DE1520874B1 - Verfahren zur Herstellung eines Polyesters - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines PolyestersInfo
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Description
- Aus der französischen Patentschrift 1 326 423 ist es bekannt, das in der a-selle nicht substituierte #-Propiolacton mittels Betainen zu polymerisieren. Nach der Beschreibung auf Seite 2, linke Spalte, Zeile 42 bis 46, werden Polyester mit einem Molekulargewicht von etwa 10 000 bis etwa 20 000 hergestellt. Auf Seite 4, rechte Spalte, letzter Absatz, wird nur am Rande erwähnt, daß das Stickstoffatom des Betains durch ein Phosphor-, Arsen-oder Antimonatom ersetzt sein kann. Beispiele sind jedoch nicht gegeben.
- Aus der französischen Patentschrift 1231163 ist es bekannt, daß ß-Lactone mit Katalysatoren, etwa mit tertiären Aminen, polymerisiert werden können.
- Es hat sich nun gezeigt, daß man nach dem Verfahren der Erfindung Polyester mit ausgezeichneten Eigenschaften auf ähnliche Weise und in vielen Fällen innerhalb einer kürzeren Zeitdauer undioder bei einer niedrigeren Temperatur erhält. Die erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren sind mit den in der französischen Patentschrift 1326 423 am Rande erwähnten Katalysatoren nicht identisch.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Polyesters durch Polymerisation eines ß-Propiolactons mittels eines Katalysators, der ein Phosphor-, Arsen-oder Antimonatom enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man o ;, ec-Dimethylß-propiolacton polymerisiert mittels eines Katalysators der allgemeinen Formel in der A ein Phosphor-, Arsen-oder Antimonatom, R einen substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest und R2 und R3, die gegebenenfalls untereinander oder mit R. i gleich sind, ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellen, und/oder daß man Additionsverbindungen, die sich von den Verbindungen der allgemeinen Formel ableiten, in denen A 5wertig ist, verwendet.
- Mit Bezug auf den in der französischen Patentschrift 1326 423 genannten Ausgangsstoff, -Propiolacton, kann gesagt werden, daß die Polymerisation mittels eines erfindungsgemäß verwendeten Katalysators sogar noch zu ziemlich niedrigmolekularen Polymeren führt (s. Vergleichsversuch im Beispiel 1, wobei mit -Propiolacton nur eine Intrinsikviskosität von 0, 40 erreicht wurde, während der mit a, a-Dimethylß-propiolacton erhaltene Polyester eine Intrinsikviskosität von 4, 0 aufwies). Die mit den erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren hergestellten Polyester besitzen überdies eine hellere Farbe als die mittels Betaine hergestellten Polyester.
- Erfindungsgemäß kann man Ester mit einer Intrinsikviskosität von mehr als 3, 5 (gemessen in Lösungen des Polyesters in Trifluoressigsäure bei 25°C), insbesondere mit einer Intrinsikviskosität von 4, 8 bis 8, 3 herstellen. Die Polyester besitzen eine ausgezeichnete Stabilität bei hohen Temperaturen.
- Die wirksamsten der erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren sind die Phosphine der allgemeinen Formel, insbesondere diejenigen, in denen das Phosphoratom an drei Kohlenwasserstoffreste gebunden ist.
- Von diesen wiederum sind besonders diejenigen wirk- sam, in denen die drei Kohlenwasserstoffreste Alkylreste mit insgesamt nicht mehr als 9 Kohlenstoffatomen sind. Die Substituenten, die in den Kohlenwasserstoffresten der erfindungsgemäß verwendeten Phosphine, Arsine und Stibine vorhanden sein können, sind insbesondere Halogene und Hydroxylgruppen.
- Beispiele von diesen Phosphinen sind Trimethylphosphin, Triäthylphosphin, Tri-(-chloräthyl)-phosphin, Tri- (ß-hydroxyäthyl)-phosphin, Tripropylphosphin, Triisopropylphosphin, Methyldiäthylphosphin, Tri-n-butylphosphin, Diäthyl-n-butylphosphin, Dimethylhexylphosphin, Triphenylphosphin, sowie weiterhin Diäthylphosphin, Di-n-propylphosphin, Diisopropylphosphin, Dibutylphosphin, Monobutylphosphin und Monophenylphosphin.
- Beispiele von erfindungsgemäß verwendeten Arsinen und Stibinen sind Verbindungen, die diesen Phosphinbeispielen ähnlich sind, in denen jedoch an Stelle von Phosphor Arsen oder Antimon enthalten ist.
- Die genannten Additionsverbindungen, auch Koordinationsverbindungen genannt, lassen sich gedanklich von Phosphinen, Arsinen oder Stibinen durch Addition von Verbindungen ableiten, in denen Wasserstoffatome und/oder Kohlenwasserstoffreste an Hydroxylgruppen und/oder Säurereste gebunden sind.
- Beispiele sind Tetraäthylphosphoniumbromid und Tetraäthylphosphoniumhydroxyd.
- Obwohl die erfindungsgemäße Polymerisation ohne Verdünnungsmittel ablaufen kann, empfiehlt es sich doch, ein Verdünnungsmittel zu verwenden, weil sich dann das Polyester sehr viel leichter aufarbeiten läßt.
- Sehr geeignete Verdünnungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie 2, 2, 4-Trimethylpentan und Cyclohexan. Sehr nützlich sind weiterhin aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform ; nitrierte Kohlenwasserstoffe, wie Dinitrobenzol ; Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran und der Dimethyläther von Glykol ; Ester, wie Äthylacetat, Isopropylacetat und Butylacetat ; und Nitrile, wie Acetonitril. Eine geeignete Konzentration des Monomers im Verdünnungsmittel liegt in der Regel zwischen 2 und 50 Gewichtsprozent, berechnet auf das gesamte Gemisch. Es empfiehlt sich, das Vorhandensein von Wasser möglichst zu vermeiden.
- Die Konzentration des Katalysators im Reaktionsgemisch liegt gewöhnlich zwischen 0, 001 und 10 Gewichtsprozent und in den meisten Fällen zwischen 0, 1 und 1 Gewichtsprozent, berechnet auf das Monomer.
- Die Temperatur, bei der die Polymerisation erfolgt, liegt meistens zwischen 0 und 150°C.
- Die erfindungsgemäße Polymerisation kann schichtweise oder kontinuierlich erfolgen. Bei einer kontinuierlichen Verfahrensweise können ein rohrförmiger Reaktor, durch welchen das Reaktionsgemisch strömt, wie auch ein oder mehrere Reaktoren verwendet werden, in denen das Reaktionsgemisch gerührt und seine Zusammensetzung konstant gehalten wird, wobei das Monomer, Katalysator und nach Wunsch Verdünnungsmittel zugesetzt und das gebildete Gemisch abgeleitet werden.
- Die erfindungsgemäß erhaltenen Polyester halten ziemlich hohe Temperaturen aus und weisen einen sehr hohen Erweichungspunkt auf, während ihre mechanischen Eigenschaften ebenfalls zufriedenstellend sind. Diese Polyester eignen sich z. B. für die Herstellung von Fäden, Fasern und Filmen sowie für das Formen von Gegenständen.
- Beispiel 1 Polymerisation bei Zimmertemperatur a, a-Dimethyl-B-propiolacton und das für den Vergleichsversuch verwendete ß-Propiolacton wurden durch Destillation von Spuren Wasser und anderen Verbindungen mit aktivem Wasserstoff befreit, wozu 2 Gewichtsprozent Toluoldiisocyanat zugesetzt wurden. Dann wurden sie unter sorgfältigem Ausschluß von Wasser und Sauerstoff bei 20°C mit 0, 2 Mol- prozent Triphenylphosphin vermischt. Nach einiger Zeit wurde die Polymerisation durch Zusatz von Athanol abgebrochen, wodurch der Katalysator unwirksam wurde. Das restliche Monomer und die Katalysatorreste wurden durch Auswaschen mit Athanol abgetrennt. Dann wurde das Produkt bei 50°C im Vakuum getrocknet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
- Die Intrinsikviskosität (I. V.) wurde durch Viskositätsmessungen in Lösungen des Produktes in Trifluoressigsäure bei 25°C bestimmt.
Um- Schmelz- Dauer Monomer wandlung punkt I.V. Stunden olo ° C α,α-Dimethyl-ß-propiolaction................ 20 95 230 4, 0 ß-Propiolacton (Vergleichsversuch).... 48 95 85 0, 40 - Der gebildete Polyester wurde abfiltriert. Er wurde mit Athanol gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet.
Katalysator Temperatur Dauer Umwandlung Schmelzpunkt I.V. °C Stunden % °C (C4H9)3P ..................... 95 20 98 235 235 2, (C, 3P 40 20 97 1, 8 (C, 95 2, 5 95 3, 7 (C6H5) 952098 238 238 3, (C6H5) 50 20 94 4, 8 (C6H5C HJSP 95 20 95 (C6H5) 3As 95 20 96 237 3, (C4H9) 3N (Vergleichsversuch).. 95 20 keine - Die Temperatur betrug 90°C. Die weiteren Bedingungen waren ähnlich wie im Beispiel 2. Die erhaltenen Ausbeuten sind in der folgenden Tabelle angegeben.
Molprozent Dauer in Stunden Katalysator 4 l 10 1 20 1 32 1 48 0, 4 10 23 45 l 69 88 0,6 24 54 83 95 98 1,0 47 79 95 98 99 - Beispiel 5 Es wurde kein Verdünnungsmittel verwendet. Mit 0, 0005 Molprozent Tetrabutylphosphoniumbromid während einer Polymerisationsdauer von 1/2 Stunde bei 20°C wurde ein polymeres Produkt mit einer Intrinsikviskosität von 7, 9 erhalten, wobei die Umwandlung vollständig war.
- Beispiel 6 Es wurde -Dimethyl-ß-propiolacton durch Destillation und Zusatz von 2 Gewichtsprozent Toluoldiisocyanat von Spuren Wasser und anderen Verbindungen mit aktivem Wasserstoff befreit und mit Isooctan vermischt. Die anfängliche Monomerkonzentration betrug 10 Gewichtsprozent. Das Gemisch wurde unter sorgfältigem Ausschluß von Wasser und Sauerstoff bei 95°C mit 0, 2 Molprozent Triphenylstibin vermischt. Nach 20 Stunden wurde die Polymerisation durch Zusatz von Athanol abgebrochen und der Katalysator unwirksam gemacht. Das restliche Monomer und die Katalysatorreste wurden durch Auswaschen mit Äthanol abgetrennt. Das erhaltene Produkt wurde bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet. Der erhaltene Polyester hatte eine Intrinsikviskosität (gemessen bei 25°C in Lösung in Trifluoressigsäure) von 0, 41.
Claims (2)
- Patentansprüche : 1. Verfahren zur Herstellung eines Polyesters durch Polymerisation eines p-Propiolactons mittels eines Katalysators, der ein Phosphor-, Arsen-oder Antimonatom enthält, d a d u r c h g e k e n nz e i c h n e t, daß man a, a-Dimethyl-ß-propio- lacton polymerisiert mittels eines Katalysators der allgemeinen Formel in der A ein Phosphor-, Arsen-oder Antimonatom, Rl einen substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest und R2 und R3, die gegebenenfalls untereinander oder mit R. gleich sind, ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellen, und/oder daß man Additionsverbindungen, die sich von den Verbindungen der allgemeinen Formel ableiten, in denen A 5wertig ist, verwendet.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator Tetrabutylphosphoniumbromid verwendet.
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