DE1443877A1 - Verfahren zur Herstellung von sauren Schwefelsaeureestern von beta-Hydroxyaethylsulfongruppen enthaltenden aromatischen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von sauren Schwefelsaeureestern von beta-Hydroxyaethylsulfongruppen enthaltenden aromatischen Verbindungen

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Frankfurt (M)-Hoechst
Δ Π lanA I H. Februar 1964
Mllldyc I Dr.Cz/kh
zur Patentanmeldung Fw 434p
Verfahren zur Herstellung von sauren Sohwefelsäureestern von ß-Hydroxyäthylsulfongruppen enthaltenden aromatischen Verbindungen
Es ist bekannt, daß man ß-Hydroxyäthylsulfongiuppen enthaltende aromatische Verbindungen in ihre sauren Schwefelsäureester überführen kann, wenn man die entsprechenden ß-Hydroxyäthylsulfony!verbindungen mit einem großen übersohuß konzentrierter-Schwefelsäure behandelt.
• ·
Der Nachteil dieses bekannten Verfahrens besteht darin, " daß die ß-Hydroxyäthylsulfongruppen enthaltenden.Verbindungen sehr langsam und vorsichtig in die Reaktionsmischung eingetragen werden müssen, um darin eine lokale . Überhitzung zu .vermeiden. Andernfalls treten starke Ausbeuteverluste ein. Es hat sioh weiterhin gezeigt, daß das bekannte Verfahren den Nachteil aufweist, daß es nioht möglioh ist, auf einfache Weise eine konzentrierte Lösung des Esters zu erhalten. Als Folge der im Überschuß verwendeten konzentrierten Schwefelsäure werden zur Neutralisation des VeresterungBgemisohes große Mengen an Alkali
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benötigt, verbunden mit der zwecks Verdünnung bzw. Kühlung erforderlichen Menge Eis. Das Umsetzungsgemisch muß daraufhin erst in umständlicher Weise aufgearbeitet werden, wobei große Salzmengen anfallen. . .
Es wurde nun gefunden» daß man saure Schwefelsäureester von ß-Hydroxyäthylsulfongruppen enthaltenden aromatischen Verbindungen der allgemeinen Formel
SO2-CH2-CH2-OSO3H ,
worin der Benzolkern A noch weitere Substituenten enthalten kann, in einfacher Weise und quantitativer Ausbeute herstellen kann, indem man auf aromatische Verbindungen der allgemeinen Formel
/a\-so2-ch2-ch2-oh ,
worin A die obengenannte Bedeutung besitzt', in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln Amidosulfonsäure bei erhöhter Temperatur einwirken läßt.
"Als Ausgangsverbindungen, die der obigen Formel entsprechen und bei dem vorliegenden Verfahren vorteilhaft verwendet werden können, kommen ß-Hydroxyäthylsulfongruppen enthaltende aromatische Verbindungen in Betracht, in denen der Benzolkern A noch weitere Substituenten, beispielsweise Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Carbonsäure-, Amino- oder acylierte Aminogruppen, wie z. B. eine gegebenenfalls substituierte Benzoylaminogruppe, sowie heterocyclische Reste, wie z. B. einen 3-Methylpyrazolon-(5)-Rest, enthalten kann. Derartige Verbindungen sind beispielsweise
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3-Amino-4-hydroxy-phenyl-(1)-ß-hydroxyäthylsulfon, 3-Amino-4-methoxy-phenyl-(1)-ß-hydroxyäthyleulfon, 4-Amino-2-methyl-5-methoxy-phenyl-(1)-ß-hydroxyäthyleulfon, 4-Amino-2,5-dimethoxy-phenyl-(1)-fl-hydroxyathylaulfon, 3-(4'-Aminobenzoyl- -amino)-phenyl-(1)-ß-hydroxyäthyleulfon, 5-(3'-Aminobenzoylamino)-2-öarboxy-phenyl-(1)-ß-hydroxyäthyleulfon, 1-/?'-ß-Hydroxyäthyl»ulfonyl-phenyl-(1 l t27""3-methyVpyraBolon-(5), 4-Amino-2-chlor-phenyl-(1)-ß-hydroxyäthyleulfon, 4-Amino-2-brom-phenyl-(1)-ß-hydroxyäthyleulfon, 4-(ß-Hydroxyäthy1-eulfonyl)-benzylamin.
Die Veresterung wird zweckmäßig bei Temperaturen oberhalb 600C und vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen etwa 75'und 1050C durchgeführt. Sie ist schon nach kurzer Zeit beendet. Den größten Teil dee bei der Umsetzung anwesenden Lösungsmittels entfernt man aue dem Vereeterungsgemieoh zweckmäßig durch Abdestillieren unter vermindertem Druck. Der Rücketand wird in Wasser gelöst und kann direkt weiterverarbeitet werden, beispielsweise zur Herstellung von Farbstoffen.
Für die Durchführung der Veresterung geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Chinolin, Dirnethylanilin, Fyridin oder seine Homologen Picolin odtr Lutidin oder Gemische derselben.
Es ist bemerkenswert, daß sich die verfahrensgemäßβ Veresterung mittels Amidosulfonaäure selbst Ii großer Verdünnung mit den angeführten Lösungsmitteln unter den milden Reaktionsbedingungen glatt und vollständig durchführen läßt. Als Überraschend muß angesehen werden, daß hierbei phenoli-8ehe Hydroxygruppen sowie Aminogruppen nicht angegriffen werden und daß die Umsetzung ohne Bildung von Nebenprodukten abläuft. Hierin unterscheidet sich das erfindungsgemäße Ver-
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fahren gruzn sätzlich von des bekannten Verfahren der Veresterung alt konzentrierter Schwefelsäure, Sohwefelsäursmonohydrat odefr Oleum la Übersohu8« ,Bei dieses muß man stets mit unrolls tändiger tJmsetiuag und/oder mit Heben-' reaktionen rechnen. ·
' Bei den Verfahr.ensprodukten handelt MSβ sich durchwegs um bekannte Verbindungen! die als Zwischenprodukte, beispielsweise für die Herstellung von Farbstoffen« von. Bedeutung sind.
Beispiel .1
42.3 Gewichteteile 1-/?'-ß-Hydroxjräthyleulfonyl-phenyl-(1'27-3-methyl-pyraBolon-(5) werden in 200 Volumenteile Pyridin eingetragen und das Oemisoh wird auf 750C erhitzt. Danach fügt san 52 Gewichtsteile Asidosulfonsäure hinzu. Die Temperatur der Reaktionsmisohuag steigt nunmehr in wenigen Hinuten auf 95°bis 10O0O und wird nach Abklingen der Wärmetönung durch äußere Wärmezufuhr eine halbe Stunde auf dieser Höhe gehalten· Daraufhin destilliert man 150 Volumenteile Pyridin unter vermindertem Druck ab und löst den Rückstand in Wasser.
Die erhaltene Lösung des praktisch In quantitativer Ausbaute entstehenden Sohwefelsäureesters der Formel
kann ,ohne Isolierung direkt weiter umgesetzt werden. Durch
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Kupplung der ReaktionslÖsung sit dileotierter AnthranileKurt wird der Asofarbstoff der ?ormel
abgeschieden, der auf Baumwolle Färbungen in grünetichig gelben Farbtönen ergibt.
Anstelle von Fyridin können ale Lösungsmittel auch Chinolin, Dirnethylanilin, Dimethylformamid, Birnethylsulfoxyi Pioolin, oder Lutidin oder Qeaieohederselben verwendet werden.
Btiepitl 2
43-,4 Oewiobtateil· 3-Amino->4-hydroxy-phtnyl-(1)~a-hydroxyäthyleulfon werden in 250 Volumenteile Fyridin eingetragen umd da· Oesieoh wird auf 730C eAitzt. Danach fügt man 70 Gewicht et eil· Amidoeulfontltsre hinzu. Die temperatur der Reaktionsmiaohung steigt nuamehr in wenigen Hinuten auf 95° bis 10O0C und wird nach Abklingen der Wärmutmung durch äußere Wärmesufuhr eine halbe Stunde auf di ' Höhe gehalten. Bann dtetillitrt sas 190 Tolusenteiiü /ridin unter vermindertem Druok ab und löst den BüoJcetand in Wasser.
Die UsMtiung läßt eich auoh mit ,den im Beispiel 1 genannten Löeu»f Mittels durohführsi.
Die erhaltene Lösung de· praktisoh in quantitativer Ausbeute entstehendes Sohwefelsäureester· der Formel
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kamt ohne Isolierung direkt weit©? usg®get»t wardtn. Di© angesäuerte ReaktionelBgusig (kongesaTä«r) wird naea Zugeb der erforderlichen Menge Sie bei 0° Me 50C alt Hatriumnitrlt diazotiert und anschließend Bit 1-ΑκΙηο-8-hydroxy näphthalin-2t4-dieulf0Be9l3^® gekuppelt. laca BeMEdluns alt Kupfersulfat und Ausa&Xsen alt lalusohlorid erhält Bau den a»talllalart«E Asofarbstoff ävtr Formel
in-Wags®!1 sear leie&t löeiiea %n% md auf Bauswoll T®a "blaustieliig vlel#tt©a Farbtönen ergibt.
200 7@li®enteil@ fjriiia irevdfsfc 32
* SIo auf S@®G
Mstmg wird mit 30
Μ®. 1©5®ö erliltst· Bann werden
150 Tolin»at9ilt
BAD ORiGiNAL
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Der pg-Wert der erhaltenen Iusung des Setera der Formel
beträgt etwa 6,5* Duroh analytische Bestimmung wird tiα tfrnsetcungsgrad der Reaktion entsprechend 100 ^t der Theorie ermittelt.
Die tJmsetsung IKBt eich mit den im Beispiel 1 genannten Lüsumgsmitteln analog durohftihren*
Bei der indirekten Diasotleruftg der Reaktionslusung erhält ■an in feinkristalliner Form den gelben niederschlag des entsprechenden Diasoniumealtts, das Bit geeigneten Aeokmponenten au wasserlosliohea ReaktiTfarbstoffen kuppelt. Beispielsweise wird durch Kupplung mit 1-AoetyIamino-8-hydrozy-naphthalin-3t6-disulfonsäure ein AEofarbstoff erhalten, der Baumwolle in brillanten blaustiohig roten Färb· tönen färbt. Bei Verwendung rom 1~(4'*-Sulfophenyl)-3-oarboxy-pyraEolon-(5) als Atokomponente gelangt man eu einem Asofarbstoff« der auf Baumwolle gelbe Färbungen liefert.
Xm 200 Tolumenteile Pyridim werden 23*1 Gewichtsteile 3-Ami»o-4-*ethoxy-phe*yl-(1 )-B-h3f-droxyäthyleulfon eingetragen · Sie auf 8O0C erhitste Lorning wird mit 30 Gewichtateilen Amidosulfonslure rersetst. Die Temperatur der Reaktione· misohung^ steigt nunmehr in wenigen Minuten ohne äußere
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Wärme a ufuhr auf 95° bis 10O0C OAd wird danach noch eine halbe Stunde auf 100° bit 1050C gehalten. Dann werden etwa 150 Volumenteile Pyridin unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückst« d wird mit 200 Yolumenteilen Was β er aufgenommen.
Der Pjj-Wert der erhaltene» Lösung des SchwefelaKureeeters der Formel
sO2-CH2-CH2-OSO3H
beträgt etwa 6,5. Bei der analytischen Bestimmung wird ein TJmeetiungsgrad der Reaktion entsprechend 100 96 der Theorie festgestellt.
Die UmsetBung lÄßt sich la analoger Welse mit den im Beispiel 1 genannten Löeungemitttln. durchführen.
Nach Diasotieruag der wäßrigen Reaktionslösung in üblicher Weise erhtlt man durch Kupplung mit geeigneten Asokomponenten wasserlQsllohe Reaktivfarbstoffe» Beispielsweise erhtlt man durch luppe!» sit i-Aoetylamino-8-hydroiynaphthalin-3,6-dieulfoaeture elnec Aeofarbetoff, mit dsm man auf Baumwolle fixtosmg«« Is brillamtin blaustiohig rote» Turnern «rilclt·
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Claims (2)

Pate nt ansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von sauren Schwefelsäureestern von ß-Hydroxyäthylsulfongruppen enthaltenden aromatischen Verbindungen der allgemeinen Formel
(A V
sO2-CH2-CH2-OSO5H ,
worin der Benz.olkern A noch weitere Substituenten
enthalten kann, dadurch gekennzeichnet;, daß man auf aromatische Verbindungen der allgemeinen Formel
/a VsO2-CH2-CH2-OH ,
worin A die obengenannte Bedeutung besitzt, in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln Amidosulfonsäure bei erhöhter l'emperatur einwirken läßt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurcth gekennzeichnet, daß man die Veresterung bei einer Temperatur zwischen etwa 75° und 105°C durchführt.
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