DE1494419B2 - Verwendung von polyesterimidharzen zur herstellung von einbrennlacken - Google Patents
Verwendung von polyesterimidharzen zur herstellung von einbrennlackenInfo
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Description
Aminen wird es erst möglich, Einbrennlacke zu erzielen, die sich insbesondere auch wegen der eingebauten
Imidbindungen durch sehr gute elektrische und mechanische Eigenschaften auszeichnen. So wurde festgestellt,
daß die Wärmeschockbeständigkeit von Lacken mit einem Amin- und Trimellithsäureanteil höher ist
als ohne diese Zusätze. Außerdem zeigen die erfindungsgemäß verwendeten Polyesterimidharze eine
wesentlich geringere Neigung zur Rißbildung als
oder im hochmolekularen Ester vorliegen und andererseits Carboxylgruppen einschließlich esterartig gebundener
Anteile angesehen. Primäre Aminogruppen werden dabei mit 2 Äquivalent berechnet.
Die Amine können aliphatischer oder aromatischer Natur sein und enthalten vorzugsweise zwei primäre
Aminogruppen am aromatischen Kern; genannt seien z. B. Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Propylendiamin,
Penta- oder Hexamethylendiamin, Phenylen-
solche Harze, die ohne Verwendung von Aminen io diamin, Benzidin, Diaminodiphenylmethan, Diamino-
hergestellt wurden. diphenyläthan, Diaminodiphenyläther, Umesterungs-
Die Umsetzungen für den Aufschluß können bei produkte von ρ,ρ'-Diphenylolpropan mit Äthylenimin
Temperaturen von z.B. 170 bis 250°C durchgeführt oder Gemische solcher Verbindungen. Sie werden
werden. Zweckmäßig wird die Umesterung bei Tem- zweckmäßig in einer Menge von 3 bis 45, vorzugs-
peraturen oberhalb 180° C, vorzugsweise oberhalb 15 weise von 5 bis 40 Äquivalentprozent verwendet.
200° C und unterhalb des Zersetzungspunktes der Die hochmolekularen Ester können einheitliche
Reaktionsteilnehmer vorgenommen, wobei sich lös- Produkte oder Mischester oder Estergemische sein,
liehe Polyesterharze bilden. Die Umesterung kann Terephthalsäureester sind bevorzugt. Für die Her-
auch in einer Stufe mit Gemischen von Alkoholen stellung dieser hochmolekularen Ester wird jedoch
und Säuren oder mit niedermolekularen Estern von 20 kein Schutz begehrt.
mehrwertigen Alkoholen und mehrwertigen Säuren _ . .,„,.,
Beispiele 1 bis 6
200 g Abfälle von hochmolekularem Terephthalsäure-Äthylenglykolester
werden mit wechselnden
25 Mengen Äthylenglykol und/oder Glycerin unter Schutzgas und Rühren auf Temperaturen zwischen
220 und 270° C erwärmt bis ein in der Kälte klares Harz entstanden ist. Nach dem Abkühlen auf 150° C
werden wechselnde Mengen von Trimellithsäure und
30 ρ,ρ'-Diaminodiphenylmethan zugegeben und die Masse
dann bei einer allmählich bis zu 22O0C ansteigenden
Temperatur im Vakuum von 20 bis 30 Torr gehalten, bis der Schmelzpunkt des Harzes 60 bis 90° C beträgt.
Die Menge der Reaktionsteilnehmer ergibt sich aus
oder so ausgeführt werden, daß zunächst mit einem Gemisch oder einem der genannten Ester umgeestert
und das Reaktionsprodukt danach noch mit weiterem Alkohol oder weiterer Säure umgesetzt wird.
An Stelle der Säuren können auch esterbildende Derivate, wie ihre Anhydride oder Ester mit ein- oder
mehrwertigen Alkoholen verwendet werden. Ester von der Art des Bis-(äthylen-glykol)-maleats sind als
zweiwertige Alkohole anzusehen.
Als mehrwertige Alkohole seien z.B. genannt: Äthylenglykol, 1,2- oder 1,3-Propandiol, 1,3-Butandiol,
2,2-Dimethylpropandiol, ρ,ρ'-Dihydroxydicyclohexylpropan,
Glycerin, Trimethyloläthan oder -propan,
Pentaerythrit, Sorbit, das Anlagerungsprodukt von 35 der untenstehenden Tabelle.
2 Mol Äthylenoxyd an ρ,ρ'-Dihydroxydiphenylpropan, . . l^-Dimethylolcyclohexan oder Gemische davon. Wer- Beispiele /und 8
den Gemische von dreiwertigen mit anderen Alkoholen 200 g Abfälle von hochmolekularem Terephthalverwendet,
so beträgt der Anteil der dreiwertigen säureäthylenglykolester wurden unter Schutzgas mit
Alkohole in diesem Gemisch vorzugsweise mindestens 40 wechselnden Mengen Trimellith- bzw. Maleinsäure-10
Molprozent, z.B. 20 bis 60 Molprozent. Der anhydrid so lange auf 200 bis 250° C erwärmt, bis
Anteil der noch höherwertigen Alkohole beträgt im eine rührbare Schmelze entstanden war; dann wurde
allgemeinen nicht mehr als 20 Molprozent. das Gemisch von Äthylenglykol und Glycerin inner-Geeignete
anhydridbildende Polycarbonsäuren sind halb von 2 Stunden bei 200 bis 230° C zugetropft
z. B. Malein-, Itacon-, Citracon-, Bernstein-, Phthal-, 45 und 30 Minuten später unterhalb 180° C das 4,4'-Di-Trimellith-
oder Mellophansäure, Benzolcarbonsäure- aminodiphenylmethan langsam zugefügt. Nach Ende
gemische, wie sie bei der Oxydation von z. B. Kohle der Zugabe wurde bei 210 bis 230° C so lange gerührt,
mit Salpetersäure entstehen, Kondensationsprodukte bis der Schmelzpunkt des klären, mahlfähigen Harzes
von Maleinsäure mit Abietinsäure, konjugierte unge- 70 bis 80° C betrug. Die Menge der Reaktionsteilsättigte
Fettsäuren, wie 9,11-Linolsäure oder Eläo- 50 nehmer ergibt sich aus der folgenden Tabelle.
Stearinsäure, Maleinsäureterpenaddukte oder Ge- Die erhaltenen Harze sind in Phenol, Kresol,
mische solcher Polycarbonsäuren. Drei- oder vier- Xylenol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd lösbasische
Säuren sind bevorzugt. lieh. Als Elektroisolierlacke werden sie unter Benut-Die
mehrwertigen Alkohole und die mindestens zung der üblichen Lackierverfahren und der üblichen
zweiwertigen anhydridbildenden Carbonsäuren wer- 55 Lackiermaschinen bevorzugt in Form ihrer Kresolden_
im allgemeinen in einer Menge von jeweils 2 bis lösungen angewendet. Die Einbrenntemperaturen lie-30
Äquivalentprozent, vorzugsweise zusammen in einer gen bei 350 bis 450° C. Die Härtung kann in an sich
Menge von 10 bis 40 Äquivalentprozent, verwendet, bekannter Weise, z. B. durch Zusatz von 1 bis 5 %
wobei vor Zugabe des Amins vorzugsweise ein Über- Titanbutylat oder von Aluminiumalkoholaten, die
schuß von Hydroxylgruppen gegenüber _ den Car- 60 mit Keto-Enolverbindungen, z. B. Azetessigester, staboxylgruppen
meistens von mindestens 5 Äquivalent- bilisiert sind oder von stabilisierten Diisocyanaten
prozent angewendet wird. Der Begriff Ȁquivalent- beschleunigt werden. Die unter Verwendung der
prozent« ist auf die gesamten in dem Reaktionsge- erfindungsgemäßen Harze erhaltenen Lackierungen
misch enthaltenen gleichwertigen funktionellen Grup- zeichnen sich durch hervorragende Hitze- und Hitzepen
bezogen. Als gleichwertige Gruppen werden 65 schockbeständigkeit aus, ferner durch eine hervoreinerseits
Amino- und Alkoholgruppen von mehr- ragende Abriebfestigkeit und geringem Elastizitätswertigen
Alkoholen, auch solche, die in esterartiger verlust bei langer Alterung bei Temperaturen oberhalb
Bindung, z. B. als Maleinsäuremonoäthylenglykolester 120° C.
5 | Äthylenglykol | Glycerin | Trimellithsäure- bzw. -anhydrid |
6 | Diaminodi- - phenylmethan |
|
Beispiel | Hochmolekularer Terephthalsäure- glykolester |
(g) | (g) | (g) | Maleinsäure-.' anhydrid |
(g) |
(s) | 37 | 28 | 50 | (g) ' | 50 | |
1 | 200 | 43 | 28 | 80 | : 80 | |
2 | 200 | 43 | 28 | 127 | " . . ' | 100 |
3 | 200 | 37 | — | 64 | 60 | |
4 | 200 | 37 | 64 | 40 | ||
5 | 200 | 37 | — | 64 | 30 | |
6 | 200 | 56 | 28 | 96 | 70 | |
7 | 200 | 56 | 28 | — | 60 | |
8 | 200 | 40 | ||||
Claims (6)
1. Verwendung von Polyesterimidharzen,, her- werden für sich allein oder in Gemischen mit den
gestellt durch Aufschluß von hochmolekularen, 5 Umsetzungsprodukten von Terephthalsäuremethylunlöslichen
Tere- und/oder Isophthalsäureestern, ester mit zwei- und dreiwertigen Alkoholen verwendet,
bevorzugt Abfälle aus diesen Stoffen, die zunächst Drahtlacke auf dieser Basis zeichnen sich durch eine
x . . , . ... erstaunlich hohe Wärmebeständigkeit und hervor-
a) mit mindestens zwei-, vorzugsweise drei- de mechanische Eigenschaften aus.
Weu f ?,JÜα ole"um|eestert' dar ™l mlt ίο Andererseits ist es bekannt, Elektroisolierlacke
anhydndbildenden Di-, Tn- und/oder Tetra- herzustellen indem zunächst monomere Terephthal-
carbonsauren teilweise verestert oder säuredimethylester mit drei- oder höherwertigen
b) mit den unter a) genannten Säuren teilweise Alkoholen und linearen Diaminen unter Kettenververestert,
darauf mit den unter a) genannten längerung und gegebenenfalls -verzweigung umgesetzt
Alkoholen umgeestert oder 15 werden. Darauf erfolgt die weitere Umsetzung mit
c) in einer Stufe mit Gemischen von Alkoholen Isocyanaten. Bei der Reaktion in erster Stufe ist jedoch
und den unter a) genannten Säuren oder mit stets eme so gfoße Menge von einwertigem Alkohol
niedermolekularen Estern von mehrwertigen *™ d^m ursprünglichen monomeren Ester vorhanden,
Alkoholen und mehrwertigen Säuren oder so, dap die Endstellen keine reaktionsfähigen Gruppen
daß zunächst mit einem Gemisch oder einem 2° aufweisen Da die Umsetzung mit den Alkoholen
der genannten Ester umgeestert und das Reak- u T nd de" Ami?en in e„infr ^tufe vor Tf!ch §eht' 15I df
tionsprodukt danach noch mit weiterem Nachteil gegeben daß die linearen Diamine an Stelle
Alkohol oder weiterer Säure umgesetzt wurde, der drei" und höherwertigen Alkohole bevorzugt mit
dem monomeren Terephthalsäureester reagieren, wound die dann jeweils mit mehrwertigen Aminen, 25 durch eine unerwünschte vorzeitige Amidbildung eindie
mindestens zwei primäre Aminogruppen ent- treten kann, so daß keine ausreichende Kettenlänge
halten, umgesetzt worden sind, zur Herstellung erhalten wird. Außerdem reicht auf Grund der in dem
von Einbrennlacken, insbesondere Elektroisolier- Polyestermolekül noch vorhandenen einwertigen Alkolacken.
holkomponenten die Menge der drei- und höher-
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch 30 wertigen Alkohole offenbar nicht aus, um eine ausgekennzeichnet,
daß die hochmolekularen unlös- reichende Vernetzung der Polyesteramide zu gewährlichen
Tere- und/oder Isophthalsäureester mit leisten. Daher müssen zusätzlich noch Isocyanate
dreiwertige und andere Alkohole enthaltenden verwendet werden, die durch Urethanbildung eine
Gemischen umgesetzt worden sind,: in denen der ausreichende Vernetzung bewirken.
Anteil des dreiweitigen Alkohols mindestens 35 Diese Nachteile werden erfindungsgemäß beseitigt.
10 Molprozent, vorzugsweise 20 bis 60 Molprozent Danach ist vorgesehen, Polyesterimidharze, hergestellt
beträgt. durch Aufschluß von hochmolekularen, unlöslichen
3. Ausführungsform nach Anspruch 1 oder 2, Tere- und/oder Isophthalsäureestern, bevorzugt Abdadurch
gekennzeichnet, daß die Umsetzung mit fällen aus diesen Stoffen, die zunächst Alkoholgemischen durchgeführt worden ist in 40 a) mit mindestens zwei_5 vorzugsweiSe dreiwertigen
denen die Alkoholkomponente höchstens 20 Mol- Alkoholen umgeestert, darauf mit anhydridprozent
eines mindestens vierwertigen Alkohols bildenden Di-, Tri- und/oder Tetracarbonsäuren
AA t-u t UA ■■ u 1 u- -j teilweise verestert oder
4. Ausfuhrungsform nach Ansprüchen 1 bis 3, , * . , χ „ ., ·
dadurch gekennzeichnet, daß bei der Umsetzungdie 45 b>
mit den ™ter a) genannten Sauren teilweise
mehrwertigen Alkohole und die mindestens zwei- verestert, darauf mit den unter a) genannten
wertigen, anhydridbildenden Carbonsäuren jeweils Alkoholen umgeestert,
in einer Menge von 2 bis 30 Äquivalentprozent und die dann jeweils mit mehrwertigen Aminen, die
und vorzugsweise zusammen in einer Menge von mindestens zwei primäre Aminogruppen enthalten,
10 bis 40 Äquivalentprozent verwendet worden 50 umgesetzt worden sind, zur Herstellung von Einbrennsind.
■ "'··'·.' lacken, insbesondere Elektroisolierlacken, zu ver-
5. Ausführungsform nach Ansprüchen 1 bis 4, wenden.
dadurch gekennzeichnet, daß vor Zugabe des Durch die Erfindung wird die Möglichkeit ge-
Amins ein Überschuß von Hydroxylgruppen gegen- schaffen, Polyester, insbesondere Terephthalsäure-
über den Carboxylgruppen von mindestens 5 Äqui- 55 und/oder Isophthalsäureester, wie sie insbesondere
valentprozent vorhanden war. . bei der Faser- und Folienfabrikation anfallen, und
6. Ausführungsform nach Ansprüchen 1 bis 5, die so hochmolekular sind, daß sie unlöslich sind,
dadurch gekennzeichnet, daß das Amin in einer durch chemische Umsetzung zu löslichen und hoch-Menge
von 3 bis 45, vorzugsweise von 5, bis wertigen Produkten umzuwandeln, die als Einbrenn-40
Äquivalentprozent verwendet worden ist. ' 60 lacke, insbesondere Elektroisolierlacke, sinnvoll ver-
. wertet werden können. Die aus den erfindungsgemäß
verwendeten Harzen hergestellten Einbrennlacke unter-
■'"... scheiden sich in ihrem strukturellen Aufbau und somit
. , ' auch in ihren Eigenschaften von den nach der bis-
Es ist bekannt, als Einbrennlacke, z.B. für.', die 65 herigen Technik aus den monomolekularen Ausgangs-Isolierung
von stromführenden Drähten, Lacke zu stoffen hergestellten entsprechenden Produkten. Durch
verwenden, die durch Kondensation von Pyromellith- die Kombination einer zweistufigen Umesterung mit
säuredianhydrid mit aromatischen oder aliphatischen einer anschließenden Umsetzung mit mehrwertigen
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