DE1518347A1 - Process for the preparation of 2-haloethyl-trialkylammonium halides - Google Patents
Process for the preparation of 2-haloethyl-trialkylammonium halidesInfo
- Publication number
- DE1518347A1 DE1518347A1 DE1965SC037426 DESC037426A DE1518347A1 DE 1518347 A1 DE1518347 A1 DE 1518347A1 DE 1965SC037426 DE1965SC037426 DE 1965SC037426 DE SC037426 A DESC037426 A DE SC037426A DE 1518347 A1 DE1518347 A1 DE 1518347A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dihaloethane
- preparation
- haloethyl
- trialkylammonium halides
- excess
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/12—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenäthyltrialkylammoniumhalogeniden Es s ist bekannt, tertiäre Amine mit 1,2-Dihalogen-ithanen zu dan entserechenden quaternären Ammoniumsalzen umzusetzen. Die Reaktion wird generell unter Verwendung zusätzliener Lösungsmittel, z.B. Wasser Alkohol, Toluol, durchgeführt, wobei Ausbeuten bis zu etwa LO erzielt werden.Process for the preparation of 2-Halogenäthyltrialkylammoniumhalogeniden It is known that tertiary amines with 1,2-dihaloithanes can be used to implement quaternary ammonium salts. The reaction is generally using additional solvents, e.g. water, alcohol, toluene, with yields up to about LO can be achieved.
Ha wurde nun gefunden, daß sich fast thesretische Ausbeuten erreichen lassen, wenn man anstelle der fremden Lösungsmittel zusätzliches Dihalogenalkan verwenden.It has now been found that almost thesetical yields can be achieved let if, instead of the foreign solvent, additional dihaloalkane use.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahron zur Herstellung von 2-Halogenäthyl-trialkylammoniumhalogeniden der allgemeinen Formel worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkylreste, R3 einen Alkyl-vder Cycloalkylrest und X Halogen bedeutet, durch Umsetzung eines tertiären Amins mit einem 1,2-Dihalogenäthan, dadurch gekennzeichnet, daß man ohne zusätzliche Lösungsmittel in einem solchen Überschuß von 1,2-Dihalogenäthan arbeitet, daß das Reaktionagemiwoh transportfähig bleibt.The present invention relates to a process for the preparation of 2-haloethyl-trialkylammonium halides of the general formula wherein R1 and R2 are identical or different alkyl radicals, R3 is an alkyl or cycloalkyl radical and X is halogen, by reacting a tertiary amine with a 1,2-dihaloethane, characterized in that, without additional solvents, in such an excess of 1,2- Dihaloethane works so that the reaction agemiwoh remains transportable.
Je nach der Art des beabsichtigten Transportes des Reaktionsgutes benotigt man einen 2-bis 10-fach molaren Überschuß an Dihaloganäthan.Depending on the type of intended transport of the reaction material if a 2 to 10-fold molar excess of dihaloanethane is required.
Die UMMtzung kann IN Temperaturbereiah zwischen etwa 20 und 150°C durchgeführt werden, bevorzuge wird jedoch der Bereich von etwa 50 bis 80°C angewandt. Naoh voillständiger UMetzung des Amins wird dam in dem 1,2-dihalogenäthan fast unlösliche Ammoniumsalz in bekanntsr Weise, z. B. durch Filtration oder Zsntrifugisren abgetrennt und getrocknet. Das v3rbleibende UberschUssige 1, 2-Dihalogenäthan kann ohne irgend einen ReinigungsprozeB unmittelbar wieder fUr einen nouen Ansatz verwendet werden. Man erhSlt nach dem erfindungsgemäken Verfahren Ausbeuten von über 99 % der Theorie.The UMMtzung can IN temperature range between about 20 and 150 ° C are carried out, but preferably the range from about 50 to 80 ° C is used. After complete conversion of the amine, it becomes almost insoluble in the 1,2-dihaloethane Ammonium salt in known manner, e.g. B. by filtration or Zsntrifugisren severed and dried. The remaining excess 1,2-dihaloethane can be used without any a cleaning process can be used again immediately for a new approach. The process according to the invention gives yields of over 99% of theory.
Den bekannten Verfahren gegenüber bringt das erfindungsgemäße besondere Vorteile. Zunächst entfgllt die Aufarbeitung zusätzlicher Lösungsmittel. Sodann wird durch den Überschuß an Dihalogenäthan eine praktisch quantiative Umsetzung des Amins gewährleistet.Compared to the known methods, the special feature of the invention brings Advantages. First of all, there is no need to work up additional solvents. Then becomes a practically quantitative conversion due to the excess of dihaloethane of the amine guaranteed.
Vor allem aber wird die Dissoziation des Amines aufgrund der niedrigen Dielektrizitätskonstante der angewandten Dihalogenalkane soweit herabgesetzt, daß praktisch nur die Bildung der Ammoniumsalze erfolgte wXhrond Nebenreaktionen, wie z. B.Above all, however, the dissociation of the amines is due to the low Dielectric constant of the applied dihaloalkanes reduced to such an extent that practically only the formation of the ammonium salts took place wXhrond side reactions, such as z. B.
Hofmannscher Abbau, Umalkylierungen usw., die bei Anwesenheit von Waser, Alkoholen oder sonstigen Lösungsmitteln mit einer Dielektrizitätskonstante, die den Wert von 10 merklich übersteigt, in n zunehmendem Maßo auftreten, ganz oder doch weitestgehend verruieden werden. Korrosionen werden weitgehend eliminiert. Schließlich fuhrt das erfindungsgemäße Verfahren zu ganz erhebliahen Ausbeutesteigerungen.Hofmann degradation, transalkylation, etc., which occur in the presence of Water, alcohols or other solvents with a dielectric constant, which noticeably exceeds the value of 10, occur in increasing measure, completely or but to be largely pissed off. Corrosion is largely eliminated. Finally, the process according to the invention leads to quite considerable increases in yield.
Die erfindungsgemäß hergestellten Stoffe, insbesondere das 2-ChlorSthyl-trimethylammoniumehlorid, abar auch die entsprechende Bromverbindung, finden Anwendung als Pflanzenwachatumsregler, Desinfektionsmittel oder Emulgatoren.The substances produced according to the invention, in particular 2-chloro-ethyl-trimethylammonium chloride, abar also the corresponding bromine compound, are used as plant growth regulators, Disinfectants or emulsifiers.
B e i s p i e l 1 In einem 4 1 fassenden Reaktionsgefäß, das mit einem Rückflußkühler und einem Rührwerk versehen ist, werden 442,5 g Trimethylamin in 3Q00 ml (3770 g) 1,2-Dichloräthan gelöst, was einer 2,5 molaren Lösung entspricht. Man erwärmt die Lösung zunächst aut 50°C und steigert die Temperatur dann allmählich auf 80°C. Durch @robenenthahme mit @hschlie@ender Titration des A@ingehalts wird der Reaktionsverlauf kontrolliert Venn kein t@trierbarer Amingehalt mehr festzustellen ist was nach etwa 4 Stunden der F@ll ist, wird der Reaktorinhalt auf Zimmertemperatur abgekühlt und das gebildete 2-Chloräthyl-trimethylammoniumchlorid von dem . chüssigen 1,2-dichloräth an durch Filtration oder Zentrifugieren getrennt. Das @mmoniumsalz wird getrocknet, während das Dichloräthan. welches farbles ist und nur Spuren des Ammoniumsalzes enthält, unmittelber in dem @erstellungspr@ze@ zurückgeführt wird Ausbeute; 1175 g 2-Chloräthyl-trimethylanmoniumchlorid mit einem Schmelzpunkt von 240°C; das ents@richt 99.1 @@ der Theorie. B e i s p i e l 1 In a 4 1 capacity reaction vessel that is supplied with a reflux condenser and a stirrer are provided, 442.5 g of trimethylamine dissolved in 300 ml (3770 g) 1,2-dichloroethane, which corresponds to a 2.5 molar solution. The solution is first heated to 50.degree and increases the temperature then gradually to 80 ° C. By taking samples with a final titration of the The course of the reaction is checked if the amine content is not controllable What can be determined more is what is the case after about 4 hours, the contents of the reactor cooled to room temperature and the 2-chloroethyl-trimethylammonium chloride formed of the . chüssigen 1,2-dichloroeth is separated by filtration or centrifugation. The @mmoniumsalz is dried, while the dichloroethane. which color is and only contains traces of the ammonium salt, immediately in the @ creationpr @ ze @ is recycled yield; 1175 g of 2-chloroethyl-trimethylanmonium chloride with a Melting point of 240 ° C; that corresponds to 99.1 @@ the theory.
B e i s p i e l 2 507 g (3,0 @lel) N,N-Dimethyl-N, 3,3,5-trimethylcyclohexylamin sowie 2.660 @l 1,2-dichloräthan werden in einem 4-Filter-Reaktionsgefäß bei 100 bis 110°C zur Umsetzung gebracht Die exotherme Beaktion ist nach 5 bis 6 Stunden beendet, wie durch eine Ar. dntitration sichergestellt werden kann. Nach dem Abkühlen wird das weiße N-2-Chloräthyl-N,N-dimethyl-N-3,3,5-trimethylcyclohexylänmoniumchlorid abgesaugt und getrocknet. For example, 2,507 g (3.0%) of N, N-dimethyl-N, 3,3,5-trimethylcyclohexylamine and 2,660 @l 1,2-dichloroethane are in a 4-filter reaction vessel at 100 up to 110 ° C. The exothermic reaction is after 5 to 6 hours ended as by an ar. titration can be ensured. After cooling down the white N-2-chloroethyl-N, N-dimethyl-N-3,3,5-trimethylcyclohexylänmoniumchlorid vacuumed and dried.
Ausbeute: 769 g = 99 @ der Theorie, Fp. 238°C @ @rsetzt man in den vorstehenden Beispielen das 1, 2-Dieliloriithaii durch 1,2-Dibromäthan, so liegen die Reaktionstemperaturen um etwa 40 bis 50G unter den angegebenen. Im übrigen verlaufen die Reaktionen analog und es werden tsprechend gute Ergebnisse erzielt.Yield: 769 g = 99 @ of theory, melting point 238 ° C @ @ is replaced in the the above examples, the 1,2-Dieliloriithaii by 1,2-Dibromoethane, so lie the reaction temperatures by about 40 to 50G below the specified. Otherwise run the reactions are analogous and correspondingly good results are achieved.
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1965SC037426 DE1518347B2 (en) | 1965-07-23 | 1965-07-23 | Process for the preparation of 2-chlorofithyltrialkylammonium chloride |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1965SC037426 DE1518347B2 (en) | 1965-07-23 | 1965-07-23 | Process for the preparation of 2-chlorofithyltrialkylammonium chloride |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1518347A1 true DE1518347A1 (en) | 1969-11-27 |
DE1518347B2 DE1518347B2 (en) | 1979-03-22 |
Family
ID=7434272
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1965SC037426 Withdrawn DE1518347B2 (en) | 1965-07-23 | 1965-07-23 | Process for the preparation of 2-chlorofithyltrialkylammonium chloride |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1518347B2 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0206028A1 (en) * | 1985-06-07 | 1986-12-30 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Plant growth promotion |
US5196582A (en) * | 1991-07-01 | 1993-03-23 | Ethyl Corporation | Preparation of solid quaternary ammonium halides |
-
1965
- 1965-07-23 DE DE1965SC037426 patent/DE1518347B2/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0206028A1 (en) * | 1985-06-07 | 1986-12-30 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Plant growth promotion |
US5196582A (en) * | 1991-07-01 | 1993-03-23 | Ethyl Corporation | Preparation of solid quaternary ammonium halides |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1518347B2 (en) | 1979-03-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2512514C2 (en) | Process for the preparation of aliphatic isocyanates | |
EP0322537A2 (en) | Process for the preparation of cyclic ketones by isomerization of epoxides | |
EP0026291B1 (en) | Process for the preparation of terephthalaldehyde or isophthalaldehyde | |
DE1906401A1 (en) | Process for the preparation of 4-acyloxy-azetidin-2-ones | |
DE1518347A1 (en) | Process for the preparation of 2-haloethyl-trialkylammonium halides | |
DE2553102C2 (en) | Process for the preparation of 3-methyl-2- (4'-chlorophenyl) -butyronitrile | |
DE2105473C3 (en) | ||
DE1301312B (en) | Process for the preparation of pyrryl (2) acetonitriles | |
DE1214660B (en) | Process for the preparation of fluoroalkanols | |
DE2830009C2 (en) | ||
DE1768563A1 (en) | Process for the preparation of benzyl cyanides and their homologues | |
DE1275540B (en) | Process for the preparation of hydroxyarylsulfonium chlorides | |
CH632233A5 (en) | METHOD FOR THE CONTINUOUS PRODUCTION OF ACETOACETAMIDES. | |
DE1927528C3 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALPHAETHINYLAMINES | |
DE848825C (en) | Process for the preparation of tertiary and quaternary triamines containing ether groups | |
DE1618441C3 (en) | Process for the preparation of 2-iso-cyanato-2-methyl-propanesulfonic acid chloride | |
DE2244238A1 (en) | METHOD FOR MANUFACTURING IMINES | |
DE2132961A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-ALKYL CARBAZOLES | |
DE2913466A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 5-BROMO 5-NITRO-1,3-DIOXANE | |
DE1670196A1 (en) | Process for the preparation of 1,2-benzisothiazoles | |
DE2006896C3 (en) | Process for the preparation of diethylaminoethyl p-nitrobenzoate | |
DE2550874B2 (en) | Process for the preparation of 2,4,6-tribromaniline of high purity | |
DE1248030B (en) | Process for the preparation of N-substituted cyanamides | |
DE2515476C3 (en) | Process for the preparation of 5,7-dibromo-8-hydroxyquinoline of high purity | |
DE2212848A1 (en) | Process for the production of dinitrophenols by direct nitration |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BI | Miscellaneous see part 2 | ||
8239 | Disposal/non-payment of the annual fee |