DE131741C - - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D231/26—1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift 35933 haben Fahlberg und List ein Verfahren beschrieben, nach welchem
Salze aus Saccharin und den vier nachfolgenden Alkaloiden erhalten werden können,
und zwar dem Chinin, Cinchonin, Strychnin und Morphin.
Das Herstellungsverfahren besteht einfach darin, dafs man das Saccharin- mit dem betreffenden
Alkaloid neutralisirt, so dafs es sich hier um eine zur Gewinnung von Salzen ganz
allgemein übliche Methode handelt.
Nun hat aber das Verfahren von Fahlberg und List keine praktische Bedeutung gewonnen,
entweder weil die Salze der vier in dem betreffenden Patente angegebenen Alkaloide keinen
Werth besitzen, oder weil die erhaltenen Salze ungefähr dieselben Eigenschaften aufweisen wie
die Alkaloide, von denen sie abstammen, oder endlich weil die Herstellung von reinen Salzen
mit Schwierigkeiten verbunden war.
Demgegenüber haben die Erfinder versucht, Verbindungen des Saccharins nicht mit Alkaloiden,
sondern mit anderen organischen Basen als Alkaloide durch directe Einwirkung des
Saccharins auf diese Basen zu gewinnen.
Unter den Verbindungen,- welche die Versuche ergeben haben, kennzeichnet sich die
Verbindung aus Saccharin und i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon durch sehr interessante
und werthvolle Eigenschaften.
Dieses Salz wird in folgender Weise hergestellt:
183 Theile Saccharin und 188 Theile i-Phenyl-2,
3-dimethyl-5-pyrazolon werden in einer so kleinen
Menge
kochenden Wassers aufgelöst wie nur möglich. Während der Abkühlung
krystallisirt das Product aus, und zwar nähert sich die Ausbeute der theoretischen.
Die auf diese Weise erhaltene Verbindung von i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon mit
Saccharin besteht aus nicht sehr gut ausgebildeten prismatischen Krystallen, welche bei
145 bis 1500 schmelzen.
100 Theile Wasser von 1 8° lösen 0,50 Theile
dieses Salzes auf. Bei 370 werden 0,74 und bei ioo° 25 Theile aufgelöst.
Im Vergleich zu dem i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon
weist die Saccharinverbindung besondere Eigenschaften auf.
Das i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon geht nämlich mit Säuren nur sehr schwer Verbindungen
ein, und es haben die Salze, welche trotz der grofsen Schwierigkeiten erhalten werden
konnten, keine praktische Verwendung gefunden, sei es, weil diese Salze sehr toxisch
sind, sei es, weil dieselben einen unangenehmen Geschmack besitzen.
Demgegenüber gelingt die Darstellung der neuen Verbindung aus i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon
und Saccharin sehr leicht, und die Reaction geht glatt vor sich.
Des Weiteren weist das neue Salz mehrere neue technische Fortschritte auf.
Die Verbindung von i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon
mit Saccharin besitzt viel vortrefflichere therapeutische Eigenschaften als die
bisher zu demselben Zwecke verwendeten Körper, wie z. B. das i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon.
Die Saccharinverbindung ist nämlich bei gleichen Gewichtsmengen weniger toxisch als
das i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon selbst,
und beim Einnehmen des neuen Productes durch Patienten tritt niemals Erbrechen ein, wie
dies bei der Verwendung von i-Phenyl-2, 3-dimethyl - 5 - pyrazolon häufig vorkommt.
Die an Thieren sowohl wie an Menschen vorgenommenen Versuche haben ergeben, dafs
i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon und dessen Saccharinverbindung bei gleichen Gewichtsmengen ähnliche Wirkungen hervorrufen, so
dafs also die Wirkung des neuen Productes nicht etwa im Verhältnisse zu dem darin enthaltenen
i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5 - pyrazolon steht, sondern viel höher ist. Es ist aufserdem
zu berücksichtigen, dafs die Saccharinverbindung bei gleichen Gewichtsmengen weniger
toxisch ist als das i-Phenyl-2, 3 -dimethyl-5-pyrazolon.
Ferner ist die physiologische Wirkung der Saccharinverbindung andauernder als diejenige
des i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolons und
aufserdem constanter, was durch zahlreiche Versuche nachgewiesen worden ist.
Ferner übt die Verbindung von i-Phenyl-2,
3-dimethyl-5"pyrazolon mit Saccharin, welche ein Salz ist, nicht dieselbe verzögernde Wirkung
auf die Verdauung aus wie freies i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon. Des Weiteren läfst
der neue Körper den diastatischen Vergährungserscheinungen ihren freien Lauf, und wahrscheinlich
aus diesem Grunde ruft die Saccharinverbindung nicht dieselben Brecherscheinungen
hervor wie 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung einer Verbindung von i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon und Saccharin, dadurch gekennzeichnet, dafs man äquivalente Mengen von i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon und Saccharin in heifsem Wasser auflöst und die Lösung durch Abkühlen zur Krystallisation bringt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE131741C true DE131741C (de) |
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ID=400051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT131741D Active DE131741C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE131741C (de) |
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