DE1493825A1 - Verfahren zur Herstellung von Aminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AminenInfo
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Description
Dr. Exrl.
RAN 4210,5/59
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aminen der allgemeinen Formel
in der η eine ganze Zahl von 0-3; Ri, R2 und R3
Wasserstoff oder Methyl, R4 Alkyl und R9 Wasserstoff oder Alkyl bedeuten.
In der obigen Formel stellen die Reste R4 und R9
neben Wasserstoff bevorzugt niedere Alleylreste, z.B. mit
je bis zu 6 Kohlenstoffatomen, dar, insbesondere Methyl, Aethyl,
HM/Og/Br Coll.Cou
23.11.64
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BAD CRiGiNAL
H93825
Isopropyl, tert.-Butyl. Bevorzugt sind diejenigen Verbindungen,
in denen η eine Zahl von 1-3, insbesondere 3, darstellt und
in welchen R4 Methyl und R5 Wasserstoff oder Methyl sind-
Das erfindungsgemässe Verfahren 1st dadurch gekennzeichnet*
dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
II
in der Ri, R2 und R3 dieselbe Bedeutung wie ober, besitzen
und R4' Wasserstoff oder Alkyl und R5 1 Wasserstoff,
Acyl oder Alkyl darstellen., mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
CH5 CH3
1 I
CH2=CH-C ( CH2-CH2-CH2-CH ^-T-CH5 III
1 I
CH2=CH-C ( CH2-CH2-CH2-CH ^-T-CH5 III
oder einer Verbindung der allgemeinen Formel
CH5 CH5 i I
HO-CH2 -CH=C—{ CH2 -CH2-CH2-CH —) CH5 IV
HO-CH2 -CH=C—{ CH2 -CH2-CH2-CH —) CH5 IV
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~3" U93825
In welchen η dieselbe Bedeutung wie oben besitzt,
oder einem Ester einer dieser Verbindungen umsetzt, das Reaktionsprodukt
nötigenfalls In beliebiger Reihenfolge aoyliert und reduziert oder alkyliert und vorhandene Acylgruppen reduziert
oder hydrolysiert.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten primären Amine der Formel II können aus entsprechend substituierten Phenolverbindungen
durch Nitrierung, Nltroslerung oder Kuppeln mit einer Diazoverbindung und anschllessende Reduktion hergestellt werden.
Diese Amine können In bekannter VeIse alkyliert oder acyliert
werden.
Die Umsetzung des Amins der Formel II mit einer Verbindung der Formel III oder IV erfolgt zweckmässig in Gegenwart
eines sauren Mittels und unter Verwendung eines Lösungsmittels.
Beispielsweise kann die Umsetzung in Gegenwart einer
niederen A ikancarbor. säure z.B. Essigsäure und insbesondere
Ameisensäure vorgenommen werden.- Die Ameisensäure kann selbst auch als Lösungsmittel dienen. Man kann aber auch ein inertes
Lösungsmittel zuse'z^n ζ Bc aromatische oder aliphatische
Kohlenwasserstcffe (wie Benzol. TolucL oder hochsiedenden Petroläther),
Aether (wie Dicxan) oder chlorierte Kohlenwasserstoffe
(wie Chloroform). Die Umsetzung wird zweckmässig bei e- r°r Temperatur zwischen Raumtemperatur und der Siedetemperatur
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der Reaktionsmisohung vorgenommen. Mit Vorteil wählt man äquimolare Mengen der beiden Ausgangskomponenten oder einen leichten Ueberschuss an Verbindungen der Formel III oder IV und erwärmt einige Stunden, z.B. ungefähr 2 bis ungefähr 24 Stunden,
auf eine Temperatur von mehr als ungefähr 5O0C. Falls die Ausgangsverbindung der Formel II eine freie Aminogruppe enthält,
erfolgt unter den Bedingungen der Umsetzung teilweise eine Acylierung. Die Verbindungen der Formel III oder IV werden bevorzugt als Alkohole eingesetzt; sie können aber auch in Form
ihrer Ester, z.B. mit niederen Alkancarbonsäuren, wie Essigsäure, vorliegen.
Nach einer anderen Ausführungsform erfolgt die Umsetzung der Amine der Formel II mit den Verbindungen der Formel
III oder IV in Gegenwart von Lewis-Säuren oder starken Mineralsäuren. Beispielsweise kann man als saure Mittel Zinkchlorid in
Salzsäure, Bortrifluoridätherat, Aluminiumchlorid, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salzsäure verwenden. Diese Umsetzung
kann in Abwesenheit oder mit Vorteil in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels vorgenommen werden, z.B. in Gegenwart eines
aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffs (wie Benzol, Toluol oder hochsiedendem Petroläther), eines Aethers (wie Dioxan)
oder eines chlorierten Kohlenwasserstoffs, (wie ChIorofor«). Man
nimmt die Umsetzung zweckmässig unter Erwärmung, insbesondere auf eine Temperatur oberhalb ungefähr 50°C bis zur Siedetemperatur der Reaktionsmischung vor, wobei die Reaktionsdauer in Ab-
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hängigkeit der Temperatur ungefähr 2-14 Stunden beträgt. Auch
bei dieser Ausführungsform verwendet man mit Vorteil ungefähr
äquimolare Mengen beider Reaktionspartner oder einen leichten Ueberschuss an Verbindungen der Formel III oder IV.
Falls die Kondensationsprodukte acylierte Aminogruppen aufweisen, können die Acylgruppen in an sich üblicher Weise
durch katalytische Hydrierung oder vorzugsweise chemische Reduktion, z.B. unter Verwendung eines komplexen Metallhydrids,
wie Lithiumaluminiumhydrid, zu Alkylgruppen reduziert werden. Die Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid erfolgt zweckmässig in
einem inerten Lösungsmittel, z.B. in Tetrahydrofuran. Vorhandene Acylgruppen können auch hydrolytisch abgespalten werden.
Kondensationsprodukte, die eine freie Aminogruppe oder eine mono-alkylierte oder mono-acylierte Aminogruppe besitzen,
können in an sich bekannter Weise alkyliert werden. Diese Alkylierung kann z.B. durch Behandlung mit Säuren oder deren reaktionsfähigen funktioneilen Derivaten und anschliessender Reduktion bewirkt werden. Die Reduktion kann gemäss den Angaben im
vorhergehenden Absatz erfolgen. Man kann die Aminogruppen auch direkt durch Behandlung mit Alkylierungsmitteln, wie Alkylhalogeniden oder Alkylsulfaten, in Alky!aminogruppen überführen.
Die Verfahrensprodukte besitzen eine sehr gute Antioxydanswirkung, so dass sie zur Stabilisierung von oxydations-
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empfindlichen Materien, z.B. von Nahrungs- oder Futtermitteln,
Vitaminpräparaten oder Kosmetika, herangezogen werden können« Da sie eine äusserst geringe Toxizitat zeigen, können sie auch
in Lebens- oder Futtermitteln unbedenklich verwendet werden. Die Verfahrensprodukte weisen zum Teil (z.B. im Falle des
M-Methy 1-ß-tocopheramins und M-IIethyl-7-toeopheraiBins) hohe Vitamin
Ε-Wirksamkeit auf.
Im nachstehenden wird die für die verschiedenen Tocopherole gebräuchliche Kennzeichnung durch griechische Buchstaben
auch auf die entsprechenden Amine übertragen.
1 Liter Ameisensäure (99Ji) wird destilliert und zu
120 g 2,3,5-Trimethyl-4-formylamlno-phenol gegeben. Han gibt
200 g Isophytol zu und rührt während 22 Stunden unter Stickstoff begasung bei 135 C unter Rückflussbedingungen. Die Reaktionsmischung
wird nach dem Erkalten auf 2 kg Eis gegossen, wobei sich ein bräunliches OeI abscheidet. Man extrahiert dreimal
mit Aether, wäscht die Aetherlösung dreimal mit Je 400 ml
lC$iger Natronlauge, dann mit Wasser bis zur neutralen Reaktion
und schliesslich mit gesättigter Kochsalzlösung. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird unter vermindertem Druck eingeengt.
Das in Form eines öligen Rückstandes erhaltene Foreyl-a-tocopheramin
wird in 1200 ml absolutes Alkohol aufgenommen, mit
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350 ml konzentrierter Salzsäure versetzt und während 4 Stunden
am Rückfluss gekocht. Nach dem Einengen im Vakuum wird das als Rückstand erhaltene a-Tocopheramin-hydrochlorid in 500 ml
Chloroform aufgenoneen, mit 500 ml 1Obiger Natronlauge geschüttelt,
mit Wasser neutral gewaschen, mit gesättigter Koch« salzlösung geschüttelt und über Natriumsulfat getrocknet. Man
dampft nun aa Vakuum zur Trockne ein und erhält ein brfeunlich
gefärbtes OeI, welches in wenig Benzol aufgenommen wird und auf einer Säule von 2,5 kg Silicagel gereinigt wird* Durch Eluieren
mit Petroläther Aethergemisehen erhält man 130 g reines a-Tocopheramin;
Siedepunkt 2OO-203°C/0,01 mm; Absorptionsmaximum
bei 300 ιιμ (E* = 85) in Peinsprit.
19*5 β α-Tocopheramin werden nach Zugabe von 30 ml
Essigsäureanhydrid, 30 ml Eisessig und 0,3 ß Zink 1 Stunde auf
1000C erwärmt. Nach dem Abkühlen versetzt man mit 30 ml Aethanol,
lässt eine halbe Stunde stehen, verdünnt mit Wasser und nimmt mit Methylenchlorid aufο Man wäscht den Methylenchloridextrakt
nacheinander mit 2%iger Natronlauge und Wasser, trocknet über
Natriumsulfat, filtriert und dampft im Vakuum ein.. Das erhaltene rohe N-Acetyl-ct-tocopheramin kann durch Destillation im Hochvakuum
gereinigt werden, wobei man ein hellgelbes OeI vom Siedepunkt 235-24O°C/0,08 mm erhält.
15 g des erhaltenen N-Acetyl-a-tocopheramins werden in
50 ml Tetrahydrofuran gelöst. Nach Zugabe von 2,5 g Lithium-
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H93825
aluminiumhydrid erhitzt man 4 Stunden zum Sieden. Man versetzt vorsichtig mit Methanol, giesst dann auf eiskalte normale
Schwefelsäure und extrahiert mit Methylenchlorid= Den Methylenchloridextrakt
wäscht man nochmals mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat, filtriert und dampft im Vakuum ein. Der erhaltene
Rückstand kann durch Chromatographie an Silicagel oder durch Destillation gereinigt werden« Bei Verwendung von 5OO g
Silicagel wird nach der Entfernung eines Vorlaufes [mittels Petroläther (Siedebereich 4O-45°C)/Aether im Verhältnis 4:1]
mit Aether das N-Aethyl-a-tocopherylamin eluiert. Man erhält
dieses Produkt in Form eines hellgelben OeIs; Siedepunkt
211-214°C/O,O1 mm; U.V.-Absorptionsmaximum bei 299 mn (E* = 52)
n^2*'5 = 1,5086.
In analoger Weise erhält man ausgehend von 2a3-Dimethyl-4-formylamino-phenol
N-Aethyl-7-tocopheramini Siedepunkt
195-197°C/O,O5 mm; U.V.-Absorptionsmaxima bei 238 und 305 mn
(E* = 195 und 69); n22'5 = 1,5083.
10 g des gemäss Beispiel 1 erhaltenen a-Tocopheramins
und 6 g 40#ige Formaldehydlösung werden in 9 g wasserfreier Ameisensäure während 16 Stunden zum Sieden erhitzt. Man giesst
die Reaktionsmischung auf Wasser, nimmt mit Aether auf, wäscht den Aetherextrakt mit 2#iger Natronlauge und Wasser,, trocknet
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über Natriumsulfat, filtriert und dampft unter vermindertem Druck ein. Man erhält Ν,Ν-Dimethyl-a-tocopheramin, dar, durch
Destillation im Hochvakuum als hellgelbes OeI erhalten werden kann. Siedepunkt: 200-205°C/0,02 mm, nip = 1,5015»
In analoger Weise erhält man ausgehend von 6-Tocopheramin
N,N-Dimethyl-6-tocopheramin vom Siedepunkt 183-I88 /
0,007 nun; nD^ = l,5O8O; Absorptionsmaxima bei 244 und 304 πιμ
(ε* - 268,58).
174 g N-Formyl-2,3-dimethyl-4-amlnophenol werden in einem Liter wasserfreier Ameisensäure unter Stickstoff gelöst,
mit 220 g Isophytol versetzt und während 22 Stunden am Rückfluss
erhitzt. Man giesst die Reaktionsmischung auf 2 kg Eis, extrahiert
mit Aether, wäscht die ätherische Lösung mit lOjSiger Natronlauge
und mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und dampft im Vakuum zur Trockne ein. Man erhält N-Formyl-7-tocopheramin,
das durch Chromatographie an Silicagel gereinigt werden kann; Siedepunkt 233°C/O,O1 mm, ^rT s 1,5158.
30 g des erhaltenen N-Formyl-7-tocopheramins werden in
100 ml absolutem Tetrahydrofuran gelöst. Nach Zugabe von 6 g Lithiumaluminiumhydrid erhitzt man während 5 Stunden zum Sieden,
versetzt die abgekühlte Lösung vorsichtig mit Methanol und
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giesst auf eiskalte η-Schwefelsäure. Man nimmt in Aether auf,
wäscht nacheinander mit Wasser, 2#iger Natronlauge, Wasser, trocknet über Natriumsulfat, filtriert und dampft im Vakuum
ein. Den erhaltenen rötlichen Rückstand kann man duroh Chromatographie
an Silicagel oder durch Destillation reinigen, und man erhält N-Methyl-7-tocopheramin als hellgelbes OeI; Siedepunkt 190-1950Ci nD = 1,5083; Absorptionsmaximum bei 306 mn,
e{ - 74..
In analoger Weise erhält man: Ausgehend von N-Pormyl-6-tocopheramin
N-Methyl-6-tocopheramln vom Siedepunkt I89-I9O C/
0,005 nun; nj '^ = 1,5106; U.V.-Absorptionsmaxima bei 242 und
πιμ (E β 225 und 66); Ausgehend von N-Formyl-ß-tocopheramin
N-Methyl-ß-tocopheramin vom Siedepunkt 207-210°C/0,03 nun:
n^1 » 1,5088; Absorptionsmaxima bei 23^ und 3OO imi (E^ = 182,77)
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Claims (1)
- U93825FormelPatentansprüche1. Verfahren zur Herstellung von Aminen der allgemeinenin der η eine ganze Zahl von 0-3j R1, R2 und R3 Wasserstoff oder Methyl, R4 Alkyl und R6 Wasserstoff oder Alkyl bedeuten,dadurch gekennzeichnet., dass man eine Verbindung der allgemeinen Formelin der Ri, R2 und Rs dieselbe Bedeutung wie oben besitzen, R4' Wasserstoff oder Alkyl und R5' Wasserstoff, Alkyl oder Acyl darstellen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel909843/1630BAD OHiGlNALH93825 03CH3 CH5I ICH2=CH-C —f-^- CH2 -CH2 -CH2 -CH —*—- CH3I nOHoder einer Verbindung der allgemeinen FormelCH5 CH5I IHO-CH2-CH-C—(—CH2-CH2-CH2-CH-J CH3in welchen η dieselbe Bedeutung wie oben besitzt, oder einem Ester einer dieser Verbindungen umsetzt-, das Reaktionsprodukt nötigenfalls in beliebiger Reiherfolge acyliert und reduziert oder alkyliert und vorhandene Acylgruppen reduziert oder hydrolysiert.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet. dass die Umsetzung in Gegenwart einer niederen AIkancarbonsäure, insbesondere Ameisensäure, erfolgt.3- Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung unter Rückflussbedingungen vorgenommen wird.k. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass aan die Besetzung in Gegenwart einer Lewis-Säure oder einer starken Mineralsäure., insbesondere von Zinkchlorid in Salzs&ure, Torninret.909843/1630COPY
BAD ORIGINAL" 13 " 149Ί8255. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels arbeiter und die Umsetzung unter Rückflussbedingungen erfolgt.6. Verfahren nach den Ansprüchen 1-5* dadurch gekennzeichnet, dass man ein Ausgangsprodukt verwendet, bei welchem einer oder zwei der Reste Ri, R2 und R3 Methyl und der dritte Wasserstoff darstellen und R4 und R5 tfasserst.off sind und man das Kondensationsprodukt· acyliert und reduziert oder alkyliert.7· Verfahren nach den Ansprüchen 1-5- dadurcn gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II als Ausgangsprodukt verwendet, welche in 4-Stellung eine MethvIaT.tr.o-Diraethylamino-, Aethylamtno-, Diäthylamino-- Formylamine- oder Acetylaminogruppe trägt-8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-7 > dadurch gekennzeichnet,, dass man eine Verbindung der Forriex III oder IV einsetzt, in welcher η die Zahl 3 darstellt»909843/1630
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