DE1543655A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-Acylamino-phenyl-arylketonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Acylamino-phenyl-arylketonenInfo
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Description
RAN 4008/68-005
F. Hoffmann-La Roche & Co., Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Acylamino-phenyl-aryl-ketonen der allgemeinen Formel
worin R1 Wasserstoff, Halogentrifluormethyl, Nitro,
Amino, Cyan, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy, Rg
Wasserstoff oder niederes Alkyl und A Pyridyl, unsubstituiertes Phenyl oder Phenyl monosubstituiert mit
Halogen, Trifluormethyl, niederem Alkyl oder niederem Alkoxy und R Hydroxy, niederes Alkoxy, Aryloxy oder
Amino bedeuten.
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Die Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin
R-j_ in 7-Stellung ist und A eine unsubstituierte Phenylgrup'pe
oder eine wie vorstehend definiert monosubstituierte Phenylgruppe bedeuten, ist bevorzugt.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, das man
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
II
G=O
worin R-j_, R^ und A die vorstehend angegebene Bedeutung
haben,
mit einem Alkylierungsmittel der allgemeinen Formel
mit einem Alkylierungsmittel der allgemeinen Formel
X-CH2 GOR III
worin X Halogen bedeutet und R die obige Bedeutung hat,
(methyli
oder b) zur Herstellung von 5-Uitro bzw. Trifluö:rtLerivaten
der Formel I eine Verbindung der Formel IV
IV
worin A und X die obige Bedeutung haben und Y Nitro oder Trifluormethyl bedeuten,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
R2-NH-GH2-COR V
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worin R und R2 die obige Bedeutung haben,
vims et zt.
Der in dieser Beschreibung verwendete Ausdruck "niederes
Alkyl" bezieht sich sowohl auf geradkettige als auch auf verzweigte niedere Kohlenwasserstoffe mit his zu 7 Kohlenstoffatomen,
wie Methyl, Aethyl, Eropyl, Isopropyl und dergleichen. Der Ausdruck "Halogen" umfasst alle 4 Halogene,
d.h. Jod, Brom, Fluor und Chlor; die letzteren 3 sind bevorzugt,
"niederes Alkoxy" umfasst Aetherradikale, worin
der niedere Alkylrest die vorstehend angegebene Bedeutung hat,
z.B. Methoxy, Aethoxy usw. "Amino umfasst unsubstituierte und
substituierte Aminogruppen wie -KE^t-HH(niederes Alkyl) und
-!!(niederes Alkyl),,. "Aryloxy" umfasst Aetherradikale, welche
eine aromatische Kohlenwasserstoff gruppe aufweisen, z.B. Phenoxy und dergleichen·
Repräsentative Ausgangsmaterialien im erfindungsgemässen
Verfahren sind z.B. 2—Amin.o-5-ohloroenzophenon, 2-Amino-5-methyl-benzophenon,
. 2-Amino-5-nitrobenzophenon, 2-Amino-5-trifluormethyl-benzophenon,
2-Amino—5-nitro-2'-fluorbenzphenon,
2-Amino-5,2f-dichlorbenzophenon, 2-Ämino-5-chlor-2'-fluorbenzophenon,
2-Ainino-2 *-fluorbenzophenon, (2-Aminobenzoyl)pyridin und
(2-Amino-5-chlorbenzojl)pyridin. Die Behandlung von Verbindungen
der Formel II mit einem Alkylierungsmittel wird zweckmässigerweise
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in einem inerten organischen Lösungsmittel wie einem niederen aliphatischen Alkohol, Dioxan, Tetrahydrofuran und dergleichen
durchgeführt. Die Reaktion kann in einem grossen Temperaturbereich
erfolgen; es ist jedoch bevorzugt bei höheren Temperaturen zu arbeiten. Eine geeignete .Reaktionstemperatur
ist die Rückflusstemperatur der Reaktionsmischung.
Repräsentative Alkylierungsmittel sind z.B. Bromessigsäure,
Aethylbromacetat und Bromacetamide wie a-Bromacetamid,
N-niederes Alkyl α-bromacetamid und N,N-diniederes
Alkyl-a-bromacetamid. Ausser Bromverbindungen können auch andere
Halogenverbindungen eingesetzt werden, as ist jedoch bevorzugt,
die Brom- oder Ohlorderivate zu verwenden.
Wie vorstehend ausgeführt können 5-Nitro-bzw. 5-Trifluormethyl-Derivate
der Formel I durch Behandlung einer Verbindung der Formel IV mit einer. Verbindung der Formel V gewonnen werden.
Verbindungen, die der obigen Formel V entsprechen, sind z.B. G-lycin, niedere Alkylester von Glycin, z.B. Glycinäthylester
usw. und Glycinamide, d.h. primäre, sekundäre und tertiäre Amide des Glycins.
Die Umsetzung der Verbindung gemäss Formel IV mit einer
Verbindung der Formel V wird zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durchgeführt.
Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Dimethylformamid, Alkohole wie n-Butanol, Aether wie Dioxan oder inerte organische
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Basen wie Pyridin, Morpholin oder Chinolin und dergleichen. Es
ist zweekmässig, die Umsetzung bei erhöhter Temperatur, z.B. bei einer Temperatur zwischen etwa Raumtemperatur und der Rückflusstemperatur
der Reaktionsmischung durchzuführen. Sie kann jedoch auch erwünsehtenfalls bei Raumtemperatur oder darunter durchgeführt
werden. Sine zweckmässige Temperatur ist die Rückflusstemperatur
des Reaktionsgemisches.
In einer Folgestufe kann ein in Formel I mit Rj bezeichneter
Substituent in einer anderen Bedeutung als Nitro oder Trifluormethyl erhalten werden, indem man die Nitrogruppe in 5-Stellung
der Verbindung, die man nach Umsetzung einer Verbindung der Formel V mit einer Verbindung der Formel IV, worin Y
Nitro ist, erhält, austauscht. Z.B. kann die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert werden und eine solche Aminogruppe kann
weiter in andere Gruppen wie Wasserstoff, Halogen, Cyan, Hydroxy und dergleichen durch an sich bekannte Abwandlungen, z.B. Sandmeyer-iieaktion
verwandelt werden.
Vie vorstehend ausgeführt, können Substituenten sowohl
in einen oder beide Arylringe eingeführt werden. Verbindungen
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der Formel I, welche eine primäre oder sekundäre Aminogruppe aufweisen, können in bekannter Weise acyliert oder alkyliert
werden.
Verbindungen der Formel I, welche eine basische Stickstoffgruppe aufweisen, können in die entsprechenden Säureadditionssalze
übergeführt werden. Säureadditionssalze können mit organischen oder anorganischen Säuren, wie z.B. Halogenwasserstoff
säuren wie Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure, Maleinsäure,
Zitronensäure und dergleichen hergestellt werden.
Verbindungen der Formel I sind wertvolle Zwischenprodukte
zur Herstellung von Benzodiazepinen, welche bekannte pharmakologisch wertvolle Verbindungen umfassen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen das erfindungsgemässe
Verfahren. Alle Temperaturen sind in G-rad Celsius angegeben und die Schmelzpunkte sind korrigiert.
Eine Mischung von 23,1 g (0,1 Mol) 2-Amino-5-chlorbenzophenon, 150 ml Aethanol und 10,6 g (0,1 Mol) Natriumcarbonat
wird gerührt und zum Rückfluss erhitzt. Sodann setzt man tropfen weise im Verlaufe von 10 Minuten 10,1 ml (16,7 gt 0,1 Mol) Aethylbromacetat
zu. Man rührt die Reaktionsmischung und erhitzt während 30 Stunden zum Rückfluss. Die heisse Reaktionsmischung wird
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BAD
_ 7 —
durch ein Filterhilfsmittel filtriert und das FiItrat im
Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird zweimal aus je 100 ml Aethanol umkristallisiert und liefert U-(2-Benzoyl-4-chlorphenyl)glycinäthylester
vom Schmelzpunkt 103-105°. Die reine Verbindung erhält man nach Umkristallisieren aus Aethanol;
Schmelzpunkt 104-106°.
Eine Lösung von 52 g (200 mMol) 2-Chlor-5-nitrobenzophenon
und 41 g (400 mMol) G-lycinäthylester in 50 ml wasserfeiern
Pyridin wird 4 Stunden gerührt unä. zum Rückfluss erhitzt. Man versetzt zusätzlich mit 21 g Giycinäthylester und setzt das
Erhitzen zum Rückfluss während weiteren 6 Stunden fort. Sodann wird die Reaktionsmischung im Vakuum eingeengt und auf Wasser gegossen.
Man versetzt mit Natronlauge im Ueberschuss und extrahiert die Reaktionsmischung mit Methylenchlorid Der Extrakt
wird gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird in einer kleinen Menge Methanol gelöst und
diese Lösung langsam zu 450 ml gut gerührter eiskalter 1 normaler Salzsäure zugesetzt. Sodann rührt man 17 Stunden bei 25°. Die
Reaktionsmischung wird im Vakuum bei 25° eingeengt um die Hauptmenge
des Methanols zu entfernen. Anschliessend kühlt man und
stellt durch Zusatz von verdünnter Natronlauge alkalisch. Man extrahiert mit Methylenchlorid, wäscht den Extrakt, trocknet
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über Natriumsulfat und dampft ein, bis das Reaktionsprodukt in Form eines OeIs vorliegt. Dieses wird durch Filtrieren einer
Benzollösung über eine kurze Kolonne von 260 g neutralem Aluminium· oxyd, Aktivitätsgrad III, gereinigt. Nach Eindampfen der Benzoleluate
und Umkristallisieren des Rückstandes aus Methylenchlorid/Hexan erhält man N-(2-Benzoyl-4-nitrophenyl)glycinäthylester
in Form von gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 124-127°· iüine Analysenprobe erhält man durch weiteres Umkristallisieren
aus Methylenchlorid/Hexan; gelbe Nadeln vom Schmelzpunkt 128-130°.
Eine Mischung von 52 g (0,2MoI) 2-Chlor-5-nitrobenzophenon,
20 g (0,22 Mol) Sarcosin, 250 ml Aethanol und 29 ml (40,5 g; 0,4 Mol) Triäthylamin wird 27 Stunden gerührt und zum
Rückfluss erhitzt. Die Mischung wird sodann im Vakuum eingedampft und der Rückstand zwischen verdünnter Natronlauge und
Aether-verteilt. Man filtriert etwas ungelöstes Material ab und trennt die beiden Schichten des Filtrats. Der Niederschlag
wird mit der wässrigen Schicht vereinigt und die erhaltene Mischung mit 3 normaler Essigsäure auf eine
pH-Wert von etwa 4 angesäuert. Der erhaltene Niederschlag wird abfiltriert, mit etwas Wasser gewaschen und im Vakuum
getrocknet. Durch Umkristallisieren aus Aceton/Hexan erhält man gelbe Prismen von N- (2-Benzoyl-4-nitrophenyl)-N-methylglycin
vom Schmelzpunkt 161-163°. 9Ο98Α0/1Γ61
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
NCH2COR
worin R, Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Amino, Cyan, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy, Rp
Wasserstoff oder niederes Alkyl, A Pyridyl, unsubstituiertes Phenyl oder Phenyl monosubstituiert mit Halogen,
Trifluormethyl, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy und R Wasserstoff, niederes Alkoxy, Aryloxy oder Amino
bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, dass man a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
Rr„_i
<5
NH
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worin die Symbole r£, Rp und A die obige Bedeutung haben,
mit einem Alkylierungsmittel der allgemeinen Formel
XCH2COR
worin X Halogen bedeutet und d die obige Bedeutung hat,
tmethv!^ oder bj zur Herstellung von 5-Nitro bzw. Trifluorüerivaten
eine Verbindung der allgemeinen Formel
worin A und X die obige Bedeutung haben und Y Nitro oder Trifluormethyl bedeuten,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
R2WHCH2COR
worin R und R2 die obige Bedeutung haben,
umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Alkylierungsmittel Brornessigsäure, Aethylbromacetat,
a-Bromacetamid, ET-niederes Alkyl-a-bromacetamid oder
N,IT-di-niederes Alkyl-a-bromacetamid verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man 2-Aminobenzophenon oder 2~Amino-5-chlorbenzophenon als Ausgangsmaterial verwendet.
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BAD ORIGINAL
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