DE1469782C3

DE1469782C3 - Verfahren zur Herstellung leicht dispergierbarer Pigmente

Info

Publication number: DE1469782C3
Application number: DE19641469782
Authority: DE
Inventors: Poul Christen Dipl.-Ing. Koege Jensen (Dänemark)
Original assignee: Kemisk Vaerk Koege A/S, Kopenhagen
Priority date: 1964-03-11
Filing date: 1964-10-12
Publication date: 1977-02-03

Description

Wenn Pigmente im angefeuchtetem Zustand oder durch Naßvermahlen hergestellt werden, erscheinen sie allgemein als sehr feine einzelne Teilchen. Der größere Teil derselben vereinigt sich jedoch schon beim Filtrieren, Waschen und nachfolgenden Trocknen oder bei Lagerung und bildet dabei Agglomerate, von denen jedes eine große Anzahl von Teilchen enthält.

Wenn folglich das trockene Pulver zur Verwendung als Bestandteil von Farben, Drucklackfarben oder als Füllstoffe in Kuristharzen in einem Bindemittel oder einem Träger wie öl, Firnis, Standöl oder einer Lösung von Harzen oder anderen ähnlichen Bindemitteln in einem organischen Lösungsmittel verteilt wird, müssen die genannten Agglomerate- in einzelne Teilchen umgewandelt werden, und das Bindemittel muß die Schicht von Wasser oder Luft, die auf der Oberfläche der einzelnen Teilchen oder in den Poren der Agglomerate absorbiert ist, verdrängen und ersetzen. Dies wird mit Hilfe des sogenannten Pigmentdispersionsvorgangs bewirkt, der in einer mechanischen Einarbeitung des Pigmentpulvers in Gegenwart des in Frage stehenden Trägers besteht. Der Pigmentdispersionsvorgang wird gewöhnlich aufwalzen oder in einer Kugelmühle durchgeführt und besteht im allgemeinen in einer zeitraubenden Maßnahme. Um befriedigende oder nahezu optimale Ergebnisse in solchen Pigmentdispersionen zu erhalten, muß der Dispersionsvorgang z. B. mehrere Stunden in einer Kugelmühle, beispielsweise 8 bis 16 Stunden, fortgesetzt werden.

Es wurden viele Versuche in der Vergangenheit unternommen, um das Dispergieren und Vermählen von Pigmenten durch Zusatz chemischer Agentien, wie Lecithin und anionische oberflächenaktive Substanzen zu erleichtern. Solche Versuche wurden besonders durch die einzelnen Hersteller von Pigmenten unternommen, aber bis zur heutigen Zeit sind die Ergebnisse unbefriedigend.

Es sind jedoch vor kurzem Verfahren bekanntgeworden, die in gewisser Hinsicht eine Ausnahme bilden. So hat man wäßrige Pigmentsuspensionen mit

ίο primären langkettigen Alkylaminen oder N-aliphatischen Alkylendiaminen in Form wäßriger Salze behandelt und das Amin als unlösliches Salz gefällt, insbesondere als Seife mit höheren Fettsäuren, wie Oleinsäure. Die auf diese Weise behandelten Pigmente, die noch für eine verhältnismäßig lange Zeit einer Vermahlung bedürfen, um für ihre Anwendungszwecke benutzbar zu sein, enthalten für gewöhnlich 1 bis 3% des Behandlungsmittels, bezogen auf das Pigmentgewicht. Man hat auch schon Pigmente in einem wäßrigen System in einer solchen Weise behandelt, daß die Teilchen desselben mit etwa 0,05 bis 5 Gewichtsprozent einer Mischung eines quartären Ammoniumsalzes eines tertiären Alkylamins mit zwei langkettigen Alkylgruppen, die mit dem Stickstoff verbunden sind, und einer Menge eines langkettigen Alkyldipolyoxyäthylenamins, dessen Menge 10- bis 40mal die Menge des erstgenannten Bestandteils übertrifft, überzogen werden.
Das Verfahren nach der Erfindung basiert jedoch auf der Beobachtung, daß man eine verbesserte Dispergierfähigkeit in organischen Lösungen, Firnissen

— und anderen Pigmentträgern und optimalen Eigenschaften der Dispersion erzielt, wenn man dem durch Kupplung hergestellten Pigment in wäßrigem Medium als langkettiges aliphatisches Amin ein langkettiges Alkylalkylendiamin der Formel

R₁ · NH · R₂ ■ NH₂

in der R₁ eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 8 bis 24 C-Atomen ist und R₂ eine Alkylengruppe von 1 bis 4 C-Atomen bezeichnet, in einer Menge von etwa 8 bis 25% der Pigmentsuspension in Form des freien Amins oder in Form eines als freies Amin fällbaren Aminsalzes zusetzt, erforderlichenfalls das Gemisch zur vollständigen Fällung des freien Amins alkalisch macht, sodann abfiltriert und den Filterrückstand anschließend wäscht und trocknet. Eine mögliche Erklärung der erzielten Wirkung besteht darin, daß das Amin bei der Verwendung in diesem Verhältnis eine übertragung des Pigments aus der wäßrigen Phase in die Aminphase (Flushen) verursacht. Es war bisher noch nicht bekannt, daß Amine im Besitz dieser Eigenschaft sind, wenn sie in dem genannten Verhältnis angewandt werden.

Durch Anwendung des Verfahrens nach der Erfindung ist es möglich, Pigmente zu erhalten, die durch einen einfachen Mischvorgang dispergiert werden können. So kann die Dispergierung des in dieser Weise hergestellten Pigments einfach durch Lagerung desselben in einem Behälter durchgeführt werden, in welchem der Träger und das Pigment ohne vorheriges Mischen eingebracht wurden. Es kann daher eine optimale Dispersion erhalten werden, selbst unter Verwendung eines sich langsam drehenden Blattrührers, die Mischzeit kann aber durch Verwendung eines Rührers abgekürzt werden, der sich mit einer schnelleren Geschwindigkeit bewegt, z. B. mit Hilfe

eines sogenannten Turbomischers. Dies hindert jedoch nicht daran, daß zur Bewirkung des Mischvorgangs bekannte Dispergiervorrichtungen, wie Walzen oder Kugelmühlen, verwendet werden können, wobei eine optimale Dispersion durch Behandlung in einer kurzen Zeit erhalten werden kann.

Es ist bekannt, daß es eine Bedingung ist für die Erzeugung einer Dispersion mit den bestmöglichen Eigenschaften, daß eine optimale Dispergierung erzielt wird. Es wurde jedoch überraschenderweise gefunden, daß im Falle der Druckfarben eine verbesserte Färbekraft, höhere Helligkeit, eine bessere Durchsichtigkeit, ein höherer Glanz und eine beträchtlich bessere Gleichmäßigkeit in bezug auf die Art und Weise, in der die Teilchen im Bindemittel verteilt sind, selbst nach Verdünnung der Druckfarbe mit einer beträchtlichen Menge Lösungsmittel beim Drucken auf Papierfolien und Filmen, erzielt wird, als wenn der Dispergiervorgang nach bekannten Verfahren stattgefunden hat.

Eine mögliche Erklärung dieser Verbesserung besteht darin, daß eine bedeutende Zunahme der Beständigkeit des Pigments gegen Flockung erreicht worden ist.

In vielen Fällen können verbesserte Fließeigenschaften (verbesserte Fließfähigkeit) der fertigen Druckfarben erreicht werden unter Verwendung von Pigmenten, die nach dem Verfahren nach der Erfindung hergestellt sind.

"Die gemäß dem Verfahren nach der Erfindung verwendeten Amine wurden bisher nur in Verbindung mit Verfahren angewandt, bei denen das Amin durch eine Fettsäure, wie z. B. Oleinsäure, niedergeschlagen wurde. Es wurde gefunden, daß dieser Typ von Amin besonders geeignet ist zur Verwendung bei dem erfindungsgemäßen Verfahren, wodurch die Dispersion vollständiger wird.

Bei einer Ausführungsform des Verfahrens nach der Erfindung wird ein wasserlösliches Aminsalz dem mit Wasser angefeuchteten Pigment zugesetzt, worauf die Mischung zwecks vollständiger oder beinahe vollständiger Fällung des freien Amins unter anschließender Trocknung alkalisch gemacht wird. Dabei wird eine leichte Verteilung des Amins über die Oberfläche des Pigments erzielt.
Als wasserlösliches Aminsalz kann das Salz des Amins mit einer kurzkettigen aliphatischen Carbonsäure verwendet werden. Zweckmäßig ist die Menge der verwendeten Säure äquivalent der Menge des Amins oder größer. Als Beispiel für die zu verwendende Säure wird Essigsäure genannt.

Gemäß einer anderen Ausführungsform des Verfahrens nach der Erfindung wird das Amin in Form einer Dispersion des Amins in einer wäßrigen Lösung in einer verhältnismäßig geringen Menge des Aminsalzes einer anorganischen oder organischen Säure,

z. B. eines Halogenwasserstoffs, zugesetzt.

Gemäß einer dritten Ausführungsform des Verfahrens nach der Erfindung wird das Amin in Form einer wäßrigen Emulsion einer Lösung des Amins in einem organischen Lösungsmittel, z. B. einem Kohlenwasserstoff, wie Xylol, in Gegenwart einer geringen Menge von Aminsalz als Dispergiermittel zugesetzt.

Zusätzlich zu dem genannten Amin, das selbst eine

kationische oberflächenaktive Substanz ist, können Alkyldipolyoxyäthylendiamine mit der Formel

(CH₂ · CH₂ · O)_mH

'R-N

O < m + η < 20

(CH₂ · CH₂ · O)_nH

oder davon abgeleitete Verbindungen mit der Formel

^(CH₂ · CH₂ · O)₅H ^N-(CH₂)*-N O < r + s + t < 20

(CH₂ · CH₂ · O)₁H (CH₂ · CH₂O)_rH

verwendet werden, in denen R einen aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt. Ein solcher Zusatz kann in größeren oder kleineren Mengen bis zu etwa 50% der Aminmischung, in einigen Fällen mit verbesserter Wirkung, verwendet werden.

Im Falle wäßriger Suspensionen von Farbstoffen, die mit Metallverbindungen oder mit Harzen oder mit beiden behandelt werden sollen, kann der Zusatz des Amins in derselben Verfahrensstufe wie die Behandlung durchgeführt werden, wobei man das Filtrieren und das nachfolgende Waschen und Trocknen durchführt, nachdem das Amin in der freien Form gefällt worden ist.

Die zur Verwendung kommenden Harze können natürlich vorkommende Harze, wie Kolophonium (Baumharz), oder modifizierte Harze, die aus natürlichen Harzen gewonnen wurden, z. B. maleinierte, polymerisierte oder disproportionierte natürliche Harze sein.

Bei der Herstellung des Pigmentpulvers ist es bedeutsam, daß das erhaltene Filtergut spröde und brüchig ist, so daß es leicht zur Bildung eines frei fließenden Pulvers zerkleinert werden kann. Es wurde gefunden, daß diese Bedingungen in ausgezeichneter Weise erfüllt werden durch Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens, während die Anwesenheit des Amins in Form einer Aminseife häufig dazu führt, daß das Filtergut klebrig wird, wenn ein Versuch zur Zerkleinerung desselben unternommen wird, aus welchem Grund ein frei fließendes Pigmentpulver nicht erhalten werden kann.

Es wurde gefunden, daß bei der Dispergierung der Pigmente nach dem Verfahren gemäß der Erfindung ein charakteristischer Geruch entsteht, insbesondere wenn die Temperaturen beträchtlich höher, z. B. bis 60 bis 8O⁰C im Verlauf der Dispergierung steigen. Es wurde auch gefunden, daß die mit Hilfe von Druckfarbe mit Pigmenten nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Drucke auf Papier, Aluminium-

folie, Zellglas oder Filmen aus Polyäthylen in einigen Fällen einen leichten Geruch erzeugen, der auf die Produkte übertragen wird, die mit dem so bearbeiteten Papier, der Folie und den Filmen eingepackt werden. Um diesen Geruch ganz oder teilweise zu entfernen, können Formaldehyd oder Formaldehyd abgebende Verbindungen der wäßrigen Pigmentsuspension vor der Abtrennung des Pigments aus dieser durch Filtrieren zugesetzt werden.

Der Formaldehyd oder die Formaldehyd erzeugende Substanz kann nach dem Zusatz der Amine und zweckmäßig nach der Umwandlung der Aminsalze in die freien Amine zugesetzt werden. Normalerweise erfordert der Zusatz des Formaldehyds oder der Formaldehyd abgebenden Verbindung nicht irgendeine Änderung im Verfahren gemäß der Erfindung. Die Menge des zu verwendenden Formaldehyds beläuft sich zweckmäßig auf 5 bis 25 Gewichtsprozent der Amine, bezogen auf den Formaldehydgehalt von 100%. Die Verbindungen, die in der Lage sind, Formaldehyd abzugeben, werden in derselben Weise wie Formaldehyd angewandt. Bei der Verwendung von Formaldehyd abgebenden Verbindungen soll die Menge derselben entsprechend sein, wobei Rücksicht zu nehmen ist auf das Verhältnis von aktivem oder verfügbarem Aldehyd, den sie enthalten.

Als Beispiel .· für Formaldehyd abgebende Verbindungen werden Paraformaldehyd, Dimethylharnstoff und Hexamethylentetramin genannt.

B e i s pi el 1

85 g Acetoacetylaminobenzol werden in 2500 g Wasser und 75 g einer Lösung von Natriumhydroxyd mit einem spezifischen Gewicht von 1,31, 2 Mol Natriumacetat und 400 g Eis zugesetzt und dann 1,5 Mol 2 n-Chlorwasserstoffsäure langsam zugesetzt.

Zu der so hergestellten Kupplungskomponente wird eine Tetrazolösung, die in einfacher Weise aus 63 g 3,3'-Dichlor-4,4"-diaminodiphenyl hergestellt worden war, bei 15° C im Verlauf von 90 Minuten zugesetzt.

Nachdem die Kupplung vervollständigt ist, wird die Pigmentsuspension auf etwa 90° C erhitzt und einige Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Dann wird eine Lösung von 50 g N-Kokostrimethylendiamin in verdünnter Essigsäure zugesetzt. Die Pigmentsuspension wird dann alkalisch gemacht zur Fällung der Aminsalze als freie Aminbasen.

Die Mischung wird noch einige Stunden heiß gehalten (80 bis 90⁰C), worauf das Pigment durch Filtrieren entfernt, gewaschen und bei etwa 60⁰C getrocknet wird.

Das so erhaltene Pigment wird in folgender Weise getestet: 10 Gewichtsteile des Pigments werden in 90 Gewichtsteilen einer Zinkresinat-Xylol-Lösung in einer Kugelmühle dispergiert. Gleichzeitig wird ein Kontrollversuch durch Dispergieren eines chemisch identischen Pigments, das in bekannter Weise behandelt und in derselben Weise .dispergiert wurde, durchgeführt. Die erhaltenen Druckfarben werden zur Herstellung von Drucken auf verschiedenen Unterlagen verwendet. Es wurde gefunden, daß das gemäß der Erfindung behandelte Pigment auf weißem Papier einen beträchtlich höheren Glanz und eine bessere Farbstärke als der Kontrollversuch abgibt. Auf Aluminiumfolie und Zellglas gab es im wesentlichen einen größeren Glanz und eine größere Gleichmäßigkeit als beim Kontrollversuch.

Das Fließvermögen der zwei Druckfarben wurde ermittelt durch Vergleichen mit Hilfe eines Viskosimeters (DIN-Becherglas). Die Abflußzeit für die Farbe mit dem nach dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung behandelten Pigment belief sich auf nur 50% der Abflußzeit für die Farbe gemäß dem Kontrollversuch.

ίο Ähnliche Versuche, die mit dem Pigment gemäß der Erfindung und der Kontrollsubstanz, dispergiert mit Hilfe eines Turbomischers an Stelle einer Kugelmühle, durchgeführt wurden, zeigten ähnliche Ergebnisse mit der Ausnahme, daß das Kontrollpigment unvollständig dispergiert war (Rückstand von groben Teilchen).

Wenn eine Behandlung mit Hilfe von Formaldehyd gewünscht wird, wird das Verfahren insofern geändert, daß nach der Fällung der freien Aminbasen die Suspension zunächst 4 anstatt 5 Stunden heiß gehalten wird, worauf 20 g einer 40%igen wäßrigen Formaldehydlösung zugesetzt werden. Die Suspension wird noch eine weitere Stunde gerührt, worauf das Pigment durch Filtrieren entfernt, mit Wasser gewaschen und bei etwa 60° C getrocknet wird.

B e i s ρ i e 1 2

110 g Acetoacetylamin - 2,4 - dimethylbenzo 1 werden in 3000 g Wasser und 75 g einer Lösung von Natriumhydroxyd mit einem spezifischen Gewicht von 1,31 gelöst. Nach dem Zusatz von 2 Mol Natriumacetat .und 400 g Eis werden 1,5 Mol 2n-Chlorwasserstoffsäure langsam zugesetzt.

Der auf diese Weise hergestellten Kupplungskomponente wird eine Tetrazolösung, hergestellt in üblicher Weise aus 63 g 3,3'-Dichlor-4,4"-diaminodiphenyl, bei 15⁰C während 90 Minuten zugesetzt.

Nach der Vervollständigung der Kupplung wird die Pigmentsuspension auf etwa 90⁰C erhitzt und bei dieser Temperatur einige Stunden gerührt. Dann wird eine Lösung von 55 g N-Talg-trimethylendiamin in verdünnter Essigsäure zugesetzt. Schließlich wird die Pigmentsuspension zur Fällung der Aminsalze als freie Aminbasen alkalisch gemacht.

Die Suspension wird nun 5 Stunden heiß (80 bis 90⁰C) gehalten. Das Pigment wird durch Filtrieren entfernt, gewaschen und bei etwa 6O⁰C getrocknet.

Das so hergestellte Pigment wird wie folgt getestet:

Es werden 10 Gewichtsteile des Pigments in 156 Gewichtsteilen einer Nitrocellulose-Butylacetat-Lösung, enthaltend 12% des letzteren, dispergiert, wobei die Dispergierung in einer Kugelmühle durchgeführt wird. In ähnlicher Weise wurde ein Kontrollversuch mit dem entsprechenden Pigment, das in bekannter Weise behandelt wurde, mit einem als Seife niedergeschlagenen Fettamin, durchgeführt.

Beim Drucken auf weißem Papier mit einer Farbe mit dem Pigment, das gemäß dem Verfahren nach der Erfindung behandelt wurde, wurde ein höherer Glanz und eine höhere Farbstärke erhalten, und wenn das Drucken auf Aluminiumfolie und Zellglasfilm durchgeführt wurde, wurde ein höherer Glanz, eine bessere Gleichmäßigkeit und Durchsichtigkeit als im Falle des Kontrollversuchs erhalten.

Bei der Ermittlung der Viskosität der Druckfarben mit Hilfe der Abflußzeit zeigte das Pigment gemäß der Erfindung eine um 40% niedere Viskosität als das Koncrollpigment.

Beispiel 3

18,7 g 1 - Methyl - 4 - aminobenzol - 3 - sulfonsaure werden in 40 g 10%iger Natriumhydroxydlösung und 250 g Wasser gelöst. Nach Zusatz eines Überschusses an Eis wird die Sulfonsaure langsam mit Hilfe von 75 g Chlorwasserstoffsäure gefällt.

Es werden 70 g 10%ige Natriumnitritlösung zugesetzt, und die Diazotierung wird unter Rühren in etwa 15 Minuten vervollständigt. Der Überschuß an Nitrit wird durch Zusatz einer geringen Menge Aminosulfonsäure entfernt.

19,5 g 2-Hydroxy-3-carboxynaphthalin werden mit 50 g Wasser zur Bildung eines glatten Breies gerührt, der anschließend in 84 g einer 10%igen Natriumhydroxydlösung gelöst wird. Nach vollständiger Lösung werden 10 g 10%ige Natriumcarbonatlösung und ein leichter Überschuß an Eis zugesetzt. Diese Lösung der Kupplungskomponente wird mit dem Diazomaterial gemischt und mit einem Überschuß an Eis zur Vervollständigung der Kupplung gerührt.

In der Zwischenzeit wird eine Harzlösung, bestehend aus 9,0 g Baumharz, hergestellt, gelöst durch Kochen mit 180 g Wasser mit 1,7 g Natriumhydroxyd- und 0,4 g Natriumcarbonat. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird diese Lösung in das Kupplungsgefäß übertragen. Des weiteren werden 250 g einer 10%igen CaCl₂ ■ 2H₂O-Lösung zugesetzt, und die Mischung wird auf etwa 70° C erhitzt. Nach 15 Minuten Rühren wird ein kationaktives Material zugesetzt, das auf folgende Weise hergestellt wurde: 7,2 g N-Stearyltrimethylendiamin und 1,8 g Stearyldipolyoxyäthylendiamin werden geschmolzen und in 120 g l°/oiger Essigsäurelösung in heißem Zustand dispergiert. Das Amin fällt beim Zusetzen zu der alkalischen Mischung augenblicklich aus.

Die Pigmentsuspensiön wird 10 bis 12 Stunden heiß (etwa 70°C) gehalten und dann filtriert, von gelöstem Ca⁺⁺ freigewaschen und bei etwa 80° C getrocknet.

B e i s ρ i e 1 4

22,2 g l-Chlor^-methyM-aminobenzol-S-sulfonsäure werden in bekannter Weise diazotiert, z. B. wie folgt: Die genannte Komponente wird vollständig in 40 g 10%iger Natriumhydroxydlösung und 250 g Wasser gelöst. Nach Zusatz eines Überschusses an Eis wird die Sulfonsaure mit 75 g 10%iger Chlorwasserstoffsäure gefällt. Es werden 70 g 10%ige Natriumnitritlösung zugesetzt, und die Mischung wird bis zur vollständigen Diazotierung gerührt. Ein etwa noch vorhandener Überschuß an Nitrit wird durch Zusatz z. B. einer geringen Menge von Aminosulfonsäure entfernt.

Es werden 15,2 g 2-Hydroxynaphthalin in 42 g 10%iger Natriumhydroxydlösung und 250 g Wasser gelöst. Nach vollständiger Auflösung werden 15 g einer 10%igen Natriumcarbonatlösung und ein Uberschuß an Eis zugesetzt.

Die so hergestellte Kupplungskomponente wird mit dem diazotierten Material gemischt und die Mischung zur Vervollständigung des Kupplungsprozesses gerührt. Die erhaltene Farbstoffsuspension wird mit 200 g einer 10%igen BaCl₂ · 2H₂O-Lösung auf etwa 80°C erhitzt und auf dieser Temperatur gehalten, um die Metallisierung zu vervollständigen. Darauf wird ein kationaktives Material zugesetzt, das wie folgt hergestellt wird: Es werden 7 g N-Stearyltrimethylendiamin geschmolzen und in 100 g warmer l%iger Essigsäurelösung dispergiert. Beim Zusetzen zu der alkalischen Farbstoffsuspension fällt das freie Amin augenblicklich aus. Die Pigmentlösung wird 1 bis 2 Stunden heiß (etwa 80° C) gehalten.

Der Niederschlag wird durch Filtrieren entfernt und von gelöstem Ca⁺⁺ freigewaschen und bei etwa 6(PC getrocknet.

Ein Teil des erhaltenen Produkts wird zur Bildung einer Druckfarbe mit Hilfe eines Turbomischers dispergiert, ein anderer Teil mit Hilfe einer Kugelmühle. Beide Teile werden zur Herstellung von Druckmaterial verwendet, das einen ausgezeichneten Glanz und eine gute Gleichmäßigkeit zeigt. Entsprechende Kontrollversuche mit Pigmenten, die nach bekannter Art hergestellt waren, unter Anwendung desselben Verfahrens wie im Beispiel 2 zeigten einen unsauberen Schatten und ermangelten des Glanzes und der Stärke.

609 685/424

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung leicht dispergierbarer Pigmente mit hoher Flockungsbeständigkeit durch Kupplungsreaktion unter Zusatz eines langkettigen aliphatischen Amins in wäßrigem Medium, dadurch gekennzeichnet, daß man als langkettiges aliphatisches¹ Amin ein langkettiges Alkylalkylendiamin der Formel R₁ ■ NH -R₂-NH₂ verwendet, in der R₁ eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 8 bis 24 C-Atomen ist und R₂ eine Alkylengruppe von 1 bis 4 C-Atomen bezeichnet, und daß man das Amin entweder als freies Amin oder in Form eines als freies Amin fällbaren Aminsalzes in einer Menge von etwa 8 bis 25% der Pigmentsuspension zusetzt, erforderlichenfalls das Gemisch zur vollständigen Fällung des freien Amins alkalisch macht, sodann abfiltriert und den Filterrückstand anschließend wäscht und trocknet.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Alkyldipolyoxyäthylendiamin oder ein Derivat desselben zusetzt.

3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Pigmentsuspensionen mit Zusätzen von Metallverbindungen und/oder natürlichen oder modifizierten Harzen verwendet.

4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pigmentsuspension nach der Fällung des Amins und vor dem Abfiltrieren mit Formaldehyd oder einer Formaldehyd abgebenden Verbindung behandelt.