCH2O^ I ^0CE2CHClBCH2Brbesteht, worin A einen Kohlenwasserstoff-C(0)0-alkylrest und B einen niederen Alkylrest bedeuten..6) Flammfeste polymere Massen nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß das halogenierte Diphosphat ganz oder überwiegend aus einer Verbindung der Formel
o v O CH2Cl
ιo OCH2CHClO) DCHClCH2 20^ Il I Il OCH2CHClCH3 CH3CHClCH ^ P-OCH 2-C-CH2 OP CH2Cl besteht, worin D einen Kohlenwasserstoffoxyalkylrest be, deutet.7) Flammfeste polymere Massen nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß das909826/1241nierte Diphosphat ganz oder überwiegend aus einer Verbindung der FormelCH9Br 0 - 0YCHBrCH2O ' || J OCH2CHBrYPOCH0-C-CH0OP 2 . d »v.OCHgCHClYCH2Brbesteht, worin Y Wasserstoff oder einen Chlormethylrest bedeutet.8) Fiammfeste polymere Massen naoh. einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß das halogenierte Diphosphat ganz oder überwiegend aus einer Verbindung der FormelCH9Cl 0 '1^(YCHClCHgO)2P-OCH2-O-CHgOP(OCHgOHClY)2besteht, worin Y Wasserstoff oder einen Chlormethylrest bedeutet.9) Flammfeste polymere Massen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das.halogenierte Diphosphat aus 2,2-Bis-(brommethyl)-l,3-propylenbiai2-bromäthyl-2-chloräthylphosphat) besteht.10) Flammfeste polymere Massen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das halogenierte Diphosphat aus 2,2-Bis(bromäthyl)-1,3-propylenbis{2-brom-3-chlorpropyl-2,3-dichlorpropylphosphat) besteht.BAD ORIGINAL 90982 6/124111) Plammfeste polymere Massen nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das halogenierte Diphosphat aus 2,2-BiS^chlormethyl)-1,3-propylenT3is-£biS^2-chloräthyl)-phosphat/ besteht.12) Plammfeste polymere Massen nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das halogenierte Diphosphat aus 2,2-Bi&( Chlormethyl)-l,3-propylenbis-Q)i&(2,3-dichlorpropyl)-phosphat7 besteht.13) Plammfeste polymere Massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat aus einem Polyurethan, einem Acrylatpolymerisat, einem Polyesterpolymerisat oder einem Polyolefin besteht oder zumindest zum Teil von Styrol abgeleitet ist.14. Plammfeste polymere Massen naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Acrylatpolymerisat in Berührung und Mischung mit nicht mehr als einer gleichen Menge, bezogen auf das Gewicht der Gesamtmasse, eines halogenierten Diphosphats der PormelCH0OlI I Ii . .(YCHCIGH2O)2POCH2-C-CH2Op(OCH2CHOIY)2CH2Cl .umfassen, worin Y Wasserstoff oder einen Chlormethylrest bedeutet.909826/124 1
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---|---|
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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