DE1418767C - Process for the production of isoprene - Google Patents

Description

* Die vorliegende Erfindung bezieht eich auf die Her- sehe«WswngsmUttl odor ^ * The present invention relates to the manufacture «WswngsmUttl odor ^

stellung von Isopren. , benenfalle mit Einfriere» - und Fraktionierung desposition of isoprene. , common trap with freezing and fractionation of the

Das erflndungsgemäße Verfahren zur Herstellung Produktes gewannen wwaenThe method according to the invention for manufacturing the product won I dh U 2Mfolb2 D findungsgemI ie U 2Mfolb2 D according to the invention Das erflndungsgemäße Verfahren zur Herstellung Produktes gewannen wwaen,The process according to the invention for the manufacture of the product won

... von Isopren durch Umsetzung von 2.Mefoylbuten.2 Das erfindungsgemftße ^v£^rw mmöjMoW e , bei... of isoprene by converting 2.Mefoylbuten.2 The inventive ^v £ ^ rw mmöjMoW e, at

In der Dampfphase mit molekularem Sauerstoff bei 5 brauchbaren Selektivitäten bei verhftljn smitßig,nledrf.In the vapor phase with molecular oxygen at 5 usable selectivities at somewhat moderate, nledrf.

Temperaturen zwischen 200 und 50Q⁰C in Gegenwart gen Reaktionstemperaturen zu ftfbe«an. Öles istTemperatures between 200 and 50Q ⁰ C in the presence of gen reaction temperatures to ftfbe ". Oil is

eines inerten Verdünnungsmittels und eines Oxy- wichtig, de bei Temperaturen um 550 C und höheran inert diluent and an oxy-important, de at temperatures around 550 C and higher

dationskatalysators, der vor seiner Verwendung einer nicht mehr mit üblichen Vorrichtungen aus Flußstahldation catalyst, which before its use a no longer with conventional devices made of mild steel

Wärmebehandlung zwischen 500 und HOO⁰C unter- gearbeitet werden kann, sondern teuere SpezialStähleHeat treatment between 500 and HOO ⁰ C can be under- worked, but expensive special steels

worfen wurde, ist dadurch gekennzeichnet, daß der to Verwendung finden müssen. Die Anlagekosten ,Ur daswas thrown, is characterized by the fact that the to must be used. The investment costs, ur that

verwendete Katalysator erstens aus einer Mischung der vorliegende Verfahren sind daher erheblion geringer.Catalysts used firstly from a mixture of the present processes are therefore significantly lower.

Oxyde von mindestens zweien der Elemente Molybdän Weiterhin werden erflndungsgemäß durch die nledrige-Oxides of at least two of the elements molybdenum

bzw. Wolfram und Kobalt, Vanadium, Zinn pder ren Temperaturen auch Energiekosten eingespart. Dieor tungsten and cobalt, vanadium, tin or temperatures also saved energy costs. the

Titan und bzw. oder zweitens einer Sauerstoffverbin- erflndungsgemäß verwendeten Katalysatoren sindTitanium and / or secondly an oxygen compound are catalysts used according to the invention

dung mit mindestens zweien dieser Elemente besteht. 15 zudem sehr lange stabil. _t at least two of these elements. 15 also stable for a very long time. _t

Die im erfindungsgemttßen Verfahren verwendeten In der USA.-Patentschnft 2 326 258 wird die Her-Katalysatoren können entweder als Mischungen der stellung von Butadien aus Buten bei lemperaturen Oxyde oder als sauerstoffhakige Verbindungen der oberhalb von 500"C über Katalysatoren insbesondere Elemente, wie z. B. Kobalt wolf ramat und Zinnmolyb- aus Vanadate«, Wolframaten bzw. Molybdaten bedat, angesehen werden. Der Katalysator kann unter ao schrieben. Der einzige namentlich genannte Katalyden Reaktionsbedingungen in beiden Formen anwe- sator ist Zinkvanadat. Als Reaktionsgefäß wird ein send sein. Die bevorzugten Katalysatoren sind die solches aus V2A-Stahl verwendet. .
Wolframate und Molybdate von Kobalt, Vanadium, In der britischen Patentschrift 832 677 wird allge-Zinn und Titan. mein die Dehydrierung von Monoolefinen in Gegen-In US Pat. No. 2,326,258, the Her catalysts can be used either as mixtures of the position of butadiene from butene at low temperatures or as oxygen-hooked compounds of above 500 "C above catalysts, in particular elements such as e.g. B. cobalt wolframate and tin molybdenum from vanadate, tungstates and molybdates, respectively. The catalyst can be written under ao. The only catalyst named reaction conditions in both forms is zinc vanadate. The reaction vessel will be a send. The preferred catalysts are those made of V2A steel.
Wolframates and molybdates of cobalt, vanadium, in British patent specification 832 677 are generally tin and titanium. mean the dehydration of monoolefins in counter

Die Katalysatoren können in üblicher Weise herge- as wart von Calcium-Nickelphosphat-Katalysatoren bestellt werden, z. B. indem die Oxyde von mindestens schrieben, wobei allerdings die Ausführungsbeispiele zwei der Elemente innig gemischt werden. Es können lediglich die Herstellung von Butadien betreffen. Die auch Verbindungen der Elemente verwendet werden, Reaktionstemperaturen in den Beispielen liegen jeweils die nach dem Erhitzen teilweise oder vollständig in die über 55O°C, was die Verwendung von SpezialStählen Oxyde umgewandelt werden; oder es kann eine solche 30 für die Reaktionsgefäße notwendig macht. Aus Verbindung aus einem der Elemente mit einem Oxyd Tabelle VIII ist zudem zu ersehen, daß die Katalysatodes anderen verwendet werden. \uch gemischte Ver- ren bereits nach 14 Stunden beträchtlich an Wirksambindungen aus zwei Elementen können aus der Lösung keit verlieren. Demgegenüber sind die erfindungsgemäß gemeinschaftlich ausgefällt werden. Vor der Verwen- verwendeten Katalysatoren wesentlich länger stabil, dung wird der Katalysator in Anwesenheit eines sauer- 35 Außerdem wird gemäß Beispiel 1 der genannten Patentstoffhaltigen Gases, wie 2. B. LuIt, bei einer Tempera- schrift mit einem sehr großen Überschuß an Wassertur im Bereich von 550 bis 110D⁰C einer vorherigen dampf gearbeitet (Verhältnis Buten zu Wasserdampf Wärmebehandlung unterworfen. 1: 40), während erfindungsgemäß mit wesentlich gerin-The catalysts can be ordered in the usual way from calcium-nickel phosphate catalysts, z. B. by writing the oxides of at least, although the embodiments two of the elements are intimately mixed. It can only concern the production of butadiene. The compounds of the elements are also used, reaction temperatures in the examples are in each case those after heating partially or completely in the over 55O ° C, which the use of special steels oxides are converted; or it can make such a 30 necessary for the reaction vessels. It can also be seen from the combination of one of the elements with an oxide in Table VIII that the catalysts of the other are used. Even mixed grains of active compounds consisting of two elements can lose a considerable amount of their effectiveness after 14 hours. In contrast, those are jointly precipitated according to the invention. Before the catalysts used, the catalyst becomes stable for a much longer period of time in the presence of an acidic gas Range from 550 to 110D ⁰ C a previous steam worked (ratio of butene to steam subjected to heat treatment. 1:40), while according to the invention with significantly low

Gcgebenenfalls können die Katalysatoren auf Trä- geren Mengen Wasserdampf gearbeitet werden kann,If necessary, the catalysts can be operated on larger amounts of water vapor,

gern, wie z. B. Kieselsäure oder Tonerde, abgelagert 40 Im älteren Patent 1 264 434 wird zur Herstellunglike, such as B. silica or alumina, deposited 40 In the earlier patent 1,264,434, for production

sein. konjugierter Diolefine mit einem Antimonoxyd-Zinn-being. conjugated diolefins with an antimony oxide tin

Im erfindungsgemäßen Verfahren wird 2-Methyl- oxyd-Katalysator gearbeitet. Gegenüber diesem PatentIn the process according to the invention, a 2-methyl oxide catalyst is used. Compared to this patent

buten-2, in Mischung mit einem freien Sauerstoff ent- liegt eine eindeutige Abgrenzung vor.
haltenden Gas in geeigneter Weise, z. B. in einembutene-2, mixed with a free oxygen, is clearly delimited.
holding gas in a suitable manner, e.g. B. in one

Reaktionsgefäß mit feststehendem Bett oder in einem 45 .Fixed bed or in a 45.

Wirbclbcttreaktionsgefäß, mit dem Katalysator in Beispiel 1
Berührung gebracht. Der Anteil des Olefins in derFluidized reaction vessel, with the catalyst in Example 1
Brought in touch. The proportion of the olefin in the

Beschickung kann in ziemlich v/eiten Grenzen, z. B. 91,5 Teile einer Ammoniaklösung (5,45 n-Lösung)Charging can be done within fairly wide limits, e.g. B. 91.5 parts of an ammonia solution (5.45N solution)

zwischen 1 und 20 Volumprozew, variieren. wurden unter Rühren in eine Lösung aus 145,5 Teilenbetween 1 and 20 percent by volume. were stirred into a solution of 145.5 parts

Die Sauerstoffkonzentration dir Reaktionsmischung 50 Kobaltnilrat in 1000 Teilen Wasser eingetropft, derThe oxygen concentration dir reaction mixture 50 cobalt nitrate added dropwise in 1000 parts of water, the

kann in ziemlich weiten Grenzen variieren, es wird Niederschlag gesammelt, mit 250 Teilen Wasser ge-can vary within fairly wide limits, precipitation is collected, mixed with 250 parts of water

jedoch bevorzugt, mit einer Sauerstoffkonzentration waschen und aufgeschlämmt. Dann wurden 130,5 Teilehowever, it is preferred to wash and slurry with a concentration of oxygen. Then there were 130.5 parts

zwischen 1 und 21 % der Reakticnsmischung zu arbei- Ammoniumwolframat zugegeben und die Aufschläm-between 1 and 21% of the reactant mixture is added to the working ammonium tungstate and the slurry

ten. Die Beschickung enthält noch ein inertes Ver- mung bei 110⁰C getrocknet. Das Produkt wurde aufth. The feed contains an inert encryption mung at 110 ⁰ C dried. The product was on

dünnungsmittcl, z. B. Stickstoff oder Wasserdampf. Es 55 eine Größe vermählen, daß es ein DIN-Sieb Nr. 10diluents, z. B. nitrogen or steam. Grind it to a size that makes it a DIN No. 10 sieve

wird bevorzugt, eine Mischung aus Stickstoff und passierte, und unter Verwendung von 2% Graphit alsis preferred a mixture of nitrogen and passed, and using 2% graphite as

Wasserdampf als Verdünnungsmittel zu verwenden, Schmiermittel zu Tabletten verarbeitet. Die TablettenUse steam as a diluent, lubricant processed into tablets. The tablets

und auf diese Weise kann der Sauerstoff zweckmäßig wurden 16 Stunden bei 600⁰C wärmebehandelt,and in this way the oxygen can have been heat treated for ^{16 hours at 600 0 C,}

in Form von Luft zugeführt werden. Über den in einem Reaktionsgefäß bei 375°C gehal-be supplied in the form of air. About the held in a reaction vessel at 375 ° C

Die Reaktion wird bei einer Temperatur im Bereich 60 tenen Katalysator wurde eine gasförmige Mischung zwischen 200 und 500"C durchgeführt, wobei ein aus 4,8 Volumprozent 2-Methylbuten-2, 9,9 Volum-Temperaturbereich von 300 bis 450" C besonders bevor- prozent Sauerstoff, 46,4 Volumprozent Stickstoff und zugt wird. Die Berührungszeit kann z. B. im Bereich 38,9 Volumprozent Wasserdampf geleitet, wobei die von 1 bis 30 Sekunden liegen. Berührungszcit 3,7 Sekunden betrug.The reaction is carried out at a temperature in the range 60 tenen the catalyst became a gaseous mixture carried out between 200 and 500 "C, with a 4.8 volume percent 2-methylbutene-2, 9.9 volume temperature range from 300 to 450 "C especially preferred percent oxygen, 46.4 percent by volume nitrogen and is given. The contact time can e.g. B. in the range 38.9 percent by volume of water vapor, the from 1 to 30 seconds. Touch time was 3.7 seconds.

Die Reaktion kann bei atmosphärischem, über- oder 65 Aus der 2-Mcthylbutcn-2-Bcschickung zum Rcak-The reaction can be carried out at atmospheric, above or below the temperature.

unteratmosphürischem Druck durchgeführt werden. tionsgcfäß wurden 16,4% in Isopren umgewandelt.can be carried out under atmospheric pressure. 16.4% was converted to isoprene in the processing vessel.

Das erfindungsgemäß hergestellte Isopren kann in Die Ausbeute an Isopren betrug 31,3°/₀, bezogen aufThe isoprene produced by this invention may be in the yield of isoprene was 31.3 ° / _0, based on

üblicher Weise, z. B. durch Extraktion in ein orguni- das verbrauchte 2-Mcthylbutcn-2.usual way, e.g. B. by extraction in an orguni- the consumed 2-Mcthylbutcn-2.

63,OTeIIe Zinnpulyer wurden langsam unter gutem Rühren.zu einer Salpetersöureiösung (376TeHe SaU ■petersfture, epeziflsohes Gewicht 1,42, und 1060Teile. Wasser), die auf IQO⁰C gehalten wurde, zugefügt, der erhaltene Niederschlag gesammelt, mit Wasser sewasohon und zu einer kremigen Paste verarbeitet. Zu dieser Paste wurden 3,8 TelleMolybdflnoxydzugegeben und innig gemisoht, Die Aufschlämmung wurde bei 100⁰C getrocknet und das .Produkt auf eine Größe vermählen, daß es ein DIN-Siob Nr. 10 passierte, und unter Verwendung von 2% Graphit tablettiert. Die Tabletten wurden dann zuerst 16 Stunden auf 75O⁰C und dann U Stunden auf 1000⁰C erhitzt63, OTeIIe Zinnpulyer was slowly (petersfture 376TeHe SaU ■, 1.42 epeziflsohes weight, and 1060Teile. Water) with thorough Rühren.zu a Salpetersöureiösung, which was maintained at IQO ⁰ C, is added, the resulting precipitate was collected with water and sewasohon processed into a creamy paste. To this paste 3.8 TelleMolybdflnoxydzugegeben were intimately and gemisoht, The slurry was dried at 100 ⁰ C and ground the .The product to a size that it has a DIN-Siob No. happened. 10, and tableted using 2% graphite. The tablets were then heated first 16 hours 75O ⁰ C and then U hours at 1000 ⁰ C

Das molare Verhältnis von Zinn zu Molybdän im Katalysator betrug 20:1.The molar ratio of tin to molybdenum in the catalyst was 20: 1.

über den in einem Reaktionsgefäß auf 51O⁰C gehaltenen Katalysator wurde eine gasförmige Mischung aus 9,3 Volumprozent 2-Methylbuten-2,4,8 Volumprozent Sauerstoff und 85,9Volumprozent Stickstoff geleitet, wobei die Berührungszeit 3,9Sekunden betrug. about held in a reaction vessel at 51O ⁰ C catalyst a gaseous mixture of 9.3 volume percent 2-methylbutene-2,4,8 volume percent oxygen, and nitrogen was passed 85,9Volumprozent, the contact time was 3,9Sekunden.

Von dem in das Reaktionsgefäß eingeführten 2-Methylbuten-2 wurden 21,8 % in Isopren umgewandelt. Die Ausbeute an Isopren betrug 68,2%, bezogen auf das verbrauchte 2-Methylbuten-2.Of the 2-methylbutene-2 charged into the reaction vessel, 21.8% was converted to isoprene. The isoprene yield was 68.2% based on the 2-methylbutene-2 consumed.

Beispiel 3Example 3

582 Teile Kobaltnitrat wurden bei 60⁰C in 240 Teilen Wasser gelöst 353,2 Teile Ammoniummolybdat wurden bei 60⁰C in 1040 Teilen Wasser gelöst. Die beiden Lösungen wurden gemischt und unter gutem Rühren innerhalb von 30 Minuten 380 Teile wäßriges Äthanolamin (5 η-Lösung) eingetropft, wobei die Temperatur der Mischung auf 55 bis 60°C gehalten wurde. Nach beendeter Zugabe wurde noch weitere 15 Minuten gerührt. Der Niederschlag wurde gesammelt, zweimal durch erneute Suspension in Wasser (1500 Teile) gewaschen, abtropfen gelassen und in einem Ofen bei ll0°C getrocknet. Die Körner wurden auf eine Größe vermählen, daß ei ein DIN-Sieb Nr. 3 passierte, und 16 Stunden auf 400° C erhitzt. Dann wurde das Produkt auf eine Größe vermählen, daß es ein DIN-Sieb Nr. 12 passierte, und unter Verwendung von 2% Graphit als Schmiermittel tablettiert. Die Tabletten wurden abschließend 16 Stunden auf 65O⁰C erhitzt.582 parts of cobalt nitrate were dissolved at 60 ⁰ C in 240 parts of water, 353.2 parts of ammonium molybdate were dissolved at 60 ⁰ C in 1040 parts of water. The two solutions were mixed and, with thorough stirring, 380 parts of aqueous ethanolamine (5η solution) were added dropwise over the course of 30 minutes, the temperature of the mixture being kept at 55 to 60.degree. After the addition had ended, stirring was continued for a further 15 minutes. The precipitate was collected, washed twice by resuspension in water (1500 parts), drained and dried in an oven at 110 ° C. The grains were ground to a size that would pass through a No. 3 DIN sieve and heated to 400 ° C. for 16 hours. The product was then ground to a size to pass a No. 12 DIN sieve and tabletted using 2% graphite as a lubricant. The tablets were finally heated for 16 hours 65O ⁰ C.

Über den in einem Reaktionsgefäß auf 400⁰C gehaltenen Katalysator wurde eine gasförmige Mischungaus9,3 Volumprozent2-Methylbuten-2,ll,7Volumprozent Sauerstoff, 39,2 Volumprozent Stickstoff und 39,8 Volumprozent Wasserdampf geleitet, wobei die Berührungszeit 3,6 Sekunden betrug.A gaseous mixture of 9.3 percent by volume of 2-methylbutene-2, ll, 7 percent by volume of oxygen, 39.2 percent by volume of nitrogen and 39.8 percent by volume of steam was passed ^{over the catalyst, which was kept at 400 0} C in a reaction vessel, the contact time being 3.6 seconds.

16,7% des in das Reaktionsgefäß eingeführten 2-Methylbuten-2 wurden in Isopren umgewandelt. Die Ausbeute an Isopren betrug 34,0 %, bezogen auf das verbrauchte 2-Methylbuten-2.16.7% of the 2-methylbutene-2 charged in the reaction vessel was converted to isoprene. the The isoprene yield was 34.0% based on the 2-methylbutene-2 consumed.

BoisploUBoisploU

40.0 Teile Tltandloxyd und 134,OToIIe Wolframsäure wurden mit wenig Wasser zw einer Aufschlämmung gemisoht, diese bei 100⁰C getrocknet, dlo erhal-40.0 parts of Tltandloxyd and 134, OToIIe tungstic acid were mixed with a little water between a slurry, this was ^{dried at 100 0} C, dlo obtained

tenen Körner auf eine Größe vermählen, daß es ein DIN-Sieb Nr. 10 passierte, und mit 2% Graphit tablettiert. Die Tabletten wurden 16Stundon bei 600° C wärmebehandelt.ground grains to a size that it is one DIN sieve No. 10 passed, and tableted with 2% graphite. The tablets were 16 hours at 600 ° C heat treated.

Über den in einem Reaktionsgefäß auf 376⁰C ίο gehaltenen Katalysator wurde eine gasförmige . Mischung aus 5,1 Volumprozent 2-Methylbuten-2, 10,7 Volumprozent Sauerstoff, 44,8 Volumprozent Stickstoff und 39,5 Volumprozent Wasserdampf geleitet, wobei die Berührungszeit 4,0 Sekunden betrug. 16,8% des in das Reaktionsgefäß eingeführten 2-Methylbuten-2 wurden zu Isopren umgewandelt. Die Ausbeute an Isopren betrug 55,2%, bezogen uuf das verbrauchte 2-Methylbuten-2.About held in a reaction vessel at 376 ⁰ C ίο catalyst was a gaseous. Mixture of 5.1 percent by volume 2-methylbutene-2, 10.7 percent by volume oxygen, 44.8 percent by volume nitrogen and 39.5 percent by volume steam passed, the contact time being 4.0 seconds. 16.8% of the 2-methylbutene-2 charged in the reaction vessel was converted to isoprene. The isoprene yield was 55.2%, based on the 2-methylbutene-2 consumed.

_ao B e i s ρ i e 1 5 _ao B eis ρ ie 1 5

144 Teile Molybdänoxyd und 91,0 Teile Vanadiumpentoxyd wurden zusammen vermählen und dann mit einer 10%igen Lösung aus Gummiarabikum aufgeschlämmt. Die Aufschlämmung wurde getrocknet und144 parts of molybdenum oxide and 91.0 parts of vanadium pentoxide were ground together and then with a 10% solution of gum arabic slurried. The slurry was dried and

as die Körner 16 Stunden bei 600⁰C wärmebehandelt.as the grains are heat-treated ^{at 600 ° C. for 16 hours.}

Über den in einem Reaktionsgefäß auf 380" C gehaltenen Katalysator wurde eine gasförmige Mischung aus 9,1 Volumprozent 2-Methylbuten-2, 12,3 Volumprozent Sauerstoff, 39,7 Volumprozent Stickstoff und 38,9 Volumprozent Wasserdampf geleitet, wobei die Berührungszeit 3,7 Sekunden betrug.About that kept at 380 "C in a reaction vessel The catalyst was a gaseous mixture of 9.1 volume percent 2-methylbutene-2, 12.3 volume percent Oxygen, 39.7 percent by volume nitrogen and 38.9 percent by volume water vapor passed, with the Contact time was 3.7 seconds.

12,3 % des in das Reaktionsgefäß eingeführten 2-Methylbuten-2 wurden zu Isopren umgewandelt. Die Ausbeute an Isopren betrug 32,0%, bezogen auf das verbrauchte 2-Methylbuten-2.12.3% of the 2-methylbutene-2 charged in the reaction vessel was converted to isoprene. The isoprene yield was 32.0% based on the 2-methylbutene-2 consumed.

Beispiel bExample b

144 Teile Molybdänoxyd und 79,9 Teile Titandioxyd wurden mit Wasser zu einer Aufschlämmung gemischt, bei 100⁰C getrocknet und das Produkt auf eine Größe vermählen, daß es ein DIN-Sieb Nr. 10 passierte. Das Pulver wurde unter Verwendung von 2% Graphit tablettiert und die Tabletten 16 Stunden bei 600⁰C und dann 16 Stunden bei 65O⁰C wärmebehandelt.144 parts of molybdenum oxide and 79.9 parts of titanium dioxide were mixed with water to form a slurry, ^{dried at 100 °} C. and the product was ground to a size that it passed a No. 10 DIN sieve. The powder was tableted using 2% graphite and the tablets heat treated 16 hours at 600 ⁰ C and then for 16 hours at 65O ⁰ C.

Über den in einem Reaktionsgefäß bei 400⁰C gehaltenen Katalysator wurde eine gasförmige Mischung aus 4,8 Volumprozent 2-Methylbuten-2, 12,6 Volumprozent Sauerstoff, 40,5 Volumprozent Stickstoff und 42,0 Volumprozent Wasserdampf geleitet, wobei die Berührungszeit 4,3 Sekunden betrug.About held in a reaction vessel at 400 ⁰ C catalyst a gaseous mixture of 4.8 volume percent 2-methylbutene-2, 12.6 per cent by volume of oxygen, 40.5 volume percent nitrogen and 42.0 percent by volume water vapor passed, wherein the time of contact 4, 3 seconds.

17.1 % des in das Reaktionsgefäß eingeführten 2-Methylbuten-2 wurden zu Isopren umgewandelt. Die Ausbeute an Isopren betrug 32,2 %, bezogen auf das verbrauchte 2-Methylbuten-2.17.1% of the 2-methylbutene-2 introduced into the reaction vessel was converted to isoprene. The isoprene yield was 32.2% based on the 2-methylbutene-2 consumed.

IsoprenIsoprene CO,CO, °/o Ausbeute% Yield COCO Carbonyl*
als C₅ Carbonyl *
as C ₅ Säure
als C₅ acid
as C ₅ Wieder
gewonnene
MiHhylbulcncAgain
won
MiHhylbulcnc % Selektivität% Selectivity Beispielexample 16,416.4 14,614.6 6,06.0 1,31.3 47,647.6 31,331.3 11 21,821.8 4,04.0 1,81.8 Spurtrack 6868 68,268.2 22 16,716.7 8,98.9 1,91.9 9,19.1 5,45.4 50,850.8 3434 33 16,816.8 8,88.8 1,31.3 6,26.2 1,41.4 69,669.6 55,255.2 44th 12,312.3 7,37.3 1,41.4 9,89.8 4,64.6 61,561.5 32,032.0 55 17,117.1 13,913.9 . 2,5. 2.5 10,410.4 7,07.0 46,946.9 32,232.2 66th

*) Enthält unter anderem eine komplexe Mischung von Methylisopropenylkcton, Äthylacrolein, Methacrolein, Aceton und Acetaldehyd.*) Contains, among other things, a complex mixture of methyl isopropenyl octone, ethylacrolein, methacrolein, acetone and Acetaldehyde.

Claims (6)

14181418 Patentansprüche;Claims; ,, J, Vorfahren zur Herstellung von Isopren duroh Umsetzung van 2-Mothylbnton-2 In der Dampf· phase mit molokulurow Sauerstoff bei Temperaturen zwischen 200 und SQO⁰C in Gegenwart cinea δ Inerten Verdünnungsmittels und eines Qxydations« katalysotors, der vor seiner Verwendung einer Wärmebehandlung zwischen 500 und UOO¹¹C unterworfen wurde, daduroh gekennzeichnet, daß der verwendete Katalysator to erstens aus einer Mischung der Oxyde von mindestens zweien der Element« Molybdän bzw. Wolfram und Kobalt, Vanadium, Zinn oder Titan und bzw. oder zweitens einer Sauerstoffverbindung mit mindestens zweien dlciser Elemente besteht. >s,, J, ancestors for the production of isoprene duroh conversion of 2-Mothylbnton-2 In the vapor phase with molokulurow oxygen at temperatures between 200 and SQO ⁰ C in the presence of cinea δ inert diluent and a Qxydations «katalysotors, which before its use a Heat treatment between 500 and UOO ¹¹ C was subjected, daduroh characterized that the catalyst used to firstly consists of a mixture of oxides of at least two of the elements «molybdenum or tungsten and cobalt, vanadium, tin or titanium and / or secondly an oxygen compound with consists of at least two dlciser elements. > s 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß auf einem Träger, vorzugsweise2. The method according to claim 1, characterized in that on a carrier, preferably Kieselsäure oder Tonerde, abgelagerter Katalysator ■'■:<■ verwendet wird.Silicic acid or alumina, deposited catalyst ■ '■: <■ is used. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, daduroh : gekennzeichnet, daß ein Anteil an Monoolefln in3. The method according to claim 1 and 2, daduroh : characterized that a proportion of monoolefln in der Beschickung im Bereich von 1 bis 25 Volumprozent verwendet wird.of the feed is used in the range of 1 to 25 percent by volume. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß eine Sauerstoffkonzentration Γη der Reaktionsmlsohung zwischen 1 und 21 Volumprozent verwendet wird.4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that an oxygen concentration Γη of the reaction solution between 1 and 21 percent by volume is used. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als inertes Verdünnungsmittel, Stickstoff, Wasserdampf oder eine Mischung derselben verwendet wird.5. The method according to claim 1 to 4, characterized in that the inert diluent, Nitrogen, steam, or a mixture thereof is used. 6. Verfahren naoh Anspruch 1 bis 5, dadurch .gekennzeichnet, daß die Berührungszeit 1 bis6. The method naoh claim 1 to 5, characterized in that the contact time 1 to 30 Sekunden beträgt.30 seconds.