DE1492069B2 - N-Substltuierte-m-aminophenoleund deren Verwendung - Google Patents
N-Substltuierte-m-aminophenoleund deren VerwendungInfo
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Description
— CH2CON(C2H5)2
— COCH2N(C2H5)2
oder
bedeutet oder in der R die Methylgruppe und R' einen der Reste
oder
-CH2CONH2
-CH2CON(C2Hs)2
— COCH2N(C2H5)2
bedeutet.
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Kupplungskomponente in Haarfärbemitteln.
schiedenen Kombinationen die verschiedensten Farbnuancen.
Die beanspruchten N-Substituierten-m-aminopheallgenole
ergeben witterungsbeständigere und lichtechtere Haarfärbungen als das nach dem Stande der Technik
verwendete m-Aminophenolhydrochlorid.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden gemäß den folgenden Beispielen hergestellt.
Beispiel 1
3-[(N'-Diäthyl)-carbamylmethyl]-aminophenoI
3-[(N'-Diäthyl)-carbamylmethyl]-aminophenoI
In einem mit Rühreinrichtungen versehenen KoI-ben mischt man äquimolare Mengen 3-Aminophenol
und Diäthylchloracetamid, jeweils gelöst in 2 Teilen Äthanol mit 2O0C. Dann erhitzt man unter kontinuierlichem
Rühren unter Rückfluß und fügt im Verlauf von 4 bis 5 Stunden pro Mol Chloracetamid
1 Mol Kaliumcarbonat in Form einer wäßrigen Lösung mit einer Konzentration von 500 g pro Liter
Wasser zu; dann wird weitere 8 Stunden erwärmt.
Im Anschluß wird der Alkohol als Dampf abgezogen. Die wäßrige Lösung wird gekühlt und dann
dreimal mit Chloroform im Verhältnis von jeweils 2 Teilen Chloroform pro Teil Aminophenol extrahiert.
Die Chloroformlösung wird zur Trockne eingedampft, und der Rückstand wird in der fünffachen
Menge seines Gewichts an Ammoniaklösung (Dichte 0,9) wieder aufgenommen. Die Dispersion wird eisgekühlt
und filtriert. Man erhält in einer Ausbeute von etwa 55 Gewichtsprozent das 3-[(N'-Diäthyl)-carbamylmethyl]-aminophenol,
das im wesentlichen der eingesetzten Gewichtsmenge Aminophenol entspricht, mit einem Schmelzpunkt von 91° C.
Die Erfindung betrifft N-Substituierte-m-aminophenole der allgemeinen Formel
HO
H
N-R'
N-R'
in der R Wasserstoff und R' den Rest
-CH2CON(C2Hs)2
— COCH2N(C2H5)2
bedeutet oder in der R die Methylgruppe und R' einen der Reste
-CH2CONH2
-CH2CON(C2H5)2
— COCH2N(C2H5)2
Beispiel 2
6-Methyl-3-(N-carbamylmethyl)-aminophenol
6-Methyl-3-(N-carbamylmethyl)-aminophenol
Gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise wird 3-Amino-6-methylphenol mit Chloracetamid
kondensiert, wobei die Reaktionsdauer etwa 8 Stunden beträgt. Nach Abschluß der Erwärmung
wird bei vermindertem Druck eingedampft, bis eine dicke Brühe vorliegt, dann gibt man pro Teil eingesetztes
Aminokresol 5 Teile Wasser zu, um die Ausfällung zu vervollständigen. Man filtriert in der Wärme.
Durch Abkühlen erhält man in einer Ausbeute von etwa 92% einen dunkelbeigen Niederschlag mit
einem Schmelzpunkt von 140° C.
Dieser Niederschlag wird in Wasser (3 Teile Wasser pro Teil Niederschlag) umkristallisiert, wonach
man blaßgelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 140° C in einer Gesamtausbeute von etwa 80%
erhält.
6-Methyl-3-[(N'-diäthyl)-carbamylmethylj-aminophenol
bedeutet, sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Kupplungskomponenten in Haarfärbemitteln.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich 65 6-methylphenol
ausgezeichnet als Kupplungskomponenten für die Herstellung von Haarfarbstoffen. Sie werden dabei
mit einer Base kombiniert und enjeben in den ver-
Man wiederholt die im Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise unter Verwendung von 3-Amino-
und N.N-Diäthylchloracetamid als Ausgangsmaterialien und erhält das obengenannte
Produkt mit einem Schmelzpunkt von 126'C in einer Ausbeute von etwa 50%.
3 4
Beispiel 4 Beispiel5
3-[a-(N'-Diäthyl)-amino]-acetamidophenol 6-Methyl-3-[«-(N'-diäthyl)-amino]-
acetamidophenol
ri „ „ -. , .-,,, , , ·, , , 5 Das vorstehende Produkt wird gemäß der Arbeits-
Herstellung von 3-(„-Chlor)-acetamidophenol wejse yon Beispie, 4 hergesteUt>
w*bei in Stufe 1 das
In 0,5 1 absolutem Alkohol löst man unter Rühren 3 - Aminophenol durch 3 - Amino - 6 - methylphenol
55 g 3-Aminophenol und dann 84 g geschmolzenes ersetzt wird. Das gemäß der Stufe 1 erhaltene Pro-Natriumacetat.
Man kühlt auf eine Temperatur zwi- dukt 6 - Methyl - 3 - («- chlor) - acetamidophenol mit
sehen 3 und 5° C ab und gibt 60 g Chloracetylchlorid io einem Schmelzpunkt von 129° C ergibt dann bei der
zu, wobei man ein Ansteigen der Temperatur über Umsetzung gemäß Stufe 2 von Beispiel 4 das ge-5°C
vermeidet. wünschte 6-Methyl-3-[«-(N'-diäthyl)-amino]-acet-
Nach einer Stunde läßt man abkühlen auf Um- amidophenol mit einem Schmelzpunkt von 162,50C.
gebungstemperatur und entfernt durch Abfiltrieren Die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindas
ausgefallene Natriumchlorid, das mit wenig 15" düngen als Kupplungskomponenten in Haarfarbewasserfreiem
Alkohol gewaschen wird. Das Filtrat mitteln sei an Hand der folgenden fünf Anwendungsversetzt
man dann mit 200 g Wasser, anschließend beispiele erläutert,
wird der größte Teil des Alkohols bei vermindertem . . . . . , ,
Druck und etwa 40° C abgedampft. Anwendungsbeispiel 1
Man läßt abkühlen, fügt 600 g Wasser zu und läßt 20 Weiße Haare werden mit folgender Lösung beeinige
Stunden stehen. Dann wird der gebildete handelt:
Niederschlag abfiltriert, mit 200 g Wasser gewaschen, 3-[«-(N'-Diäthvl)-amino]-abgesaugt und in 300 g siedendem Wasser umkn- acetamidoohenol 1 11 e
Niederschlag abfiltriert, mit 200 g Wasser gewaschen, 3-[«-(N'-Diäthvl)-amino]-abgesaugt und in 300 g siedendem Wasser umkn- acetamidoohenol 1 11 e
stallisiert. Ein Niederschlag beginnt sich bei 92 bis Wäßriee Ammoniaklösung
'
950C zu bilden. Nach Abkühlen auf Umgebungs- 25 220R' 6 cm3
temperatur wird der Niederschlag abfiltriert mit 50 g Mi w^ ^^ ^ ;;;;;;;; m cm3
Eiswasser gewaschen, abgesaugt und im Vakuum bei
100° C getrocknet. Nach 20 Minuten wird das Haar gespült und mit
Auf diese Weise erhält man 68 g 3-(a-Chlor)-acet- einer Lösung folgender Zusammensetzung behandelt:
amidophenol mit einem Schmelzpunkt von 1340C, 30 ^Amino-S-methyl-N-äthyl-
die Ausbeute betragt 73%. N-carbamylmethylanilinsulfat .. 1,28 g
Wäßrige Ammoniaklösung
Stufe2 22°Be 6 cm3
StUle2 „ H2O2 6g
Herstellung des 3-[«-(N'-Diäthyl)-amino]- Mit Wasser auffiillen auf
10° cm3
acetamidophenols Die nach 20 Minuten erhaltene Färbung ist graugrün.
In eine mit Rühreinrichtung versehenen Kolben Anwendungsbeispiel 2
werden 50 cm3 Aceton, 19 g 3-(a-Chlor)-acetamido- 40
phenol und 18 g Diäthylamin eingebracht. Dann Der Färbevorgang ist derselbe wie im Anwendungserhitzt
man 1 Stunde unter Rückfluß und fügt an- beispiel 1, nur wird die erste Lösung durch folgende
schließend 50 g Wasser zu. Anschließend wird destil- ersetzt:
liert, wobei man gegebenenfalls ein wenig Wasser zu- ,, ., , , Γ ί1ντ, .,·ν.ν,η
setzt, bis das Destillat neutral wird. Der nicht destil- 45 6-Methyl-3-[«-(N -diathyl)-
lierte Rückstand bildet beim Abkühlen einen Nieder- amino]-acetamidophenol 1,18 g
schlag. Dieser Niederschlag wird abfiltriert und zwei- WgQ"|e Ammoniaklösung
mal mit 25 g Wasser gewaschen. Anschließend wird .... „,e ~..\ r'
,nr. 3
der Niederschlag in 100 cm3 1 η-Natronlauge wieder Mlt Wasser aufrullen auf
10° cm
aufgelöst, und es wird filtriert. Das Filtrat wird durch 50 Die erhaltene Färbung ist graugrün.
Zugabe von konzentrierter Chlorwasserstoffsäure auf . .
pH 8,5 gestellt. Nach Stehenlassen wird abfiltriert Anwendungsbeispiel 3
und mit zweimal 25 g Wasser gewaschen. Der Man bereitet eine Lösung folgender Zusammen-
Schmelzpunkt beträgt 93° C. Das erhaltene Produkt setzung:
ist ein Hydrat, dessen Kristallwasser durch Erhitzen 55 . . . rxT .... . XT /XT, ...... n
zum Sieden mit trockenem Benzol (etwa 10 Teile) 4-Am.no-[N-a hyl-N-(N-diathyl)-
entfernt werden kann. Dann wird aus einer Mischung carbamylmethyl]-amlm-
von 1 Teil Benzol und 3 Teilen Heptan umkristalli- , ™°.r7ff'; '\1'Y\Ü ä "' ' g
siert. Durch Abkühlen erhält man weiße Kristalle 6-Methyl-3-(N-carbamylmethyl)-
mit einem Schmelzpunkt von 91° C in einer Ausbeute 60 ammophenol .. 1,11 g
von etwa 55%. Wäßrige Ammoniaklösung
Wenn die Mutterlaugen zur Trockene eingedampft ... ~ e ':" '
.. cm 3
werden, so erhält man weitere etwa 8% eines iden- Mlt Wasser auffullen auf
50 cm
tischen Produkts. Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10,5. Diese
1 f r u η μ 65 Lösuniz wird bei ihrer Verwendung mit dem gleichen
Analyse tür (^12H18U2N2: Volumen H2O2 (20 Vol.) versetzt und 20 Minuten
■ Berechnet ... C 64,90, H 8,2, N 12,62%; bei Raumtemperatur auf die Haare einwirken gelas-
gefunden C 64,27, H 8,17, N 12,73%. sen, sie ergibt eine tiefblaue Färbung.
Anwendungsbeispiel 4
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
4-Amino-(N-äthyI-N-carbamyl-
methyl)-anilin-chlorhydrat 1,15 g .
3-[(N'-Diäthyl)-carbamylmethyl]-
aminophenol 2,22 g
Wäßrige Ammoniaklösung
22°Be 6 cm3
Mit Wasser auflullen auf 100 cm3
Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10,6. Diese Lösung unter denselben Bedingungen wie im Anwendungsbeispiel
3 mit Wasserstoffsuperoxyd aufgetragen ergibt eine karminrotgraue Farbe.
Anwendungsbeispiel 5
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
4-Amino-(N-äthyl-N-carbamyl-
methyl)-anilin-chlorhydrat 1,15 g
6-Methyl-3-[(N'-diäthyl)-.
carban>yimethyl]-arnmophenol 2,36 g
Wäßrige Ammoniaklösung
220Be 6 cm3
220Be 6 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10,6. Wird diese Lösung unter denselben Bedingungen wie im
Anwendungsbeispiel 3 mit Wasserstoffsuperoxyd aufgetragen, so erhält man eine dunkelkarminrotgraue
Farbe.
Claims (1)
1. N-Substituierte-m-aminophenole der meinen Formel
HO
N-R'
in der R Wasserstoff und R' den Rest
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR943485A FR1403633A (fr) | 1963-08-01 | 1963-08-01 | Nouvelle solution tinctoriale pour cheveux |
FR943485 | 1963-08-01 | ||
DEO0010287 | 1964-07-24 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1492069A1 DE1492069A1 (de) | 1969-06-26 |
DE1492069B2 true DE1492069B2 (de) | 1975-06-19 |
DE1492069C3 DE1492069C3 (de) | 1976-01-29 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1403633A (fr) | 1965-06-25 |
IT965508B (it) | 1974-02-11 |
GB1025916A (en) | 1966-04-14 |
DE1794383B2 (de) | 1975-02-20 |
AT264017B (de) | 1968-08-12 |
NL6408654A (de) | 1965-02-02 |
DE1492069A1 (de) | 1969-06-26 |
BE650836A (de) | 1965-01-22 |
DE1794383A1 (de) | 1974-08-01 |
DE1794383C3 (de) | 1975-09-25 |
CH438585A (fr) | 1967-06-30 |
US3506389A (en) | 1970-04-14 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |