DE1469495A1 - Verfahren zur Behandlung faserfoermiger Materialien - Google Patents
Verfahren zur Behandlung faserfoermiger MaterialienInfo
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- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
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Description
Dieae Erfindung betrifft ein Verfahren zur Behandlung faserartiger
Materialien und speziell die Behandlung von Wolle. ITooh spezieller befasst sich die Erfindung mit einer Dimensions
stabil is ierung faserartiger Materialien durch Grenz-Π fi.:henpolymeri3ation unter Verwendung einer neuen Verbindungsko-nbination.
Prüher trat bei bestimmten Pasern oder Geweben, speziell bei
7oll«, das Schrumpfungsproblem auf, wenn solche Pasern oder
Gewebe gereinigt und speziell gewaschen wurden. Eine Theorie,
die die Schrumpfung von Geweben und speziell von Wolle zu erklären
sucht, ist die, daß die Wollfasern viele sogenannte Haken oder Y/iderhaken enthalten, die, Wenn das Gewebe gewaschen
wird, miteinander in Berührung kommen und sich ineinander verhaken,
so daß die einzelnen Stränge oder Pasern zusammengehalten werden, was zu einer Verfilzung oder Schrumpfung des Gewebes
führt und das Gewebe daran hindert, seine normalen Dimensionen oder seine normale Gestalt zurückzugewinnen. Dies ist von besonderem
Nachteil, wenn das zu reinigende oder waachen-de Gewebe als Kleidungstück verarbeitet ist. Dieser Nachteil kann durch
Behandlung des Gewebes mit bestimmten Verbindungen unter Bildung
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eines Polymers beseitigt werden, wodurch das Gewebe schrupffest oder schrumpfbeständig gemacht wird. Fach dem Stand der
Technik sind bestimmte Verfahren bekannt, V/olle eine Dimensionsstabilität su verleihen, doch besitzen alle diese den
ITachteil, entweder einige der erwünschten J?asereigenschu.f ten,
wie Faserfestigkeit und Faserverarbeitbarkeit, au verändern oder eine Hachhärtung zu erfordern. Die gemäß dem nachfolgend
eingehender beschriebenen Verfahren behandelten Gewebe besitzen viele erwünschte physikalische Eigenschaften einschließlich
einer ausgezeichneten Schrumpffestigkeit, Geochmeidigkeit
nach dem Trocknen, ausgezeichnete Verarbeitbarkeit, erhöhte Reißfestigkeit und Bruchfestigkeit sowie verbesserte
Beständigkeit gegenüber Abrieb, gegenüber Chemikalien und Paketierung und erfordern außerdem keine Fachhärtung. Ein Verfahren
zur Behandlung dieser Gewebe und, wie oben beschrieben, speziell von Vfolle besteht darin, diese Gewebe durch eins wässrige
Lösung eines Diamins zu führen, die überschüssige Lösung nit Hilfe von Druckrollen, durch Zentrifugieren, Vacuumextraktion
usw. zu entfernen und danach das Material durch ein DisäuEshalogenid
und speziell ein Disäurehalogenid in einer mit Wasser unmischbaren Lösung zu führen, wobei das Polymer beinahe
augenblicklich auf der Grenzfläche gebildet wird, und indem inun
schließlich die überschüssige Lösung durch ähnliche Mittel, wie oben beschrieben, entfernt und die behandelten Gewebe wäscht,
überraschenderweise wurde nun jedoch entdeckt, daß man eine verbesserte
Schrumpffestigkeit und verbesserte Verarbeitbarkeit
durch Benützung einer Kombination eines Diamins und wenigstens
eines anderen Amins mit mehr als zwei Aminogruppen pro Molekül erreichen kann. Zum Beispiel wurde ein Wollgewebe in unten eingehender
beschriebener Weise mit einer wässrigen Lösung von
13
Hexamethylendiamin und N ,N -Diisopropyldiäthylentriamin behandelt,
worauf mit einer Lösung von Sebacinsäurechlorid in einem mit Wasser nicht mischbaren Kohlenwasserstoff behandelt
wurde. Das erhaltene Gewebe schrumpfte nach, wiederholten Wasohungen weniger als halbsoviel wie eine Probe des gleichen
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Vollgewebes, das mit einer wässrigen Lösung behandelt worden w-ir, die nur Hexamethylendiamin enthielt, und das danach mit
einer Kohlenwasserstofflösung von Sebacinsäurechlorid behandelt
worden war, .Indene 'lombinationen von Diaminen und PoIyaninen
-.eigten ebenfalls den synergistischen Effekt der Kombination
gegenüber den einzelnen Komponenten. Außerdem erv/i.cs sich die Verarbeitbarkeit der Gewebe, die mit einer Kombination
eines In.amins und eines Amins mit mehr als zwei Aminogruppen
pro I.Iolekül behandelt worden war7 bei Beurteilung
durch ein unparteiisches Gremium in jeder Beziehung als überlegen
gegenüber jenen Geweben, die mit einem Diainin allein
behandelt worden waren.
Die Verwendung einer Iminverbindung mit mehr als zwei .Aminogruppen
pro Molekül alleine erwies sich nach dem Stand der Technik in jeder Beziehung als unterlegen gegenüber den Ergejuisaen,
die bei Verwendung eines Diamins alleine erhalten wurden. '.7ir haben dieses Phenomen ebenfalls beobachtet, und daher
waren die besseren Ergebnisse, die durch Kombination eines Diamine mit einer oder mehreren Aminverbindungen mit mehr als
zwei .'minogruppen pro Molekül erhalten wurden, völlig überraschend.
Es ist daher ein Ziel der Erfindung, ein verbessertes Verfahren
zur Behandlung faserartiger Materialien zu schaffen. Eine .'oidere Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Behandlung
von Pasern, speziell Wolle, zu liefern, das eine neue Kombination von Verbindungen benützt, wodurch die behandelten
Gewebe weniger leicht schrumpfen und besser zu handhaben sind als früher durch andere Methoden erhaltene Gewebe.
Dine Ausführungsform dieser Erfindung besteht in einem Verfahren
zur Behandlung eines faserartigen Materials, die darin besteht, daß man dieses .faserartige Material mit einer
Lösung, die wenigstens ein Diamin und wenigstens ein Polyamin mit mehr al π ζ wc; 1. Aminogruppen pro Molekül enthält, und eine
V/:31mg, 'Ii'1 eine Polysäure-polyhalogenid mit wenigstens zwei
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Säurehalogenidgruppen pro Molekül enthält, behandelt, wobei diese Lösungen miteinander nicht mischbar sind und/faserartige
Material zuerst mit der einen und dann mit der anderen der beiden Lösungen behandelt wird.
Eine andere Ausführungsform dieser Erfindung besteht in einem
Verfahren zur Behandlung eines faserartigen Materials, die darin besteht, daß man dieses faserartige Material mit einer
ersten Lösung, die wenigstens ein Diamin und wenigstens ein Polyamin mit mehr als zwei Aminogruppen pro Molekül enthält,
in Berührung bringt und danach das Fasermaterial mit einer zweiten Lösung behandelt, die ein Polysäure-polyhalogenid mit
wenigstens zwei Säurehalogenidgruppen pro Molekül enthält, wobei diese zweite Lösung mit der ersten Lösung unmischbar ist.
Foch eine andere Ausführungsform dieser Erfindung besteht in
einem Verfahren zur Behandlung von Wolle, indem man die Wolle zuerst mit einer Lösung behandelt, die wenigstens ein Diamin
und wenigstens ein Polyamin mit mehr als zwei Aminogruppen pro Molekül enthält, und danach mit einer zweiten Lösung in" Berührung
bringt, die ein Polysäure-polyhalogenid mit wenigstens zwei Säurehalogenid-gruppen pro Molekül enthält, wobei die
zweite dieser Lösungen mit der ersten Lösung nicht mischbar ist,
Eine weitere Ausführungsform ,dieser Erfindung wurde in einem
Verfahren eer Behandlung von V/olle gefunden, indem man diese
ViTolle mit einer wässrigen Lösung in Berührung bringt, die
Zthylendiamin und Tetraäthylenpentamin enthält, und danach mit einer mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösung behandelt,
die ein Polyaäure-polyhalogenid mit wenigstens zwei Säurehalogenidgruppen
pro Molekül enthält.
Eine spezielle Ausführung dieser Erfindung besteht in"einem
Verfahren zur Behandlung von Wolle, das darin besteht, daß man
diese Wolle mit einer wässrigen Lösung in Berührung bringt, die
/thylendiamin, Tetraäthylenpentamin und Triäthylentetramiii ent-
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hält, und danach mit einer mit V/asser nicht mischbaren organischen
Lösung behandelt, die ein Polysäure-polyhalogenid mit wenigstens a.vei Säurehalogenidgruppen prm Molekül enthält.
Eine noch speziellere Auführungsform der Erfindung besteht in
einem Verfahren zur Behandlung von Wolle, indem man die Y/olle
mit einer wässrigen Lösung in Berührung bringt, die Äthylendiamin , Tetraäthylenpentamin und triäthylentetramin enthält,
und danach mit einer Lösung von Sebacinsäurechlorid in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel behandelt.
Andere Aufgaben und Ausfuhrungsformen werden durch die nachfolgende
eingehende Beschreibung der Erfindung offenbart.
Vie oben ausgeführt wurde nun ge£unden, daß die Behandlung
faserartiger Materialien und speziell die Behandlung von Wolle zur Herabsetzung von deren SchrtJJffung mit verbesserten Ergebnissen
in der Woise durchgeführt werden kann, daß man das Gewebe
mit einer Lösung behandelt, die ein Gemisch ein-*s Diamine
und eines Polyamins mit mehr als zwei Aminogruppen pro Molekül enthält, und danach das Gewebe mit einer Lösung eines
Polysäure-polyhalogenids mit wenigstens zwei Säurehalogenidgruppen pro Molekühl behandelt, wobei die Lösungen ineinander
nicht mischbar sind. Beispiele von Diaminen, die verwandt werden können, umfassen aliphatisch^ Diamine, wie ithylendiamin,
Diaminlrpropane, Diaminobutane, Diaminopentane, Diaminohexane
usw., ΙΤ,-Methyl-äthylendiamin, N-lthyläthylendiamin, N-Propyläthylendiamin,
IT, IT * -Dime thyläthylendiamin und N, N' -Diäthyläthylendiamin,
ähnlich substituierte H,N'~Diaminopropane, H$U'-Diaminobutane,
N,N'-Diaminopentane, Ν,Ν'-Diaminohexane, Diaminodiäthyläther,
Polyäthylenglycol-diaminoäthyläther uaw., aromatische Diamine, wie o-Phenylendiamin, m-Phenylendiamin, p-Phenylendiamin,
Bis-methylenaminobenzole, Naphtkal4ndiamine und
ringsubstituierte Phenylen- und Naphthalindiamine usw., cycloaliphatische
Diamine, wie 1,2-, 1,3t-, 1,4-Diaminocyclohexane,
isomere Diaminotβbraline und -decaline uaw., heterocyclische
Diamine, wie Piperazln, Diaminothiophen usw. Die Polyamine, die
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in Verbindung mit den oben erwähnten Diaminen verwandt werden können, enthalten entweder primäre oder sekundäre Amino-endgruppen.
Beispiele dieser Polyamine, die auch als Amine mit mehr als zwei Aminogruppen pro Molekül definiert werden können,
umfassen? Aliphatische Polyamine, wie Diäthylentriamin, Dipropylentriamin, Dibutylentriamin, Oipentylentriamin, Dihexylentriamin,
Triäthylentetramin, Tripropylentetramin, Tributylentetramin,
Tripentylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Tetraheptylenpentamin,
Tetrapropylenpentamin, Tetrabutylenpentamin,
Tetrapentylenpentamin, IT-Me thyldiäthylentriamin, IT-Äthyldiäthylentriamin,
N.Methyltriäthylentetramin, N-Äthyltriäthylentetra-
13 13
min, IT-,N -Dimethyldiäthylentriamin, IT IT -Diisopropyldiäthylen-
triamin, ErV-Di-sec-butyldiäthylentriamin, N^N^-Dimethyltri-
äthylentriamin, IT ,W -rDiisopropyltriäthylentetramin, IT ,1T ,ι: Trimethyltriäthylentetramin,
IT ,N ,1T -Triisopropyltriäthylen-
15 15
tetramin, IT ,1T- -Dimethyltetraäthylenpentamin, IT ,ΪΤ - Diisopropyltetraäthylenpentamin
usw., aromatische Polyamine wie 1,2,4-Triaminobenzol,
1,3,5-Triaminobenzol, Diaminobenziden, Triaminonaphthallne,
Diaminodiphenylamine, Diaminodibenzylamine, usw., cycloaliphatische Polyamine wie die isomeren Iriaminocyclopentane,
Triyminocyclohexane usw., heterocyclische Polyamine wie Aminoplperazin, Triaminofuran, Triaminothiophen usw.
Selbstverständlich sind die oben erwähnten Diamine und Amine mit mehr als zwei Aminogruppen pro Molekül lediglich representative
Vertreter der Verbindungsklassen, die verwandt werden können, so daß die vorliegende Erfindung nicht notwendigerweise
auf diese Verbindungen beschränkt ist.
Nach der Behandlung des Gefwebes und speziell von Wolle mit
der Kombination von Diamin und Amin mit mehr als zwei Aminogruppen
pro Molekül in der nachfolgend eingehender beschriebenen Weise und Entfernung der überschüssigen lösung wird das
Gewebe dann durch eine mit Wasser unmischbare Lösung eines. Polysäure-polyhalogenids mit wenigstens zwei Säurehalogenidgruppen
pro Molekül geführt, wobei man vorzugsweise ein Di- \ säure-dichlorid verwendet.
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Beispiele Von Disäure-dichloriden, die verwandt werden können, sind etwa aliphatisch^ Disäure-dichloride, wie
OxclsMurechlorid, Maonosäurechlorid, Bernsteinsäurechlorid,
GlufcarsMurechlorid, Adipinsäurechlorid, Pimelinsäurechlorid,
ouberinsäurechlorid, Azelainsäurechlorid, Sebacins:l\irechlorid
usw., aromatische Disäure-dichloride, wie Ihthalsäüredinlilorid, Tsophthalsäuredichlorid, Terphthalaäuredichlorid
usw., cycloaliphatische Disäure-dichloride, wie die isomeren Cyclohexyl dicarbonyJLdichloride usw. heterocyclische
Diiiäure-dichloride wie Isocinchoraeronsauredichlorid,
Lutidinsäuredichlorid, Thiophendicarbonsäuredichlorid uaw. Beispiele von Polysäure-polyhalogenidön mit
mehr als zwei Säurehalogenidgruppen pro Uolekül sind etwa
aliphatisch^ Säurehalogenide wie 1,2,3-Tricarboxypropantriclilorid,
1,2,4-Tricarboxybutantrichlorid, 1,1,4-Tricarboxybutantrichlorid,
1,2,3,4,-Tetracarboxybutantetrachlorid,
1,1,4,4-Tetracarboxybutantetrachlorid, 1,2,5~Tricarboxypentantrichlorid,
1,1,5-Tricarboxypentantrichlorid, 1,2,4,5-
^etracarboxypentantetrachl orid, 1,1,2,5» 5-Pentacarboxypentanpentachlorid
usw., aromatische Polysäure-polyhalogenide wie iJesitylcarbunsäuretrichlorid, Trimillitsäuretrichlorid,
ITeiulinellitsäuretrichlorid, P^ehnitcarbonsäuretetrachlorid,
Isodurencarbonsäuretetrachlorid, Pyromellitsäuretetrachlorid
usw., cycloaliphatische Polysäure-polychloride wie isomere Cyclohexylpolyoarbonylpolychloride usw. Im Bereich des Erfindungagedankeiis
liegt es auch, statt dessen die entsprechenden
lolybromide zu verwenden, obwohl man damit nicht notwendigerweise
iiquivalente Ergebnisse erzielen muß. Die oben erwähnten
Polysäure-polychloride sind in einem mit Wasser nicht misch-Lf^ren
orgr·:eichen Lösungsmittel enthalten, wobei bevorzugt
ool^lio Kolilei.waüserstoffe verwandt werden, die einen mittleren
. ?jiodebereich benitzen, wie aliphatiache Kohlenwasserstoffe,
v/i.e Hexan, !K-utrjii, Octan, Löoungami ttelgemische, die im Handel;
rd'ijcli^u Lofaun^emitfel, VJi. an P-Naphtha usw. be-
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kannt sind, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, m-Xylol, o-Xylol, p-Xylol, Äthylbenzol usw.,
cyclische Paraffine wie Gyclopentan, Methylcyclopentan
usw. oder Halogenierte Löungsmittel wie Tetrachlorkohlenstoff, Perchloräthylen, Dichlorbenzol usw.
Das Gemisch des Diamins und des Polyamine mit mehr als zwei Aminogruppen pro Molekül wird vorzugsweise einen
überwiegenden Anteil des Diamins enthalten. Dieser Anteil
kann variiert werden, obwohl, wie nachfolgend eingehender erläutert wird, nicht notwendigerweise Äquivalente
Resultate erzielt werden müssen. Offenbar sollte das Polyamin·
mit mehr als zwei Aminogruppen pro Moleküjiil in einer
Menge von etwa 5 bis 25 Gewichtsprozent des gesamten Amingehaltes
vorliegen.
Das Verfahren nach der vorliegenden Erfindung kann in jeder geeigneten Weise entweder in einem kontinuierlichen oder
diskontinuierlichen Yerfahrensgang durchgeführt werden, wobei
eine geeignete Temperatur von etwa 0° C bis etwa 80° C
angewandt wird und der bevorzugte Temperaturbereich zwischen etwa 25° C und 35° C liegt. Bei einem chargenweisen Verfahren
wird eine Menge des Gemisches von Diamin und wenigstens eines
Polyamine mit mehr als zwei Aminogruppen pro Molekül in eine geeignete Apparatur, wie einen Tauchbottich, Trog, Kübel oder
eine Wanne gegeben. Das oben^ erwähnte Gemisch von Diamin uni wenigstens einem Polyamin der oben eingehender beschriebenen
Art kann in wässriger Lösung vorliegen. Jedoch können auch andere Lösungsmittel verwandt werden, die mit der zweiten Lösung
nicht mischbar sind, obwohl dabei nicht unbedingt Äquivalente Ergebnisse erhalten werden müssen. Das Gemisch von Diamin
und Polyamin liegt in einer Menge vor, die von etwa 0,5 bis etwa 5 Gewichtsprozent der gesamten Lösung reicht, wobei der
bevorzugte Bereich zwischen etwa 1,5 und 2,5 # liegt. Bei der bevorzugten Ausführungsform dieser Erfindung wird die Lösung
auch eine ausreichende Menge eines basischen Materials wie
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Natriumcarbonat, öalziumoarbonat, Kaliumcarbonat usw. enthalten,
um die Säurenbestandteile zu neutralisieren, die während der Grenzflächenpolymerisation gebildet werden.
Zudem ist es zweckmäßig, daß die Lösung auch ein Benetzungs~ raittel, wie ein polyoxyalkyliertes Alkyl phenol enthält,
ein solches Benetzungsmittel ist im Handel als Triton X-IOO.
bekannt. Das faserartige Material wird in die oben erwähnte Lösung genügend lange für eine gründliche Benetzung eingetaucht,
wobei die Zeit zwischen etwa 15 Sekunden und etwa 5 Minuten liegt. Der bevorzugte Zeitraum liegt dabei zwischen
etwa 30 und 60 Sekunden. Das Material wird dann aus dem Bad entfernt und die überschüssige Lösung durch irgend ein herkömmliches
LIiulel, wie Klotzen, Gentrifugieren, Extrahieren
usw. entfernt. Danach wird das faserartige Material in eine zweite Wanne oder einen zweiten Bottich usw. eingetaucht,
der ein Polysäure-polychlorid in einem Lösungsmittel der oben beschriebenen Art enthält, welches mit der ersten Losung nicht
mischbar ist. Das Polysäure-polychlorid ist in dem Lösungsmittel in einer Menge im Bereich von etwa 0,5 bis 5 Gewichtsprozent
der gesamten Lösung enthalten, wobei der bevorzugte Mengenbereich etwa 1,5 bis 2,5 $>
beträgt. Während dieser zweiten Tauchung wird das so an der Grenzfläche gebildete Polymer
auf das faserartige Material gepfropft. Die Behandlungszeit
für die zweite Tauchung liegt ebenfalls zwischen etwa 15 Sekunden und 5 Minuten, die bevorzugte Zeit liegt zwischen etwa
30 und 60 Sekunden. Nach der erwünschten Tauchzeit wird das Gewebe entfernt und in ähnlicher Weise wie oben beschrieben
behandelt, um die überschüssige Lösung davon zu entfernen. Das entfernte Gewebe wird dann üblicherweise gewaschen, getrocknet
oder, falls erwünscht, einer weiteren Behandlung, wie Färbung usw. unterzogen.
!lach einer bevorzugten Ausführungsform dieser Erfindung wird
die Behandlung des faserartigen Materials kontinuierlich durchgeführt.
Eine Methode zur Durchführung dieses kontinuierlichen
BAD ORSGlNAt
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Verfahrens ist die, das faserartige Material durch eine Lösung des Diamins und wenigstens eines Polyamins mit mehr
als zwei Aminogruppen pro Molekül hindurchzuführen. Dieses Hindurchführen des faserartigen Materials durch die.Lösung
kann in der Weise erfolgen, daß man kontinuierlich durch ein Tauchbad der Lösung führt oder das Material durch eine
Sprühzone leitet, wobei das Eintauchen oder Durchführen durch die Sprühzone lange genug erfolgen muß, um eine vollständige
Benetzung des faserartigen Materials sicherzustellen. Die Lösung der Amine wird wie im Falle des diskontinuierlichen
Verfahrens auch eine ausreichende Menge eines basischen Materials und eines Benetzungsmittels enthalten.
Das benetzte Material wird dann in einer ähnlichen Weise behandelt, wie sie oben beschrieben wurde, um überschüssige
Lösung zu entfernen, und durch ein-e zweite Lösung oder eine zweite Sprühzone der oben beschriebenen Art, d. h. durch
eine Lösung eines Polysäure-polychlorids in einem mit der ersten Lösung nicht löslichen Lösungsmittel, geleitet, ffach
Beendigung der Kontaktbehandlung des faserartigen Materials mit der Polysäure-polychloridlösung wird der Überschuß wiederum
mit Hilfe herkömmlicher Mittel der oben beschriebenen Art entfernt und das Material dann gewonnen.
Es liegt auch im Bereich des Erfindungsgedankens, die Folge
der oben beschriebenen Verfahrensschritte auszutauschen, obwohl
dabei nicht unbedingt gleichwertige Ergebnisse ersielt werden müssen. Z. B. kann die Wolle zuerst mit einer Polysnure-•
polyhalogenid-Jfohlenwasserstoff lösung und danach mit einer
wässrigen Lösung eines Diamins und eines Polyamins mit mehr als zwei Aminogruppen pro Molekül behandelt werden.
Die folgenden Beispiele dienen lediglich der weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne diese jedoch auf die verwandten Stoffe
und Verfahrensmaßnahmen zu beschränken.
Das Gewebe, das in diesem und in allen folgenden Beispielen verwandt wurde, bestand vollständig aus /olle nd licit te ein
. i? '""* ""' "" " " 0 0 9 8 1 8 / 1 7 3 6
BAD
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G-ewicht von 6,5 Unzen pro Quadratyard, enthielt 35 Enden
und 32 Schüsse. Die GarngrSße betrug 4,6 laufe (Eun) und "besaß 13 Drillungen pro Quadrat zoll. Die Schrumpfung wurde
durch Markierung dreier Abstände von 25,5 cm in Kettenrichtung und in Schußrichtung bestimmt.
In diesem Beispiel wurde ein markiertes Gewebe aus Wolle
durch eine zweiprozentige wässrige Lösung von Hexamethylendiamin mit einem Gehalt ^ron 0,1 $>
Triton X-IOO und 4 °ß>
Soda während einer Behandlungszeit von 30 Sekunden bei Raumtemperatur
(25° C) geführt. Danach wurde die Wolle geklotzt, um überschüssige Lösung zu entfernen, und in eine Benzollösung
nit einem Gehalt von 2 $ SebacinsäureChlorid getaucht. Die
"behandelte Wolle wurde wiederum geklotzt, um überschüssige Lösung zu entfernen, 6 mal in einer automatischen Standandtllaushaltswaschmaschine
gewaschen, wobei unter Verwendung eines gewöhnlichen Haushaltsreinigungsmittel-s eine Stunde lang gewaschen
wurde und ein Wascnwasser von einer !Temperatur von
etwa 50° C benützt und mit kaltem Wasser (Raumtemperatur) mit
einem Wasserweichmaeher gespühlt wurde. Danach wurde die Wolle
gebügelt, um Falten ohne Streckung zu entfernen, worauf man bei Kormalbedingungen Übernacht trocknen ließ. Die vorher gemessenen
Abstände wurden bestimmt und der Prozentsatz der Flächenschxumpfung berechnet. In diesem Beispiel wurde gefunden,
daß die Flächenschrumpfung 2,8 $ betrug.
In diesem Beispiel wurde ein Stück wollendes Gewebe in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 behandelt. Die Wolle wurde
durch 3 Abstände von 25.»5»cm in Kettenrichtung und Schußrichtung markiert und danach, durch eine wässrige Lösung mit einem
Gehalt von 2 $ Diäthylentriamin sowie 0,1 f» Triton X-100 und
4 io Soda geführt. ITaeh,einer Behandlung, die der in Beispiel
1 ähnlich war, und ein Durchleiten durch eine zweiprozentige Lösung von Sebacinsäurechlorid in «k«*t Benzol einschloß, wurde
das Gewebe in ähnlicher Weise gewaschen, gebügelt und an der
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Luft getrocknet. Die Schrumpfung, die durch Rückrechnung der Abstände zwischen den vor der Behandlung auf der Wolle
markierten Abständen bestimmt wurde, betrug in diesem '
speziellen Fall 4,8 $ Schrumpfung oder 1,72 mal so große
Flächenschrumpfung wie-in Beispiel 1.
In diesem Beispiel wurde eine wollene Probe, die in gleicher
Weise wie oben bemessen war, einer Behandlung mit einer zweiprozentigen Lösung von Triäthylentetramin unterzogen, welches
ein Benetzungsmittel und ein basisches Material enthielt. Nach Beendigung des Experimentes, das in allen Einzelheiten
dem in den Beispielen 1 und 2 angewandten Verfahren glich, wurde wiederum der Prozentsatz an Flächenschrumpfung bestimmt.
Es wurde gefunden, daß die Flächenschrumpfung der Wolle bei Benutzung dieses Polyamine 6,3 f° oder 2,25 mal soviel wie in
Beispiel 1 betrug.
In diesem Beispiel wurde eine wollene Probe in ähnlicher Weise wie in den obigen Beispielen behandelt, wobei das in diesem
Beispiel benützte Amin aus einer 2<-prozentigen Lösung von
Tetraäthylenpentamin mit ebenfalls einem Gehalt an Fetzungsmittel
und basischem Material bestand. Nach Beendigung der zweistufigen Behandlung, wobei in der zweiten Stufe eine zweiprozentige fiebacinsäurechloridlösung in Benzol benützt wurde,
wurde die Probe gewaschen, gebügelt und in ähnlicher Weise wie oben beschrieben getrocknet. Die Flächenschrumpfung, die in
ähnlicher Weise bestimmt wurde, betrug 6,2 $> oder 2,21 mal soviel
wie in Beispiel 1.
In diesem Beispiel wurde eine wollene Probe in ähnlicher Weise
durch Hindurch!eiten durch eine wässrige Lösung mit einem Gehalt
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von 2 io IT ,N -Diisopropyldiäthylentriamin mit Triton X-IOO
und Soda behandelt. Nach Beendigung der gleichen Verfahrensschritte wie oben wurde bestimmt, daß die Flächenschrumpfung
dieser Probe 5,5 1° oder 1,97 mal soviel wie in Beispiel 1 betrug.
Eine wollene Probe wurde durch eine wässrige Lösung von 2 $
N ,W—Di-eec-butyldiäthylentriamin ebenfalls mit einem Gehalt
an Benetzungsmittel und Soda hindurchgeführt und anschließend in ähnlicher Weise wie oben mit einer Lösung von Sebacinsäurechlorid
in Benzol behandelt· Nach Beendigung der verschiedenen oben eingehend beschriebenen Schritte wurde bestimmt, daß die
Flächenschrumpfung dieser Probe 7,0i° oder 2,5 mal soviel wie
in Beispiel 1 betrug.
Beispiel 7»
i
In diesem Beispiel wurde eine wollene Probe in ähnlicher Weise
wie oben durch eine wässrige Lösung mit einem Gehalt von 2 <$>
Ithylendiamin mit 0,1 # Triton X-100 und 4 # Soda hindurchgeführt
und anschließend mit einer benzolischen Sebaeinaäurechloridlösung behandelt. Nach Beendigung der verschiedenen
oben beschriebenen Schritte wurde die llächenschrumpfung der
Probe mit 3,7 9» oder dem l,32fachen der in Beispiel 1 gefundenen Flächenschrumpfung bestimmt.
Ein wollenes Stoffmuster wurde in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 markiert und durch eine wässrige Lösung mit einem
Gehalt von 2 ^'1,3-Diaminopropan mit einem Benetzungsmittel
und einer basischen Verbindung hindurchgeführt. Nach Beendigung der oben beschriebenen verschiedenen Schritte fand man,
daß die Flächenschrumpfung des wollenen Musters 3,4 9^ oder
1,22 mal soviel wie in Beispiel 1 betrug.
BAD ORiGINAl 0 0 9 8 18/1736
In diesem Beispiel wurde überraschenderweise der Yorteil
einer Verwendung eines Gemisches eines Diamins und eines Polyamins mit mehr als 2 Aminogruppen pro Molekül entdeckt.
Eine wollene Probe des gleichen Stoffmaterials, wie es in
den obigen Beispielen verwandt wurde, wurde in ähnlicher Y/eise wie in Beispiel 1 markiert. Ein Gemisch von Diaminen,
das 95 i° Hexamethylendiamin und 5 $ H ,N--Diisopropyldiäthylentriamin
enthielt, wurde hergestellt. Dieses Gemisch wurde dann verwandt, um eine wässrige Lösung mit einem Gehalt von
2 $ der obigen Mischung sowie 0,1 $ Triton X-100 und 4 "S
Soda herzustellen. Die genannte wollenfProbe wurde durch die wässrige Lösung während einer Behandlungszeit von 30 Sekunden
bei Raumtemperatur (25° C) hindurchgeführt. D&nach wurde die
Wolle geklotzt, um überschüssige Lösung zu entfernen, und in eine Benzollösung mit einem Gehalt von 2 $ Sebacinsäuree&Lorid
getaucht, wobei eine ähnliche Behandlungszeit und Behandlungstemperaiur
angewandt wurde. Die behandelte Wolle wurde wiederum geklotzt, um überschüssige Lösung zu entfernen, 6 mal in
einer automatischen Standard-Haushaltswaschmaschine gewaschen, wobei während .einer Zeit von 1 Stunde ein übliches Haushaltswaschmittel, eine Waschwassertemperatur von etwa 50° C und eine
Spühlung mit kaltem Wasser (laumtemperatur) mit einem Wasser-Weichmacher verwandt wurden. Die Wolle wurde gebügelt, um Palten
ohne Streckung zu entfernen, worauf man bei Normalbedingungen Übernacht trocknen ließ. Die Prozentuale Flächensehrumpfung wurde
mit nur 42,8 $ der Flächenschrumpfung bestimmt, die bei Verwendung
von Hexamethylendiamin ohne Zusatz eines Amins mit mehr als zwei Aminogruppen pro Molekül gefunden wurde. Sie betrug
nur 30,9 $ der Flächenschrumpfung, die man bei Verwendung von H ,F -Diisopropyldiäthylentriamin alleine fand.
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Beispiel 10 ; ' .
In diesem Beispiel wurde ein Gemisch von Aminen hergestellt,
so daß das Endgemisch 85 $> /ithylendiamin und 15 ί° Tetraäthylenpentamin
enthielt. Dieses Gemisch wurde verwandt, urn eine wässrige Lösung mit einem Gehalt von 2 rfo Ämingemisch
mit 0,1 tf> Benetzungsmittel und 4 % Soda herzustellen.
Eine wollene Probe, die in ähnlicher Weise wie in Beispiel
1 markiert war,, wurde mit dieser wässrigen Lösung während
30 Sekunden bei Raumtemperatur behandelt, geklotzt, um überschüssige Lösung zu entfernen, und danach mit einer zweiprozentigen
Sebacinsäureehloridlösung in Benzol behandelt. !Jach Entfernung der überschüssigen Lösung,'waschen, bügeln
und trocknen wurde bestimmt, daß die llächenschrumpfung 35,1 ·' von der betrug, die man bei Verwendung von Äthylendiamin
alleine fand und daß sie 21 5& der Flächenschrumpfung ausmachte,
die man bei Verwendung von Tetraäthylenpentamin alleine fand.
Beispiel 11.ι
Ein Gemisch von 95 i> 1,3-Diaminopropane und 5 $>
Tetraäthylenpentamin wurde hergestellt. Eine wässrige Lösung mit einem Gehalt von 2 cß>
dieses Gemsiches zusammen mit einem Benetzungsmittel
und Soda wurde in ähnlicher Weise wie oben beschrieben hergestellt und zur Behandlung einer Wollprobe benützt, -die
wie oben markiert war. Nach Durchführung durch eine zweite Lösung mit einem Gehalt von 2 $ Sebacinsäurechlorid in Benzol
wurde die überschüssige Lösung entfernt, die Wollprobe gewaschen, gebügelt und Übernacht an der Luft getrocknet.
Es wurde bestimmt, daß die Plächenschrumpfung dieser Probe nur 41,2 f>
derjenigen ausmachte, die bei Verwendung von 1,3-Diaminopropan
alleine erhalten wurde, und nur 22,6 fo derjenigen
betrug,die bei Verwendung von Tetraäthylenpentamin alleine gefunden wurde.
*» BAD 009818/1736
H69495
Beispiel 12.;
In diesem Beispiel wurde ein Gemisch von 85 $ Äthylendiamin,
7,5 $ Tetraäthylenpentamin und 7,5 i° Triäthylentetrammin
hergestellt. Eine wässrige lösung mit einem Gehalt von 2 fo dieses Gemisches zusammen mit 0,1 fo eines Benetzungsmittels
und 4 i° einer basischen Verbindung, nämlich Soda,
wurde zur Behandlung einer wollenen Probe benützt, die in
Ketten- und Schußrichtung markiert war. Die Wolle wurde mit oben erwähnter wässriger Lösung 30 Sekunden lang bei Raumtemperatur
behandelt und danach zur Entfernung der überschüssigen Lösung geklotzt. Danach führte man die Wolle in eine
Benzollösung mit einem Gehalt von 2 $ Sebacinsäurechlorid.
Die behandelte Wolle wurde wiederum geklotzt, um überschüssige Lösung zu entfernen, 6 mal in einer automatischen Standard-Haushaltswaschmaschine
gewaschen. Das Waschen erfolgte während einer Stunde unter Verwendung eines üblichen Haushaltswaschmittels, die Waschwassertemperatur betrug etwa 50° C,
gespühlt wurde mit kaltem Wasser (Raumtemperatur), das einen Weichmacher für das Wasser enthielt. Die Wolle wurde dann gebügelt,
um Palten ohne Streckung zu entfernen, dann ließ man übernacht an der Luft trocknen. Es wurde" bestimmt, daß die
Flächenschrumpfung dieser Probe nur 37,8 $ derjenigen betrug,
die man bei Verwendung von Äthylendiamin alleine fand. Dies
β
waren 22,6 % der Flächenschrumpfung, die man bei Verwendung von Tetraäthylenpentamin alleine fand, sowie 22,2 fo der Flächenschrumpfung, die bei Verwendung von Tetraäthylentetramin alleine erhalten wurde.
waren 22,6 % der Flächenschrumpfung, die man bei Verwendung von Tetraäthylenpentamin alleine fand, sowie 22,2 fo der Flächenschrumpfung, die bei Verwendung von Tetraäthylentetramin alleine erhalten wurde.
Beispiel 13.:
Eine wässrige Lösung mit einem-Gehalt eines Gemisches von 85 $>
Äthylendiamin, 7,5 $> Tetraäthylenpentamin und 7,5 ^ Triäthylentetramin
wurde hergestellt, wobei die wässrige Lösung 0,1 $> Benetzungsmittel und 4 $ Soda als basische Komponente enthielt.
Eine Wollprobe, die in Ketten- und Schußrichtung in einem Abstand von 25,5 cm markiert war, wurde mit diesem Gemisch durch
Ilindurchleiten der Wolle durch die Lösung während 30 Sekunden
0098 18/1736 BAD original
bei Raumtemperatur behandelt. Die Wolle wurde geklotzt, um überschüssige lösung zu entfernen, und durch eine Lösung aus
Stoddard'schein Lösungsmittel mit einem Gehalt von 2 Gewichtsprozent
Mesitülsäuretrichlorid hindurchgeleitet. Die überschüssige Lösung wurde durch klotzen entfernt, und die Wollprobe
wurde dem oben beschriebenen Wasch-, Bügel- und Lufttrocknungsschritten unterzogen. Bei abermaligem Messen der
vorher markierten Probe in Ketten- und Schußrichtung fand man, daß eine vernachlässigbare Schrumpfung eingetreten war.
Beispiel 14.:
Eine wollene Probe, die in ähnlicher Weise wie oben markiert
worden war, wurde mit einer wässrigen Lösung behandelt, die ein Gemisch von 85 ί° Äthylendiamin, 7,5 i° Tetraäthylenpentamin
und 7,5 & Triäthylentetramin enthielt, wobei das Gemisch der
Amine in einer Menge von 2 Gewichtsprozent der Gesamtlösung vorhanden war. Außerdem enthielt die wässrige Lösung 0,1 $
eines Benetzungsmittels, nämlich Triton X-100, und 4 i° Soda.
Fach ßehanldung mit der wässrigen Lösung wurde die Wolle geklotzt und mit einer zweiten Lösung behandelt, die 2 <?<>
Trimellitsäuretrichlorid in Stoddard1sehern Lösungsmittel enthielt.
ITach Beendigung der Wasch-, Bügel- und Lufttrocknungsschritte
wurde die Wollprobe wieder ausgemessen. Die erneute Ausmessung der Probe in Ketten- und Schußrichtung zeigte, daß eine zu
vernachlässigende Schumpfung stattgefunden hatte.
Beispiel 15.:
Weitere Beispiele wurden unter Verwendung eines Verfahrens durchgeführt, das den oben beschriebenen ähnlich war. Die
Ergebnisse dieser Beispiele, die unter Verwendung verschiedener Prozentsätze von Aminen mit mehr als 2 Aminogruppen pro
Molekül in Kombination mit einem Diamin erhalten wurden, sind in Tabelle I nachfolgend aufgeführt,
BAD ORIGINAL
0098 18/1736
Tabelle I
Ämin
Zusammensetzung fo Flächenschrumpfuiig
verglichen mit
Diamin Polyamin
90 fo Hexamethylendiamin + 60,7 35,4
10 fo Diäthylentriamin
9.0 fo Hexamethylendiamin + 71,4 36,3
10 fo N ,N -Diisopropyldiäthylentetramin
95 fo Hexamethylendiamin + 67,-9 27,2
5 fo N1 ,B^-Di-sec-butyldiäthylentriamin
90 fo Hexamethylendiamin + 75 30
10 fo N- ,N -Di-sec-butyldiäthylentriamin
95 $ Hexamethylendiamin + 42,9 19,4
5 f> Tetraäthylenpentamin
90 fo Hexamethylendiamin + 53,6 26,2
10 fo Tetraäthylenpentamin
95 f> Äthylendiamin + 43,3 25,8
5 fo Tetraäthylenpentamin
90 fo Äthylendiamin + 37,8 22,2
10 fo Tetraäthylenpentamin
95 96 Äthylendiamin + 48,6 28,6
5 fo T riäthyl ent e tramin
90 fo Äthylendiamin + 40,6 23,8
10 fo T riäthyl ent etramin
90 f> 1,3-Diamino pro pan + 53 29
10 fo Tetraäthylenpentamin
59 fo 1,3-Diaminopropan + 53 -8,6
5 fo Triäthylentetramin
BAD
00 98 18/1736
r ;..;.,,„; -1^- -1469493
Beispiel 16.:
unparteiischen Gremium von 5 Experten für den Vergleich
verschiedener "Eigenschaften von Wolle durch Befühlen und
dergleichen wurden nicht bezeichnete Proben der verschiedenen behändölten Wollmuster zur Prüfung vorgelegt. Das Gremium
ordnete die TJollproben nach der Reihenfolge einer Bevorzugung
ein, wobei 1 der höhere Grad einer Beurteilung, 2 der nächste usw. ist. Eine Summieruiig der Beurteilungen sei als Bevorzügun^swert
angegeben. Die folgende Tabelle erläutert die erhaltenen Ergebnisse.
8 ^insystem Bevorzugungswert
vthylendiamin mit 15
15 ;·£ Tetraäthylenpentamin
■'" thy 1 end i amin mit . 16
10 io Trimethylentetramin
Hexamethylendiamin mit
5 i> ^,T^-Misopropyldj
5 i> ^,T^-Misopropyldj
Hexamethylendiamin 29
5 i ^,TT^-Diisopropyldiäthylentriamin 22
3s ist festzustellen, daß die mit Äthylendiamin mit einem
Gehalt von 15 1^ Tetraäthylenpentamin behandelte Probe einen
bevorzugungswert von 15 1 die mit iithylendiamin mit einem Gehalt
von 10 fo Triäthylentetramin behandelte Probe einen Bevorzugungswert
von 16, die mit Hexamethylendiamin mit einem Gehalt von 5 $ Έ ,¥. -rMisopropyldiäthylentriamin behandelte
Trobe einen solchen von 22 und die mit Hexamethylendiamin
.•\lleine behandelte Probe einen solchen von 29 erhielt. In
rillen von dem Gremium geprüften Fällen wurden immer ähnliche
Ergebnisse erzielt, wobei die mit einem-Diamin alleine behandelten
Proben jeweils weniger bevorzugt wurden als die Systeme,
0 0 f 8 1 8/173 6
bei denen das Gewebe mit einem Diamin mit einem Gehalt
eines Polyamins mit mehr als zwei Aminogruppen behandelt worden war.
009818/1736 BAD ORIGINAL
Claims (10)
1. Verfahren zur Behandlung eines faserartigen Materials,
vorzugsweise Wolle, dadurch gekennzeichnet, daß man das
faserartige Material nacheinander mit einer Lösung mit mindestens einem Diamin und mindestens einem Polyamin mit mehr als zwei Aminogruppen pro Molekül und einer Lösung eines
Polysäure-polyhalogenids mit wenigstens zwei Säurehalogenidgruppen behandelt, wobei die beiden Lösungen nicht miteinander mischbar sind.
faserartige Material nacheinander mit einer Lösung mit mindestens einem Diamin und mindestens einem Polyamin mit mehr als zwei Aminogruppen pro Molekül und einer Lösung eines
Polysäure-polyhalogenids mit wenigstens zwei Säurehalogenidgruppen behandelt, wobei die beiden Lösungen nicht miteinander mischbar sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man zuerst mit der Aminiösung und dann mit der Säurehalogenidlösung behandelt.
man zuerst mit der Aminiösung und dann mit der Säurehalogenidlösung behandelt.
3". Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diamin Xthylendiamin verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einer wässrigen Lösung von Äthylendiamin und
Tetraäthylenpentamin und danach mit einer mit Wasser nicht
mischbaren Lösung eines Polysäure-polyhalogenids mit wenigstens zwei Säurehaiοgenidgruppen pro Molekül in einem organischen Lösungsmittel behandelt.
Tetraäthylenpentamin und danach mit einer mit Wasser nicht
mischbaren Lösung eines Polysäure-polyhalogenids mit wenigstens zwei Säurehaiοgenidgruppen pro Molekül in einem organischen Lösungsmittel behandelt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet,
daß mit einer wässrigen Lösung von 1,3-Diaminopropan und
Triäthylentetramin und danach mit einer mit Wasser nicht
mischbaren Lösung eines Polysäure-polyhalogenids mit wenigstens zwei Säurehalogenidgruppen pro Molekül in einem organischen Lösungsmittel behandelt.
Triäthylentetramin und danach mit einer mit Wasser nicht
mischbaren Lösung eines Polysäure-polyhalogenids mit wenigstens zwei Säurehalogenidgruppen pro Molekül in einem organischen Lösungsmittel behandelt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zuerst mit einer wässrigen Lösung von Hexamethylendiamin
und Setraäthylenpentamin und danach mit einer mit Wasser
009818/1736 , BAD
1469493
nicht mischbaren Lösung eines Polysäure-polyhalogenids mit wenigstens zwei Säurehalogenidgruppen pro Molekül in
einem organischen Lösungsmittel "behandelt,
7. V rfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß mit einer wässrigen Lösung von Hexamethylendiamin und H ,F -Diisopropyldiäthylentriamin und danach mit einer mit
Wasser nicht mischbaren Lösung eines Polysäure-polyhalogenids mit wenigstens zwei Säurehalogenidgruppen pro Molekül
in einem organischen Lösungsmittel behandelt.
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einer wässrigen Lösung von Ithylendiamin, Tetraäthyl
enp ent amin und Ti)äthylentetramin und danach mit einer
mit Wasser nicht.mischbaren Lösung eines Polysäure- polyhalogenids
mit wenigstens zwöi Säurehalogenidgruppen in einem
organischen Lösungsmittel behandelt.
9. Verfahren nach Anspruch 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
daß man mit einer Lösung des Polysäure-polyhalogenids mit wenigstens zwei Säurechloridgruppen pro Molekül in einem
Kohlenwasserstofflösungsmittel behandelt.
10. Verfahren nach Anspruch 4 bis 9» dadurch gekennzeichnet,
daß man mit einer Lösung von Sebacinsäureehlorid in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel behandelt.
ÖAD
009818/1736
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US317119A US3390949A (en) | 1963-10-18 | 1963-10-18 | Interfacial polymerization on wool using a polyacid polyhalide and a combination of polyamines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE1469495A1 true DE1469495A1 (de) | 1970-04-30 |
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ID=23232198
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19641469495 Pending DE1469495A1 (de) | 1963-10-18 | 1964-10-19 | Verfahren zur Behandlung faserfoermiger Materialien |
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---|---|
US (1) | US3390949A (de) |
DE (1) | DE1469495A1 (de) |
GB (1) | GB1076649A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4325783A1 (de) * | 1993-07-31 | 1995-02-02 | Hoechst Ag | Verfahren zum Modifizieren und Färben von modifizierten Fasermaterialien |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5573553A (en) * | 1992-04-24 | 1996-11-12 | Milliken Research Corporation | Method for improving the bleach resistance of dyed textile fiber and product made thereby |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE629488A (de) * | 1960-04-15 | |||
FR1316104A (fr) * | 1961-02-17 | 1963-01-25 | Rohm & Haas | Modification de substrats fibreux par enduction ou imprégnation au moyen d'un polymère de condensation |
US3537808A (en) * | 1961-02-17 | 1970-11-03 | Rohm & Haas | Method of depositing polymers on fibrous products |
US3084019A (en) * | 1961-04-03 | 1963-04-02 | Robert E Whitfield | Shrinkproofing wool with polyureas |
US3093441A (en) * | 1961-05-10 | 1963-06-11 | Robert E Whitfield | Shrinkproofing wool with interpolymers |
BE621720A (de) * | 1961-08-25 |
-
1963
- 1963-10-18 US US317119A patent/US3390949A/en not_active Expired - Lifetime
-
1964
- 1964-10-19 DE DE19641469495 patent/DE1469495A1/de active Pending
- 1964-10-19 GB GB42469/64A patent/GB1076649A/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4325783A1 (de) * | 1993-07-31 | 1995-02-02 | Hoechst Ag | Verfahren zum Modifizieren und Färben von modifizierten Fasermaterialien |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3390949A (en) | 1968-07-02 |
GB1076649A (en) | 1967-07-19 |
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