DE1288790B - Antibakterielle und antimykotische Ausruestung von Kunststoffen - Google Patents

Antibakterielle und antimykotische Ausruestung von Kunststoffen

Info

Publication number
DE1288790B
DE1288790B DEC26792A DEC0026792A DE1288790B DE 1288790 B DE1288790 B DE 1288790B DE C26792 A DEC26792 A DE C26792A DE C0026792 A DEC0026792 A DE C0026792A DE 1288790 B DE1288790 B DE 1288790B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
recrystallized
acetonitrile
compounds
plastics
antibacterial
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC26792A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Andreas
Dr Henry
Martin
Ruperti
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH468261A external-priority patent/CH371295A/de
Application filed by Ciba Geigy AG, Ciba AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1288790B publication Critical patent/DE1288790B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/111—Aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/38—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
    • C07C311/47—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
    • C07C317/42—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C335/20—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C335/22—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0058—Biocides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/21—Urea; Derivatives thereof, e.g. biuret
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

  • Erfindungsgegenstantl ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel zur antibakteriellen und antimykotischen Ausrüstung von Kunststoffen, insbesondere Kunstfasern; dabei bedeutet X Sauerstoff oder vorzugsweise Schwefel, R einen Phenylrest, der durch ein oder mehrere Halogenatome, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest oder einen oder mehrere -CF3-, -OH-, -NO2-, -CN-, -SCN-, -SO3H-, -SR'-, -COR'-, -CQOA-,
    A
    - SO2N -Reste
    \A'
    in welchen R' für einen niederen Alkylrest und A und A' für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest stehen, substituiert sein kann. Vorzugsweise wird zur Ausrüstung von Fasermaterialien aus Polyamiden eine Verbindung der Formel verwendet; dabei bedeutet R" ein F-, Cl-oder Br-Atom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, einen - CF3-, - SO2NH2-, - NO.2-, - CN-, - SCN-, - COOR"'-, - SOR -, - COR"'- oder - SR"'-Rest, R"' einen niederen Alkylrest und n 1 eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 3. Die zu behandelnden Kunststoffe können beispielsweise aus Polyamiden, Polyestern, Polyacrylnitril, Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten von Acryl- bzw. Methacrylsäureestern, Vinylacetat, Vinylchlorid und Vinylidenchlorid, ferner aus Alkydharzen, Aldehydharzen, wie Phenol-, Harnstoff- oder Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, Polyäthylen, Polyurethanen, Polystyrolen, Epoxyharzen, ferner aus synthetischen vulkanisierbaren Materialien, wie Polychloropren, olefinischen Polysulfiden, Polybutadien oder Copolymeren von Butadien-Styral oder Butadien-Acrylnitril, oder aus halbsynthetischen Materialien, wie Acetylcellulose, bestehen.
  • Die erfindungsgemäß zu behandelnden Kunststoffe können in beliebiger Form vorliegen, z. B. als textiles oder nicht textiles Fasermaterial, als Formkörper verschiedenster Art, z. B. als Gießlinge Preßlinge, Schichtkörper, ferner als Uberzüge, Folien, Emulsionen und Lösungen.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können dem Kunststoff einverleibt oder auf seine Oberfläche aufgebracht werden. Sie können auch vor der Herstellung der Kunststoffe, insbesondere Faserstoffe, den betreffenden Ausgangsmaterialien, z. B. den Monomeren oder Vorkondensaten, zugemischt werden.
  • Wässerige Applikationsformen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier-oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa -10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit- Athylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Athylenoxyd, dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Athylenoxyd, dasjenige von p-Nonylphenol und 9 Mol Athylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Oelsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
  • Durch Kombination der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen mit wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen gelangt man zu Wasch- und Reinigungsmitteln für Kunstfasern, insbesondere Nylon, mit ausgezeichneter antibakterieller bzw. antimykotischer Wirkung. Die Verbindungen können z. B. in Seifen eingearbeitet werden oder mit seifenfreien, wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen kombiniert werden, oder sie können zusammen mit Gemischen aus Seifen und seifenfreien waschaktiven Stoffen kombiniert werden. Sie können auch in Grobwaschmitteln für Kunstfasern bzw. Kunstfasergewebe, etwa zusammen mit einem kondensierten Phosphat, z. B. 20 bis 500h, Alkalitripolyphosphat, aber auch in Gegenwart eines organischen lyophilen polymeren, das Schmutztragevermögen der Waschflotte erhöhenden Stoffes, z. B. einem Alkalisalz der Carboxymethylcellulose (Celluloseglykolsäure). verwendet werden.
  • Die antibakterielle bzw. antimykotische Wirksamkeit erleidet dabei nicht nur keine Beeinträchtigung, sondern es wird, z. B. mit Seife, durch eine derartige Kombination eine überraschende Wirkungssteigerung erzielt.
  • Bei Verwendung von Weichmachern ist es vorteilhaft, den Zusatz dem Kunststoff im Weichmacher, z. B. Dimethylphthalat, Diäthylphthalat, Dibutylphthalat, Dicyclohexylphthalat. Trihexylphthalat, Dibutyladipinat, Benzylbutyladipinat, aliphatische Sulfosäureestern, Triglykolacetat, gelöst bzw. dispergiert zuzusetzen.
  • Als Fasermaterialien seien diejenigen aus Polyamiden, Polyestern und Polyacrylnitril hervorzuheben, wobei der Behandlung von Polyamidfasern besondere Bedeutung zukommt. Es kommen beispielsweise die durch Polykondehsation von Aminocarbonsäuren oder durch Polymerisation von Aminocarbonsäurelactamen erhältlichen Polyamide, vorzugsweise die aus e-Aminocapronsäure bzw. e-Caprolactam erhältlichen Polyamide, in Betracht. Besonders gut geeignet sind auch die durch Polykondensation von Diaminen mit Dicarbonsäuren erhältlichen Polyamide, wobei in erster Linie das Polykondensationsprodukt aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure zu erwähnen ist (Nylon). Die Wirkstoffe können auf die verformten, als Fasermaterial vorliegenden Kunststoffe, insbesondere die Polyamide, durch Besprühen, Eintauchen oder Aufziehen aus wässerigem Bad, welches zweckmäßigerweise noch Zusätze, wie oberflächenaktive Verbindungen, enthält, aufgebracht werden. Vorteilhaft ist es auch vor dem Schmelzen des Polyamids die Wirkstoffe mit dem Polyamid homogen zu vermischen. Ublicherweise wird das Polyamid nach der Polymerisation in Form von Schnitzeln wasserfrei gelagert. Durch Behandeln der Schnitzel mit den fein pulverisierten Verbindungen in einer Kugelmühle läßt sich eine sehr gute Schutzwirkung erzielen.
  • Auch der Zusatz der Wirkstoffe zur Polyamidspinnschmelze führt zum Erfolg. Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung stellt die Behandlung von Nylon, z. B. von Nylonfäden, -garnen, -strängen und -geweben, mit den Verbindungen der allgemeinen Formel aus wässerigem Bad, z. B. nach dem Aufziehverfahren, dar. Hierbei ist die Behandlung mit solchen Verbindungen der allgemeinen Formel, in denen X für ein Schwefelatom steht, besonders hervorzuheben.
  • Die ie Tatsache. daß die erwähnte erfindungsgemäße Behandlung von Nylon zu einer aktiven und dauerhaften antimikrobiellen Ausrüstung der Kunstfasern. insbesondere des Nylons führt, ist insofern überraschend, als eine unter entsprechenden Bedingungen durchgeführte Behandlung von Nylon nach dem Aufziehverfahren aus wässerigem Bad unter Verwendung des bekannten 3,4,4'-Trichlorcarbanilids als Wirkstoff dem behandelten Nylon praktisch keine antimikrobiellen Eigenschaften verleiht.
  • Die durch die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen erzielten antimikrobiellen Wirkungen erstrecken sich nicht nur auf den behandelten Stoff, z. B. die Kunstfasern, selbst, sondern darüber hinaus auch auf die unmittelbare Umgebung des behandelten Stoffes. Es handelt sich dabei also um eine sogenannte aktive Schutzwirkung der behandelten Stoffe.
  • So weisen Gewebe, welche aus erfindungsgemäß behandelten Kunstfasern hergestellt wurden. oder deren Mischgewebe mit Wolle oder Baumwolle oder Verpackungsmaterialien, welche aus erfindungsgemäß behandelten Kunststoffen hergestellt wurden, eine aktive Desinfektionswirkung auf die umgebenden Materialien auf. Textilien, welche aus erfindungsgemäß behandelten Kunstfasern hergestellt wurden. bzw. deren Mischgewebe zeigen z. B. auch eine aktive Schutzwirkung gegen das Auftreten von unangenehmem Körpergeruch, wie er durch Mikroorganismen bedingt ist.
  • Von besonderer Bedeutung ist dabei, daß die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen auch in Gegenwart von Eiweißkörpern und Seifen ihre bakterizide und fungizide Wirksamkeit nicht verlieren. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen weisen keinen störenden Eigengeruch auf und sind zumindest für gesunde Haut gut verträglich.
  • Ferner erweist sich als vorteilhaft, daß die erfindelngJgenräß zu verwendenden Verbindungen bei den Konzentrationen, wie sie für den antiparasitären Schutz der Kunststoffe bzw. -fasern erforderlich sind, keine giftigen Nebenerscheinungen aufweisen.
  • Hervorzuheben ist ferner die Dauerhaftigkeit der durch die erfindungsgernäß verwendeten Verbindungen verliehenen antibakteriellen und antimykotischen Wirkungen auf den behandelten Stoffen; diese Wirkungen sind z. B. gegenüber der Einwirkung von Wasser und Sonnenlicht überraschend beständig.
  • Die Kunststoffe bzw. Kunstfasern mit keimwidrigen Eigenschaften können für Gebrauchsgegenstände aller Art, bei denen eine Wirksamkeit gegen verschiedenste Keime, wie z. B. Fäulnisbakterien oder Hautpilze. erwünscht ist,-Verwendung finden, so z. B. in Fußmatten, Handgriffen, Armaturen und Türen, Sitzgelegenheiten, Trittrosten in Schwimmbädern, Wandbespannungen.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren verliehene antimikrobielle Wirkung erstreckt sich über einen breiten Bereich von Bakterien, wobei die Wirkung gegenilber grampositiven Bakterien noch besonders hervorzuheben ist; auch die antimykotische Wirkung erstreckt sich über einen breiten Bereich und umfaßt sowohl Phycomyceten, wie Mucoraceae, als auch Eumyceten, insbesondere Ascomyceten, wie Aspergillaceae.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.
  • Man kann z. B. eine Verbindung der allgemeinen Formel worin X für 0 oder S steht, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel NH2 R wcrin R die oben bei der allgemeinen Formel angegebene Bedeutung besitzt, umsetzen oder eine Verbindung der allgemeinen Formel mit einer solchen der allgemeinen Formel R-N=C=X worin R und X die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzen.
  • Die erflndungsgemäü zu verwendenden Verbindungen können für sich allein oder zusammen mit anderen Zusälzen, wic wttiteren -antimikrobiellen Wirkstoffen, oder mit Li htschutzmitteln, TextilhilEsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Mattierungsmitteln, optischen Aufhellern, Weichmachern, Antioxydantien, Emulgier-, Dispergier-, -Wasch- oder Netzmitteln oder mit Insektiziden bzw. Akariziden angewendet werden.
  • Als antimikrobielle Wirkstoffe, welche zusammen mit in den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen verwendet werden können, seien beispielsweise genannt: 3,4-Dichlorbenzylalkohol, Ammoniumverbindungen, wie Diisobutylphenoxyäthoxyäthyl-dimethylbenzylammoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, halogenierte Dioxydiphenylmethane, Tetramethylthiuramdisulfid, 2,2'-Thio-bis- (46-dichlorphenol), 2-Nitro-2-furfuryljodid, Salicylanilide, Dichlorsalicylanilide, Dibromsalicylanilide, Tribromsalicylanilid, Dichlorcyanursäure, Tetrachlorsalicylanilide, aliphatische Thiuramsulfide, »Hexachlorophen« (2,2'-Dihydroxy-3,5,63',5',6'-hexachlorodiphenylmethan).
  • Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, Teile bedeuten Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente.
  • Im nachfolgenden werden zunächst die Herstellung bzw. die charakteristischen Eigenschaften einer Anzahl der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen beschrieben; wobei für die Herstellung hier kein Schutz beansprucht wird.
  • A. X =0.
  • 16.2 g 3, 4-Dichloranilin werden in 150 ccm Acetonitril gelöst. Hierzu gibt man eine Lösung von 25, 5 g 3,5-bis-Trifluormethylphenylisocyanat (Sdp.
  • 63/14mm) in 25 cm Acetonitril unter starkem Rühren. Nach kurzer Zeit fällt das Kondensationsprodukt obiger Formel aus. Es werden 25 cm Acetonitril zugerührt und einige Stunden weitergerührt. Das 3.5-bis-Trifluormethyl-3'.4'-dichlorcarbanilid wird abgenutscht, mit Acetonitril gewaschen und im Vakuum getrocknet. Die Rohausbeute betragt 36 g der Schmelzpunkt 223 bis 224 aus Acetonitril umkristallisiert 227. In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen erhalten: Schmp.: 177 bis 178 (aus Chlorbenzol umkristallisiert).
  • Schmp.: 253 bis 256^ (aus Nitromethan umkristallisiert).
  • Schmp.: 165 bis 167° (aus Chlorbenzol umkristallisiert).
  • Schmp.: 188 bis 1900 (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Aus Acetonitril kristallisiert unter Zusatz von Tierkohle das 3,5-bis-Trifluormethyl-2'-chlor-4'-nitrocarbanilid in fast farblosen, strahlig angeordneten langen Nadeln aus; es schmilzt bei 211 bis 212-.
  • Schmp.: 215 bis 217 (aus Nitromethan umkristallisiert).
  • Das 3.5-bis-Trifluormethyl-4'-nitrocarbanilid stellt ein gelbes feinkristallines Pulver dar und schmilzt einmal bei 220 bis 225 und ein zweites Mal bei 300 bis 305. Schmp.: 230 bis 232°. Schmp.: 204 bis 206".
  • Schmp.: 224 bis 225.5° (aus Acetonitril umkristallisiert}.
  • SChmp.: 214,5 bis 215,5° (aus Acetontril umkristallisiert). Schmp.: 219 bis 219,5° (aus Acetonitril umkristallisiert). Schmp.: 213 bis 214 (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Das 3,5-bis-Trifluoromethyl-2',4',5'-trichlorcarbanilid schmilzt aus Acetonitril umkristallisiert bei 227 bis 228 , wird bei 229 wieder fest und sublimiert bei 270 bis 275.
  • Schmp.: 195 bis 195,5 (aus Acetonitril umkristallisiert?.
  • Schmp.: 230 bis 231 (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Schmp.: 225 bis 226° (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Schmp.: 192 bis 194° laus Acetonitril umkristallisiert). Schmp.: 225,5 bis 227 (aus Acetonitril umkristallisiert3.
  • Schmp.: 175 bis 175° (aus Acetonitril umkristallisiert). schmp.: 174 bis 175 (aus Nitromethan umkristallisiert und mit Chloroform gewaschen).
  • Schmp.: 185,5 bis 186,5 (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Schmp.: 222,5 bis 223,5° (aus Acetonitril umkristallisiert). Schmp. : 167 bis 168°.
  • Schmp.: 230 bis 231° (aus Acetonitril umkristallisiert). Schmp.: 224 bis 225,5° (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Schmp.: 228 bis 230 (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Schmp.: : 204 bis 205° (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Schmp. : 238 bis 239 (aus Butanol umkristallisiert und mit Acetonitril gewaschenE.
  • Schmp.: 252 bis 253- (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Das 3,5-bis-Trifluormethyl-3'-thiomethylcarbanilid fällt aus dem auf 60° erwärmten Reationsgemisch nur langsam aus.
  • Schrnp.: 158 bis 159,5° (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Die Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 225 bis 2275 wird bei 229- wieder fest und sublimiert bei etwa 2925. Schmp.: 227° (aus Acetonitril umkristallisiert). Schmp.: 227 bis 230-.
  • Schmp.: 173 bis 175.
  • Schmp.: 226 bis 228-.
  • B. X=S.
  • CF3 16,2 g 3,4-Dichloranilin werden in wenig Acetonitril gelöst und zu 27 g 3sS-bis-TriSuormethylphenylisothiocyanat (Kp. 83°/12 mm) gegeben. Das Reaktionsgemisch .erwärmt sich in kurzer Zeit auf 82 es wird 1 Stunde auf dem kochenden Wasserbad gehalten und dann im Vakuum eingedampft. Dabei bleibt das 3,5-bis-Trifluormethyl-3',4'-dichlorothiocarbanilid als feste Masse zurück: diese wird aus Benzol umkristallisiert. Der Schmelzpunkt des gereinigten Produktes liegt bei 138 bis 139 a In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen erhalten: Schmp.: 138,5 bis 139 (aus Cyclohexan umkristallisiert). Schmp.: 133 bis 134° (aus Cyclohexan umkristallisiert).
  • Schmp. : 163 bis 164 (aus Benzol-Cyclohexan umkristallisiert).
  • Schmp.: 1845 bis 186 (aus Nitromethan umkristallisiert?. Schmp.: 150 bis 151 (aus Benzol--Cyclohexan umkristallisiert). Schmp.: 167.5 bis 170 (aus Benzol umkristallisiert?. Schmp.: 147.5 bis 148 9aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Schmp.: 125 bis 127° (aus Benzol-Cyclohexan umkristallisiertl.
  • Schmp.: lro- (aus Acetonitril umkristallisiert.
  • Beispiel 1 In 100 ml einer wässerigen Lösung. enthaltend 0.02 g der Verbindung der Formel welche mit Hilfe eines Kondensationsproduktes von Naphthalinsulfosäure mit Formaldehyd als Dispergiermittel mechanisch in feinverteilte Form übergeführt worden war. wurden 4 g Nylongewebe eingetaucht und gleichmäßig bewegt. Hierauf wurde das Nylongewehe abgepreßt und ohne zu spülen getrockne.t Aus dem so behandelten Gewebe wurden Rondelle von 6 mm Durchmesser ausgestanzt und im Plattentest auf die Wirksamkeit gegen Staphylococcus aureus geprüft. Die Rondelle wurden dabei in die Mitte von Petrischalen gebracht, welche mit einer Mischung bestehend aus 50" Bierwürze und 2° Agar. ausgegossen und mit dem Staphylococcus beimpft worden waren. Nach 24stündiger Bebrütung bei 37 betrug im Falle der geprüften Verbindung der Hemmzonendurchmesser (abzüglich des Rondelldurchmessers von 6 mm) 7 min.
  • Derselbe Hemmzonendurchmesser wurde erhalten. wenn man unter den obigen Versuchsbedingungen als Wirkstoff die Verbindung der Formel verwendete. Bei Verwendung der Verbindung der Formel erhielt man einen Hemmzonendurchmesser von 5,5 mm, Auch die oben unten B aufgeführten Verbindungen, z. B. (6>, sowie die oben unter A aufgeführten Verbindungen z. B. (1) und (1 aL zeigten unter den erwähnten Versuchsbedingungen deutliche antibakterielle Wirkungen.
  • Im Gegensatz dazu zeigte ein unter denselben Bedingungen ausgeführter Versuch mit dem bekannten 3,4,4'-Trichlorcarbanilid praktisch keine Hemmzone. d. h., die erwähnte Verbindung erwies sich unter den angegebenen Versuchsbedingungen als ungeeignet zur antimikrobiellen Ausrüstung von Nylon nach dem Aufziehverfahren.
  • Nylongewebe, welches mit den obigen Verbindungen in der Spinnschmelze versetzt worden war, zeigte ebenfalls eine antibakterielle bzw. antimykotische Wirkung.
  • Beispiel 2 50 Teile eines Vinylharzlackes, bestehend aus 2404 Teilen eines stabilisierten Polyvinylchlorids 24.6 Teilen Dioctylphthalat, 367,5 Teilen Methyläthylketon und 267.5 Teilen Toluol werden bei Raumtemperatur während 10 Minuten mit einer Lösung von 0.2 g der Verbindung der Formel in 20 Teilen Aceton vermischt.
  • Die so erhaltene Mischung kann in üblkicher weise zur herstellung von Überzügen der er- schiedensten Art verwendet werden, welche eine aktive antibakterielle und antimykotische Wirkung aufweisen Wird eine Stanniolfolie mit Hilfe eines Filmziehgerätes mit einem 0,2 mm dicken Naßfilm, bestehend aus dem obigen Lack, überzogen und anschließend 5 Minuten bei 120 getrocknet, so erhält man ein Verpackungsmaterial mit ausgezeichneten Konservierungseigenschaften, welches zum Schutz verderblicher Materialien geeignet ist.

Claims (1)

  1. Patentanspruch : Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel zur antibakteriellen und antimykotischen Ausrüstung von Kunststoffen, wobei X Sauerstoff oder Schwefel und R einen Phenylrest bedeutet. der durch ein oder mehrere Halogenatome. einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest oder einen oder mehrere -CF3-, -OH-, - NOr, - SCN-, - CN-, -SO-, -SR'-, -COR'-, -COOA-, A SO2N -Reste XA
    in welchen R' für einen niederen Alkylrest und A und A' für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest stehen. substituiert sein kann.
DEC26792A 1961-04-21 1962-04-19 Antibakterielle und antimykotische Ausruestung von Kunststoffen Pending DE1288790B (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH468261A CH371295A (de) 1961-04-21 1961-04-21 Verfahren zum Schützen von Textilien
US18852062A 1962-04-18 1962-04-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1288790B true DE1288790B (de) 1969-02-06

Family

ID=25696055

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19621443560 Pending DE1443560B2 (de) 1961-04-21 1962-04-19 3,5-bis(trifluorphenyl)-thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende futtermittel
DEC26792A Pending DE1288790B (de) 1961-04-21 1962-04-19 Antibakterielle und antimykotische Ausruestung von Kunststoffen

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19621443560 Pending DE1443560B2 (de) 1961-04-21 1962-04-19 3,5-bis(trifluorphenyl)-thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende futtermittel

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3151023A (de)
BE (1) BE616734A (de)
BR (1) BR6238252D0 (de)
DE (2) DE1443560B2 (de)
GB (2) GB956520A (de)
NL (2) NL277504A (de)
OA (1) OA01189A (de)
SE (1) SE313298B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992010530A1 (en) * 1990-12-13 1992-06-25 Akzo N.V. Primarily solid concentrate which contains a biocide

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH490003A (de) * 1966-03-08 1970-05-15 Ciba Geigy Molluskizides Mittel
SE370866B (de) * 1968-03-21 1974-11-04 Ciba Geigy Ag
US6344476B1 (en) 1997-05-23 2002-02-05 Bayer Corporation Inhibition of p38 kinase activity by aryl ureas
US7329670B1 (en) * 1997-12-22 2008-02-12 Bayer Pharmaceuticals Corporation Inhibition of RAF kinase using aryl and heteroaryl substituted heterocyclic ureas
US7517880B2 (en) 1997-12-22 2009-04-14 Bayer Pharmaceuticals Corporation Inhibition of p38 kinase using symmetrical and unsymmetrical diphenyl ureas
DK1042305T3 (da) * 1997-12-22 2005-09-19 Bayer Pharmaceuticals Corp Inhibering af p38-kinase ved anvendelse af symmetriske og asymmetriske diphenylurinstoffer
US20080300281A1 (en) * 1997-12-22 2008-12-04 Jacques Dumas Inhibition of p38 Kinase Activity Using Aryl and Heteroaryl Substituted Heterocyclic Ureas
US20080269265A1 (en) * 1998-12-22 2008-10-30 Scott Miller Inhibition Of Raf Kinase Using Symmetrical And Unsymmetrical Substituted Diphenyl Ureas
RU2319693C9 (ru) * 1999-01-13 2008-08-20 Байер Копэрейшн Производные мочевины (варианты), фармацевтическая композиция (варианты) и способ лечения заболевания, связанного с ростом раковых клеток (варианты)
EP1140840B1 (de) 1999-01-13 2006-03-22 Bayer Pharmaceuticals Corp. -g(v)-carboxyaryl substituierte diphenyl harnstoffe als raf kinase inhibitoren
US8124630B2 (en) 1999-01-13 2012-02-28 Bayer Healthcare Llc ω-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors
ATE556713T1 (de) 1999-01-13 2012-05-15 Bayer Healthcare Llc Omega-carboxyarylsubstituierte-diphenyl- harnstoffe als p38-kinasehemmer
US7928239B2 (en) 1999-01-13 2011-04-19 Bayer Healthcare Llc Inhibition of RAF kinase using quinolyl, isoquinolyl or pyridyl ureas
US7235576B1 (en) 2001-01-12 2007-06-26 Bayer Pharmaceuticals Corporation Omega-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors
US7371763B2 (en) * 2001-04-20 2008-05-13 Bayer Pharmaceuticals Corporation Inhibition of raf kinase using quinolyl, isoquinolyl or pyridyl ureas
DK1450799T5 (da) * 2001-12-03 2007-09-17 Bayer Pharmaceuticals Corp Arulurinstofforbindelser sammen med andre cytostatiske eller cytotoksiske midler til behandling af humane cancere
US20040023961A1 (en) * 2002-02-11 2004-02-05 Bayer Corporation Aryl ureas with raf kinase and angiogenisis inhibiting activity
CN1318404C (zh) * 2002-02-11 2007-05-30 拜耳制药公司 作为激酶抑制剂的芳基脲类化合物
AU2003209119A1 (en) * 2002-02-11 2003-09-04 Bayer Pharmaceuticals Corporation Pyridine, quinoline, and isoquinoline n-oxides as kinase inhibitors
US7838541B2 (en) 2002-02-11 2010-11-23 Bayer Healthcare, Llc Aryl ureas with angiogenesis inhibiting activity
UY28213A1 (es) 2003-02-28 2004-09-30 Bayer Pharmaceuticals Corp Nuevos derivados de cianopiridina útiles en el tratamiento de cáncer y otros trastornos.
PT1626714E (pt) * 2003-05-20 2007-08-24 Bayer Pharmaceuticals Corp Diarilureias para doenças mediadas por pdgfr
BR122016015715B8 (pt) 2003-07-23 2021-05-25 Bayer Healthcare Llc composições farmacêuticas de metilamida de ácido 4[4-[3-(4-cloro-3-trifluorometilfenil)-ureido]-3-fluorofenóxi)-piridina-2-carboxílico
CZ308210B6 (cs) * 2011-11-02 2020-03-04 Veterinární A Farmaceutická Univerzita Brno Farmaceutická kompozice ve formě pelet majících velikost částic v rozmezí od 0,1 do 10 mm pro perorální podání vodním živočichům a způsob její výroby

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2703332A (en) * 1955-03-01 Poly halo-salicylanilioes
US2758053A (en) * 1953-03-17 1956-08-07 Us Rubber Co Method of controlling fungi on plants and seeds with benzoyl phenyl hydrazines
US2745874A (en) * 1953-06-18 1956-05-15 Geigy Ag J R Insecticidal derivatives of diphenyl urea
NL193403A (de) * 1953-12-22 1924-02-17
US2818367A (en) * 1954-09-21 1957-12-31 Monsanto Chemicals Method of inhibiting cereal plant rust with phenylhydrazones
US2771489A (en) * 1955-11-14 1956-11-20 Univ Illinois Chemical process

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992010530A1 (en) * 1990-12-13 1992-06-25 Akzo N.V. Primarily solid concentrate which contains a biocide
US5358979A (en) * 1990-12-13 1994-10-25 Akzo Nobel Nv Primarily solid concentrate which contains a biocide

Also Published As

Publication number Publication date
NL277511A (de)
BR6238252D0 (pt) 1973-05-17
US3151023A (en) 1964-09-29
DE1443560B2 (de) 1973-03-08
OA01189A (fr) 1969-01-25
BE616734A (de)
GB968240A (en) 1964-09-02
GB956520A (en) 1964-04-29
DE1443560A1 (de) 1968-10-31
NL277504A (de)
SE313298B (de) 1969-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1288790B (de) Antibakterielle und antimykotische Ausruestung von Kunststoffen
US3200035A (en) Treatment of synthetic products, especially synthetic fibers
EP2099302B1 (de) Antimikrobielle zusammensetzung zur ausrüstung von textilien
EP1194434B1 (de) Antimikrobielle siloxanquat-formulierungen, deren herstellung und verwendung
DE69104593T2 (de) Herstellung und Verwendung von N-Jodopropargyl-oxycarbonylaminosäure-Estern als antimicrobielle Mittel.
DE2931838A1 (de) Verfahren zum schuetzen von organischen oder anorganischen materialien vor dem befall durch mikroorganismen
DE1768961A1 (de) Neue Salicylsaeure-o-hydroxyphenylamide,Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
EP0008061B1 (de) Neue halogenierte Phenolester, diese enthaltende antimikrobielle Mittel und deren Verwendung
DE3587907T2 (de) Mikrobielle zusammensetzung und deren herstellung.
DE1542739A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
EP0023027A1 (de) Mischungen von optischen Aufhellern, deren Herstellung und Verwendung
AT236334B (de) Verfahren zum Behandeln von Kunststoffen, insbesondere Kunstfasern
DE2019536A1 (de) Oximcarbamate
DE1159594B (de) Antimicrobische Mittel
CH403390A (de) Antimikrobielle Behandlung von Kunststoffen
DE3248947T1 (de) Derivate von N-Oxiranmethan-N,N,N-Trialkylammonium, sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Behandlung von Polyhydroxyl- und Polyaminpolymeren
DE2332089C2 (de) 2,7-Distyryl-dibenzofurane und deren Verwendung
EP0031795A1 (de) Neue Hydroxyphenylketone
DE863867C (de) Verfahren zum Schuetzen von Stoffen oder Gegenstaenden gegen Schaedlingsbefall
DE1767714A1 (de) Mittel zur Bekaempfung schaedlicher Mikroorganismen
DE3343091A1 (de) Verwendung von 3-amino-1,2-benzisothiazolen als mikrobizide zum schutz technischer materialien
AT270577B (de) Verfahren zum Schützen von durch Insektenfraß gefährdetem, insbesondere keratinhältigem Material gegen Insektenbefall
WO1999008527A1 (de) Zusammensetzungen zur antimikrobiellen ausrüstung von textilien und kunststoffen und ihre verwendung
DE1770517C (de) Benzimidazolverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel
DE3237074A1 (de) Neue polymer-biguanide, ihre herstellung und verwendung in mikrobiziden mitteln