DE1544469C - Verfahren zur Herstellung von Pyrid azinazofarbstoffen, neue Pyndazinazofarb stoffe und deren Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Pyrid azinazofarbstoffen, neue Pyndazinazofarb stoffe und deren VerwendungInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Pyridazinazofarbstoffen
der allgemeinen Formel I
N —N®
N = N-A
X"
(D
Alkyl
in welcher Y ein Chlor- oder Bromatom, eine Alkoxygruppe oder die Phenoxygruppe bedeutet, A den
Rest einer Kupplungskomponente darstellt und X ein einwertiges Anion ist. Die Alkylgruppe in 2-Stellung
ist vorzugsweise eine Methyl- oder Äthylgruppe.
Die Farbstoffe der Formel I können hergestellt werden, indem man eine Verbindung AH, in welcher
A den Rest einer Kupplungskomponente bedeutet, mit einem 2-Alkylpyridazon-3-hydrazon der allgemeinen
Formel II
N-NH,
(H)
Alkyl
worin Y die angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart eines Oxydationsmittels kuppelt.
Gegenstand der Erfindung sind ferner die besonders wertvollen Farbstoffe der Formel III
(III)
worin R einen Methyl- oder Äthylrest, Y ein Chloroder Bromatom, eine 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthaltende.
Alkoxygruppe und A' den Rest einer der nachstehenden Kupplungskomponenten: 3-Acetylaminoaniiin,
N-Diäthylanilin, 3-Methoxy-N-diäthylanilin,
3-Acetylamino-N-diäthylanilin, 2,5-Dimethoxy-N-diäthylanilin,
2,5-Diäthoxy-N-diäthylanilin, 2,5-Dimethoxy-N-dimethylanilin, 2-Methoxy-5-methyl-N-dimethylanilin,
«-Naphthylamin, N-Dimcthylu-naphthylamin
bedeutet und X ein einwertiges Anion ist.
Erfindungsgegenstand ist schließlich auch die Verwendung der Farbstoffe der Formeln (I) bzw. (III)
zum Färben von Fasern auf der Basis von Acrylnitril-Homo- oder -Copolymerisaten.
Die Farbstoffe der Formel (I) bzw. (III) besitzen die färberischen Eigenschaften basischer Farbstoffe
und verleihen Fasern auf der Basis von Homo- oder Copolymerisaten von Acrylnitril Farbtöne, die im
allgemeinen lebhaft und kräftig sind, mit ausgezeichneten Festigkeitseigenschaften, insbesondere Lichtechtheit.
In den nachfolgenden Beispielen, denen keineswegs begrenzte Funktion zukommt, sind die Teile
als Gewichlsteile angegeben, wenn nichts gegenteiliges bemerkt ist.
B e i s ρ i e I I
Man löst 1,35 Teile 6-Chlor-2-methylpyridazon-3-hydra/x)n-C'hlorhydrat
in 50 Teilen Wasser, fügt dann 1,5 Teile «-Picolin. 3 Teile Essigsäure und
1,1 Teile N-mono'-Acetyl-m-phenylendiamin von
76,8% zu. Man führt alsdann unter Rühren in das auf 20 C gehaltene Gemisch eine Lösung von
0,8 Teilen Natriumchlorit von 80% in lO^Teilen
Wasser ein. Man rührt noch einmal 6 Stunden lang bei 20"C, fällt den Farbstoff unter Zugabe von
12 Teilen Natriumchlorid aus. Der Farbstoff wird durch Filtration isoliert, mit einer 30%igcn Lösung
von Natriumchlorid gewaschen und getrocknet (Gewicht: 1.7 Teile). Er ist in Wasser löslich und
färbt Polyacrylfascrn in einen roten lichtechten Farbton.
Das 6 - Chlor- 2 - methy Ipyridazon - 3 - hydrazon-Chlorhydrat
kann in folgender Weise hergestellt werden: Man erhitzt während einer Stunde ein
Gemisch aus 14,5 Teilen 3,6-Dichlorpyridazin, 50 Volumteilen Chlorbenzol und 13 Volumteilen
Methylsulfat. Das so gebildete quaternäre Ammoniumsalz wird auf zweimal mit insgesamt 70 Teilen
Wasser extrahiert.
Diese wässerige Lösung wird filtriert und in eine Lösung von 5" C von 20 Volumtcilen Hydrazin-•
hydrat in 20 Teilen Wasser eingegossen. Das Gemisch wird während 2 Stünden bei 5"C gerührt und mit
Chloroform extrahiert. Man leitet alsdann durch diese Chloroformlösung einen Strom von Salzsäuregas
durch. Man dampft das Lösungsmittel ab, wonach das Hydrazon-Chlorhydrat zurückbleibt. Trockengewicht:
8 Teile.
Man löst 21,1 Teile 6-Methoxy-2-methylpyridazon-3-hydrazon-Chlorhydrat
von 90% in 500 Teilen Wasser. Man fügt 16 Teile N-Diäthylanilin, dann
40 Teile Eisessig und 20 Teile «-Picolin hinzu.
Zur Begünstigung der Oxydationskondensation fügt man 0,2 Teile Mohrsches Salz hinzu und führt
in 6 Stunden, während man die Temperatur auf 20"C hält, eine Lösung aus 16 Teilen technischen
Natriumchlorits in 200 Teilen Wasser ein; das Gemisch wird während der. Oxydation gerührt."
Man fällt den Farbstoff aus, indem man nach und nach 80 Teile Natriumchlorid und 50 Teile einer
Lösung von Zinkchlorid von 20% hinzufügt. Der Niederschlag wird durch Filtration gesammelt, auf
dem Filter mit einer Lösung von Natriumchlorid von 30% gewaschen und getrocknet. Gewichtsausbeute
sind 36 Teile. Dieser Farbstoff färbt Acrylfasern in einem violetten, lichtechten Farbton!
In der nachfolgenden Weise wird 6-Mcthoxy-2-methylpyridazon-3-hydrazon-Chlorhydrat
hergestellt: Man löst 140 Teile 3,6-Dimethoxypyridazin in '300 Teilen Chloroform und fügt nach und nach
zu dem ain Sieden gehaltenen Gemisch 130 Volumteile
Methylsulfat hinzu; man verlängert das Sieden über eine -'/4 Stunde.
Man extrahiert mit Wasser aus der auf 20"C gehaltenen Reaktionsmasse das quaternäre Am-
(Ό rnoniumsaiz heraus und führt diese wässerige Lösung
unter Rühren in eine Lösung von 300 Teilen Hydrazinhydrat in 300 Teilen Wasser, die eine Temperatur
von 5' C aufweist, ein. Nach 2 Stunden, der Reaktion bei 5"C extrahiert man das Hydra/.on mit
ft5 C hloroform. Man leitet alsdann durch diese Chloroformlösung
einen Strom von Sa!/.säuregas, welcher
nach Hindampfen das Hydrazon-Chlorhydrat.hinterläßt. Trockeimewicht: 92 Teile.
Ersetzt man im Beispiel 2 das N-Diüthylanilin
durch die in der Tabelle I aufgezählten Amine, kann man mit dem o-Methoxy^-mcthylpyridazon-3-hydrazon
andere Farbstoffe erhalten, welche ähnliche färbende Eigenschaften besitzen.
Beispiel Kupplungsverbindung
Färbung
auf Acrylfasern
auf Acrylfasern
3 N-Acetyl-m-phcnylendiamin Rot
4 3-Mcthoxy-N-diäthylanilin Rubinrot
5 N-Dimcthyl-ii-naphthyl- Blau
amin
6 3-AcetyIamino-N-diäthyl- Purpurrot
anilin
7 2,5-Dimethoxy-N-dimcthyl- Violettrot
anilin
8 2,5-Diüthoxy-N-diüthyl- Violettrot
anilin
9 2-Methoxy-5-methy!- Violett
dimcthylanilin
Man löst bei 20'C 1,8 Teile 6-Phenoxy-2-methylpyridazon-3-hydrazon-Chlorhydrat
in 150 Teilen Wasser und fügt 1,1 Teile N-Acetyl-m-phenylendiamin-Chlorhydrat;
dann 3 Teile Essigsäure und 2 Teile «-Picolin hinzu. Man führt im Verlauf einer
Stunde eine Lösung von 0,8 Teilen technischen Natriumchlorits in IO Teilen Wasser ein. Nach Beendigung
der Zugabe des Oxydationsmittels wird das Gemisch noch einmal 16 Stunden bei Zimmertemperatur
gerührt. Man fallt den Farbstoff durch Zugabe von 10 Teilen Natriumchlorid aus. Der Farbstoff
wird filtriert, mit einer 15%igen Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Trockengewicht:
2,3 Teile.
Das 6-Phcnoxy-2-methylpyridazon-3-hydrazon kann auf die folgende Weise hergestellt werden: Zu
einer Lösung von 52,8 Teilen 3,6-Diphenoxypyridazin in 100 Teilen auf 90"C erwärmten Chlorbenzols
führt man unter Rühren über einen Zeitraum von einer viertel Stunde 26 Volumteile Methylsulfat hinzu
und erwärmt 3/4 Stunden auf 90" C. Man filtriert das
gebildete quaternäre Ammoniumsalz, nimmt es in 200 Teilen Wasser auf und gießt diese Lösung in
eine Lösung von 5" C von 60. Teilen Hydrazinhydrat in 60 Teilen Wasser ein. Man läßt es 2 Stunden bei
5° C reagieren und isoliert das Hydrazon durch Filtration. Es wird mit Wasser gewaschen und in
500 Teilen kaltem Wasser von 10" C aufgenommen. Man fügt eine Lösung von konzentrierter Salzsäure
bis zur sauren Reaktion gegenüber Kongorotpapier hinzu. Nach Filtration der Lösung fügt man 100 Teile
Natriumchlorid hinzu; das Hydrazon-Chlorhydrat fällt aus. Es wird durch Filtration isoliert und getrocknet.
Trockengewicht: 21 Teile.
Durch Ersatz des N-Acetyl-m-phenylendiamins
gemäß Beispiel 10 durch die Amine der nachfolgenden Tabelle II erhält man mit dem 6-Phenoxy-2-methyIpyridazon-3-hydrazon
Farbstoffe, die ähnlich färbende Eigenschaften besitzen.
| Beispiel | Kupplungsverbindung » | Farbtöne auf Aerylfascrn |
| 11 12 13 |
N-Diäthyl-m-anisidin N-Dimethyl-u-naphthyl- amin 2,5-Dimethoxy-N-diäthyl- anilin |
Rot Blau Bordorot |
Man löst 1,1 Teile o-Isopropyloxy^-methylpyridazon-3-hydrazon-Chlorhydrat
in 150 Teilen Wasser. Man fügt 2 Teile Essigsäure, 1 Teil u-Picolin, dann
0,9 Teile N-Diäthyl-m-anisidin hinzu. Man führt als-, dann in das auf 20° C gehaltene Gemisch eine Lösung
von 0,8 Teilen Natriumchlorit in 10 Teilen Wasser ein. Man läßt die Oxydationsreaktion 6 Stunden
bei 20°C andauern. Man fällt den Farbstoff unter Zugabe von 35 Teilen Natriumchlorid und 5 Volumteilen
einer Lösung von Zinkchlond von 20% aus. Der Farbstoff wird durch Filtration isoliert, von
5% gewaschen und bei 50° C unter vermindertem Druck getrocknet. Er färbt Polyacrylfasern purpurrot.
Das für die Herstellung des Farbstoffes erforderliche Hydrazon kann ausgehend von 6-Isopropyloxy-3-chlorpyridazin
gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise erhalten werden.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Pyridazinazofarbstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung AH, in welcher A den
Rest einer Kupplungskomponente bedeutet, mit einem 2-Alkylpyridazon-3-hydrazon der allgemeinen
Formel
N-NH,
worin Y ein Chlor- oder Bromatom, eine Alkoxygruppe oder die Phenoxygruppe darstellt, in
Gegenwart eines Oxydationsmittels kuppelt.
2. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
in welcher Y ein Chlor- oder Bromatom, die Methoxy-, die Isopropoxy- oder die Phenoxygruppe
bedeutet, R eine Methyl- oder Äthylgruppe ist, A' den Rest einer der nachstehenden
Kupplungskomponenten: 3-Acetylaminoanilin,
N - Diäthylanilin, 3 - Methoxy - N -diäthylaniiin, 3-AcetyIamino-N-diäthylanilin, 2,5-Dimethoxy-N-diäthylanih'n,
2,5-Diäthoxy-N-diäthylanilin, 2,5 - Dimethoxy - N - dimethylanilin, 2 - Methoxy-5-methyi-N-dimethyIaniIin,
«-Naphthylamin, N-Dimethyl-u-naphthylamin darstellt und X ein
einwertiges Anion ist.
3. Verwendung eines Farbstoffes nach Anspruch I oder 2 zum Färben von Fasern auf der
Basis von Homo- oder Copolymerisaten von Acrylnitril.
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