DE1545936B2 - 7-Chlor-5-(2-fluorphenyl)-1,3dihydro-1-(3-methyl-aminopropyl)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on - Google Patents
7-Chlor-5-(2-fluorphenyl)-1,3dihydro-1-(3-methyl-aminopropyl)-2H-1,4-benzodiazepin-2-onInfo
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Description
Die Erfindung betrifft 7-Chlor-5-(2-fluorphenyl)-1,3-dihydro-1
-(3-methylaminopropyl)-2 H-1,4-benzodiazepin-2-on der Formel
CH2-CH2-CH2-NH-CH3
N-CO
CH2 (I)
oder die Methylaminogruppe bedeutet, umsetzt, und wenn eine Verbindung der allgemeinen Formel III
verwendet wird, in der Z ein Halogenatom bedeutet, die erhaltene Verbindung mit Methylamin umsetzt
und erwünschtenfalls das erhaltene Produkt in ein Säureadditionssalz überführt.
Beispiele von Halogenen in Verbindungen der allgemeinen Formel III sind Chlor, Brom und Jod.
In einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet X ein Bromatom und Z ein Chloratom.
Zweckmäßigerweise wird die Verbindung der Formel II z. B. durch Behandeln mit Natriummethoxyd
oder Natriumhydrid in ihr 1-Natriumderivat übergeführt, bevor man sie mit einem Dihalogenid gemäß
der allgemeinen Formel III zur Umsetzung bringt, da der Natriumsubstituent in 1-Stellung die Substitution
begünstigt.
Die Reaktion des Ausgangsmaterials der Formel II mit einem Dihalogenid der allgemeinen Formel III
wird zweckmäßigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, z. B. unter Verwendung eines oder
mehrerer der folgenden Lösungsmittel, durchgerührt: Methanol, Äthanol, Dimethylformamid, Benzol,
Toluol oder N-Methylpyrrolidon. Die anzuwendenden Temperaturen und Drücke sind nicht kritisch;
die Reaktion kann bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur, bei Normaldruck oder erhöhtem Druck
durchgeführt werden..
Die Umsetzung des Benzodiazepinderivats der Formel II mit einem Dihalogenid der allgemeinen
Formel III liefert eine Verbindung der allgemeinen Formel
CH2 CH2 Hai
C=N
40
45
Säureadditionssalze davon sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Die gewünschten Verbindungen werden erhalten, wenn man in an sich bekannter Weise 7-Chlor-
- (2 - fluorphenyl) - 1,3 - dihydro - 2 H -1,4 - benzodiazepin-2-on
der Formel
NH-CO
60
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
X-CH2-CH2-CH2-Z (III)
in der X ein Halogenatom und Z ein Halogenatom
65 N-CO
(IV)
in der Hai ein Halogenatom bedeutet.
Die Reaktion einer Verbindung der Formel IV mit Methylamin kann in einem inerten organischen
Lösungsmittel, z. B. unter Verwendung eines oder mehrerer der folgenden Lösungsmittel, durchgeführt
werden: Aceton, Methyl-äthyl-keton, Methanol, Äthanol,
Dimethylformamid, Benzol, Nitromethan oder N-Methylpyrrolidon. Auch bei dieser Umsetzung
sind die anzuwendenden Temperaturen und Drücke nicht kritisch. Die Reaktion kann bei Raumtemperatur
oder erhöhter Temperatur, bei Normaldruck oder erhöhtem Druck durchgeführt werden. Es wurde
festgestellt, daß die Anwesenheit eines Alkalihalogenids, wie Natriumiodid, im Reaktionsgemisch vorteilhaft
ist.
Die Verbindung der Formel 1 bildet mit anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure,
Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Weinsäure, Salicylsäure, Toluolsulfonsäure,
Ascorbinsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Additionssalze.
Die Verbindung der Formel I sowie deren pharmazeutisch anwendbare Säureadditionssalze haben
antikonvulsive, sedative und muskelrelaxierende
Eigenschaften. Das 7 - Chlor - 5 - (2 - fluorphenyl)-1,3-dihydro-1
-(3-methylaminopropyl)-2 H- 1,4-benzodiazepin-2-on hat sich in einem Vergleichsversuch
dem bekannten Handelspräparat Diazepam als ebenbürtig erwiesen, zeigt jedoch eine geringere Toxizität
und weist demnach einen größeren therapeutischen Index auf.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Heilmittel z. B. in Form pharmazeutischer Präparate,
Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem für die enterale oder parenterale Applikation
geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial, wie Wasser, Gelatine,
Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche öle, Polyalkylenglykole, Vaseline, enthalten. Die pharmazeutischen Präparate können in
fester Form, z. B. als Tabletten, Dragees, Suppositorien, Kapseln, oder in flüssiger Form, z. B. als
Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten
Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung
des osmotischen Druckes oder Puffer.
Das vorliegende Beispiel veranschaulicht das erfindungsgemäße Verfahren. Alle Temperaturen sind in
Grad Celsius angegeben, und die Schmelzpunkte sind korrigiert.
l-Brom-3-chlorpropan (7,11g, 45,2 mMol) wird
bei 0° anteilweise unter Rühren in eine Lösung des 1-Natriumderivats von 7-Chlor-5-(2-fluorphenyl)-1,3
- dihydro - 2 H -1,4 - benzodiazepin - 2 - on (34 m Mol) in 50 ml Ν,Ν-Dimethylformamid gegeben. Das Gemisch
wird auf Zimmertemperatur erwärmt, 1 Stunde gerührt und danach in 1 1 Wasser gegossen. Das Produkt
wird mit Methylenchlorid (3mal 100 ml) extrahiert. Die organischen Schichten werden vereinigt,
gewaschen, getrocknet und über 50 g Aluminiumoxyd filtriert. Das Lösungsmittel wird abgezogen
und das Produkt aus Äther/Petroläther (Kp: 30 bis 60°) kristallisiert. Man erhält 7-Chlor-l-(3-chlorpropyl)
- 5 - (2 - fluorphenyl) -1,3 - dihydro - 2 H -1,4 - benzodiazepin-2-on
vom F.: 86 bis 89°.
Eine Lösung von 10 g 7-Chlor-l-(3-chlorpropyl)-5 - (2 - fluorphenyl) - 1,3 - dihydro - 2 H - 1,4 - benzodiazepin-2-on
in 35 ml Ν,Ν-Dimethylformamid wird zusammen mit 85 ml Methylamin in einen Autoklav
verbracht und 20 Stunden lang unter einem Druck von 7 atm. auf 60° erwärmt. Das Reaktionsgemisch
wird in 150 ml Wasser gegossen und mit Dichlormethan (2mal 75 ml) extrahiert. Die organischen
Schichten werden vereinigt, mit Wasser gewaschen (2mal 100 ml) und danach mit 3 N-Salzsäure (3mal
50 ml) extrahiert. Die sauren Schichten werden vereinigt, mit Dichlormethan (2mal 35 ml) gewaschen,
mit einer 20%igen Natriumcarbonatlösung alkalisch gemacht und das Produkt erneut mit Dichlormethan
(3mal 50 ml) extrahiert. Die organischen Schichten werden gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel
entfernt. Man erhält 7-Chlor-5-(2-fluorphenyl)-l,3-dihydro -1 - (3 - methylaminopropyl) - 2 H - 1,4 - benzodiazepin-2-on
in Form eines farblosen Öles.
Das öl wird in Methanol gelöst (es wird eine etwa 10%ige Lösung hergestellt) und das Gemisch mit
Salzsäuregas gesättigt. Es wird so viel Äther hinzugefügt, bis Trübung auftritt. Man läßt das erhaltene
Gemisch mehrere Stunden abkühlen. 7 - Chlor-5 - (2 - fluorphenyl) -1,3 - dihydro -1 - (3 - methylaminopropyl)
- 2 H -1,4 - benzodiazepin - 2 - on - dihydr ochlorid fällt nach einigem Stehen aus und wird abfiltriert. Die
Verbindung wird aus Methanol/Äther umkristallisiert und fällt in Form von weißen Stäbchen mit
einem Schmelzpunkt von 193 bis 196° (Zers.) an.
Claims (3)
1. 7 - Chlor - 5 - (2 - fluorphenyl) -1,3 - dihydrol-(3-methylaminopropyl)-2H-l,4-benzodiazepin-
2-on sowie Säureadditionssalze davon.
2. Verfahren zur Herstellung von 7-Chlor-5-(2-fluorphenyl)-l,3-dihydro-l-(3-methylaminopropyl)
- 2 H -1,4 - benzpdiazepin - 2 - on sowie· von
Säureadditionssalzen ' davon, dadurch gekennzeichnet,
daß man in an sich bekannter Weise 7 - Chlor - 5 - (2 - fluorphenyl) - 1,3 - dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
X-CH2-CH2-CH2-Z (III) '5
in der X ein Halogenatom und Z ein Halogenatom oder die Methylaminogruppe bedeutet, umsetzt
und wenn eine Verbindung der allgemeinen Formel III verwendet wird, in der Z ein Halogenatom
bedeutet, die erhaltene Verbindung mit Methylamin umsetzt und erwünschtenfalls das erhaltene
Produkt in ein Säureadditionssalz überführt.
3. Pharmazeutisches Präparat, bestehend aus
7 - Chlor - 5 - (2 - fluorphenyl) - 1,3 - dihydro-1 - (3 - methylaminopropyl) - 2 H - 1,4 - benzodiazepin-2-on
oder einem Säureadditionssalz davon und einem Trägermaterial.
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