DE1518347B2 - Process for the preparation of 2-chlorofithyltrialkylammonium chloride - Google Patents

Description

Es ist bekannt, tertiäre Amine mit Alkylen-«,&)-dihalogeniden zu den entsprechenden quaternären Ammoniumsalzen umzusetzen. Die Reaktion wird generell unter Verwendung zusätzlicher Lösungsmittel, z. B. Wasser, Alkohol, Tuloul, durchgeführt, wobei Ausbeuten bis zu etwa 80% erzielt werden (DE-AS 10 49 388).It is known to use tertiary amines with alkylene - «, &) - dihalides to convert to the corresponding quaternary ammonium salts. The response will be general using additional solvents, e.g. B. water, alcohol, Tuloul carried out, with yields up to about 80% can be achieved (DE-AS 10 49 388).

Desweiteren ist es bekannt, daß 2-Chloräthyltrimethylammoniumchlorid durch Umsetzung von 1,2-Dichloräthan mit Trimethylamin in Lösungsmitteln und bei erhöhter Temperatur in Ausbeuten von etwa 40% gewonnen werden können (J. biol. Chemistry 235, 1960, S. 475 bis 479).It is also known that 2-chloroethyltrimethylammonium chloride by reacting 1,2-dichloroethane with trimethylamine in solvents and in elevated temperature can be obtained in yields of about 40% (J. biol. Chemistry 235, 1960, Pp. 475 to 479).

Schließlich ist es noch aus Bull. Chem. Soc. Jap. 6 (1931) S. 25 bis 28 bekannt, 2-ChIoräthyltrialkylammoniumchlorid aus Trimethylamin und 1,2-Dichloräthan herzustellen. Das Verfahren arbeitet aber nur mit einem ganz geringen Dichloräthanüberschuß, die Temperatur wird nicht kontrolliert. Die Ausbeute vor dem Umkristallisieren beträgt ca. 81%.Finally it is from Bull. Chem. Soc. Yep 6th (1931) pp. 25 to 28 known, 2-ChIoräthyltrialkylammoniumchlorid from trimethylamine and 1,2-dichloroethane. However, the process only works with one very slight excess of dichloroethane, the temperature is not controlled. The yield before Recrystallization is approx. 81%.

Es wurde nun gefunden, daß sich fast theoretische Ausbeuten erreichen lassen, wenn man 1,2-Dichloräthan im bestimmten Überschuß und bei bestimmten Temperaturen verwendet.It has now been found that almost theoretical yields can be achieved if 1,2-dichloroethane used in certain excess and at certain temperatures.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Chloräthyl-trimethylammoniumchlorid durch Umsetzung von Trimethylamon mit überschüssigem 1,2-Dichloräthan bei erhöhter Temperatur, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man ohne zusätzliche Lösungsmittel in einem 2- bis 10-fach molaren Überschuß von 1,2-Dichloräthan bei einer Umsetzungstemperatur von 50 bis 80° C arbeitet.The present invention relates to a process for the preparation of 2-chloroethyl trimethylammonium chloride by reacting Trimethylamon with excess 1,2-dichloroethane at increased Temperature, which is characterized in that one without additional solvent in a 2- to 10-fold molar excess of 1,2-dichloroethane at a reaction temperature of 50 to 80 ° C works.

Nach vollständiger Umsetzung des Amins wird das in dem 1,2-Dichloräthan fast unlösliche Ammoniumsalz in bekannter Weise, z. B. durch Filtration oder Zentrifugieren abgetrennt und getrocknet. Das verbleibende überschüssige 1,2-Dichloräthan kann ohne irgend einen Reinigungsprozeß unmittelbar wieder für einen neuen Ansatz verwendet werden. Man erhält nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Ausbeuten von über 99% der Theorie.After complete conversion of the amine in the 1,2-dichloroethane almost insoluble ammonium salt is in known way, e.g. B. separated by filtration or centrifugation and dried. The remaining Excess 1,2-dichloroethane can be used immediately for a new one without any cleaning process Approach can be used. The process according to the invention gives yields of over 99% of theory.

Den bekannten Verfahren gegenüber bringt das erfindungsgemäße besondere Vorteile. Zunächst entfällt die Aufarbeitung zusätzlicher Lösungsmittel. Sodann wird durch den Überschuß an Dichloräthan eine praktisch quantitative Umsetzung des Amins gewährleistet. Vor allem aber wird die Dissoziation des AminsCompared to the known methods, the inventive method has particular advantages. Not applicable at first the work-up of additional solvents. Then is a by the excess of dichloroethane practically quantitative implementation of the amine guaranteed. Most importantly, however, is the dissociation of the amine

ίο aufgrund der niedrigen Dielektrizitätskonstante des angewandten 1,2-Dichloräthans soweit herabgesetzt, daß praktisch nur die Bildung der Ammoniumsalze erfolgt, während Nebenreaktionen, wie Hofmannscher Abbau und Umalkylierungen, die bei Anwesenheit von Wasser, Alkoholen oder sonstigen Lösungsmitteln mit einer Dielektrizitätskonstante, die den Wert von 10 merklich übersteigt, in zunehmendem Maße auftreten, ganz oder doch weitestgehend vermieden werden. Von besonderer Bedeutung ist das Arbeiten bei Temperaturen unter bzw. bis 80° C, da hierbei keine Verfärbungen des Endproduktes oder insbesondere der daraus herzustellenden wäßrigerr Lösung auftritt. Auch Korrosionen werden weitgehend eliminiert. Schließlich führt das erfindungsgemäße Verfahren zu ganz erheblichen Ausbeutesteigerungen.ίο due to the low dielectric constant of the applied 1,2-dichloroethane reduced so far that practically only the formation of the ammonium salts takes place during side reactions, such as Hofmann degradation and transalkylation, which occurs in the presence of Water, alcohols or other solvents with a dielectric constant equal to 10 noticeably exceeds, occur to an increasing extent, completely or at least largely avoided. from Working at temperatures below or up to 80 ° C is particularly important, as there is no discoloration of the end product or, in particular, of the aqueous solution to be produced therefrom. Corrosion too are largely eliminated. Finally, the method according to the invention leads to very considerable Yield increases.

Das erfindungsgemäß hergestellte 2-Chloräthyl-trimethylammoniumchlorid findet Anwendung als Pflanzenwachstumsregler, Desinfektionsmittel oder Emulgator. The 2-chloroethyl-trimethylammonium chloride produced according to the invention is used as a plant growth regulator, disinfectant or emulsifier.

Beispielexample

In einem 4 1 fassenden Reaktionsgefäß, das mit einem Rückflußkühler und einem Rührwerk versehen ist, werden 442,5 g Trimethylamin in 3000 ml (3770 g) 1,2-Dichloräthan gelöst, was einer 2,5 molaren Lösung entspricht. Man erwärmt die Lösung zunächst auf 50° C und steigert die Temperatur dann allmählich auf 80° C. Durch Probeentnahme mit anschließender Titration des Amingehalts wird der Reaktionsverlauf kontrolliert.In a 4 liter reaction vessel equipped with a reflux condenser and a stirrer, 442.5 g of trimethylamine are dissolved in 3000 ml (3770 g) of 1,2-dichloroethane, which is a 2.5 molar solution is equivalent to. The solution is first heated to 50 ° C. and the temperature is then gradually increased to 80 ° C. The course of the reaction is checked by taking a sample and then titrating the amine content.

Wenn kein titrierbarer Amingehalt mehr festzustellen ist, was nach etwa 4 Stunden der Fall ist, wird der Reaktorinhalt auf Zimmertemperatur abgekühlt und das gebildete 2-Chloräthyl-trimethylammoniumchlorid von dem überschüssigen 1,2-Dichloräthan durch Filtration oder Zentrifugieren getrennt. Das Ammoniumsalz wird . getrocknet, während das Dichloräthan, welches farblos ist und nur Spuren des Ammoniumsalzes enthält.If the titratable amine content can no longer be determined, which is the case after about 4 hours, the Reactor contents cooled to room temperature and the 2-chloroethyl-trimethylammonium chloride formed from the excess 1,2-dichloroethane by filtration or centrifuging separately. The ammonium salt will. dried, while the dichloroethane, which is colorless and only contains traces of the ammonium salt.

unmittelbar in den Herstellungsprozeß zurückgeführt wird.is returned directly to the manufacturing process.

Ausbeute: 1175g 2-Chloräthyl-trimethylammoniumchlorid mit einem Schmelzpunkt von 240° C; das entspricht 99,1 % der Theorie.Yield: 1175 g of 2-chloroethyl trimethylammonium chloride with a melting point of 240 ° C; this corresponds to 99.1% of theory.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung von 2-Chloräthyl-trimethylammoniumchlorid durch Umsetzung von Trimethylamin mit überschüssigem 1,2-Dichloräthan bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man ohne zusätzliche Lösungsmittel in einem 2- bis 10-fach molaren Überschuß von 1,2-Dichloräthan bei einer Umsetzungstemperatur von 50 bis 80⁰C arbeitet.Process for the preparation of 2-chloroethyl-trimethylammonium chloride by reacting trimethylamine with excess 1,2-dichloroethane at an elevated temperature, characterized in that without additional solvents in a 2- to 10-fold molar excess of 1,2-dichloroethane at a Reaction temperature of 50 to 80 ⁰ C works.