DE1543323A1 - Verfahren zur Herstellung von L-Serin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von L-SerinInfo
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Description
DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. N(EMANN DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT
telefon· 55347* 8000 MÜNCHEN 15, yi .Oktober I966
W. 12 851/66 7/Nie
Ajinomoto Kaüushiki Kaisha
Tokyo (Japan)
Verfahren zur Herstellung von L-Serin
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von L-Serin auf enzymatischem Weg.
L-Serin ist eine nicht-essentielle Aminosäure; sie ist
jedoch eine der wichtigen Aminosäuren, die in der Natur vorkommt und als Lebensmittelzusatzstoff bzw. -ergänzungsstoff
und in der Medizin verwendet wird. L-Seriri ist bisher meistens
durch Extraktion aus hydrolysiertem Protein und durch Wiederauflösung
von synthetischem DL-Serin erzeugt worden. Wenn jedoch das Extraktionsverfahren zur Anwendung gelangt, ist
es sehr schwierig, L-Serin von anderen Aminosäuren zu trennen. Es ist auch unmöglich, reines L-Serin in hoher Ausbeute zu
BAD
909832/1397
erzielen, weil es leicht bei dem Hydrolyse- oder Trennvorgang
racemlsiert oder zersetzt wird.
Es ist auch eine synthetische Arbeitsweise zur Herstellung von Serin bekannt, das daoei erhaltene Produkt
ist jedoch ein racemisches DL-Serin, aus dem man das
optisch inaktive D-Serin entfernen muß, um L-Serin zu erhalten. Zu diesem Zweck wurde gewöhnlich eine Wiederauflösung
des racemischen DL-Serins mit Acyläse angewendet;
dieser Arbeitsvorgang ist jedoch sehr kompliziert.
Aufgabe der Erfindung ist insbesondere die Herstellung von optisch aktivem L-Serin mit niedrigen Kosten.
Außerdem bezweckt die Erfindung die Herstellung von L-Serin in einem einfacheren und leichteren Arbeitsvorgang,
als er bisher zur Verfügung stand.
Gemäß der Erfindung wird eine geeignete Enzymquelle mit einer wäßrigen Lösung von DL-Serin gemischt, und die
Mischung wird unter aeroben Bedingungen stehengelassen, bis das D-Serin selektiv zersetzt ist, so daß das L-Serin
in (fer Lösung zurückbleibt. Die bevorzugten Enzymquellen
sind Alcaligenes marshalii No. 49 (ATCC 21030) und
Pseudomonasfragii IAM I65O in der Form eines flüssigen
Kulturmediums, das die Mikroorganismen in Form einer Suspension bzw. eines Extrakts von gemahlenen Zellen
oder eines filtrierten Kulturmediums oder eines von Zellen freien Extrakts enthält.
909832/1397 - —_
BAD original
Durch Anwendung der Erfindung kann L-Serin wirksam in ziemlich kurzer Zeit aus racemischem Serin von hoher
Konzentration erzeugt werden, wobei söLne Isolierung und
Reinigung ganz leicht ist, weil keine anderen Aminosäuren als Nebenprodukt vorhanden sind.
Die bei dem Verfahren gemäß der Erfindung zur Anwendung
gelangenden Mikroorganismen sind solche, die eine starke Aktivität von D-Serin oxydierendem Enzym und eine geringe
Fähigkeit zum Assimilieren von L-Serln haben. Diese
Mikroorganismen gehören hauptsächlich zur Gattung Alcaligenes und zur Gattung Pseudomonas.
Alcaligenes marshalii Nr. 49 (ATCC 21030) und Pseudomonas
fragil IAK 1650 sind Beispiele für die bei dem Verfahren gemäß der Erfindung zu verwendenden Mikroorganismen.
Alcaligenes marshalii Nr. 49 ist in Abwasser gefunden
worden; es hat folgende charakteristische Eigenschaften:
Gestalt und Kotilität: Stäbchen, 0,5 χ 0,8 - 1^0 Mikron.
Einzeln oder paarweise vorkommend. Nicht aus sich selbst bewegungsfähig (nicht motil), gramnegativ, keine Spurenbildung.
Nährs to ffagarkolonlen; kreisförmig, glatt, ganz, erhaben,
glänzend, hellbräunlich-grau, opaleszierend, butterartig.
Glutamatagarkolonien: kreisförmig, glatt, ganz, erhaben,
glänzend, blaßgelblich-braun, opaleszierend, butterartig.
909832/139 7 bad c;~:GiNAL
Nährstoffagar, schräg; mäßiges Wachstum, fadenförmig, flach,
glänzend,hellbräunlich-grau, opaleszierend, butterartig.
Glutamatagar, schräg: mäßiges Wachstum, fadenförmig, glänzend,
hellgelblich-braun, opaleszierend, butterartig.
Nährstοf f br üh.e; trübe.
Nährstoffgelatinestich: keine Verflüssigung.
Milch: keine Veränderung.
B.C.F.-Milch: keine Veränderung.
Nitrit wird in Nitratbrühe nicht aus dem Nitrat erzeugt.
Nitratrespiration:, negativ.
M.R.-Test: negativ.
V-P-Test: negativ.
Indol: nicht erzeugt.
Schwefelwasserstoff: erzeugt.
Stärke: nicht hydrolysiert.
Gas und Säure aus Kohlenhydraten: Säure oder Gas wird nicht
erzeugt (aerob und anaerob) aus Glycerin, Xylose, Arabinose, Glucose, Fructose, Sucrose, Maltose, Lactose, Stärke, Adonit,
Dulcit, Mannit und Inosit nach der Methode von Hugh und Leifson.
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Eine reduzierende Substanz wird aus Gluconat nicht erzeugt, Citrat, Succinat, p-Hydroxybenzoat und Protocatechuat werden
als einzige Kohlenstoffquelle mit ammoniakalischem Stickstoff ausgenutzt; Glucose und Glueonat werden jedoch
nicht ausgenutzt.
Optimale Temperatur für das Wachstum; 20 - 3O0C« Schwaches
Wachstum bei 570Cj Wachstum bei 42°C.
Optimaler pH-Wert für das Wachstum: zwischen pH 5,0 und
pH 9,0. Kein Wachstum bei pH 4,0.
Urease; negativ.
Decarboxylase; (von Falkow modifizierte noller-flethode)
lysin: negativ
Arginin: negativ
Ornithin: negativ.
Arginin: negativ
Ornithin: negativ.
Maloriat-Test (Methode von Shaw und Clarke): negativ«
Phenylalariin-Test (Methode von Shaw und Clarke); negativ.
Cyjtochromoxydase; negativ.
Catalase; positiv.
Aerob.
Quelle: Abwasser.
BAD
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Die oben beschriebenen charakteristischen Eigenschaften ähneln denjenigen von Alcaligenes marshal!!, wie sie in
"Bergey's Manual of Determinative Bacteriology", 7 .Ausgabe,
beschrieben sind, aber dieser Mikroorganismus unterscheidet sich von Alcaligenes marshalii hinsichtlieh der Verflüssigung
von Gelatine. , .
Das zum Züchten der oben genannten iiikroorganismen
verwendete Medium kann in anderer Hinsicht völlig den üblichen iledien entsprechen. Die Medien müssen eine assimilierbare
Kohlenstoffquelle, eine assimilierbare Stickstoffquelle und die üblichen geringeren Mengen von Nährstoffen
enthalten. Geeignete Kohlenstoffquellen sind: Kohlenhydrate, wie Glucose, Fructose, Maltose, Xylose,
Galactose, Stärkehydrolysat und Melassen. Organische Säuren, wie Essigsäure, Fumarsäure, Apfelsäure, Milchsäure,
o( -Ketoglutarsäure, Glruconsäure, Pyruvinsäure und
Citronensäure, und Alkohole können als ergänzende Kohlenstoffquellen zur Anwendung gelangen. Die Konzentration
der Kohlenstoffquellen in dem Kulturmedium liegt gewöhnlich zwischen 1 und 5 Gew.-^, bezogen auf Glucoseäquivalente.
Hinsichtlich der Stickstoffquelle ist D-Serin die beste Stickstoffquelle, weil bei dem Verfahren gemäß der
Erfindung solche Mikroorganismen verwendet werden, die auf einem Medium wachsen können, das D-Serin als einzige
Stickstoffquelle enthält. Stickstoff kann durch Ammonium-
909832/1397 Bad q\
salze von anorganischen und organischen Säuren, wie Salzsäure,
Phosphorsäure, Salpetersäure, Essigsäure oder Milchsäure, durch Harnstoff und durch Ammoniak: in wäiBriger
Lösung oder im gasförmigen Zustand geliefert werden. Aminosäuren und andere Stickstoff tragende organische Materialien
können assimiliert werden. Die Konzentrationen der Stickstoffquellen in dem Kulturmedium liegen gewöhnlich
zwischen 0,1 und 1,5 Gew.-% Stickstoffäquivalent. Es
ist auch zweckmäßig, zusätzliche anorganische Nährstoffe einschließlich von essentiellen anorganischen Ionen, die
aus Kaliumphosphat, Magnesiumsulfat, Mangansulfat, Zinksulfat,
Eisen(ll)-sulfat, Natriumchlorid und Calciumcarbonat zur Verfügung stehen, zu verwenden.
Als Wachstumsförderungsmlttel können Vitamine, Fettsäuren,
Maisquellflüssigkeit usw. zur Anwendung gelangen.
Das DL-Serin, das bei dem Verfahren gemäß der Erfindung
eingesetzt wird, kann nicht nur als reine Verbindung, sondern auch als DL-Serin enthaltendes liaterial angewendet
werden.
DL-Serin soll in dem Kulturmedium in einer Konzentration
zwischen 0,5 und 10 f» oder darüber vorhanden sein,
oder es soll mit dem Enzym, das aus der fermentiert erBrühe
erhalten xvird, in der gleichen oben genannten Konzentration gemischt werden.
909 832/139 7 c/r gh:g::!AL
Das Inberührungbringen von DL-Serin mit Enzym kann dadurch erfolgen, daß man DL-Serin dem Fermentationsmedium
vor der Züchtung zusetzt oder daß man DL-Serin der Zuchtungsbrühe, zu einer Lösung, in welcher die
bakteriellen Zellen suspendiert sind, oder zu einer Lösung, die durch Behandlung der bakteriellen Zellen erhalten
worden ist, zugibt.
Bei dem Verfahren gemäß der Erfindung kann DL-Serin in einer iMenge zu einer Zeit oder nach und nach zu der
oben genannten Enzymquelle zugegeben v/erden. Die Regelung des pH-Werts der Reaktionsflüssigkeit ist sehr wichtig,
weil der pH-Wert in innigem Verhältnis zu der Reaktionsgeschwindigkeit,
der Reaktionszeit, der Ausbeute und der Bildung von L-Serin steht. Daher muß zur Erzielung von
guten Ausbeuten von L-Serin die Wasserstoffionkonzentration der Reaktionsflüssigkeit zwischen 5*5 und 8,5 durch Zusatz
eines oder mehrerer solcher Stoffe, wie Calciumcarbonat, Ammoniak, Ätzalkali und Phosphatpuffer, eingestellt werden.
Es ist sehr zweckmäßige, diese Reaktion unter aeroben
Bedingungen auszuführen; sie ist jedoch auch unter statischen
Bedingungen möglich. Vorzugsweise wird die Züchtung der Mikroorganismen ein bis drei Tage bei 24 bis j54°C
ausgeführt, und die Enzymreaktion soll auch ein bis drei Tage bei 24 - 37°C durchgeführt werden.
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Gewöhnlich werden 0,5 - 5 g/dl an L-Serin, entsprechend dem zugeführten DL-Serin, erzeugt.
Die Gewinnung von L-Serin aus der Reaktionsflüssigkeit kann nach bekannten Methoden erfolgen.
Es wurde ein Kulturmedium der folgenden Zusammensetzung hergestellt: 0,1^ Glucose, 0,2$ Ammoniumchlorid,
0,05$ Natriumeitrat, 0,2$ Kaliumdihydrogenphosphat,
0,7$ Dikaliumhydrogenphosphat, 0,04;i MgSO^.12HgO,
2 Teile je Million Pe++, 2 Teile je Million Mn++, 0,1$
Polypepton, 0,l># Hefeextrakt und 4$ DL-Serin., Der pH-Wert
wurde mit wäßrigem Ammoniak auf 6,5 eingestellt. Mengen von 20 ml der Lösung wurden in 500 ml-Schüttelflaschen
eingebracht und in den Flaschen bei 1100G 5 Minuten durch
Dampf sterilisiert.
Alcaligenes marshalii Nr. 49, das zuvor auf Schrägagarb'ouillon
gezüchtet worden war, wurde bei j5l°C in dem vorbereiteten Medium 48 Stunden urier Schütteln gezüchtet.
Die Fermentationslösung enthielt nach 48 Stunden Züchtung 1,51 g/dl L-Serin.
Die mikrobiologischen Zellen wurden von der vorgenannten
fermentierten Brühe entfernt, und ein Liter der zellenfreien Lösung wurde über ein Ionenaustauscherharz
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I Ü H J O /LO
vom Η-Typ geführt. Es wurden 10,6 g rohes kristallines
L-Serin erhalten; 5*8 g reines kristallines L-Serin
wurden durch Umkristallisieren des rohen Produkts aus Wasser erzielt. Dann wurde das spezifische Drehvermögen
des so erhaltenen reinen kristallinen Stoffes gemessen. Es wurde folgendes Ergebnis erhalten: [^J D + 14,5
(C-9, In-HCL).
Der oben genannte Wert entspricht dem theoretischen Wert von L-Serin und demjenigen, der in der Literatur genannt
wirdο Es wurde ferner durch Messung von D-Serin unter Verwendung von D-Aminosäureoxydase festgestellt,
daß überhaupt kein D-Serin sich in der Probe befand.
Die Fermentierung und die Enzymreaktion wurden unter den gleichen Bedingungen, wie sie in Beispiel 1 beschrieben
sind, ausgeführt. Es wurden jedoch jeweils 2$ DL-Serin nach 24 Stunden und nach 4b Stunden nach" der Animpfung
dem Medium zugesetzt, und die Fermentierung wurde 72 Stunden
unter aeroben Bedingungen ausgeführt. Die Fermentierungs·
lösung enthielt nach 72 Stunden Züchtung 23,11 g/dl L-Serin.
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Die Permentierung wurde unter den gleichen Bedingungen, wie sie in Beispiel 1 beschrieben sind, unter
Anwendung von Pseudomonas fragii IAh I65O ausgeführt.
Die Fermentierungslösung enthielt nach 48 Stunden Züchtung
1,03 g/dl L-Serin.
909832/1397 ΓΛ:
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von L-Serin, dadurch gekennzeichnet, daß man DL-Serin mit einer Enzymquelle,
die durch Züchten von Alcaligenes marshalii Nr. 49
(ATCG 21030) oder Pseudomonas fragil IAM I650 erhalten worden ißt und eine starke Aktivität von D-Serinx oxydierendem
Enzym und eine geringe Fähigkeit zur Assimilierung von L-Serin unter aeroben Bedingungen hat,
mischt, die sieh ergebende Mischung auf einem pH-Wert von etwa 5,5 bis 8,5 hält, bis das L-Serin gebildet ist,
und das L-Serin aus der Mischung gewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das DL-Serin dem Fermentierungsmedium vor der Züchtung
zugesetzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Enzymquelle aus einer Lösung besteht, die das D-Serin oxydierende Enzym enthält und aus der Züchtungsbrühe,
einer Lösung, in welcher bakterielle Zellen suspendiert sind, oder einer Lösung besteht, die durch Behandlung der
bakteriellen Zellen erhalten worden ist.
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