DE1543308A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Nitrilamidphosphate und -phosphonate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Nitrilamidphosphate und -phosphonateInfo
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Description
bestimmt zur
Offenlegung I D H O O U
Offenlegung I D H O O U
Verfahren zur Herstellung neuer Nitrilamidphosphate und
-phoephonate
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Nitrilamidphosphate und -phosphonate>
die ale Schädlingsbekämpfungsmittel verwendbar sind, über neue Kalogenacetamldonitrile
als Zwisehenverbindungen.
Die neuen Nitrilamidphosphate und -»phosphoiiafcö haben
die Formelϊ
ILO Y OZ
1O Y O
Nl »
P-S-CHn-C
worin Y ein Sauerstoff« oder Sehwefela^wfl ii?t, B1 ein
Alkylrest iet» Hg ein Alicyl- oder Al
BAD
809833/1543
15433Q8
Z ein Arylrest ist und η eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, Rj ist vorzugsweise ein nledrigmolekula rer Alkylrest mit
1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Rg ist vorzugsweise ein niedrigmolekularer Alkylrest oder ein niedrigmolekularer Alkoxyrest
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. R. kann also beispielsweise
ein Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl- oder Hexylrest oder irgendeine isomere Form eines solchen Restes
sein, und R2 kann beispielsweise ein Methyl-, Methoxy-,
Äthyl-, Äthoxy-, Propyl-, Propoxy-, Butyl-, Propoxy-, Butyl-,
Butoxy-, Pentyl-, Pentoxy-, Hexyl- oder He*oxyrest oder
irgendeine isomere Form eines solchen Restes sein. In der Alkylenbrücke (CnHgn) zwischen der Amid- und der Cyanogruppe
ist η vorzugsweise 1, 2 oder 3. Beispiele für solche
Alkylengruppen sind geradkettige und verzweigtkettige
Alkylengruppen, wie Methylen, Äthylen, Propylen, Isopropylen, Butylen und Hexylen.
Der Arylrest Z kann beispielsweise ein Phenyl- oder Naphthylrest
oder ein substituierter solcher Rest, einschließlich halogen-, alkyl-, alkoxy-, thioalkyl-, halogenalkyl-,
nitro-, carbalkoxy-, alkanoyl-, phenyl- und phenoxysubstituierten
Resten sein. Der Rest Z kann einen oder mehrere solche Substituenten tragen und, im Falle er mehrere Subetituenten
trägt, können diese gleich oder verschieden sein. Die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkyl-, Halogenalkyl-,
Alkanoyl- und Cerbalkoxygruppen können beispielsweise 1 bis
839/1543 BAD original
Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für die Reste Z sind Phenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2»Fluorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl,
2,4,6-Trichlorphenyl, 2-Bromphenyl, 2-Chlor-5-trifluormet
hy !phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-BroBiphenyl, 2-Chlor«
4-fluorphenyl, 2«Methylphenyl, 4-Methy!phenyl, 2-Mßthy!-4«-
iifchylphenyl, 3-Chlor°4-methy!phenyl, S^Triclslormethylphenyl,,
S54-Dimethylphenyl, 2,4,6-Triniethylpheri,, 2-BlQlilorfltionBethyl·
phenyl, 2-Trifluo]nnet hy !phenyl, 2-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl,
2,4-Diwsthoxyphenyl, 2-Methoxy-4-ohlorphenyl, 2-Methoxy-4eäthoxyphenyl,
2-Thiomethy!phenyl, 4-Thlomethylphenyl,
3-Thiomethy!phenyl, 2-Chlor-4-thiomethylphenyl,
2,4-Di-(thiomethyl)-phenyl, 2-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl,
2-AoetoxyphenyI, 2»Carbäthoxyphenyl, 2-Carbomethoxyphenyl,
2,4-Dicarbäthoxyphenyl, 4-Pheny!phenyl, 4~(4-Chlorphenyl)«
phenyl, 4-(4-Methoxyphenyl)-phenyl? 4-(4-Methy!phenyl)«phenyl,
4-Phenoxyphenyl, Naphthyl, 4-Chlornaphthyl, 4-Fluornaphthyl,
2-Hethoxynaphthyl, 4-Thiomethylnaphthyl, 2-Methylnaphthyl
irnd 2«Chlornaphthyl.
Die Nitrilaraidyhosphate und -phosphonate der Erfindung
itunnen hergestellt werden, indem man das entsprechende
Älkylalkoxy·= oder Dlalkoxyphosphorthioat der Formel
R1O Y
1XII
P-S-Q
BAD OHJGISÄL
909839/1543
mit dem entsprechenden Halogenacetamldonitril der
Formel
Z
X-CH2-C-N-CnH2n-CN
worin Y, R-., R2J Z und η die oben angegebenen Bedeutungen
haben und Q Ammonium oder ein Alkali- oder Erdalkalimetall
bedeutet und X ein Halogenatom ist, umsetzt. Ale fielspiel
für dieses Verfahren kann die Umsetzung von ct-Chlor-[N-(2~
cyanoäthyl)-N-phenyl]-acetamid mit Ammonium-O,O-diÄthylphosphordithioat wie folgt veranschaulicht werden:
0
η
η
Di lkoxyphosphorthioat gegebenenfalls in situ hergestellt werden, indem man eine Alkylalkoxy- oder Dlalkoxythiophosphorsäure mit einer ausreichend starken
Base4 um die Säure zu neutralisieren, beispielsweise
909839/1543 - ~ 1MÄI*
BAD ORIGINAL
einem Ammonium-, Alkali· oder Brdalkalioarbonat, «hydroxyd,
°boratf -phosphat oder -pyrophosphat umsetzt.
Die Halogenacetarnidonitrile, die als Zwisehenverbindungen
für die Herstellung der neuen Wirkstoffe für Schädlingsbekämpfungsmittel gemäQ der Erfindung verwendet werden« können
hergestellt werden» indem man ein Balogenacetylhalogenid der
Formel
) X-CI^-C-A
worin X und A, die gleich oder verschieden seir* können,,
Halogenatomen wie Chlor- oder Broomtome sind, mit einem
Cyanoalkylaraln der Formel
worin % und η die oben angegebenen Bedeutungen haben* umsotat
wobei die Umsetzung in Anwesenheit eines Halopüm&sser-
8t off acceptors durchgeführt wird. Als ein Beieplel Ύ'ά
dieses Verfahren kann die ürnaetaurig vck
mit ^"Anilino-propionitril unter Verwendung \'{:r.
als Halogenwasserst off acceptor wie folgt
werdene
909839/1543
--CH2-CH2-ClI +
01« Herstellung dar MLtrllamidphosphate und -phoaphonat·
der Erfindung icann beispielsweise in dar Weise erfolgen daß
man das entsprechende Alkylalkoxy- oder Dialkoxyphosphorthioat uncer Rühren In Anwesenheit eines inerten organischen
LBsungrttBittel» für eine* oder für beide der Reaktionatellnehner
bei einer Temperatur von etwa -3<ft bis 6CK, vorzugsweise OK
*Λμ yK, su den Halogenaoetamidonitril zusetzt. Alternativ
kann das Halogenaoetanidonitril den Alkylalkoxy- oder
Dialkoxyphosphorthioat zugesetzt werden. Nach Vermischen
der Reaktionsteilnehner wird das Realct ions gemisch für etwa
1/2 bis 100 Stunden bei einer Temperatur von etwa 0 bis JCK
gehalten. Das bei der Unsetzung gebildete Ammonium-,
Alkall- oder Erdalkal!halogenid kann durch übliche Maßnahmen,
beispielsweise Filtrieren* und das lösungsmittel kann durch einfach; Destillation bei AtmosphXrendruok oder unteratmosphäiisohem Druck abgetrennt werden. Das als Rückstand erhaltene Nitrilamidophosphat oder -phosphonat kann durch Destillation
oder (Merlstallisleren aus dem gleichen Lösungsmittel, wie es
909839/1543 -
BAD
für die Umsetzung verwendet wurde, oder aus einem anderen
Lösungsmittel weiter gereinigt werden.
Das inerte organische Lösungsmittel hat vorzugsweise einen niedrigeren Siedepunkt als das herzustellende Nitrilamid ...--■-phat oder-phoephonat. Geeignete erganv^t*« Lösungsmittel
sind aliphatIsche Alkohole, wie Methanol üj\£ Kthanolj Ketone»
wie Aceton und Dläthylketonj Äther, wie Dioxaii* Bitthyläther, Diisopropylather und Dl-n-propylätherj aromatische
Kohlenwasserstoffe} wie Benzol, Toluol und Xylol, und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff.
Für die Umsetzung kann etwa 1 Mol Kalogenacetamidonitrll
mit etwa 0,5 bis 2 Mol Alkylalkoxy- oder Dlalkoxyphosphorthioat umgesetzt werden. Vorzugsweise werden jedoch &quimolare Mengen an beiden Reaktionsteilnehmern verwendet.
Die Herstellung des als Zwischenverbindung verwendeten Halogenacetamldonltrils kann beispielsweise in der Weise
erfolgen, daß man das Halogenaoetylhalogenld dem Cyanoalkylamin In Gegenwart eines Halogenwasserstoffacceptors und
eines organischen Lösungsmittels fUr einen der Reaktionsteilnehmer oder für beide zusetzt. Zweckmäßig werden etwa 0,5
bis 2 Mol Halogenaoetylhalogenid je Mol Cyanoalkylamin verwendet j und vorzugsweise werden diese Reaktionstellnehmer
in Kquimolekularen Mengen miteinander umgesetzt.
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Geeignete Halogenwaseerstoffacceptoren sind beispielsweise
Pyrid In; Trialkylamine, wie Trimethylamine Triäthylaminj
Alkal:.oarbonate etc. Die Zugabe des Halogenaoetylhalogenlds
erfolg langsam unter BUhren bei Temperaturen In dem Bereich
von e;wa -30t bis 1001C, vorzugsweise O4C bis 25<C. Nach Beendigung der Umsetzung kann das als Nebenprodukt gebildete
unlöuliehe Salz, beispielsweise Pyridinhydrochlorid, durch
Zugabe von Wasser oder einer verdünnten Mineralsäure« beispielsweise J O^- iger Sohwefelsäu^ in Lösung gebracht
und durch Abtrennen der dabei gebildeten wäßrigen Schicht entfernt werden. Das als Produkt gebildete Halogenaoetamidonitri). wird dann abfiltriert. Eine weitere Menge an dem
Aoetamidonitril kann als Destillationsrückstand gewonnen
wehrten, wenn man die organische Schicht bei Atnosphärendruok oder unteratmosphärisehem Druck destilliert. Das
erhaltene Halogenaoet amldonitril kann welter gereinigt werden« beispielsweise indem man es destilliert oder aus
einem üblichen inerten organischen Lösungsmittel umkristallisiert.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung»
Teile beziehen sich auf das Gewicht.
(a) 10 Teile a-Chlor-[!|-(oyanoäthyl)-N phenyl]-acetamid
wurden in 79,2 Teilen Aoeton gelöst, und die gebildete Lösung
bad
909839/1543
wurde in ein mit einem mechanischen Rührer
ausgestattetes Reaktionsgefä3 eingebracht. 11 Teile Aaraonlum~0,0-diäthylpho&phordithioat, in 79,2 Teilen Aceton
gelöst, wurden rasch unter Rühren bei Zimmertemperatur zugegeben. Die Umsetzung war innerhalb einer Stunde beendet.
Jedoch wurde das Reaktionsgemisch noch etwa 45 Stunden bei
Zimmertemperatur gerührt. Etwa 2,3 Teile als Nebenprodukt gebildetes Ammoniumchlorid wurden abfiltriert» und
von dem FiItrat wurde das Lösungsmittel bei unterstmosphlC-risohem Druck abgedampft, wobei eine öllga Substanz erhalten
wurde« die in Methylenchlorid gelöst und dreimal alt Wasser gewaschen wurde. Der organische Extrakt wurde Über
eulfat getrocknet und im Vakuum destilliert. Man erhielt
16 Teile (Theorie 16,7 Teile) «-(BiÄthoxyphasghlatMoylthio)-N^-oyanoi(thyl)-N-phen3rlaoetamld als eine viskose
ölige Substanz der folgenden Strukturf©:raels
CH2-CH2-CH
Diese Verbindung enthielt 8,20 P (berechnet Bi*H), und
16,2$ S (berechnet 1?,ξ£). Das Infrarot*p*ktr,: ^r Verbindung zeigte die Anwesenheit der Cysnogrun^ (^9.#6 μ)
und der Amidgruppe (6,02 μ)»
BAD OF.JGINAL
90S833/1543
(b) Dae Halogenaoetamidonltril wurde wie folgt hergestellt:
Zu 36,5 Teilen 3-Anillnopropionitrll und 80 Teilen Äthyläther
wurden 20 Teile Pyridin, in 80 Teilen Äthyläther gelöst,
zugesetzt. Das Gemisch wurde gerührt, um die Auflösung zu
bewirken, und auf 2OT gekühlt. Dann wurde langsam unter
Rühren eine Lösung von 28,3 Teilen Chloracetylchlorid in
60 Teilen XthyIKther zugesetzt, während die Temperatur bei
etwa 2QßC gehalten wurde. Nach Beendigung der Zugabe wurde das
Kühlbad entfernt; und es wurde noch etwa 18 Stunden gerührt.
Dann wurden der Suspension unter Rühren 300 Teile Wasser zugesetzt, wobei sich eine wäßrige und eine organische Schicht
voneinander trennten. Der verbleibende Peststoff wurde abfiltriert und mit Wasser gewasohen. Das aus zwei Phasen bestehende FlItrat wurde aufgetrennt, und die organische
Phase wurde zweimal mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Dann wurden die flüchtigen
Materialien davon abgetrennt, wobei eine weitere Menge an Feststoff erhalten wurde. Die vereinigten Feststoffe
wurden aus Äthylather umkristallisiert, wobei 43,5 Teile
a-Chlor-[N-(2-cyanoäthyl)-N-phenyl]-ac6tatnid vom F 6? bis
der folgenden Formell
ORlQiNAL
15A3308 - li -
erhalten wurden. Dae InfrarotSpektrum dieser Verbindung
zeigte die Anwesenheit der Cyanogruppe (4,42μ) und der
Amidgruppe (6,00μ).
Xn den in Tabelle I zusamnengtetellten B*t«pi«len 2-45
wurde nach dem Verfahren von Be lap » I ar·
der angegebenen Auegangsmaterialien gearteltet,
909839/1543
T a b β 11 β
Bei
spiel
α-Chlor-[N-(2-cyanoHthyI)-N- Aramonivw-O,O-diphenyl]-acetamid Sthylphoephor-
(5) thioat (5)
Analyse des Produktes % (Theorie)
et- (Oiäthoxyphosphinthio) -N- (2-eyano&thyl) -N-phenylacetamld
(8)
8,8 (8,72)
8,7 (9,0>)
(5) Aemonluai-O,0~di-
methylphosphordithioat (5)
o-(Dimethoxyphosphinthioy1-thio)-N-(2-cyanoäthyI)-N-phenylacetansid
(6)
,5 (9,02)
(a) a-Chlor-[N-(2-cyanoäthyl)- Ammonium-0,0-N-(2-chlorphenyl)]-aaet- diSthylphosphor
amid (5 1) dithioat (5)
(b) 3-(2-Chloranilino)-pro- Chloracetylchlopionitrll (27) rid (17)
Pyridin (12)
et- (Diäthoxyphosphinthioy1-thio) -N-(2-cyanoM'chyl) -N- (2-chlorphenyl)-acetamid (8)
a-Chlor-CN-(2-cyanoäthyl)-N-(2-chlorphenyl)j-acetamid (38^5
- 6,0 (4,92)
1 - 28,5 (27,6)
a-Chlor-[N-(2-eyanoäthyl)-N-(2-chlorphenyI)]-acetamid (5,1)
AnmonlDn-0.0-di -methylphosphordithioat (4)
α-(Dimethoxyphosphinthioy1 ■
thio)-N-(2-cyanoäthyl)-N-(2-chlorphenyl)-acetamid
(7)
C - 41,6 (40,4) 1 - 4,3 (4 *
Amnoniun-0,0-di-Sthylphosphorthioat (4)
a-(DiKthoxyphosphinthio)-N (2-cyanoäthy1)-N-(2-chlorphenyl)-acetamid
(6,5)
7,8 (46,Q)
-8 (5,10)
(a) α-Chlor-(N-(2-cyanoäthy I)-N- (4-fluorphe -nyl)]-acetamid (4,8)
Amnoni um-0,0-di-Sthylphosphordithioat (5)
σ-(Diät hoxyphosphlnthioy 1 -thio)-N-(2-cyanoSthyl)-N-(4-fluorphenyl)-acetamid
(8,1)
45,2 (46,1) 5,2 (5,12)
Analyse des Produktes. % (Theorie)
(to) 3~(4-Fluoranilino-)propionitril (32,8)
(22,6) Pyridin (16) α-Chlor-[N-(2-cyanoäthyl) -N-(4-fluorphenyl)j-acetamid
(48)
Cl « 14,8 (14,5)
3-Chlor-1M- (2-oy anoKt hy I)
M- (4~£ lucrpheny l)]-aoet -mm
(4,8)
AmnonluM-CCMllmthyl·
phosphordlthioat
α- (Dimethojcyphosphinthioy 1 -thio)-N-(2-cyanoäthyl)-N-(4-fluorphenyl)-acetamid (7,6)
S - 17,3 (17,7)
C(y
llttiyl) »»- (3,4-diohlorid (4,4)
>- (3,4-Dichlorenil ino)
proplonltrii (32,3)
Anmoniun-O,O-dläthyI-phosphordithioat
(3,3)
Chloracetylchlorid
(17) Pyridin (12) a-DlSthoxyphoephinthioylfchlo)-N-(2-cyanoäthyl)-N-(3,4-dichlorpneny1)-acetamid
(6,8)
α-Chlor-tN-(2-cyanoäthyl)-N-(3,4-dichlorphenyl)1-acetamid
.*' (41,6)
C - 41,3 (40,7) H - 4,4 (4,3)
Cl 36,2 (36,4)
-O, O-dimethyl -phospherdithoat
O)
Cyahy)
M- C^~»#t.ho?cypheiiyX ) -acefc - y
lü
" (5.1) ti»·*
α-Dimethoxyphosphinthioylthio)-N-(2-cyanoHthyl)-N-(5,4-dichlorphenyi)-acetamid (6,3)
Cl s 16,8 (17.2)
(hl 3-
(22,6) Pyridin (16)
α- (Dl&thoxyphoshhißthioy Iithio)-N-(S-cyanoäthy1)-acetamid (6,2
a-Chior-tN- (2-cyanoäthyl) -N-(2-Biethoxyphenyl)} -acetamid (49)
S = 16,1 (16,0)
Cl * 14,1
Beispiel
T a b e 11 e T (2. Forts.) Ausgangsmater*-lien (Oewichtsteile) Produkt (Gewichtsteile)
Analyse· dss Produktes, % (Theorie
12 | ct-Chior-[ N- (2-cyanoäthyl) - Ammonium-0,O-di - N-<2-«ethoxyphenyl)J - methylphoephord^- acetamid (5,1) thioat (4) |
α-Dimethoxyphosphinthioyl- thio)-N-(2-cyanoäthyl)-H- (2-methoxypheny1)-acet- amid (6,7) |
S « 15,1 (16,1) Cl - 14,2 (14,1) |
13 | (a) a-Chlor-[N-(2-cyano- Ammonium-0,O-diäthyl- Mthyl)]_N-(4-methoxy- phosphordithioat phenyl) j -acet amid (5,1) (5 > Oj (b) 3~(4-Methoxyanilmo)- Chloracetylchlorid propionitril (35,2) (2?i6) Pyridin (16) |
α-(Diäthoxyphosphinthioyl- thio)-N-(2-cyanoäthyl)-N- (4-methoxyühenyl)-acet amid (8,2) ct-Chlor-ί N- (2-cyanoäthyl) -N- (4-methoxyphenyl)-acet amid (40) |
S - 17 (17,13 ^ |
lh | a-Chlor-[N-(2-cyanoäthyl)- Ammonium-0,0-dimethyl- N-(4-methoxypheny1)]-acet- phosphordithoat amid (5,1) C4O) |
a -(Dimethoxyphosphinthio- ylthio)-N-(2-cyanoSthyl)- N (4-methoxyphenyI)- acetamid (7,0) |
S « 16,2 (17.1) ei β 15,2 -^>*: |
15 f 16 |
(a) a-Chlor-iN-(2-cyano- Ammonium-0,O-diäthyl- MthyI)-N-(2-methyl- phosphordithioat phenyl)3-acetamid (5,0) (b) 3-(2-Methylanilino)- Chloracetylchlorid propionitril (32) 122,6; Pyridin (16) |
a-(Diäthoxyphosphlnthioyl- thio)-N-{2-cyanoäthyl)-N- i2-methylphenyl)-acetamid(7.0) a-Chlor-iN-(2-cyanoäthyl}-N- i2-methylphenyl)-acet- ..,, amid (46) |
S * 16,2 (17,1) |
^äi-Chlor-[N-(2-cyanoäthyl)-N- Ammonium-0,O-diäthyl- (4-methylphenyl)]-acetamid phosphordithioat |
σ-(Diäthoxyphosphinthioyl- thio)-N-(2-cyanoäthyl)-N- (4-methylphenyl)-acetamid (8,0) |
||
L/688606
T a b e 11 e I Q. Forts.)
Beispiel Ausgangsmaterial ie:·; ^Gewichtstei Ie)
Produkte ^Gewichtsteiie) Analyse des Produktes
% (Theorie)
16
(b)
JCy}
propionitril (32)
propionitril (32)
rid
Pyridin
Pyridin
(22.6) (16) a~Chlor-[ N- (2-cyanoäthyl) N(4-methylpheny1)
3 acetamid (39)
Cl - 15,1 (15,0)
: 17
(λ) Cf-Ch■.or-iN-(2-oyanoäthyl)- Ammonium-O.O-diÄthyl·
N-r3-chlor-4-snethylphenyi>j phosphordiUiioat
acetamid (3,4) (5)
3-(3-Chlor-4-methylari
lino) -propionitril
lino) -propionitril
(38,9)
ai·
Chloracetylohlorid
(22,6) Pyridin (l6) α-(Diäthoxyphosphinthioylthio)-N-(2-cyanoäthyl)-N-(3-chlor-4-methyl)-acetamid
(8,5)
a-Chlor-[N-(2-eyanoäthyl) -N-(3-chlor-4-methylphenyl5]-acetamid
(4
Cl - 8,8 (8,5) Cl = 25,9 (26,2)
! 18
(a) α-Chlor-[N-(2-cyano-Äthyl)-N-(4-chlorphenyl)]-acetamid
(3>9)
(b) 3-{4-Chloranilinopropionitril
(27)
Ammonium-0,0 diäthy1-phosphordithioat
(3,3)
(17)
Chloracetylchlorid Pyridin (12)
(a) G-Chlor-iN-(2-cyanoäthyl)
-N-(2-rcethyithio«
phenyl)-acetamid
phenyl)-acetamid
(5,4)
(b) 3-(2-5iethylthioanllS.no«=
ppopionitril (22,4)
Ammonium-0,0-diäthyI-phosphord-i
i-.hloat
(5,0) Chloracetylchlorid
(13,2) Pyridin (10) α-(Diäthoxyphosphinthioylthio)-N-(2-cyanoäthy1)-N-(4-chlorphenyl)-acetamid
(6,2)
a-Chlor-[N-(2-c; ioäthyl)-N-4-chlorphenyl)"i
aetamid
D4)
Cl - 8,4 (8,7)
Cl - 27,3 (2?:,6}
α- (Diäthoxyphosiihiiifchioyl) thi)N(2i
'
)(yy)N (Smethylthiopher-yl )-acetaraid
(Τ,δ)
α-Chlor-[N-(2-cyanoäthy1)-N-(2-thiomethy!phenyl)]-acetamid
(2J)
cn
CaI Ca) CD CO
(a) α-Chlor-[N-(2-cyanoäthyl) -N-(4-methyIthio-
phenyl)]-acetamid
(5,4)
Ammonium-0,0-diäthyI-phosphordithioat
C5,o) α-(Diäth oxyphosphinthioylthlo)«N«(2-cyano-Sthyl
)-N- (W,etnylthia«
phenyl) »aoe tainid (8,2}
S « 20,4 (22,9)
Tab β 11 e I (4. Ports.)
Belspiel
Ausgangsmaterialien (Gewichtstelle) Produkte (Gewichtsteile)
Analyse des Prod. % (Theorie)
20
(b) 3-(4-Methylthioanlllno)- Chloracetylchlorid
propionitril (44,8) (22,6)
Pyridin (16) a-Chlor-[N-(2-cyanoäthyl) -N-(4-methylthicphenyl)]-acetamid
(56)
Cl = 13,7 (12,7)
CO
O
(O
OO
CO
CO
O
(O
OO
CO
CO
21
(a) a-Chlor-[N-{2~cyanoathyl
)-N-(3-=BMithylthiophenyl)]-acetamid
0,4)
(to) 3-(5-
no)-propionitril
(22,4)
Ammonium -0,0-diäthyl ·
phosphordithioat
Chloracetylohlorid Pyridin
α-(Diäthoxyphosphlnthioylthio)-N-(2-cyanoäthyl)-N-(3-methylthlo)-acetamid
(7,5)
o-Chlor-t N- (2-oyanoäthyl) -N-(3-methylthicphenylJ-acetamid
(27,8)
S - 22,4 (22,9)
22
(a) a-Chlor-tN-(2-oyanoäthyl)
-N-(2-bromphenyl)1-acetamid (δ,O)
(b) 5-(2-Bromanilino)-propionitril (45)
Awnonium-0,0-diäthyl phoephordithioat
Chloracetylchlorid
(22,6) Pyridin (21) α- (Diäthoxyphoephlnthiosrl thio)-N-(2-cyanoäthylU
N- (2-broephenyl )-ace t ania (8,3)
o-Chlor-CN-ia-cyanoäthyl) -N-(2-bromphenyl)]-acetamid
(58,5)
P - 7,5 (8,4)
cn
>
σ
(a) a-Chlor-[N-(2-cyanoäthyl) -AomoniuB-0,0-diäthyl
N-(2-chlor-5-trlfluorme- phoephordithioat thy!phenyl)]-acetamid (4*4)
(6,5)
(to) 3-(2-Chlor-5-trifluorme- Chloracetylchlorid
thylanilino)-propio- (11,3)
nitril (25) Pyridin (10,5)
o-(Diäthoxyphospinthioy1-thio)-N-(2-cyanoäthyl)-N-(2-ohlor-5-trlfluor- (7,5)
acetamid
α-Chlor-[ N- (2-cyanoäthyl) -N-(2-chlor-5-trifluormethyl-
phenyl)]-acetamid (16)
om
O CX)
T a b e 11 e
Beispiel Ausgaagsmaterialien (Oewichtsteile)
I (5» Ports.)
Produkte (Oewichteteile)
Analyse des Prod. % (Thsorie)
(a) α-Chlor-[N-(2-eyanoäthyl)-N-naphthyl)]
acetamid (8,4)
(b) 5-(l-Naphthylamlno)-propionitril (19,6)
Ammonium -0,0-diätfayl
phosphordithioat
(Λ)
Chloracetylchlorid
Pyridin α-Dläthoxyphosphlnthioyl thio)-N-(2-<*y*no*tfcyl)-ll«
(n*ptittiyl)-»o*tanid (9,5)
α-Chlor-f M-(2-cy*noäthyl) -N-naphthyl))-acet«nld
(27)
P - 8,01 (7,4)
Cl » 13,0 (15,1)
CD
CO
CD
CO
CO
CO
CD
CO
CO
Ammonium-O,O-diäthy1-phosphordithioat
(5,5)
(a) a-Chlor-[N-(2-cyanoäthyl)-N-(4-carboäthojcypheny
1) 3 -ac et amid (4,4)
(b) 3-(4-Carboäthoxyanilino)-Chloracetylchlorid
• proplonitril (21,8) (11,
Pyridin (8)
a- (DiKthozyphoephinthioyl-)()
oftrbo»
acetamid
a-Chlor-[N-(2-cyanoathyl)-N-(4-carboÄtho3cyphenyl)J-acetanid
(28)
Cl = 11,0 (12,0)
26
(a) a-Chlor-[N-(2-cyanoäthyl)-N-(5-nitropfienyl))-acetamid(6,5)
(b) 3-(3-Nitroanilino)~ proplonitril (19j1)
Anwionium-CO-dläthyl phosphordithioat
(6,4)
Chloracetylchlorid
(11.5) (8)
a- (DiSt hoxyphoephinothioy 1 >*
thio)-N-(2-cyano»thyl)-»-
7-nltrophenyl)- (9)
acetamid
Gt-Cnlor-tN-(2-cyanoathyl)-N-(5-nitrophenyl)]-acetamid
(26)
P - 7,76 (7,7)
Cl - 11,8 (15-6)
27
(a) α-Chlor-(N-cyanomethyl)
N-pheny1acetamid
<5)
(b) 2-Anilinoacetonitrll
(15,2)
-Ammonium-0,O-diSthylphosphordithioat(10)
Chloracetylchlorid
(11,5) Pyridin (7,9) a-(öiäthoxyphoephinthioylthio
N-cyanomethyl -N-phenylacet amid (9)
α-Chlor- (N-cyanomethyl-N-phenyl)-acetamid
(16)
S = 19,8 (17 9}
28
α-Chlor- (N-cyanomethyl -N-phenyl)-acetamid (1)
Ammonium-O,O~dimethyl ·
phosphordithioat
(2) a- (Dimethoxyphosphinthioy ItUo)
N-cyanomethyl-N-pheny1-acetamid
(1,5)
P - 10,9 (94)
Beispiel
Analyse des Prod., 3» (Theorie)
co ο co oo co co
α-ChIOr-[M- (2-cyanoMthyl μ
N-phenylj-acetamid fill
α-Chloral N-(2-cyanomethyT)
N- (2-chlorphenyl Hacet -amid (5,1)
Ammonium-0-äthylmethyI ·
phoephordltttoat
Hol
Ammonium-0-äthylmethyl
phosphordithioat
(4)
a-Cnlor-[N-(H-cyanoathyl)
N-(4-fluorphenyl)]-acetamid (4,8)
Ammonium -O-Mthy lmethy
phosphordithioat
a-Chlor-[ N-(2-cyanoÄthyl) N-(3,4-dichlorphenyl)]-acetamid (4,4)
Ammonium-0-äthylmethyl<
phosphordithioat
(3)
α-< Äthoxymethylphosphinthioylthio) -N~(2-cyanoHthyl) -N-Dhenylacetamid (15,5)
o- (ÄthoxymethylphoEphintioylthio)-N-(2-cyanoäthyl)-N-(2-ohlorphenyI)-acetamid
(7,53
α-(Äthoxymethylphosphlnthioyl
thio) -N-(2-cyanoöthyl) -N-(4-fluorphenyl)-acetamid
(7,5)
a-Xthoxymethylphosphinthioylthio) -N-(2-oyanoäthyl) -N-(3,4-dichlorphenyl)-acetamid (6,6)
P - 8,75 (9,06) S - 18,7 (18,0)
C « 44,4 (44,53
S - 17,1 {17,
Cl = 17,8 (17,
α-Chlor-I N- (2-cyanoäthyl) -N- (2-Biethoxyphenyl) 1 -acetamid (5,1)
Ammonium-0-Mthylmdhylphoaphordithioat
a - ( At hoxyniethylphosphint hioylthio) -N- (2-eyanoÄthy3)-N-(2-methoxitienyl) -aoetamid (6,8)
Q>Chlor~[N-(2~eyanoäthyl)~
N- (4-methoxyphenyl)]-acetamid (5,1)
Ammonium-0-Äthylmethyl
phosphordithioat
(4)
α-(Äthoxymethylphosphinthioyl·
thio) -N- (2-cyanoÄthyl) -ΝΑ -met hoxyphenyl) -acetamid
(35
16,1
Ol
CaJ
GO CD OO
T a b e 11 e I {7. Ports.)
Beispiel
Ausgangsmaterial (Gewichtsteile) Produkte (Gewichtsteile)
33 j a-Chlor-CN^-cyanoäthyl)- Ammonium-0-ät hy !methyl -
to· oo co
! N-(4-methylphenyl)]~ acetamid (
38
phosphordithioat
α-Chlor-fN-(2-cyanoäthyl)- Ammonium-0-äthylmethyl-N-(p-methvinh«-
phosphordithioat
ny1>1-acetamid (4,7) (4)
a-(Äthoxymethylphosphlnthioyl- j
thio)-N-(2-cyanoäthyl)-N-(4-methylphenyl)-acetamid
(7*0)
a-(Äthoxymethylphoephinthioy1-
thio)-N-(2-cyanoäthyl5-H-(2-methylphenyl)~acetamid(6,8)
a-Chlor-[N-(2~cyanoäthyl)- Ammonium-0-äthylmfchyl-N-Ochlor-4-methylphenyl)]~
phosphordithioat acetamid (5A)
a-Chlor-[N-(2-cyanoäthyl)- Ammonium-O-äthylmethyl-N-(4-chlorphenyl)]-acetphosphordithioat
■ j amid " (3,9) (3)
a-(Äthoxymethylphosphinthioy1-thio)-N-(2-cyanoäthyl)-N-(3-chlor-4-methyl
phenyl)-acetamid (7*9)
a-Chlor-CN-f 2-cyanoäthyl)-N-(2-netnylthiophenyl)-acetamid
(5»4)
Ammonium-0-äthylmethy1-phosphordithioat
(4)
a-Chlor-]N-(2-cyanoäthyl)- Ammonium-O-äthylmethyl-
N- (4 -mefchy lthiopheny 1) J-acetamid
(5,4)
phosphordithioat
(4) Analyse des Prod >: jg (Theorie)
α~(Äthoxymethylphosphintnioyι-thio)-N-(2-cyanoäthyl)-N-(4-chlorphenyl)-acetamid
(5*8)
a^T'Äthoxylmet hy lphosphinthioy 1 ■
thio) -N- (2-cyanoäthyl) -N-(2-methylthicphenyl)-acetamid
(7.0)
S » 18 (18,5)
Cl « 10,1 (94)
Cl - 10,2
α-(ftthoxymethylphosphinthioy1-thlo)-N-(2-cyanoäthyl)-N-(4-nethylthio
phenyl -acet - (7 * 1) amid
S= 21,8 (24
S « 25 9 2 (24,7 J
cn
CO
CO CD OO
T a b e 11 e I (8. Forts.)
Beispiel
Analyse des Prod. # (Theorie)
CD (O iOO CO
CO
cn .ρω
ja-Chlor-fN- (2-eyanoItthyl) -N-Ammonium-O-ät hy lmethyl
{(3 - methyl thiophenyl)}- phosphordithioat
acetamid (5 Λ) (*)
Ja- (Äthoxymethylphosphlnthioyljthio) -N-(2-cyanoäthyl) -N- (3-jtaethyl thiophenyl) - acet -amid (Λ9)
a-Chlor-CN-^-cyanoäthyl)-N
- { 4 -c arboät hoxypheny 1) > acetamid (4,4)
Ammonium-O-äthylmethylphosphordithioat
O)
α-(Kthoxymethylphosphlnthioylthio)-N-(2-cyanoäthyl)-N-(4-carboäthoxyphenyl)-acetamid (6,55
S » 22,6 (24.7)
α-Chlor-(N-cyanomethy1-N-phenyl)-acetamid
Ammonium-O,O-dläthylphosphorthioat (2)
α-(Diäthoxyphosphlnthio)-N-cyanomethyl-N-phenylacetamid
(1»5)
S « 10,3 (9A)
44
α-Chlor- (N-cyanomet hyl N-phenyl)-acetamid
Ammonium-O -äthylmethy1 ·
phosphordithioat
(2) α-(Äthoxymethylphosphinthioyl ·
thlo)-N-cyanomethyl-N-phenylacetamid
(1*5)
P = 9,06 (9,45)
(a) a-Chlor-[N-(2-cyanopropyl)-N-phenyl)]- acetamid (4)
(to) N-(2-Cyanopropyl)-anilln
(32)
Ammonium-0,0-diäthyl phosphordithioat
(6)
Chloracetylchlorid
(22,6)
(α- (Diäthoxyphosphinthioyi- "
jthio) -N-(2-cyanopropyl) -N-iphenylacetamid (6)
a-Chlor-N- (2-cyanopropyl) -N-pheny!acetamid (43)
Pyrldin
(16)
P * 9,0 (8,04)
N » 10,2 (11,8)
cn
OJ CD OO
In der in Beispiel 1 beschriebenen Weise können aus den entsprechenden Ausgangsmaterialien auch die folgenden Verbindungen
hergestellt werden;
ot-(Diäthoxyphosphinfchiolylthio) -N-(2-cyanomethyl) -N-(2,4,6-t
richlorphenyl)-acet amid,
α- (Methyläthoxyphoephinthioylthio) -N- (2-cyanomethyl) -N-(2-ohlor-5-trifluormethylphenyl)-acetamid,
a-(Diäthoxyphoephinthioylthio) -N-(2-cyanomethyl) -N-(2-chlor-4-fluorphenyl)-acetamid,
α-Diäthoxyphosphinthioylthio)-N-(2-cyanomethyl)-N-(2-methyl-4-äthylphenyl)-acetamid,
α-(Methyläthoxyphosphinothioylthlo)-N-(2-cyanomethyl)-N-(2-methyl-4-äthylphenyl)-acetamid,
α-(Diäthoxyphosphinthio)-N-(2-cyanoäthyl)-N-(3-chlor-4-methylphenyl)-acetamid,
a-(Diäthoxyphosphinothio)-N-(2-cyanoäthyl)-N-(2-trichlormethylpheny1)-acetamld
^
a-(Diäthoxyphosphinothio) -N-(2-cyanoäthyl) -N-<2,4,6-trimethylphenyl)-aoetamid,
a-(Diäthoxyphoephinothioylthio)-N-(2-cyanoäthyl)-N-(2,4,6-trimethy!phenyl)-acetamid,
a-(Methyläthoxyphosphinthio)-N-(2-oyanopropyl)-N-(2,4,6-trichlorphenyl)-acetamid,
o-Methyläthoxyphoenhinthio)-N-(2-cyanoäthyl)-N-(2,4,6-trimethylphenyl)-acetamid,
BAD OR;
809 83 8/1543
α- (Dimethoxyphasphinthio) -N- (2-cyanoiifchyl) -N- (2,4-dimethoxy
phenylj-acetamid,
α- (Methyläthoxyphosphinthio) -N- (2-eyanomethyl) -N- (2,4-di
methoxyphenyl)-ace-amid,
α- (Diäthoxyphosphln'.hio) -N-(2-cyancpiOpyl) -N-(2-methoxy-4~
chlorphenyl) -acetamitl,
a-{Methyläthoxyphospi\inothio) -N-(2-cyanoäthyl) -N-(2-methoxy-
4-ohlorphenyl) -acet ami'.d,
a-Diäthoxyphosphinthio.lylthio} -N-(2-cyanoinethyl) -N- (2-methoxy-
4~äthoxyphenyl)-acetawid,
a-(Difithoxyphoephinthio) N-(2-cyanoMthyI}-N-(2-aoetoxyphenyl) -
acetamid,
a-(Methylöthoxyphosphinthio)-li-(2-cyanoHtlqrl)-N-(2-acetoxy
phenyl)-acetamid,
α- (MethyläthoxyphoGphinthio) -N- (2-cyanoäthyl) -N-
(2-aoetoxyphenyl)-acetamid,
σ- (Diäthoxyphoephinthio) -N- (2-oyanoMfchyl) -H- {2-c arbät hoxy
phenyl)-acetamid,
α-(Methyläthoxyphosphinthio) -N-(2-cyanoäthyl)-N- (2-carbo
äthoxyphenyl)-acetamid,
α- (Dinethoxyphoephlnthio) -N- (2-cyanoÄtbyl) -M- (4-phenyl -
phenyl)-acetamid,
o-(Methyltfthoxyphoephlnthio)-N-(2-cyanofithyl)-N-(4-phenyl
phenyl)-acetamid,
o-(DiäthoxyphoBphinthie) -N-(2-cyanoathyl) -ü-C^-chloxphenyl) -
phenyl]-acetamid,
bad 909839/1543
α- (Methyläthoxyphosphinothio) -N-(2-eyano£thyl) -N-[ 4-
chlorphenyl)-phenyl]-acetamid,
a-(Diäthoxyphosphinthio) -N~(2-cyanoäthyl) -N- (4-ehlornaphthyl) -
acetamid,
α- (Methyläthoxyphosphinothio)-N-(2-cyanoäthyl)-N-(4-
a-(DiHthoxyphosphinthioylthio}-N-C2-cyanoäthyl)-N-(4-phen-
oxyphenyl)-acetamid und
a-(Methyläthoxyphosphinthioylthio) -N-(2-eyanoäthyl)-N-
(4-phenoxyphenyl)-acetamid.
Die neuen Nitrilamidphosphate und -phosphonate der Erfindung
sind wertvolle Wirkstoffe für Mittel zur Bekämpfung vieler verschiedener schädlicher Insekten, wobei der Auedruck Insekten nicht nur diejenigen kleinen wirbellosen
Tiere, die zum größten Teil der Klasse Insecta angehören
und sechsbelnige, gewöhnlich geflügelte Formen von Fliegen, Hotter
Käfern, Bienen und ihren Verformen sind, sondern auch
andere verwandte Klassen oder Arthropoden, deren Vertreter flügellos sind und gewöhnlich sehr als 6 Beine haben, wie
Milben, Spinnen und Tausendfüßler, verstanden werden sollen.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung können als solche zur Bekämpfung vieler verschiedener Insekten verwendet werden.
Vorzugsweise werden sie aber zusammen mit einer größeren Menge an einem Träger, der fest, flüssig oder gasförmig
sein kann, meist in der Form von wäßrigen Sprays oder
BAD CRIQiriAL
909839/15 A3
Stäuben auf die Schädlinge oder ihre Umgebung angewandt. Die Menge an Wirkstoff in den Mitteln kann in weiten
Grenzen variieren, sofern nur die gewünschte Toxizität erzielt wird.
Zur Herstellung eines Schädlingsbekämpfungsmittels in der Form eines Pulvers oder Staubes können die Wirkstoffe mit
einer beträchtlichen Menge an einem geeigneten inerten Material oder Verdünnungsmittel, vorzugsweise in feinverteilter
Form, vermischt werden. Geeignete feste Träger sind die bekannten präparierten Tone, Pyrophylllt, Pullererde,
Bentonit, Schwefel, Kalk, Talkum, Schlämmkreide, Diatomeenerde usw. Geeignete Stäube dieser Art enthalten gewöhnlich
nicht weniger als 0,1 Gew.-% und vorzugsweise nicht weniger
als 1,0 Gew.-£ Wirkstoff.
Flüssige Sprays können hergestellt werden, indem man zunächst
eine Lösung des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel« beispielsweise Xylol, methylierten Naphthalinen,
Aceton, Hexan, Dioxan, Methyläthylketon, Benzin oder
irgendeinem hocharomatischen Erdöldestillat mit parasitizider Wirkung herstellt und der Lösung vorzugsweise noch eine
geringe Menge an einem der üblicherweise auf diesem Gebiet verwendeten Emulgatoren, wie Dlglykololeat, p-Isooctylphenyläther von Polyäthylenglykol, Natriumdecylbenzolsulfonat
oder Natriumdodecylbenzolsulfonat, zusetzt. Die konzentrierte
Lösung, die gewöhnlich etwa 0,12 bis o,96# kg Wirkstoff
909839/1543 BAD original
Je Liter organieohee Lösungsmittel enthält, wird mit einer
ausreichenden Menge an Wasser aufgefüllt, mn eine wäßrige
Dispersion oder Emulsion mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration herzustellen.
Bevorzugte Schädlingsbekämpfungsmittel sind wäSrige Sprays
oder Emulsionen, die aus trockenen Gemisohen oder sog.
netzbaren Pulvern« die die Wirkstoffe der Erfindung im allgemeinen In einer Menge von etwa 15 bis 25#, bezogen auf das
Qewloht de· Pulvers, enthalten* und Wasser erhalten sind.'
Diese Gemische können auch inerte 'Verdünnungsmittel, Netz-
und Dispergiermittel und gewünschtenfalls weitere Wirkstoffe enthalten.
Ein SchKdl tags bektapf ungern it t el geraäÄ der Erfindung In der
Form eines wäßrigen Sprays enthält den Wirkstoff zweckmäßig
in einer Menge von nicht weniger als 0,009* und gewöhnlich
zwischen O,O?48 und 0,598 g/1 Spray.
Viele der neuen Wirkstoffe gemäS der Erfindung sind nioht
nur gut· Kontaktlnseletlzld· und Magengifte, sondern eignen
sloh auch als Wirkstoff· In syetenisohen Mitteln zur
Bekämpfung von Schädlingen, dl· Pflanzen befallen. D.h. der Wirkatoff kann mit Oder ohne rrager oder VerdUnnungs-
»ittel auf den Boden In der Mähe der wachsenden, zu schützenden
Pflanz· angewandt werden und wird von den Pflanzen absorbiert. Alternativ kann der Wirkstoff direkt auf Teile der Pflanze
angewandt werden und wird wiederum von dieser absorbiert und
über das Pflanzengewebe, einschlieflllch der nicht direkt
behandelten Teile, verteilt. Zn Jedem Fall wird dann die
909839/1543
ganze Pflanze für diejenigen Schädlinge, die darauf Nahrung suchen, giftig.
In den Tabellen XI und IXX sind die Ergebnisse von Prüfungen
der neuen Verbindungen gemäß der Erfindung ils Kontaktgifte
für SoMdI Inge zusammengestellt.
909839/1543
T a b e 11 e II
Wirkstoff Zusammen- Milben Maerosiphum Epilachna P ro den i a
gemäß setzung des (a). % pisi (b>. varivestis eridania
Beispiel Mittels Abtötung % Abtötung (c). Larven, (d),Lar-
% AbtStung ven,# Abt.
1 | Wirkstoff (1) verdünnt in Wasser (2} |
100 |
2 | H | 100 |
3 | tt | 100 |
4 | It | 97,3 |
5 | tt | 100 |
6 | It | 100 |
7 | It | 100 |
8 | n | 100 |
9 | ti | 100 |
10 | η | 100 |
11 | η | 100 |
12 | η | 100 |
13 | η | 100 |
14 | H | 100 |
15 | N | 100 |
16 | η | 100 |
17 | H | 100 |
18 | Sf | 100 |
19 | It | 100 |
100 | 100 |
80 | — |
100 | 100 |
100 | 100 |
100 | 8ο |
100 | - |
100 | 80 |
100 | 100 |
100 | ■ ■ .. -...- |
100 | ■ .-.: |
100 | 80 |
100 | 80 |
100 | - |
100 | 100 |
100 | -. |
100 | - |
100 | - |
100 | ■Η |
909839/1543 EAD ORiCBW-
Wirkstoff Zusammen- gemäö Setzung des Beispiel Mittels |
Wirkstoff (1) verdünnt in Wasser (2) |
Milben (*)» # Abtötung |
Macroslphutn plsi (b), % Abtötung |
■ | - | Epllachna VÄrivestis (c),Larven, % Abtötung |
Prodenia eridania (<S), Lar ven, ft Abt. |
20 | » | ■-- 100 | - | 100 | |||
21 | Il | 100 | - | 80 | - | ||
22 | Il | 100 | 80 | 100 | |||
23 | Il | 100 | 100 | - | |||
24 | It | - | - | 100 | - | ||
26 | tt | - | 75 | ||||
29 | ti | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
30 | tt | 100 | - | 100 | 100 | ||
32 | tt | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
32 | It | 100 | 100 | - | |||
33 | W | 100 | - | 100 | 100 | ||
34 | tt | 100 | - | 100 | 100 | ||
35 | Il | 100 | 70 | 100 | 100 | ||
36 | Il | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
37 | It | 100 | 100 | - | |||
38 | tt | 100 | 100 | 80 | |||
39 | It | 100 | 100 | ||||
40 | tt | 100 | 100 | - | |||
41 | 100 |
909839/15 A3
(1) 4,8 g Wirkstoff mit Aceton auf 100 ecm aufgefüllt.
(2) Bei den Prüfungen auf Toxizität gegen Milben wurde €/in
Mittel aus 1 Teil Wirkstoff je 79 Teile Wasser, d.h. 0,5984 g Je Liter verwendet.
Bei den Prüfungen auf Giftigkeit gegen Macrosiphurr pisi und Epilachna varivestis wurde ein Mittel aus 1 Toil
Wirkstoff je 639 Teile Wasser, d.h. 0,0748 g/l verwendet.
Bei den Prüfungen auf Giftigkeit gegen Prodenia f.ridania
wurde ein Mittel aus 1 Teil Wirkstoff je I59 Teiie Wasser, d.h. 0,299 g/l verwendet.
(a) Die Prüfungen gegen Milben wurden an "Roter Srinne"
(Tetranychus telarius) durchgeführt, indem maa das
Mittel auf Garten(mooabeerenjbohnenpflanzen, die von
den Milben befallen waren, versprühte. Nach der Behandlung wurden die Pflanzen in einem Treibhaus auf künstlich
beregeneten Regalen gelagert. Die Abtötung wurde drei
Tage nach der Behandlung ermittelt.
(b) Die Prüfungen auf Giftigkeit gegen
Macrosiphum pisi wurden durchgeführt, indem man die
liäuse von damit befallenen Breitebohnenpflanzen entfernte, sie auf ein Drahtnetz setzte und mit dem angegebenen
Mittel besprühte. Nach der Behandlung wurden die Läuse auf unbehahdelten Breitebohnenoflanzen eingesperrt.
Die Abtötung wurde drei Tage nach der Behandlung ermittelt.
(c) Die Prüfungen auf Giftigkeit gegen Larven von Mexikanischem
Bohnenkäfer (Epilachna varivestis) erfolgten durch Besprühen von Garten(moosbeeren)bohnenpflanzen mit
den angegebenen Mitteln und Trocknenlassen der Pflanzen. Die Larven wurden mittels Drahtkäfigen auf dem behandelten
Blattwerk eingesperrt. Die Abtötung wurde 3 Tage nach der Behandlung ermittelt.
(d) Die Prüfungen auf Giftigkeit gegen Prodenia eridania
wurden durchgeführt, indem Garten(moosbeeren)bohnenpflanzen
mit dem angegebenen Mittel besprüht und trocknen gelassen wurden. Die Larven wurden mittels Drahtkäfigen
auf dem behandelten Blattwerk eingesperrt. Die Mortalität wurde 4 Tage nach der Behandlung ausgezählt.
BAD 9 09839/1543
T a b e 11 e III
Wirkstoff Hausfliegen (a)
gemäß Zusammensetzung des Mittels % Abtötung
Beispiel
Lockspeise (fc) mit 0,313
Gewichts-^ Wirkstoff
Lockspeise (b) mit 0.125 Gew.~% Wirkstoff
η ti
η η
it η η
95, | 4 (c) |
98, | 0 (d) |
100 | (Λ) |
100 | (β) |
92 | (f) |
100 | (c) |
87 | (*) |
96 | (ο) |
100 | (e) |
100 | (c) |
100 | (β) |
98 | (C) |
100 | (β) |
98 | (C) |
100 | (e) |
(a) Die Prtifung auf Giftigkeit gegen Hausfliege (Musca
dornestica) erfolgte, indem man die Mittel In Käfige,
die Puppen von Fliegen enthielten, einbrachte. Zun Vergleich wurde Lockspeise ohne den Wirkstoff in Käfige
eingebracht. Die Prüfung jedes KMfigs erfolgte nach der
angegebenen Zeit, um die Toxizität zu bestionen.
(b) Die Lockspeise bestand aus nicht fettemTrockeanilchPulver
(44#), granuliertem Zucker {44#) und Eipulver (l«9t).
(c) Die prozentuale Abtötung wurde 9 Tage nach Schließen
■ der Käfige bestimmt.
(d) Die prozentuale Abtötung wurde 10 Tage nach
Schließen der Käfige bestimmt.
909839/1543
Bad
(e) Die prozentuale Abtötung wurde J Tage nach Schließen der Käfige be stiemt.
(f) Die prozentuale Abtötung wurde 8 Tage nach Schließen der Käfige bestlernt.
In Tabelle XV sind die Ergebnisse von Prüfungen auf die
systemische Wirkung der neuen Verbindungen gemäß der
Erfindung zusammengestellt. Die Prüfungen erfolgten, indem
100 ecm des angegebenen Mittels mit den betreffenden Pflanzen,
deren Wurzeln von Erde freigewaschen waren, in einen Glasbehälter eingebracht wurden. Das Blattwerk der Pflanze
wurde einen Tag darauf mit den Schädlingen besetzt, und
drei Tage nach der Infektion wurde die Mortalität bestimmt.
90983 9/154 3
T a b e 11 e IV
gemäß Zusammens. varivestis, pisi (b), eridania (a),
Beispiel dee Mittels Larven, %
% Abtötung
Abtötung
(a), % % Ab-AbtOtung tatung
1 | 1 Teil Wirkst. | 100 | 100 | 100 | 100 |
(o) je 159 Tei | 100 | 100 | 75 | . . | |
le Wasser | 100 | 100 | 100 | 100 | |
2 | « | 80 | 100 | - | 9*,5 |
3 | It | 100 | 100 | 100 | 100 |
4 | ti | 100 | 100 | 100 | 100 |
5 | η | 100 | 100 | - | 100 |
6 | η | 100 | 100 | 100 | 100 |
7 | ti | )- | 100 | - | - - |
8 | It | - | 100 | 87,6 | 100 |
10 | Il | 100 | 100 | 100 | 100 |
11 | ti | - | 100 | - | 100 |
12 | η | 8ο | 100 | - | 100 |
13 | η | - | 100 | - | 100 |
14 | It | 80 | 100 | 100 | |
15 | η | - | 100 | - | 100 |
19 | ti | - | 100 | - | - |
22 | ti | 100 | 100 | - | 95,3 |
24 | ti | 100 | 100 | 100 | 100 |
26 | It | 100 | 100 | 100 | 100 |
29 | It | 100 | 100 | 100 | 100 |
20 | It | 100 | 100 | 100 | 100 |
31 | It | 80 | 100 | - | - |
33 | N | 80 | 100 | 85,6 | 73,7 |
34 | η | — | 100 | 100 | 100 |
35 | η | - | 100 | 100 | 100 |
36 | « | 100 | 100 | 87,6 | 100 |
38 | η | 100 | Μ» | ||
39 | η | ||||
40 | η | ||||
bad
909839/1543
(a) Die Pflanzen waren Garten(moosbeeren)bohnenpf lanzen.
(b) Die Pflanzen waren englische Breitebohnenpflanzen.
(c) 4,8 g Wirkstoff mit Aceton auf 100 ecm aufgefüllt.
BAD ORIGINAL
909839/1543
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung einer als Schädlingsbekämpfungsmittel
verwendbaren Verbindung der allgemeinen Formel:
R1C' Y O Z
P-S-OH2-O-H-CnH2n-CH
worin Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist, R1 ein
Alkylrest ist, H2 ein Alkyl- oder Alkoxyrest ist, Z ein
Arylrest ist und η eine ganze Zahl von 1 bis 6 1st, dadurch
gekennzeichnet, daß man das entsprechende Dialkylthio- oder Dialkyldithio-phosphat oder
-phosphonat der Formeis
P-S-Q «2
mit dem entsprechenden Halogenacetanidonitril der Foxnel:
0 Z X-CH2-C-N-CnH2n-CN
909839/15Λ3
worin ¥, Ej .- Rg, 2 und η die oben angegebenen Bedeutungen
haben und Q Ammonium oder ein Alkali- oder Erdalkalimetall
ist und X Halogen ist, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
ein Phosphordithioat, in dem Jeder der Reste H1 und R2
1 bis 6 Kohlen st off atome enthält, verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Halogenacetamidonitril, In dem η gleich 1,
2 oder 3 1st und Z ein Phenyl- oder Naphthylrest oder
ein durch ein oder mehrere Halogenatomen Alkyl-, Alkoxy-,
Alkylthio-, Halogenalkyl-, Nitro-, Carbalkoxy-, Alkanoyl-,
Phenyl- oder Phenoxyreste substituierter Phenyl- oder Naphthylrest ist, verwendet wird.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einer Temperatur von -J5O bis 6ΟΈ, vorzugsweise O bis 30*$, durchgeführt
wird.
5· Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß ein Halogenacet amidonitril verwendet »ird, das durch Umsetzen des entsprechenden
Halogenacetjlhalogenids der Formel X-CHg-C-A mit dem
bad on:a;"jAL
909839/1543
entsprechenden Cyanoalkylamin der Formel Z-
in Gegenwart eines Halogenwasserstoffaceeptors hergestellt
wurde, wobei Z und η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und X und A, die gleich oder verschieden sein können,
Halogenatome sind.
6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß das Dialkylthiο- oder Dialkyldlthiophosphat oder -phosphonat in situ hergestellt wird,
indem man die entsprechende Dialkylthio- oder Dlalkyldithio-phoephorsäure oder -phosphonsäure mit einer
basischen Alkali« oder Erdalkali- oder Ammoniumver»
bindung umsetzt·
7. Mittel zur Abtötung von Schädlingen, insbesondere
Tetranyohus telarius, Macrosiphum pisi, Epilachna varlvestis,
Prodenia eridania und Musca dornestica, das einen Insektiziden
Wirkstoff und einen Träger dafür und vorzugsweise noch ein oberflächenaktives Mittel enthält, dadurch gekennzeichnet, daß
es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Fonneis
R1O
P-S -CH2 -C -N-CnH2n-CN
R''
worin Y ein Sauerstoff- oder «Schwefelatom ist, R1 ein Alkylrest
mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, Rg ein
Alkyl- oder ein Alkoxyrest mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff-
909839/1543
atomen isb, Z sin ,U^irest ist und η eine ganae Zahl von 1 Ms 6.,
vorzugsweise 1 bis 3 ist, enthält.
8» Mittel nach Anßpruch 7, dadurch gekennzeichnet, daö es als
Wirkstoff eine Verbindung der angegebenen Formel, worin Z ein Phenyl- oder Naphthylrest oder ein mit elneiii oder mehreren
Halogenatomen, Alkyl-, Alkoxy-, 'Ükylfchio-, Halogenalkyl-,
Nitro-, Carbalkoxy-, Alkanoyl-, Phenyl- öder Phenoxyresten
substituierter Phenyl- oder ilaphthylrest ist, enthält.
9. Verfahren zur Herstellung einer als Zwischenverblndung für dis
Herstellung der in Anspruch 1 definierten Verbindungen verwendbaren
Verbindung der allgemeinen Formel:
0 Z X-CH2-C-N-CnH2n-CN
worin X Halogen 1st, η eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und Z ein
Arylrest 1st, dadurch gekennzeichnet, daß man das entsprechende
Halogenaeetylhalogenid der Fonnelt
0
X-CH2-C-A
mit dem entsprechenden Cyanoalkylamin der Formel Z-NH-CnH2n-CN
in Gegenwart eines Halogenwasserstoffacceptors umsetzt, wobei
Z und η die oben angegebenen Bedeutungen haben und X und A, die
gleioh oder versohle den sein können, Halogenatome sind*
909839/1543
SAO ΟΓ:
Verbindung der Formel
C2H5O. S
P-O-CH2-C N CH2-CF2-C
P-O-CH2
C2H5O
Verbindung der Formel
CH5O-P-S-CH2-C N CH2-CH2-CN
OCH3
Verbindung der Formel
CH3O-P-S-CH2-OC
CH2-CK2-CM
H3
909839/1543
- 39 - JG.' Verbindung der Formel
C2H5O-P-S-CH2-C N CH2-CH2-CN
OC2H5 Verbindung der Formel
OC2H5
:·—N —
CH2-CN
Verbindung der Formel
C2H5O-
'-S-CH2-C N -CH2-CH2-CN
H-,
Verbindung der Formel
S 0
I I
C2H5O-P-S-CH2-C-
CH3 Verbindung der Formel
8 0
I I
Cl
N CH2-CH2-CN
N CH2-CH2-CH
m3
BAD
-5-
909839/1543
Verbindung der Formel
s ο f^\
Il I \^"0CR3
C2H5O-P-S-CH2-C N CH2-CH2-CN
CH3
Verbindung der Formel S O
I I
C2H5O-P-S-CH2-O N CH2-CN
Verwendung einer verbindung der allgemeinen *οπηβ±:
Y OZ
M I
P-S-CH2-C-N-CnH211-CN
"a
in der Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R1 ein Alkylrest,
Rp ein Alkyl- oder Alkoxyrest, Z ein substituierter oder unsubstituierter Arylrest und η eine ganze Zahl von
bis 6 ist, als Schädlingsbekämpfungsmittel.
Verbindung der allgemeinen Formel Z
X-CH2-C-N-CnH2-CN
X-CH2-C-N-CnH2-CN
in der X Halogen, η eine ganze Zahl von 1 bis β und Z ein
Arylrest ist«
909839/1543
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- 1966-06-27 GB GB28762/66A patent/GB1125299A/en not_active Expired
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