DE1543516A1 - Verfahren zur Herstellung von Diaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DiaminenInfo
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Description
DYNMIT MÖBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf Bez. Köln
. den 27. April Ö6
Verfahren zur Herstellung von Diaminen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Diaminen der allgemeinen Formel
CH3 R1 R"
1 I !
H2 N- ( CH2 )3 -C-CH2 -CH-CH-NH2 ,
H2 N- ( CH2 )3 -C-CH2 -CH-CH-NH2 ,
CH3
durch katalytische Hydrierung, in Gegenwart einer mindestens
stöchiometriachen Menge Ammoniak, ungesättigter, carbonylgruppenhaltiger Nitrile der allgemeinen Formel
CH, R'R"
I3II
NC-CH2-CH2-C-CH=C-C=O ,
CH3
in welcher R' und R" Wasserstoff, Alkyl-, Cycloalkyl-
oder Arylreste bedeuten sowie R* und R" auch einen gemeinsamen kohlenstoffhaltigen Ring bilden können.
Es ist bekannt, aus ungesättigten Ketonen durch katalytische Hydrierung in Gegenwart von Ammoniak gesättigte Amine
herzustellen, in welchen die Aminogruppe am C-Atom der ursprünglichen Caröonylgruppe sitzt» Ebenso ist die
cd Hydrierung von Nitrilgruppen zu primären Aminogruppen be-
kannt. Bei der Hydrierung von Carbonylgruppen enthaltenden
^ Nitrilen finden bekanntlich in erheblichem Umfang Cycli-
^3 sierungen zu N-haltigen Ringsystemen statt, so daß die
>· Ausbeute an zu erwartenden Diaminen stark absinkt.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß sich ungesättigte, carbonylgruppenhaltige Nitrile der allgemeinen
Formel
GH3 R1R"
NG-CH2-CH2-G-GH=C-G=O ,
CH3
in welcher R1 und R" Wasserstoff, Alkyl-, Cycloalkyl-
oder Arylreste bedeuten sowie R· und R" auch einen gemeinsamen kohlenstoffhaltigen Ring bilden können, nicht in an
sich bekannter V/eise unter Ringschluß reagieren, sondern bei der katalytischen Hydrierung mit Wasserstoff mittels
an sich bekannter Hydrierkatalysatoren in Gegenwart einer mindestens stöchiometrischen Menge Ammoniak in guter Aus
beute offenkettige Diamine der folgenden Formel bilden:
CH3 R1 R"
H2N-(CH2J3-C-CH2-CH-GH-NH2 ,
CH3
in welcher R1 und R" die oben genannte Bedeutung besitzen.
Die gemäß der vorliegenden Erfindung als Ausgangsmaterial für die Hydrierung verwendeten ungesättigten Aldo- bzw.
Ketonitrile der angegebenen allgemeinen Formel können durch Kondensation von α,α-DimethyΙ-Γ-cyan-butyraldehyd mit
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QRIGINAL
Aldehyden und Ketonen erhalten werden. Als Beispiele
solcher ungesättigter Aldo— bzw* Ketonitrile können genannt werden:
6-Cyan—4,4—dimethylhexen—(2)-al-(l)
6-Cyan-2,4,4-trimethylhexen-(2)-al-(1)
6-Cyan-4,4—dimethyl-2-phenylhexen-(2)-al-(l)
5 t 5-Dimethyl-7-cyan-hepten-(3)-on-(2)
3t 5,^-Trimethyl-T-cyan-hepten-(3)-on-(2)
2f6 t 6-Trimethyl-8-cyan-octen-(4)-on-(3)
I heiiyl - ( 3,3-dime thy 1-5-cy an-p en t en- (1) -y 1-) ke t on,
2-(2,2-Dimethy1-4-eyan-butyIiden)-cyclohexanon u.a.
Die Kondensation von ata-Dimethyl-<T—cyan-butyraldehyd
mit Aldehyden oder Ketonen läßt sich gemäß einer anderen Patentanmeldung wie folgt durchführen:
α,α-Dimethyl-JT-cyan-butylaldehyd wird mit reaktionsfähigen
Kethyl- oder liethylengruppen enthaltenden Aldehyden oder Ketonen in Gegenwart basischer Kondensat!onsmittel
umgesetzt. Die Auagangöprodukte-, in denen R1 und
R" auch einen gemeinsamen kohlenstoffhaltigen Ring bilden
können, werden durch Kondensation von cyclischen Ketonen, wie Cyclobutanon, Cyclopentanon, Cyclohexanon, Jyclo—■
heptanon usw., erhalten. Als basische Kondensationsnittel sind geeignet: Hydride, Amide und
die Kyaroxyde, Alkoholate und Carbonate von Alkalimetallen,
die Hydroxyde und Alkoholate von Erdalkalimetallen sowie
tert. Amine und quaternäre Ammoniumhydroxyde. Als basische Kondensationsiaittel können weiterhin basische Ionenaustauscher
eingesetzt werden. Diese Kondensationsmittel werden in
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SAD ORlG'NAt
Mengen von 0,03 - 5 Mol $ oder äquivalenten Mengen Ionenaustauscher,
bezogen auf die Menge cc,α-Dimethyl-^-cyanbutyraldehyd,
verwendet. Die Reaktionstemperatur dieser Kondensation richtet sich nach der Basizität des Kondensationsmittels
und soll im allgemeinen 1000C nicht übersteigen.
Anstelle der oben genannten Kondensationsprodukte können
auch Kondensationsprodukte des α,α-Dimethyl-^-cyan-butyraldehyds
mit anderen Aldehyden oder Ketonen eingesetzt werden«
Die Hydrierung der genannten ungesättigten, carbonylgruppenhaltigen
Nitrile erfolgt in an sich bekannter V/eise mit üblichen Hydrierkatalysatoren, wie z.B. Edelmetall-Katalysatoren,
Raney-Niekel oder Raney-Kobalt, sowie auf Trägersubstanzen
aufgebrachten Metallen. Als besonders vorteilhaft hat sich auf Kieselgur aufgetragenes Nickel (Girdler-Katalysator
G 49 A) oder auf Kieselgur aufgetragenes Kobalt (Girdler-Katalysator G 61 bzw. G 67 RS) bewährt. Die
Hydrierung wird zweckmäßigerweise bei erhöhtem Wasserstoffdruck in Gegenwart eines Lösungsmittels vorgenommen.
Als Lösungsmittel kommen bevorzugt in Frage niedere Alkohole, wie Methanol, Aethanol oder Isopropanol. Ebensogut können
auch andere indifferente Lösungsmittel, wie Aether, Dioxan oder Dimethoxyäthanr verwendet werden.
Für die reduktive Aminierung der Garbonylgruppe ist in der Regel die Anwesenheit einer mindestens stöchiometrischen
" 5 " 309843/1724
Menge von Ammoniak erforderlich. Die Hydrierung wird
bevorzugt in Gegenwart von überschüssigem Ammoniak durchgeführt,
Anstelle der obengenannten Lösungsmittel kann auch flüssiges.Ammoniak vorteilhaft als Lösungsmittel
verwendet werden.
Die Hydriertemperatur kann in einem weiten Bereich variiert werden. Als vorteilhaft hat sich der Temperaturbereich von
50 - 2000C, bevorzugt 70 - 130°0 erwiesen.
Wasserstoff wird in der für Hydrierzwecke üblichen Reinheit
verwendet. Ein gewisser Gehalt inerter Gase stört die Beaktion nicht.
Die Aufarbeitung des Reaktionsprodukten gestaltet sich
äußerst einfach, da nur vom Katalysator abzufiltrieren
und das Reaktionsprodukt durch Vakuumdestillation zu reinigen ist. Es lassen sich aus den obengenannten ungesättigten,
carb nylgruppenhaltigen nitrilen beispielsweise die folgenden Diamine herstellen:
4,4-Dimethyl-l,7-diaminoheptan
4,4-Dimethyl-l,7-diaminooctan,
4>4,6-Trimethyl-l,7-diaminooctan>
4,4,8-Trimethyl-l,7-diaminononan,
4,4-Dimethyl-7-phenyl-l,7-diaminoheptan,
l-Amino-4,4-dimethyl-5-(2-aminocyclohexyl)-pentan,
4»4»9-Trimethyl-1,7-diaminodecan und
4-,4-Dimethyl-e-isopropyl-l, 7-diaminooctan.
" 6 ~ 909843/1724
BAD ORIGINAL
— ο — ·■ ■
Das vorstehend beschriebene Verfahren gestattet die einfache
Herstellung von 1,7-Diaminen, welche nach "bekannten
Methoden nur in unzulänglichen Ausbeuten hergestellt werden
können.
Die erfindungsgemäß hergestellten 1,7-piamine sind wegen
ihrer weitauseinanderstehenaen Aminogruppen wertvolle '
Härter für Epoxidverbindungen mit mehr als einer Epoxid— gruppe im Molekül. Die Vorteile der Verwendung dieser
Verbindungen als Epoxidharzhärter liegen in der guten Keaktionsfähigkeit und der geringen Viskosität. Die
gehärteten Produkte besitzen eine gute Elastizität und eine verminderte V/ass eraufnahm e im Vergleich zu Produkten,
die mit üblichen Aetherdiaminen hergestellt worden sind. Die erfindungsgeraäßen 1,7-Diamine können auch als Stabilisatoren, Antioxydantien und Zusätze zu Schmierölen verwendet
werden,, Sie eignen sich ferner zur Herstellung von.
Polyamiden und Diisocyanates. ^1. . ,
Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung wird durch
die nachstehenden Beispiele illustriert:
l.eispiel 1:
200 ml (192 g) 5,5-Dimethyl~7-cyan-5~heptenon-2 wurden
zusammen mit 600 ml Methanol und 50 g Nickel-Kieselgur—
Girdler-Katalysator der Type G 49 A in einen zuvor mit '-N2
gespülten Autoklaven'eingefüllt. Unter Rühren wurde Ammoniak bi3 2 atü aufgedrückt und danach ein '.Vasserstoff—
druck von 50 atü eingestellt. Anschließend wurde bei
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100 - 125°C hydriert, Ms der Druckabfall aufhörte (6 Stunden). Iiach Abkühlung wurde die Hydrierlösung dem
Autoklaven entnommen, der Katalysator abfiltriert und
dreimal mit je 50 ml Kethanol ausgewaschen. Lösunp;s mittel
und Ammoniak wurden abdestilliert, der Rückstand wurde durch eine kurze Vigreux-Kolonne fraktioniert. Die
Ausbeute an 4,4-Dimethyl—1,7-diaminooctan beträgt 140 g
(»70 5* der Theorie).
Kp.16: 120 - 1220C njo = 1,4613
C10H24N2 (Mol-Gew. 172)
Berechnet:C:69,70 £, H: 13,96 ^, Ni 16,25 $,
Gefunden: C:69,73£, H: 14,05 ϊ°, N: 15,63 #.
Pikrat: Schmp.: 177 - 178°C (aus Aethanol)
Oxalat: Schrap· * 151eC (aus Yi'asser)
(1 Mol Diamin + 2 Hol Oxalsäure)
89f5 g 3t5f5-Trimethyl~7-cyan-hepten-3-on-2 wurden
zusammen mit 250 g Aethylalkohol und 40 g Girdler-Katalysator G 67 RS in einen zuvor mit Stickstoff gespülten
Autoklaven eingefüllt. Nach Spülen mit Wasserstoff wurde unter Rühren Ammoniak bis auf 2 atü aufgedrückt und,
während der Autoklav auf 80 - 1000C aufgeheizt wurde,
durch Zugabe von Wasserstoff der Druck auf 80 - 100 atü gehalten. Hach 2,5 Stunden war die Wasserstoffaufnahme
beendet. Von der Hydrierlösung wurde nach Abkühlung der Katalysator abfiltriert, dieser mit Aethanol ausgewaschen
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und aus den vereinigten Filtraten Ammoniak und Alkohol abdestilliert ο Restliche Anteile von Aethanol wurden
als Azeotrop mit Benzol entfernt, der Rüakstand im Vakuum über eine Kolonne fraktioniert. Die Ausbeute an
4,4,6-Trimethyl-l,7-diaminooc.tan (Kp.OO6 : 68-76°0) betrug
63 g (67,9 i° der Theorie).
Van Slyke Ber. 15,05 N.jS,
Gef. 15,15 N.jS.
Gef. 15,15 N.jS.
'40 g 2,6,6-Trimethyl-8-cyan-octen-4-on-3 (Kp.Q>2 : 140 - 1420C)
wurden mit 200 g Methanol und 20 g Raney-Nickel wie in den Beispielen 1 und 2 in einem Autoklaven mit Ammoniak und
Wasserstoff versetzt. Die Hydrierung setzte deutlich bei 8O0O und 130 atü ein und ist nach 1,5 Stunden beendet. Nach
Abfiltration des Katalysators, Abdestillation von Ammoniak und Alkohol erhält man durch Fraktionierung über eine Kolonne
29 g (70,5 # der Theorie) 4,4,8-Trimethyl-l,7-diaminononan
vom Kp.0>1 : 87 - 880C
C12H28K2 (Mol-Gew. 200) Ber. C: 72,0 Ji, H: 14,0 $, N: 14,0 #.
Gef. C; 72,16 jG,H: 14,68 Jt,N: 13,12 Ji.
103,5 g des Kondensationsproduktes aus 1 Mol α,α-Dimethyly-cyanbutyraldehyd
und 1 Mol Methyl-isobutylketon, hergestellt bei 4O0C über 3,5 Moljß KOH (bezogen auf Cyanbutyraldehyd),
welches nach Neutralisation mit Säure und nachfolgender Fraktionierung den Kp.02: 156 - 158°C hat,
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wurden mit 310 g Methanol und 80 g Girdler-Katalysator
G 49 Λ nach Zusatz von überschüssigem Ammoniak entsprechend l
den Beispielen 1-3 bei 1250C und Wasserstoff bei 100 - 125 atü
hydriert. Nach Filtration, Abdestillation von Ammoniak und Methanol sowie Entfernung restlicher Anteile von Alkohol
durch Azeotropdestillation mit Benzol wurden 94 g (87,8 $ der Theorie) Diamin (4,4,9-Trimethyl-l,7-diaminodecan oder1
4,4-Dimethyl-6-iaopropyl-l,7-diaminooctan) (Kp.90 - 1000C /
0,1 Torr) erhalten.
C13Ha(pN2 (Mol-Gew. 214) Ber.: C:72,'89 #, H: 14,01 #, N: 13,08 <fo,
Gef.: 0:73,03 jfi, H: 13,98 fo, N: 12,69 #.
84 g Phenyl-(3,3-dimethyl-5-cyan-penten-(l)-yl)-keton, 252 g
Methanol und 80 g Girdler-Katalysator G 49 A wurden wie im Beispiel 2 in einen Autoklaven eingefüllt und nach Zusatz
von überschüssigem NH3 und Wasserstoff bei HO0C und
90 - 140 atü hydriert. Nach Abkühlung wurde vom Katalysator
abfiltriert, dieser dreimal mit Methanol ausgewaschen und aus dem Filtrat Ammoniak und Methanol abdestilliert. Durch
Fraktionierung des Rückstandes wurden 58 g (67 i<>
der Theorie) 4,4-Dimethyl-7-phenyl-l,7-diaminoheptan (Kp 119 - 1200C,/
0,1 Torr) erhalten. ·
Ci6HsaN2 (Mol-Gew. 234) Ber.: C: 76,92 #, H: 11,11 #, N: 11,96 $
Gef.j C: 76,79 $, Et 11,56 #, N: 11,72 j
-10.-
909843/1724
45,3 g 4,4-Dimethyl-6-cyan-hexen-(2)-al-(l) vom ^
118 - 1220C, 500 ml Methanol und 4-0 g Girdler-Katalysator
G 49 A wurden, wie im Beispiel 1 beschrieben, in einem Autoklaven mit Ammoniak und Wasserstoff versetzt. Die
Hydrierung wurde bei 100 - 12O0G und einem Wasserstoffdruck
von 130 - 150 atü ausgeführt. Die Hydrierung war nach 3 Stunden beendet. Nach Erkalten wurde vom Katalysator
abfiltriert, überschüssiges Ammoniak und Methanol zuerst bei Normaldruck, darauf im Wasserstrahlvakuum abdestilliert.
Durch Fraktionierung des Rückstandes über eine Kolonne wurden 31,5 g 4,4-Dimethyl-l,7-diaminoheptan vom
Kp. 75°O/O,4 Torr erhalten. Ausbeute: 66,5 $>
der Theorie.
C9H88N8 (MoiU-Gew. 158) Ber.: N: 17,71 #,
Gef.i N: 17,62 36.
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Claims (2)
- Patentansprüche1, Verfahren zur Herstellung von Diaminen der allgemeinen FormelCH3 R1 R"H2 N-(GH2 )jj -G-CH2 -CH-CH-M2 , CH3in welcher R1 und R" Wasserstoff, Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste bedeuten sowie R1 und R" auch einen gemeinsamen kohlenstoffhaltigen Ring bilden können, dadurch gekennzeichnet, daß man α,β-ungesättigte, carbonylgruppenhaltige Nitrile der allgemeinen FormelCH3 R1R"ι ι ιNC-CH2-CH2-C-CH=C-C=O , CH3in welcher R1 und R" die obige Bedeutung besitzen in Gegenwart einer mindestens stöchiometrischen Menge Ammoniak mittels an sich bekannter Hydrierkatalysatoren mit Wasserstoff hydriert.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch kennzeichnet, daß man die Hydrierung bei 50 - 2000C, vorzugsweise bei 70· - 13O0C durchführt.90984 3/1724 BAD ORIGINAL
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8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |