DE1281449B - - Google Patents
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche KL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07d
A61k
C 07 c
Uq-U
30 h-2/36
12 q-6/03
P 12 81 449.2-42 (F 47271)
24. September 1965
31. Oktober 1968
Gegenstand der Patentanmeldung F 46263 IVb/12q
ist ein Verfahren zur Herstellung von N-Furfuryl-3-sulfamylanthranilsäuren
der allgemeinen Formel
in der Hai ein Chlor oder Bromatom bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß nuan Verbindungen
der allgemeinen Formel
HaI
Ac — HNO2S —
>— CO — R
in der Ac einen gegebenenfalls durch Fluor- oder Chloratome, Methoxy- oder Phenoxyreste substituierten
aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Carbonsäurerest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen
bedeutet, R die Hydroxygruppe. eine niedermolekulare Alkoxygruppe oder eine gegebenenfalls
ein- oder zweifach durch einen niedrigen Alkylrest, den Phenyl- oder Benzyirest substituierte Aminogruppe
bedeutet und Hai die obige Bedeutung besitzt, mit Furfurol im Überschuß bei 60 bis ICKTC kondensiert,
die erhaltenen N-Furfuryiidenamine in Gegenwart von Raney-Nickel in einem indifferenten organischen
Lösungsmittel bei Raumtemperatur bis zur Aufnahme eines Moläquivalentes Wasserstoff katalytisch
hydriert und die erhaltenen sekundären Amine der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von
N-Furfuryl-3-suliamylanthranilsäuren
N-Furfuryl-3-suliamylanthranilsäuren
Zusatz zur Anmeldung: T 46263 IV b/12 q Auslegeschrift
1 272 929
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dr. Karl Sturm, 6000 Frankfurt-Unterliederbach; Dr. Walter Siedel,
Wilhelm Scheurich, 6231 Bad Soden
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, gemäß Patentanmeldung F 46263 IV b/12 q, wurde
nun gefunden, daß man diese Verbindungen auch dadurch erhält, daß man die erhaltenen sekundären
Amine der allgemeinen Formel
HaI-V VNH-CH2
Ac — HNO2S -
CO- R
Hal —
Ac — HNO,S -Λ
Ac — HNO,S -Λ
NH-CH2
- CO — R
in der Ac, R und Hai die obige Bedeutung besitzen, anschließend in an sich bekannter Weise im alkalischen
Medium hydrolysiert.
In weiterer Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von N-Furfuryl-3-suifainylanthranilsäuren
der allgemeinen Formel
- NH — CH2 — | \ . / | |
■ V | ||
ι! | - COOH | |
in der Ac und Hai die oben angegebene Bedeutung
besitzen und R die Hydroxygruppe darstellt, mit der 2- bis Sfachen Menge eines primären Amins
oder Hydrazins bei Temperaturen zwischen 60 und 120 C umsetzt.
Die glatte Durchführbarkeit des erfindunr gemäßen
Verfahrens ist außerordentlich überraschend, denn man hatte im Hinblick auf die Anwesenheit
der weiteren funktioneilen Gruppen im Molekül, wie dem Chlor- oder Bromatom oder der Carboxylgruppe,
mit störenden Nebenreaktionen bei der Umsetzung mit dem primären Aniin oder Hydrazin
zu rechnen.
Das erfindungsgemäße Verfahren weist gegenüber den bisher bekannten Verfahren der deutschen
Patentschriften 1 122 541 und 1 174 797 sowie der französischen Patentschrift 1396 621 große Vor-
»09 629/1474
teile auf. Einmal besteht der Vorteil gegenüber den bekannten Verfahren darin, daß der Furfurylrest
mittels Furfurol durch Kondensation mit einem entsprechenden Anthranilsäurederivat eingeführt wird,
während bei den bekannten Verfahren Furfurylamin verwendet wird. Furfurol ist jedoch wesentlich leichter
zugänglich als Furfurylamin und läßt sich außer- · dem zu 95% zurückgewinnen, während bei Furfurylamin
der Überschuß höchstens zu 30 bis 40% wiedergewonnen werden kann. Außerdem bringt die
Verwendung von Furfurol-gegenüber Furfurylamin den Vorteil, daß eine Reaktionsstufe weniger erforderlich
ist, denn Furfurylamin wird aus Furfurol hergestellt.
. Gegenüber den Verfahren der deutschen Patent-Schriften
1 122 541 und 1 174 797 ist das erfindungsgemäße Verfahren vorteilhafter, da die Ausbeuten
erheblich höher liegen. Auch gegenüber dem Verfahren der französischen Patentschrift 1 396 621
weist das erfindungsgemäße Verfahren Vorteile auf. Es erübrigt sich die Herstellung der 6-Fluorbenzoesäurederivate,
wobei die Einführung des Fluoratoms in mehreren Reaktionsstufen, ausgehend von der
6-Aminobenzoesäure, vermieden wird, da bei dem erfindungsgemäßen Verfahren von den entsprechenden
6-Aminobenzoesäuren direkt ausgegangen wird. Das erfindungsgemäße Verfahren ist überraschend,
da bisher keine Schiffschen Basen von Sulfamylanthranilsäuren bekannt sind, so daß mit Schwierigkeiten
bei der Kondensation mit Furfurol gerechnet werden mußte.
Ebensowenig konnte nach dem Stand der Technik das Verhalten der erfindungsgemäß dargestellten
Schiffschen Basen bei der in zweiter Stufe erfolgenden Hydrierung vorausgesagt werden. Aus der
USA.-Patentschrift 2 175 585 ist bekannt, Furfurylidenverbindungen
durch katalytische Hydrierung in Furfurylamine zu überführen, wobei Platin oder
andere Edelmetallkatalysatoren ebenso wie Nickelkatalysatoren verwendet werden können. Platin und 40·
Edelmetallkatalysatoren können jedoch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren nicht verwendet werden,
während überraschenderweise Nickelkatalysatoren geeignet sind.
Für das erfindungsgemäße Verfahren werden als primäre Amine vorteilhafterweise solche verwendet,
die oberhalb 700C sieden. Vorzugsweise kommen aliphatische Amine in Frage, wie n-Butylamin,
n-Pentylamin, n-Hexylamin und deren Isomere. Es ist auch möglich, mit niederen aliphatischen Aminen,
beispielsweise Äthylamin, zu arbeiten, wobei entweder wasserfrei unter Druck oder mit wäßrigen
Lösungen unter Rückfluß gearbeitet wird. Weiterhin kommen auch araliphatische Amine, wie Benzylamin,
die isomeren Phenyläthylamine, oder aromatische Amine, wie Anilin, in Frage.
Es ist weiterhin vorteilhaft, wenn die primären Amine zusätzlich hydrophile Gruppen tragen, damit
die bei der Umacylierung entstandenen Acylamine löslich bleiben und die Verfahrensprodukte bei der
Isolierung nicht durch Ausfallen verunreinigen. Als solche Amine können beispielsweise primäre Hydroxyamine,
wie 2-Hydroxyäthylamin und die isomeren Hydroxypropylamine, oder auch Diamine mit
mindestens einer primären Aminogruppe, wie bei- 65(
spielsweise 1,3-Äthylendiamin, 1,3-Propylendiamin,
2-DimethylMninoäthylamin und 2-Diäthylamino-Itfcylftnin, verwendet werden.
Für die Umacylierungsreaktion sind auch Hydrazine geeignet, vorzugsweise das Hydrazin selbst, das
vorteilhafterweise in Form seines 80%igen Hydrates eingesetzt wird. Es können auch N,N-Dimethylhydrazin
oder Ν,Ν-Diäthyl- oder N-Isopropylphenylhydrazin
angewendet werden.
Man arbeitet im allgemeinen ohne zusätzliches Verdünnungsmittel und verwendet das einzusetzende
primäre Amin in der 2- bis 5fachen Menge, vorteil-' hafterweise in der 4fachen Gewichtsmenge, und
erwärmt 1 bis etwa 4 Stunden auf Temperaturen zwischen 60 und 1200C, vorteilhafterweise auf 100
bis 11O0C.
Es ist jedoch auch möglich, unter Zusatz von Wasser oder in Gegenwart eines indifferenten, mit
Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels, wie Äthanol, Isopropanol, Dioxan, Äthylenglykol, Äthylenglykolmonomethyläther
oder Diäthylglykoldimethyläther, zu arbeiten, wobei in diesen Fällen die Reaktionszeiten yorteilhafterweise verlängert werden.
Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch, von dem gegebenenfalls das überschüssige
Amin im Vakuum abdestilliert wird, in Wasser oder verdünnter Essigsäure eingetragen, und der pH-Wert
des Gemisches wird gegebenenfalls mit verdünnter Salzsäure auf 3,0 eingestellt. Das Verfahrensprodukt
kristallisiert sofort und wird nach kurzem Stehen bei 00C abgesaugt. Die Ausbeuten sind sehr gut
und liegen im Mittel bei 80% der Theorie.
Die Verfahrensprodukte haben sich als Diuretica und Saluretica erwiesen und werden als Therapeutica
verwendet.
3-Sulfamyl-4-chlor-6-furfurylaminobenzoesäure
In 120 ecm frisch destilliertes Furfurol werden bei Raumtemperatur 29,3 g 3-Acetylsulfamyl-4-chlor-6-aminobenzoesäure
(0,1 Mol) unter Rühren eingetragen, und die Suspension wird innerhalb einer halben Stunde unter weiterem Rühren auf eine
Innentemperatur von 700C aufgeheizt. Dann wird bei einer Innentemperatur von 70 bis 75 0C unter
einem Vakuum von 10 bis 20 Torr das gebildete Wasser azeotrop mit Furfurol abgezogen. Die Reaktion
ist beendet, sobald sich eine Probe des Destillats beim Verdünnen mit Tetrachlorkohlenstoff nicht
mehr trübt (1,5 bis 2 Stunden). Das zurückbleibende Reaktionsgemisch wird hierauf mit 50 ecm Tetrachlorkohlenstoff
versetzt worauf, die 3-Acetylsulfamyl-4-chlor-6
-furfurylidenaminobenzoesäure über Nacht bei 00C auskristallisiert. Die Verbindung wird
mit Tetrachlorkohlenstoff gewaschen. Die Rohausbeute (lufttrocken) beträgt 33,0 g. Eine aus Nitromethan
umkristallisierte Probe der Verbindung besitzt einen Zersetzungspunkt von 2900C {schnell
erhitzt).
18,6 g der erhaltenen rohen 3-Acetylsulfamyl-4-chIor-6-furfurylidenaminobenzoesäure
(0,05 Mol) werden in 0,351 Dioxan suspendiert und in der
Schüttelente bei Raumtemperatur in Gegenwart von Raney-Nickel· hydriert. Nach der Aufnahme von
1,21 Wasserstoff wird die Hydrierung abgebrochen, der Katalysator abgetrennt und das Dioxan im
Vakuum abgezogen!. Der amorphe Eindampfrückstand wird dann in 100 ecm Äthanol gelöst, die
Lösung mit Aktivkohle geklärt, hierauf mit dem doppelten Volumen Wasser versetzt und über Nacht
bei 00C kristallisieren gelassen. Nach dem Waschen
mit 3O°/oigem Äthanol wird die erhaltene 3-Acetylsulfamyl
- 4 - chlor - 6 - furfurylaminobenzoesäure auf dem Dampfbad getrocknet (Zersetzungspunkt
2410C). Die Ausbeute beträgt 14,4 g. Dann werden
a) 37,3 g der erhaltenen 3-Acetylsulfamyl-4-chlor-6-furfurylaminobenzoesäure
(0,1 Mol) mit 250 ecm n-Butylamin 2 Stunden unter Rückfluß
erhitzt. Dann wird das überschüssige Amin abdestilliert, der Rückstand mit 0,3 1 10°/oiger
Essigsäure durchgearbeitet und nach kurzem Stehen bei Raumtemperatur das kristalline Rohprodukt
abgesaugt. Nach der Umkristallisation aus 50°/oigem Äthanol werden 27,5 g (83°/o der
Theorie) 3 - Sulfamyl - 4 - chlor - 6 - furfurylaminobenzoesäure (Zersetzungspunkt 2060C) erhalten.
Oder
b) 37,3 g der oben erhaltenen 3-Acetylsulfamyl-4-chlor-6-furfurylaminobenzoesäure
(0,1 Mol) werden mit 60 ecm 80%igem Hydrazinhydrat
unter Rühren 1 Stunde auf dem Dampfbad erwärmt. Anschließend wird die Reaktionslösung in 0,5 1 5%iger Essigsäure gegossen, der
pH-Wert der Mischung mit 2n-Salzsäure auf
einen Wert von 3,0 eingestellt, das gebildete kristalline Rohprodukt abgesaugt und dieses
aus 50%igem Äthanol umkristallisiert. Es werden 26,2 g (79% der Theorie) 3-Sulfamyl-4-chlor-6-furfurylaminobenzoesäure
(Zersetzungspunkt 2060C) erhalten.
30
Beispiel 2
3-Su)famyl-4-chlor-6-furfurylaminobenzoesäure
3-Su)famyl-4-chlor-6-furfurylaminobenzoesäure
Analog Beispiel 1 werden 36,5 g 3-Benzoylsulfamyl^-chlor-o-aminobenzoesäure
(0,1 Mol) (die durch Benzoylierung von 3-Sulfamyl-4-chlor-6-benzylaminobenzoesäure
und anschließende Hydrierung hergestellt worden ist) mit 120 ecm Furfurol kondensiert
und anschließend 22,2 g (0,05 Mol) des erhaltenen Kondensationsproduktes (Zersetzungspunkt
0C) in Gegenwart von Raney-Nickel hydriert
und aufgearbeitet. Die hierbei erhaltene 3-Benzoylsulfamyl
- 4 - chlor - 6 - furfurylaminobenzoesäure wird aus Äthanol—Wasser (2:1) und nachfolgend aus
Nitromethan umkristallisiert (Zersetzungspunkt 2100C). Dann werden
a) 43,5 g der erhaltenen 3-Benzoylsulfamyl-4-chlor-6-furfurylaminobenzoesäure
(0,1 Mol) mit 150 ecm 2-Hydroxyäthylamin unter Rühren
2 Stunden auf 1100C erwärmt. Anschließend wird das Gemisch mit 2,01 Wasser verdünnt
und die Lösung mit 5 η-Salzsäure auf einen pH-Wert von 3,0 eingestellt. Nach 1 stündigem
Kühlen in Eiswasser wird das kristallin abgeschiedene Verseifungsprodukt abgesaugt und
aus 50%igem Äthanol umkristallisiert. Es werden 25,8 g (78% der Theorie) 3-Sulfamyl-4-chlor-6-furfurylaminobenzoesäure
(Zei setzungspunkt 2060C) erhalten. Oder
b) 43,5 g der oben erhaltenen 3-Benzoylsulfamyl-4-chlor-6-furfurylaminobenzoesäure
(0,1 Mol)
,werden mit 150ecm 2-Hydroxyäthylamin und
150 ecm Wasser 2 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach der unter a) beschriebenen Aufarbeitung
wird die 3-Sulfamyl-4-chlor-6-furfurylaminobenzoesäure in 75%iger Ausbeute
erhalten.
Beispiel 3
3-SuIfamyl-4-chlor-6-furfurylaminobenzoesäure
3-SuIfamyl-4-chlor-6-furfurylaminobenzoesäure
Analog Beispiel 1 werden 37,9 g 3-Phenacetylsulfamyl-4-chlor-6-aminobenzoesäure
(0,1 Mol) (die durch Phenacetylierung von 3 - Sulfamyl - 4 - chlor-6-benzylaminobenzoesäure
und anschließende Abspaltung des Benzylrestes durch Hydrierung hergestellt worden ist) mit 120 ecm Furfurol kondensiert
und anschließend 22,9 g (0,05 Mol) des erhaltenen Kondensationsproduktes (Zersetzungspunkt
168 0C) in Gegenwart von Raney-Nickel hydriert
und aufgearbeitet. Die hierbei erhaltene 3-Phenacetylsulfamyl -4-chlor-6- furfurylaminobenzoesäure
wird aus Nitromethan umkristallisiert (Zersetzungspunkt 2090C).
44,9 g der erhaltenen 3-Phenacetylsulfamyl-4-chIor-6-furfurylaminobenzoesäure
(0,1 Mol) werden analog Beispiel 2 a) mit 150 ecm 80%igem
Äthylendiamin bei 1100C umgesetzt und aufgearbeitet. Nach der Umkristallisation aus 50%igem
Äthanol werden 27,5 g (83% der Theorie) 3-Sulfamyl
- 4 - chlor - 6 - furfurylaminobenzoesäure (Zersetzungspunkt 2060C) erhalten.
Beispiel 4
3-Sulfamyl-4-brom-6-furfurylaminobenzoesäure
3-Sulfamyl-4-brom-6-furfurylaminobenzoesäure
Analog Beispiel 1 werden 33,8 g (0,1 Mol) 3-Acetylsulfamyl-4-brom-6-aminobenzoesäure
(die durch Acetylierung von 3-Sulfamyl-4-brom-6-benzylaminobenzoesäure und anschließende Abspaltung des
Benzylrestes durch Hydrierung hergestellt worden ist) mit 120 ecm Furfurol kondensiert und anschließend
20,8 g (0,05 Mol) des erhaltenen Kondensationsproduktes (Zersetzungspunkt 276°C) in Gegenwart
von Raney-Nickel hydriert und aufgearbeitet. Die hierbei erhaltene 3-Acetylsuifamyl-4-brom-6-furfurylaminobenzoesäure
wird aus Äthanol—Wasser (2:1) umkristallisiert (Zersetzungspunkt
2030C).
41,8 g der erhaltenen S-Acetylsulfamyl^-brom-6-furfurylaminobenzoesäure
(0,1 Mol) werden mit 200 ecm Benzylamin unter Rühren 2 Stunden auf
dem Dampfbad erwärmt. Dann wird im Vakuum die Hauptmenge des überschüssigen Benzylamins
abdestilliert und das erhaltene Produkt nach der im Beispiel 1 a) beschriebenen Methode aufgearbeitet.
Nach der Umkristallisation aus Äthanol werden 26,3 g (70% der Theorie) S-Sulfamyl^-brom-o-furfurylaminobenzoesäure
(Zersetzungspunkt 216°C)
erhalten. ,
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von N - Furfuryl - 3 - sulfamylanthranilsäuren der allgemeinen FormelNH-CH2-J
COOHin der Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, durch Kondensation von Verbindungen der allgemeinen FormelHal
Ac-HNO2SNH3
-CO-Rin tier Ac einen gegebenenfalls durch Fluor- oder Chloratome, Methoxy- oder Phenoxyreste substituierten, aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Carbonsäurerest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, R die Hydroxylgruppe, eine niedermolekulare Alkoxygruppe oder eine gegebenenfalls ein- oder zweifach durch einen niedrigen Alkylrest, den Phenyl- oder Benzylrest substituierte Aminogruppe bedeutet und Hai die obige Bedeutung besitzt, mit Furfurol im Überschuß bei 60 bis 1000C, katalytisch Hydrierung der erhaltenen N-Furfurylidenamine in Gegenwart von Raney-Nickel in einem indifferenten organischen Lösungsmittel bei Raumtemperatur bis zur Aufnahme eines Moläquivalentes Wasserstoff und anschließende Hydrolyse der erhaltenen sekundären Amine der allgemeinen FormelHal—/V-NH-CHAc-HNO2SA L-CO-R20in der Ac, R und Hai die obige Bedeutung besitzen, in an sich bekannter Weise im alkalischen Medium gemäß Patentanmeldung F 46263 IVb/12q, dadurch gekennzeichnet, daß man die erhaltenen sekundären Amine der allgemeinen FormelNH-CH2-I
CO-Rin der Ac und Hai die oben angegebene Bedeutung besitzen und R die Hydroxygruppe darstellt, mit der 2- bis 5fachen Menge eines primären Amins oder Hydrazine bei Temperaturen zwischen 60 und 120"C umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 174 797;
französische Patentschrift Nr. 1 396 621.
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