DE1445674A1 - Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyridine - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyridine

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DE1445674A1
DE1445674A1 DE19641445674 DE1445674A DE1445674A1 DE 1445674 A1 DE1445674 A1 DE 1445674A1 DE 19641445674 DE19641445674 DE 19641445674 DE 1445674 A DE1445674 A DE 1445674A DE 1445674 A1 DE1445674 A1 DE 1445674A1
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general
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Thiele Dr Kurt
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Description

Dr. Expl
DSUTSCHB GOLD- UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROBSSLSR Frankfurt aa Hain, Veisafrauenstrasae 9
Verfahren sur Heretellung neuer substituierter Aminopyridine
Die Erfindung betrifft die Höretallung neuer therapeutisch wertvoller Verbindungen der allgemeinen Foreel
R2 H?
in der X ein Stickstoffatom oder die CH-Gruppierung bedoutet, R1R1R-' und R gleich oder verschieden aind und Wasserstoff, Halogen, eine Trifluoreothyl-, Cyan-; Rhodan·*, Alkyl-β Mercapto*·, Alkylthlo-, Hydroxy-, Alkoxy-, Nitro-, Carboxy-, Carbathoxy-, Carbainino >, Carboxyanlno-s Amino-, Alkylaaino", Aoylthlo», Acyloxy- oder eine, gegebenenfalls durch<oiaon Morpholinorest substituierte, Acylaainogruppe bedeuten, woboi eich dia Acylgruppierungen von Kohlensaure« monoοοtorn der, vorzugsweise substituierten, Benzoesäure oder von Mono- oder Dlcarbonsfturen «it 1 bis 6 C-Atoeen herleiten, und R^ oin Wasβorοtoffatorn oder ein Acylrest dor oben genannten Art ist«
Unter don Substituenten, die Alkylgruppen sind oder solche enthalten, werden jene bevorzugt, die 1 bis 6 Kohlenstoffatom« aufweisen·
Die oben genannten Benzoesauren kennen einfaoh oder Mehrfach substituiert sein. Hierbei können folgende Substltuenen
909803/1107
ataftreteas Halogenatomen Uydroxy<=>» Trifluorjaethyl«^ Alkyl«, Alkoxy--= s Acyloxy-ä Amino-f Alkyl amino ·=■ „ Acylamino-, Cyan---» Rhodes«, Nitro-» ^ Meroapt©-·,. Alkylthio·=» „ Aeylthlo-'p Carboxy=,
sind Garöasäiiiog^iippea.o Auch bsi dioaon Subetl- ^iIt" hlsasichtliöli der Acylsruppies-ungeia. und der Älkyl£rrupp©n dia obea an^efülsrt© Sinechrankong bzw«. Bevor-
Dl© a«a©2ß Verbindungen isab©«i wortToile pharntakologieclie Eigens?ol'iaf ten ο Si.» seisiaiien &±®h unrafo eine hoho
gebt ssan erfißdunga
vor, daoa taan In an eioh bekannter ¥oiso a) @iae Verbindung der &lXQ®im±m@n Foriaal
II
ίΤ-£32>
W 3
sät eines* Verbind?!»^ der aligeaiaisjen
R Hai
in der Hai ein Halogene*©» bedeutet,, In Gogonwart eine« allcalieoiiea Kondensationen!ttela bei erhöhter Tesiperatus*, ge^ebenenfalle in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, ueeetzt, oder
909803/1107
H45674
b) eine Verbindung 4er allgemeinen Formel II mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
IV
vorzugsweise bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Katalysator· und gegebenenfalls in Gegenwart eines Inerten Lösungsmittel· umsetzt, oder
o) eine Verbindung der allgemeinen Formel II mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
in Gegenwart eines wasserabspaltendon Katalysators in der Schmelze, gegebenenfalls unter erhöhtem Druckt kondensiert,
d) elite Verbindung der allgemeinen Formel XI mit einer
Verbindung der allgemeinen Formel
VI
in der R einen niederen Alkyl» oder Phenylreat bedeutet, bei erhöhter Temperatur in einem Inerten Lösungsmittel umsetzt,
909803/ 1 107
U45674
.a] a in© Yertoimdsmg: dar Verbindung der a
In dor Me oin
foai
f) -Tino V
dar al Formel XI alt einer
VIX
tf, I
r ±n Cro^enwart eines r vmacttssii:, oder
VJII.
in. dor Hal al:a ΗηΧοβ3Μίΐί;<ί» bedeutete watoif üen Bedingungen
meinen Formel
e, odor
'.w,1 dar a
sai.t isiner Verbijadung ±xi©s?tim LösisngOKl. "t^ol bei oder
h.} Qiao YerfoijadMnß der aXl.g©raoliieii T>'
esi Forasol IV in
31
909803/1107
BAD OR.G.NAU
in dor Y ein Vaaoeratoffatom odor ein Alkalimetall be» deutet, ait einer Verb.iadtmg der allgemeinen Formel IV in Ge bob wart eines Kata.1y?atora« vorzugsweise in (legen= wart »Auea Losun^aRilfctole, bei erhöhtes* Tonporatur um·" setzt oder
i) eine Verbindung der allgemeinen Formel
ait einer Vorbindung der allgemeinen Forste 1 XV bei ez-hühtcr Temperatur uianoizt und darm gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen am zentralen Stickstoffatom acyliert und/oder gegebenonfallu einen oder mehrere der Substituenten H bis R weiter umseist«
En empfiehlt sich, die Verfabreziswega a)» b) und g) bei etwa 8O bis etwa 200* C, don Weg d) bei etwa 100 bis etwa 2^0* C„ den Weg c) bei et*a 200 bis etwa 400* C,„ den Weg e) boi etwa 120· C, den ¥eg h) bei etwa 80 bis etwa 150* C und den Weg i) bei etwa 80 bis etwa 100* C durchzuführen.
Die Horstellungswege a), b}„ d) und g) können in An- oder Abwesenheit eines Lösungsmitteln durchgeführt werden« Bei« spioloweise können folgend? LÖsungsraittel verwendet
BAD 909803/1107
Für den Weg a), b), d) und g) kann man aSoBo Benzol, Toluol, Bioxan, Alkohol, Dimethylf©rmamid„ N-Mothylpyrrolidon, Dimethylsulfon oder Sulfolan einsetzen. Die Umsetzung naoh Weg e) erfolgt in Eisessig. Wasser und Alkohole kommen bevorzugt für den ¥eg h) irfraga. Der We& i) kann unter Verwendung von Alkohol durchgeführt wordauο
Unter den Kondensationen!tie.!??., die für dio dos Woges a) infrage können» sind in eraser Linie aoetat, NatrluDaasrf.de Alkalicarbonate und tertiäre Amino zu nennen» Aussordeai ist ao m8glioh( alt einest Ubersohusa des umzusetzenden Mi±n& au arbeiten«
Beispiele für Katalysatoren 9 die bei d©ia Verfahrens weg b) oingoeotzt werden kt*nnens sind ZinkcfoloTld s Phoaphorojty= p<»Toluolsttlfoa'-iur® 9 Jod und
Ale waeserabapaltend© Katalysatoren für die Variante c können beiapisiswoiso Zlnkchlorid, Calcimachlorid, phosphat uevc verwendet warr3ajao Beiop.lole ^Ur die für den ¥ag h) Ter^ondbar a±nät sind Sinkohlorid ©dar
Dio AcylleruMg des zentralen Stickstoffatomeβ erfolgt awookraässlserweise mit olsieai Säurohalogend oder. SfinreaaJUydrid bei Tempora tür en oberhalb 70* Ca Vorzugswelse wird die Acylierung zwischen etwa 80* und 120* C durehge führtο Meist werden hierbei längere Reaktionszeiten bei apielaw*£>· von mehr als 3 stunden, benötigt«
909803/1107 BAD OfflQ.NAL
186 β Anilin'werden auf 100° 0 erhitzt und unter Rühren 158,5 g 2-Chlor-5~nitro~pyrldin zugegeben. 5 Minuten danach vird auf 110° G abgekühlt und mit Toluol und Wasser versetzt. Beim Abkühl'nn der Toluoluhaae .-Cällt obi^e Verbindung aus«. Sie schmilzt bei 136° C"nach dom Umkristallisieren aus Chlorbensolo
Beispiel 2
GOO8H5
10 g 2«Phenylamino-5-acetäniino~pyridin werden mit 6,.;- g Propio?i« säuroanhydrid in 'AO ml Irtoxan 5 Stunden gekocht. Nach dem Abdestillieren des Dioxann wird der Rückstand in Benzo] gelöst und Mit verdünnter natronlauge gewaschen. Dan Benzol wird abdentilliert und der Rückstand aus Aethanol alert. Fp. 146 - 148° 0.
Beispiel,^
2-(N~Phenyl-H-propionylaiaino)-5-propionylamino-pyridin C8II5 GO-NH-^^i jj^j
COC8II5
12 g 2-Phenylamino-5-propionylamino-pyridin werden mit 7,2 g Propioneäureanhydrid in 40 ml· Dioxan wie in Beispiel 2 umger.fiirt und aufgearbeitet. Die Verbindung wird aus Aethanol» 'ciiKin-Gemisch umkristallisiert« Fp. 124° C.
909803/1107 fc 8 "
Beispiel, .ß
Π-Phenyl-N- p-acetaminopyridyl- (2) j -carbaminsäureäthylester
000C2H5
15 g 2-Phenylamino-»5-*acetainino-.pyridin und 6sj ml Chlorameisensäureäthylester werdeir in 30 ml Dioxan mit 11 f 3 g Kaliumcarbonat 3 Stunden gekocht» Danach wird filtriert und das Dioxan ab.destilliert. Der Rtickst&nd wird aus Aethanoi umkriotalli«* siert. Pp. 16O* C.
Beispiel 5,
]tf- l5-propionylaLiiino«~pyridyl«(2) 3 -carl)aminsäureä.tliyj!.
COOG3JI5
15 g 2-Phenylamino-5-propionylamino-pyridi:af 6 ml säureäthylester und 10,; 7 g Kaliumcarbonat v/erden in 40 ml Dioxan wie in Beispiel 4 umgesetzt und aufgearbeitete ]?£« 159° 0.
Beispiel .6
S-carbäthoxyaminopyridyl-(2)j-carbaminsäurcäthylester * "*
0000sH6
20 g K-£2-Phenylaininopyridyl-(5^3-carbaminsaureathylijstei·«; 1,5 ml öhlorameiaeneäureätliyleeter und 13«5 g Kaliuraeax-^ori?--· v/arden in 150 ail Bensol analog Beispiel 4 UiagesetKt unf d:-K TerMhdung aus .Aathanol-Benzin-Gemiscli. umkrifitallisr-crto JB1P. 92= G.
BAD OR/GJNAL
909803/1107- ο-
Beispiel 7
2-(H-Pheiayl-lJ-4-ohlorbenzamino)-5-oarboxyamino-pyridin
18 g H-C2-2foenyläminapyridyü.- ( 5 )J-carbaminsäureäthylest er, 13»3 g p-Chlorbenzoylchlorid und 12 g Kaliumcarbonat-wearden in Benzol 5 Stunden gekocht α Anschließend wird zur Verseifung wasserhaltiges Dimethylformamid zugegeben und 1 Stunde weiter-» gekooht. Das Lösungsmittel wird danaoh abdestilliert und der Rückstand aus Aebanol umkristallisiert. Fp. 190° C.
Beispiel 8
2- (3-Irif luormethylphenylamino )-5-nitro-pyridin
G ffJ
48 g m-Trifluormethylanilin werden analog Beispiel 1 mit 23 g 2-Ghlor-5-nitro-pyridin umgesetzt und aufgearbeitet. Die Verbindung wird aus Aethanol umkristallisiert. Fp. 178° C
Beispiel 9
2-(i.'H-3-Irifluormethylphenyl-N-propionylamino)-5-propionylaminopyridin
COO8H5
15 g 2-(3-T3?ifluormethylphenylamino)-5-propionylaiaino-pyridin werden -mit 6,5g Propiönsäureanhydrid in 50 ml Dioxan analog Beispiel 2 umgesetzt und aufgearbeitet· Die Verbindung wird aus Aethanol-Benzin-Gemisoh umkristallisiert· Ip· 118° 0·
909803/1107 _ ·Λ .
Beispiel 10
N- ( 3-Trif luormethylphenyl )-N- «S^acetaminopyridyl- (2 )J -carbaminsäureäthylester
000O8H6
14 » 7 g 2- (3-Trifluorme thy lpheny !amino )-5-aoetamino-pyridin„ 498 g Ghlorämeisensäureäthyl^ster und 8J g Kaliumcarbonat werden in 40 ml Dioxan analog Beispiel 4 umgesetzt. Die Ver bindung wird aus Aethanol-Benzin-Semisch umkristallioiert» Fp. 156° C.
Beispiel 11
N- (3-Trif luormethy!phenyl )-N- ί S-carbäthoxyajninopyridyl- (2)J carbaminsäureäthylester
000O2II5 22»5 g JJ-12- J3-Irifluormethylplienylamino]J-pyridyl-(5)} säureäthylester 9 9 ml Oliloraitteisensaureathylester und .16 g Kaliumcarbonat werden in 100 ml Methylethylketon analog bei spiel 4 umgesetzt· Die Verbindung wird aus Benzol-Benzin-Gemisch umkrietallisiert. Fp. 100 bis 102° C,
Beispiel 12
co 2-N-(3~Trif luormethylphenyl )-(4-ohlorbenzamino )«5-carbfithoxy-
^ aminopyridin
° G8H5 OCO-NH-
J20 g N-^-JB-aJrifluormethylphenylaifflinoJ-pyridyl-C^jf-carbaminsöureäthylester werden mit 14 's p»Chlorl)enzoylchlorid in 100 ml
Dioxad bei Siedetemperatur in Gegenwart von 14 g Kaliumcarbonat umgesetzt* Nach 2 Stunden wird filtriert und das FiI-trat im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird aus Benzol umkristallifliert. Pp. 135° C.
Beispiel 15
2-(4-Pentyloxyphenylamino)-5-nitro-pyridin
21 g 2-Chlor-^5->Nitro*-pyridin werden mit 30 g p-Pentylcxyanilin analog Beispiel 1 umgesetzt und aufgearbeitet· Sie Verbindung wird aus Ieopropanol umkristallisiert. Fp. 99° 0.
Beispiel 14
2-Phenylamino-3-chlor-pyridin
1-01
r^tl-Cl
15 g 2t3-Eiohlorpyridin werden in 19 g siedendes Anilin ein getragen und die Temperatur anschließend auf 210° C gestei- gert. Haoh 15 Minuten wird abgekühlt und in Benzol aufgenommen. $8 wird mit Wasser gewaschen und das Benzol abdestilliert 9er Rückstand wird im Vakuum fraktioniert, wobei die Base bei 12 Torr bei 178 bis 180° 0 übergeht· Sie wird aus Benein un- kristallisiert. Fp. 49 - 50° 0.
ο Beispiel 15
CO CO O
2- [3-Methylpyridyl- (2 )-aminoJ-5-chlor-pyridiji
3214 g 2-Ariino-3-methyl-pyridin werden in 200 ml loluol bei Siedetemperatur nrf.t 24 g Netriumamidsuspension in Toluol
(50#ig) umgesetzt und anschließend 44»4 g 295-Dichlor-pyridin in 100 ial Toluol zugetropft. Kaoh 3 Stunden wird mit Wasser gewaschen und das Toluol atdestilliert. Der Rückstand wird im Vakuum fraktioniert» wobei die Base bei 0„5 Torr swiöchen 140 und 158° 0 übergeht. Sie wird s.uo loopropaaol umkristalliaiert. Pp. 68 - 69° C.
9098 0 3/1107

Claims (2)

1U5674
Patontanapruoha
\\_J) Verfahren asur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
In der X ein Stickstoffatom oder die CH-Grupplerung be~
12 1 h deutet, R , R , Έτ und R gleich oder verschieden sind
und Wasserstoff, Halogen„ eine Trif luoratethyl-, Cyaua -, Bhodan-, Alkyl-, Mercapto-! Alkylthio», Hydroxy·=, Alkoxy-, Carboxy-, Carbathoxy-, Carbamino«, CarboxyamdLno->, AlkylaHlno·», Aoyltnio», Aoyloxy- oder eine, gegebenenfalls durch einon Morphollnoreat eubetituierte, Acylaninogruppe bedeuten, wobei βion die Acylgruppierungen von KohleneftureiBonoeetem der, vorxugswelee substituiert en, Bensoeeäure oder von Mono» oder Dicarbonsäuren mit t bie 6 C-Atomen herleiten, und Br ein Vaeserstoffatom oder »in Aoylroflt der oben genannten Art ist, dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter VeIee entweder a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
909803/1 107
1U5674
Hal—Ir U-H* III
in der Hal ein Halogenatom bedeutet, in Gegenwart eines alkalischen Kondeusationsmittela bei erhöhter TemperaturP gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, umsetzt, oder
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel II mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
«3
IV
vorzugsweise bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart einoo Iimjrfeim Lösungsmittels umsetzt8 oder
c) eine Verbindung der allgemeinen Forsjol XX mit einor Verbindung der allgemeinen Formol
V in Gegenwart eines wasserabspaltenden Katalysators in der
Schmelze« gegebenenfalls unter erhöhtem Drucic
d) eine Verbindung der allgeselnen Formel TJL mit einer Vor bindung der allgemeinen Formel
909803/1107
VI
ia 4«£ K βΐ&οκ. niederen Alkyl™ odor Pfeenylrest bedeutet, bei erhöhter Temperatur in einem inerten Lösungsmittel
oder
e) eine Verbindung der allgemeinen Formel XI Mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
VII
in der Ne ein Alkalimetall bedeutet, in Gegenwart eines
Löaungaaittele bei erhöhter Temperatur umsetzt,
oder
f) eine Verbindung der allgemeinen Formel
»2
•Bai VIII
in der Hai ein Halogenatom bedeutet, unter den Bedingungen dee Heratellungaveges a) mit einer Verbindung der allge-
meinen Formel R3
Rk IX
umsetzt, oder
g) eine Verbindung der allgemeinen Formel
,2
^^βϋω-ϋίυ.
BAD
909803/ 1107
H45674
alt einerVerbindung der allgemeinen Torrn·! XV la »inen inerten LSaiangeaittel ,bei exzenter lfcaperatnr koed«i»iert,
oder
n) eine Verbindung der allgeaeinsn Forael
Xl
in der T ein Vaeserateffaten oder ein Alkalimetall bedeutest ■it eäner Verbindung der alaeeneineia ITi'^ra*l ZF la Oecen-
v«rt ,eine» Eat»ly**t»rs» vor«iäff*^£e® isa eegen«»rt eine·
LOeangeaittele* bei ernuliter TmBp&rg&fäp itaaetst«
oder -
i) #ine Verblisdunir der
MLt einer Verbindung uor a3Llg9m»&®&m Voäaml IV bei nutater Temperatur uawetst
vad Mwam. gegeb»n«nfiUs di® er&ftltenen Terblstdliisge» «ta seatralen StleketeffAte» aeyllerfe wu&/m&mr gegebenenfeJLle einen oder aenrere der Sairatituenten ß bis SI weiter uaeetst«
2. Verfanreis n&oh Anepa?uch 1, dadurola gakenniieionn*!;, d»e« aan die itrsaltenen Verbindungen in Salse Überführt.
Dr. Sfoi
BAD ORIGINAL
90980371107
DE19641445674 1964-08-29 1964-08-29 Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyridine Pending DE1445674A1 (de)

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