DE142997C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es wurde gefunden, daß die aus ß-Anthrachinoncarbonsäure (Patent 80407) durch Nitrieren
und Reducieren erhältliche Amidoanthrachinoncarbonsäure Halogenderivate liefert, welche wertvolle
Zwischenprodukte zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffe!! sind. Nicht alle Halogenabkömmlinge
derselben sind von gleichem Wert, sondern nur das Dibromderivat ist technisch von Bedeutung, während andere Bromderivate
und die Chlorierungsprodukte keinen Wert erkennen ließen.
Zur Herstellung der Dibromverbindungen geht man von der in der Patentschrift 80407
beschriebenen ß-Anthrachinonsäure aus, welche in concentrierter Schwefelsäure mit 1 Mol.
Nitriersäure in Mononitroanthrachinoncarbonsäure übergeführt werden kann. In der berechneten
Menge Alkali gelöst und mit etwa 4 Teilen Schwefelnatrium reduciert liefert sie amidoanthrachinoncarbonsaures Natrium, welches
teils ausgeschieden, teils gelöst ist und durch Kochsalz gefällt werden kann. Dieses
Natriumsalz bildet in trockenem Zustande ein braunrotes Pulver; seine wässerige Lösung ist
gelbrot und scheidet auf Zusatz von Natronlauge das Natronsalz, auf Zusatz von Säuren
die freie Amidocarbonsäure aus. Die Lösung in concentrierter Schwefelsäure ist schwach
gelb. Die so gewonnene Amidocarbonsäure hat Farbstoffcharakter und färbt Wolle in lebhaften
ziegelroten Tönen. Sie ist nicht einheitlich, besteht vielmehr aus einer leichter
und einer schwerer in Wasser löslichen Verbindung. Eine Trennung in die einzelnen Bestandteile
ist nicht erforderlich, vielmehr kann das Rohprodukt direkt weiter verwendet werden.
I. Bromierung in Wasser.
ι Teil Amidoanthrachinoncarbonsäure oder die entsprechende Menge ihres Natriumsalzes
wird in wässeriger Suspension bezw. Lösung bei etwa 50 bis 60 ° unter Rühren mit etwa
ι ]/2 Gewichtsteilen Brom allmählich versetzt.
Nach Einfließen des Broms erhitzt man noch einige Zeit auf 80 bis 90°, filtriert den ausgeschiedenen
Bromkörper ab, wäscht und trocknet.
Das Brom kann durch Brom entwickelnde Substanzen ersetzt werden.
II. Bromierung in Eisessig.
ι Teil Amidoanthrachinoncarbonsäure wird
mit 2 bis 3 Teilen Brom in Eisessig so lange zum Sieden erhitzt, bis das Brom fast völlig
verschwunden ist, was etwa 1 bis 2 Stunden erfordert. Das abgeschiedene orangerote Bromierungsprodukt
wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Das Bromierungsprodukt bildet ein orangerotes bis braunrotes Pulver, es löst sich in
Soda mit gelbroter, in concentrierter Schwefelsäure mit schwach gelber Farbe. Erwärmt
man die Lösung in concentrierter Schwefelsäure mit Borsäure, so geht die gelbe Färbung
in eine intensiv bläulichrote über; nach kurzer Zeit zeigt diese Lösung eine starke gelbrote
Fluoreszenz. Durch Umkrystallisieren aus Nitrobenzol erhält man das Produkt rein; es
schmilzt bei etwa 3400. Die Carbonsäure erweist sich durch die Analyse als Dibromamidoanthrachinoncarbonsäure.
Mit aromatischen
Aminen setzt sie sich zu Verbindungen um, die in Form ihrer Sulfosäuren wertvolle blaue
Farbstoffe sind.
Wie zu Anfang der Beschreibung hervorgehoben ist, besteht die als Zwischenprodukt
erhältliche Amidoanthrachinoncarbonsäure aus einem · Gemisch einer leichter und einer
schwerer löslichen Säure. Durch Bromierung dieses nicht einheitlichen Produktes entsteht
ίο ein ebenfalls nicht einheitliches Bromierungsprodukt,
nämlich ein Gemisch von Dibromderivaten. Die aus denselben durch Krystallisation
abzutrennende hochschmelzende Säure vom Schmp. etwa 3400 bildet den Hauptbestandteil
des Bromierungsproduktes.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Dibromamidoanthrachinoncarbonsäure, darin bestehend, daß man die aus der ß-Anthrachinoncarbonsäure des Patentes 80407 durch Nitrieren und Reducieren erhältliche Amidoanthrachinon-ß-carbonsäure in Lösung oder Suspension mit Brom oder Brom entwickelnden Substanzen behandelt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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ID=410520
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