DE1280448B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen neuen Azofarbstoffen gelangt, wenn man aromatische Diazo-, Diazoazo- oder Tetrazoverbindungen mit Kupplungskomponenten, wobei mindestens eine der beiden Komponenten mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe und mindestens eine Gruppe der allgemeinen Formel. i#"#nthält, in weichen Ri und R2 ein Wasserstoffatom #Aer einen niederen Alkylrest, R3, R4 und Rä Wasserstoffatome, aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste bedeuten, wobei zwei oder drei dieserReste zusammen mit dem Stickstoffatoni gemeinsam einem heterocyclischen Ring angehören können, und XG einen anorganischen oder organischen Säurerrst bedeutet, zu Azofarbstoffen der allgemeinen Formeln "uppelt, in weichen F der Rest eines Mono- oder ,.)isa#zofarbstoffniolekii#s" il&,- mindestens eine masserlöslichmachende Gruippe substät'aiert ist, und Pi cine giinze Zahl von 1 his 3 bedeutet, und in welchen P,1, R##, K.4 Ri, Rä une, X_# die vorstehend angei.lehenen Bedeutungen haten.
- Neben einer oder mehre#-rn Gruppen der Formel (1) ode; (2) enthalten die #erfainensgemäß erhältlichen Azofarbstoffe noch #iiiiid(#stens einc Sulfensäure-oder Carhonsläuregruppe ils wasserlöslichrtiachende Gruppe. Diese wag,#c-Ih#1ichinwcherlen (),rupl",en kAnnen ini h-#ichig verteift seine Farbstoffe, welche die Gruppe der Formel (1) oder (2) ein- oder mehrmals in der Diazokomponente enthalten, können in der Weise hergestellt werden, daß man ein aromatisches Amin, das mindestens eine Gruppe der Formel (1) oder (2) enthält, diazotiert und mit beliebigen kupplungsfUhigen. Verbindungen kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß der entstehende Azofarbstoff mindesens eine wasserlöslichmachende Gruppe enthält. Die hierfür als Ausgangsverbindungen zur Anwendung gelangenden aromatischen Amine lassen sich beispielsweise herstellen, indem man aromatische Nitriverbindungen, die mindestens eine Gruppe der allgemeinen Formel in welchen RI, R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und X einen anorganischen oder organischen Säurerest bedeuten" enthalten, mii Ammoniak, primären oder sekundären aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen, oder heteroeyelisehen A.min= umsetzt, gegebenenfalls die so erhaltenen Amine mit Alkyliertingsr.iitte!n oder anorganischen oder organischen Säuren behandelt und dann. die Nitrogruppe der erhaltenen Verbindungen, beispieisweise durch katalytische Hydrierung, reduziert. Diazotierbare aromatische Amine, die mindestens eine quaternäre Ammoniumgruppe der Formel- (2) enthalteh, lassen sich weiterhin auch herstellen, indem man aromatische Nitroverbindungen, die mindestens eine Gruppe der Formel _(5) enthalten, mit tertiären aliphatischen,' aromatischen oder heterocychschen Amineft umsetzt -und dann die Nitrogruppe der erhaltenen quaterjiären Ammoniumverbindungen zur Aminogruppe reduziert.
- Geeignete Diazokomponenten erhält man beispielsweise durch Diazotierung'der folgenden Verbindungen: 14fl-Dimethylamino-äthylsulfonylamino)-4-amiaobenzol, 1-(N-Methyl-ß-dimethylamino-äthylsulfonylaniino)-4-aminobenzol, 1-(N-Athyl-ß#diäthylamino-äthylsulfonylamino)-4-aminobenzol, 1-(N-Methyl-ß-diäthylan-fino-äthylsulfonylamino)-4-aminobenzol, 1-(ß-Diäthyh«unino-äthylsulfonylamino)-4-aminobenzol, 1-(N-Methyl-ß-dimethylamino-äthylsulfonyl-. amino)-4-chlor-3-aminobenzol, 1-(fl-Diäthylamino-äthylsulfonylamino)-4-chlor-3-aminobenzol, 1-(ß-Piperidyl-äthylsulfonylamino)-4-aminobenzol, 1-(ß-Dimethylaniino-äthylsulfonylamino)-2,5-dünethyl-4-aminobenzol, 1-(N-Methyl-ß-dimethylamino-äthylsulfbnylamino-2,5-dimethyl-4-aminobenzol, 1-(ß-Dünethylamino-äthylsulfonylamino)-2-methyl-5-methoxy-4-aminobenzol, 1-(p-Dünethylamino-äth#lsulfonylamino)-4-aniinonaphthalin, 1-(N-Methylsulfonylamino-4'-aminophenyl)-ä#han-2-N-pyridiniumehlorid, 1-(Sulfonylanüno-4#-aminophenyl)-äthan-2-N-pyridiniumehlorid,' 1-(N-Methylsulfonylamino-4'-aminophenyl)-äthan-2-trimethylammoniummethylsulfat, 1-(N-Athylsulfonylamino-4'-aminophenyl)-äthan-2-N#-methylpiperidiniummethylsulfat, -jodid oder -chlorid, 1-(N-Methylsulfonylamino-3#-amino-4'-chlorphenyl)-äthan-2-diäthylmethylarnmomumchlorid und I 1-(gulfonylamino-4'-amino-3'-sulfophenyl)-äthan-2-trimethylammoniummethylsulfat. Als Diazokomponenten, die mindestens eine Gruppe der Formel (1) oder (2) enthalten, kommen weiterhin Verbindungen der allgemeinen Formeln in Betracht, in welchen Y eine Gruppe der Formel (1) oder (2), X ein Wasserstoffatoin oder einen beliebigen Substituenten, beispielsweise ein Halogenatqm, wie ein Chloratom, pine Alkoxygruppe, wie Methoxy-oder Äthoxygruppe, eine Alkyl- oder Sulfonsäure-, Methyk%Wfon-, Carbonsäure- oder Dialkylsulfonamidgruppe und B eine direkte Bindung oder ein Brückenglied, beispielsweise eine Ather-, Mercapto-, Sulfon-, Sulfonamid-, Carbonamid-, Keton-- oder Methylengruppe bedeutet-Als KuWungskomponenten, die eine oder mehrere -Gruppen der Formel (1) oder (2) enthalten, kommen beispielsweise Verbindungen der Benzol- oder Naphthatümeihe in Frage, die auf Grund der Anwesenheit einer Aminagruppe oder einer aromatisch gebundenen Oxygruppe kuppeln können, sowie Ketomethylenverbindungen, die eine kupplungsfähige, in Nachbarstellung zu einer enolisierbaren Ketogruppe stehende Methylengruppe enthalten. Diese Kupplungskomponenten lassen sich beispielsweise herstellen, indem mm kupplungsfähige Verbindungen, die mindestens eine Gruppe dqr allgemeinen Formel in welchen Ri, R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und X einen anorganischen oder organiscben Säurerest bedeuten, mit Ammoniak, primären oder sekundären aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Arninen umsetzt. Die so erhaltenen Amine, die mindestens eine Gruppe der Formel (1) enthalten, kann man gegebenenfalls mit Alkylierungsmitteln oder anorganisch#ii. oder organischen Säuren behandeln, wobei man Kupplungskomponenten erhält, die mindestens eine Gruppe der Formel (2) enthalten. Zu den gleichen Verbindungen gelangt man, wenn man kupplungda-hige Verbindungen, die mindestens eine Gruppe der Formel (5) enthalten, mit tertiären aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Aminen umsetzt. Beispielsweise können Azokomponenten der folgenden allgemeinen Formeln verwendet wer-
den - y H2N - NH-CO-CH2-CO-CH3 X - y OH -CO-NH X OH (S 03 H). - Als Beispiele für geeignete Kupplungskomponenten seien die folgenden Verbindungen genannt: l-(ß-Dimethylamino-äthylsulfonylamino)-3-dimethylaminobenzol, 1 -(N-Methyl-ß-dimethylamino-äthylsulfonylamino)-3-dimethylamino-benzol, 1-(9-Dimethylamine-äthylsulfonylamino)-8-oxynaphthaNn-3,6-distdfonsäure, - 1-(N-Methyl-fl-dimethylamino-äthylsulfonylamino)-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-(N-Methyl-ß-diäthylaminoäthylsulfonylamine)-8-öxynaphthalin-3,6-disulfonsäure; ferner sind als Kupplungskomponenten Verbindungen folgender Struktur geeignet: Zur Herstellung, von Azofarbstoffen, die in der Diazokomponente und in der Kupplungskomponente mindestens je eine Gruppe der Formel (1) oder (2) enthalten, werden die vorstehend genannten diazotierten Arylaminderivate mit den oben angegebenen kÜpp!ungsfähigen Verbindungen je nach ihrer Zusammensetzung in saurer, neutraler oder alkalischer Lösung, vorzugsweise bei einem so niedrigen pH-Wert wie möglich, umgesetzt, um eine ausreichende Kupplung herbeizuführen und Nebenreaktionen zu v erhindern. Die erhaltenen Azofarbstoffe werden aus dem Medium, in dem sie entstehen, bei einem pH-Wert zwischen etwa 6 und 8 isoliert.
- Zur Herstellung von solchen verfthrensgemäß erhältlichen Azofarbstoffen, die nur in der Diazokomponente mindestens eine Gruppe der Formel (1) oder (2) enthalten, vereinigt man die Diazoniumverbindungen von Aminen der vorstehend genannten Konstitution mit beliebigen kupplungsf-ahigen Verbindungen, die von Gruppen der Formeln (1) und (2) frei sind und vorteilhaft wasserlöslichmachende Gruppen, wie Carbo.nsäure- oder Sulfonsäuregrup-.pen, enthalten. Als Beispiele für solche Kupplungskomponenten seien die folgenden Verbindungen genannt« ß-Ketocarbonsäurcester oder -ainide. die in a-Stellung kuppeln können, z. B. Acetoessigsäure-#rylide, Pyrazolone, insbesondere 5-Pyrazolone, die in 4-Stellung kuppeln, #vie 3-Methyl-5-pyrazolon, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2'-, -'-'-oder 4#-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-Phenyl-5-pyrazo-]an-3-carbonsäure, 5-Pyrazolon-3-carbonsäureamide, 1 - (6' - Chlor - 2' - methyl - 4' - sulfophenyl) - 3 - nie-' thyl-5-pyrazolon, ferner Phenole und Oxychinoline, wie 8-Oxychinolin, Salicylsäure, weiter Diaminobenzolsulfonsäuren, wie 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure, auch a- oder ß-Naphthole, a- oder ß-Naphthylamine, vor allem aber Amino-, Aminooxy- und Oxynaphthalinsulfonsäuren bzw. deren N-Alkyl-, N-Aryl-oder N-Acylderivate, wie 1-Oxy- oder 2-Oxynaphthalinmonosulfonsäuren oder 1,8-Dioxynaphthalin-3,6-ffisulfonsäure, 2-Aininonaphthalin-6-sulfonsäure, 1-.Amino-8-oxynaphthalin-2,4-, -3,6- oder -4,6-disulfonsäure und die N-Acylderivate von Amino-oxynaphthalinsulfonsäuren, wie 1-Acetylamino- oder 1-Benzoylamino-8-o,xynaphthalin-3,6-disillfonsäure. Ferner kommen als Azokomponenten in Betracht: 'Z.,3-Oxyriaphthoesäüre und 2,3-Oxynaphthoesäurearylide oder 2,3-Oxycarbazol-carbonsäurearylide oder 2-Oxydiphenylenoxyd-_"'-carbonsäurearylide, wobei die Aryhdgruppe beliebig substituiert sein kann, auch 5,5'- Dioxy - 2,2'- dinaphthylharnstoff - 7,7'- disulfonsäure, die wie die 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure zweimal mit den angegebenen Diazokomponenten gekuppelt werden kann, und ferner die Kondensationsprodukte aus Kupfer- oder Nickel-Phthalocyaninsulfochloriden mit Aminophenylmethylpyrazolonen oder aminogruppenhaltigen Acylessigsäurearylamiden(deutschePatentschrift104309). Kupplungsprodukte mit primären Aminen, die gegebenenfalls wasserlöslichmachende Gruppen, wie Sulfonsauregruppen, enthalten, können wieder diazotiert und mit beliebigen Kupplungskomponenten zu Disazofarbstoffen umgesetzt werden.
- Schließlich kann man zur Herstellung der verfahrensgemäß erhältlichen Azofarbstoffe auch beliebige Diazoverbindungen, die eine Gruppe der Forinel (1) oder (2) nicht enthalten, mit solchen Kupplungskomponenten kuppeln, die mindestens eine dieser Gruppen enthalten.
- Dabei ist es von Vorteil, das diazotierbare aromatische Amin derart auszuwählen, daß der fertige Farbstoff -mindestens zwei wasserlöslichmachende Giuppen pro Azogruppe enthält, wobei die eine wasserlöslichmachende Gruppe eine Carbonsäure-oder Sulfonsäuregruppe in aromatischer Bindung sein kann. Ferner können diese Diazoverbindungen sowohl einfache Verbindungen, wie Aminobenzolabkömmlinge, Aminob,-nzolsuleionsäure, Aminonaphthalinsulfonsäuren, Aminonaphtholsulfonsäuren oder Aminophenolsulfonsäuren als auch kompliziertere diazotierbare Verbindungen sein, die beispielsweise, eine oder zwei Azogruppen im Molekül enthalten.
- Als aromatische Amine, deren Diazoverbindungen zur Kupplung mit den genannten, durch Gruppen der Formel (1) oder (2) substituierten Azokomponenten geeignet sind, können beispielsweise die folgenden Verbindungen verwendet werden. Aminobenzol, 2-, 3- oder 4-Methyi-#'-aminobenzol, Dirnethyllmi,.it)-benzole, Methoxyaminobenzole, wie 4-Methoxy-1-aminobenzol, Mono- oder Polychloraminobenzole, 1-Aminobenzol-2-, 3- oder 4-sulfonsäuren, 4-Chlor-5-methyl-l-aiiiinobenzol-6-sulfonsäu.-e, 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure, 4-Methyl-l-amiriobenzol-2-sulfonsäure, 2,5-Dichlor-l-aminobenzol-4-sulfonsäure, Aminobenzolcarbonsäuren, wie 1 - Amihobenzol-3-earbonsäure, 4-Aminodiphenyl, Amiriodiphenylsulfonsäuren, wie 4-Aminodiphenyl-3-sulfonsäure, Aniinonaphthaline, wie 1-Aminonaphthalin, Aminonaphthalinsulfonsäuren, wie 1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure oder 1-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure, 1,3-Phenylendiamin, Aminooxycarbensäuren, Aminodiphenyläther, Aminodiphenylsulfon, Dehydrothiotoluidin, ferner 4-Aminoazobenzol-3'-sulfonsäure, 4,4'#Diaminodiplienyl, 4,4'-Diamino-3,3#-dimethoxydiphenyl oder 4,4#-Diaminodiphenylharnstoff.
- Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe können trotz der Anwesenheit der labilen Gruppen der Formel (1) oder (2), ohne ihre wertvollen Eigenschaften zu verlieren, isoliert und zu trockenen Farbstoffpräparaten verarbeitet werden. Ihre Isolierung erfolgt bei möglichst niedriger Temperatur durch Aussalzen und Filtrieren oder durch Eindampfen der Farbstofflösungen im Vakuum. Vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen, d. h. bei 40 bis 65'C und unter vermindertem Druck vorgenommen.
- Die verfahrensgemäß erhältlichen neuen F#zrbftolie können zum Färben von natürlichen und künstlichen Textilmaterialien, beispielsweise von Baumwolle, Viskose, regenerierter Cellulose, Wolle, Seide und Polyamid, verwendet werden. Dabei' werden echte und kräftige Färbungen erzielt, die sich vor allem durch sehr gute Naßechtheiten auszeichnen.
- Das Aufbringen der wasserlöslichen Farbstoffe auf Cellulosefasern erfolgt durch Behandeln des Materials mit einer wäßrigen Lösung des Farbstülles bei normaler oder erhöhter Temperatur in Gegen-ei--art eines säurebindenden Mittels, wie Natriumea:-boi2t, Natriumbicarbonat, Trinatriumphospha! oder 1-i-ichloressigsaurem Natrium oder mit einer Druckpaste unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, wobe; e#-*e Behandlung mit dem säurebindenden Mittel vor, während oder nach der Applikation des Farbstoffes erfolgen kann, und anschließendes Erhitzen oder Dämpfen.
- In der deutschen Patentschrift 1135 589 wird die Herstellung wasserlöslicher Azofarbstoffe der al"i,fyemeinen Formel beschrieben, in der A den Rest eines wasseriöslichen Azofarbstoffs, Y eine unverzweigte oder verzweigte, _gegebenenfalls weitere Reste tragende Alkylengruppe mit mirdestens zwei Kohlenstoffatomen, R, eir Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, f-fydroxvalkvi-. Halogenalky!-, Cyanalkyl-, Cycloa'l.kyl-, Aralkvi-oder Arvirest, R-" R3 und Ri gleiche od-cr verschieukNie Alkyl--, b3-cioalkyl-, Aralkyl- oder Aiylreste, die auch Bestandteile von -- gegebenenfalls het-.rocyclischen --- Ringsystemen sein können, X das Äquivalent eines anionischen Restes und n eine ganze Zahl, die grö&-.r oder gleich 1 ist, bedeutet. Gegenüber dein aus der genannten deutschen .Patentschrift bekannten Azofarbstoff der Formel zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Azofärbstoffe ähnlicher Zusammensetzung durch eine bessere Sodakochechtheit der Baumwollfärbungen aus.
- Beispiel 1 26 Gewichtst#ile 1-(N-Methyl-fl-dimetliylaminoäthylsulfonylamino)-4-aminobenzol der Formel - werden in 150Volumteilen Wasser kalt gelöst, mit 30 Volumteilen 5 n-Salzsäure versetzt und bei etwa 0 bis 50C diazotiert. Nach beendeter Diazotierung wird der p11-Wert dieser Lösung mit Natriumbicarbonat oder Natriumacetat auf etwa 6 bis 6,5 eingestellt. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird dann mit einer Lösung von 56 Gewichtsteilen. 1-Naphthol-3,6-disulfonsäure (55gewichtsprozentig) in 200 Volumteilen Wasser vereinigt. Durch Zugabe von Natriumbicarbonat oder Nairiumacetat wird darür gesorgt, daß die Reaktion bei einem pH-Wert von 4 bis 5 abläuft. Nach beendeter Kupplung wird der, Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum bei etwa 50'C getrocknet.
- Man erhält ein rotes, in Wasser mit orangeroter Farbe leicht lösliches Pulver, das in Gegenwart von Natriumbicarbonat beim anschließenden Dämpfen einen scharlachfarbenen licht- und waschechten BaumwÖlldruck ergibt.
- Das als Ausgangsprodukt verwendete 1-(N-Methyl-7 dimethylamino - äthylsulfonylamino) - 4 - aminobenzol kann in [?lgender Weise erhalten werden: 287 GeWichtsteile 1-(N-Methyl-ß-dimethylaminoäthylsulfonylamino)-4-nitrobenzol (erhältlich durch Umsetzung von 4.Nitro-I-N-methylaminobenzol mit Carbylsültat und anschließende Umsetzung mit Dimethylamin) werden in 1000 Gewichtsteilen Alkohol in der-Ilitze gelöst und bei einer Temperatur von etwa 20 bis 30'C in Gegenwart von 40 Gewichtsteilen Raney-Nickel bei einem Wasserstoffdruck von 30 atü reduziert. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wird die erhaltene Lösung filtriert und im Vakuum dingedampft. Nach dem Umkristallisieren des Rückstandes aus Butanol erhält pian 240 Gewichtsteile des Produktes in Form farbloser Kristalle, die bei 127 bis 128'>C schmelzen. Beispiel 2 42 Gewichtsteile des Anilinderivats der Formel durch katalytische Reduktion von 1-(N-Methylsuli'onylamino - 4' - nitrophenyl) - äthan - 2 - trimethylammoniumniethylsulfat und Neutralisation mit Salzsäure (nach Umkristallisation aus Methanol--.--.Essigester, 1;%#'itrielzpunkt 177'C), werden in einem Gemisch atu '00 Gewichtsteilen Eiswasser und 24 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure mit 20 Volumteilen einer 5 n-Natritimnitritlösung bei 0 bis 50C diazotiert. Nach beendeter D!a7etierung stellt man durch Zugabe von Natriumbiearbonat den pH-Wert auf 5 bis 6 ein und vereinigt diese Diazoniumsalzlösung mit der Lösung von 56 Gewichtsteilen 1 -Naphthol - 3,6 - disulfonsäure (55gewichtsprozentig) in 200 Volumteilen Wasser. Mit Natriumbicarbonat wird die während der Reaktion frei werdende Säure neutralisiert. Nach beendeter Kupplung wird die Abscheidung des gebildeten Farbstoilfes durch Eintragen von Kaliumchlorid vervollständigt. Das Produkt wird abfiltriert und im Vakuum bei etwa 5WC getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver init dein im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff ähnlicher Eigenschaften.
- Verwendet man an Stelle der 1-Naphthol-3,6-disulfonsäure 59 Gewichtsteile 1-Acetylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure (61geWichtsprozentig), so erhält man nach beendeter Kupplung und Eindampfen der roten Farbstofflösung im Vakuum bei etwa 500C ein dunkles Pulver, das sich sehr leicht in Wasser mit blaustichigroter Farbe löst. In Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Natriumearbonat öder Kaliumbicarbonat, ergibt dieser Farbstoff einen brillanten und farbstarken blaustichigroten Baumwolldruck mit sehr guten Naßechtheiten.
- In ähnlicher Weise erhält man die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe, welche je nach dem pH-Wert der Lösungen, aus derten sie gewonnen werden, in Betainform oder als mineralsaure Salze vorliegen können. Sie liefern auf Cellulosematerialien, wie Baumwolle, Färbungen und Drucke von guten Naßechtheiten.
Bei- Farbstoff Farbton spiel auf Baumwolle 3 CH3-CO--HN -OH CH3 CH3 N N .-N-SO2-CH2-CH2-N-CH3 Rot S 0#,# CH3 e11111 03H CH3 CH3 4 HOOC 2 -2 ei N Gelb kUli N = N #J 0,0, CH C-I-T N - CH3 OH CH3 HO3S So# CH3-CCO-HN OH C2H5 5 HCI Blaustichigrot 1-103S S O_# #-i c2 fl,- OH 6 N#N Scharlach SO3H H3 1103S- CH3 c N-SO2-CF.#-CH#-N -HCI 1 CH3 OH 7 N N N S 02 C H, C H, N c i#, Scharlach H3 3039 CH.5 CH3 1 1 8 HOOC-ri---N=N- N - SO2 - CI-1, - C. IN AACI Gelb N 12 H3 OH y SO3H Fortsetzung Bei- Farbstoff Farbton spiel auf Baumwolle 4) CH3 Co OH CH3 CH3 N -e =N N - SO2 CH2 CH2 N - CU-i Scharlach S 03'-' UH3 OH CH3 C2H5 1 1 1 10 N N l# -- SO2 CI-12 CH, N -- HCI Orange L SO3H - Man erhält ein dunkelgefärbtes Pulver, das sich leicht mit orangeroter Farbe in Wasser löst. Auf Baumwolle oder regenerierter Cellulose erhält man mit alginatverdickten Druckpasten unter Zusatz von Alkalien, wie Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Trinatriumphosphat oder Natronlauge klare rotstichigorange Drucke mit sehr guten Naßechtheiten. In ähnlicher Weise erhält man die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe, welche auf Cellulosematerialien Färbungen und Drucke von guten Naßechtheiten liefern.
Bei- Farbstoff Färbton spiel auf Baumwolle 13 CH3-CO-HN OH \I, N#N CH3 H, _S SO3H 03S N - SO2 - CI-12 CH2 N Blaustichigrot 1 1 CH3 Uf13 CI-CH2-CO-HN OH 14 f 11 \#, N#N-< CH3 803S %11 1 1/11 SO3H 0,1 iä N-SQ2-CH2-CH2-N-CH3 Blaustichigrot 1 1 OH U113 15 71 N#N-< CH3 N-SO2-CH2-CH2-N-CH3 Rot so? 1 1 %,-rI3 UH3 HO SQ? 16 N # N Orange 4 CH3 SO3H CH3 'b02 - CH2 - CH2 bH3 CO - HN OH C2H5 17 N=N N-SO2-CH2-CH,_N Rot 1 1 1 SO3H UH2 U2 H5 SO##H UH2 UH3 HOOC -T1- N IN#N--7 N 1 / CH3 OH 2- N--CH3 18 N- SO2 CH, - CH Grün- 1 stichiggelb UH3 CH3 S o#? Fortsetzung Bei-, Farbton auf Baumwolle OH 1 -I 19 N N CH3 H N L SO3H S(# CI-l# CH2 N Orange H2N CO H3 OH 20 CH3-N-- N # N Cq3 SO3H 1 N SO CH2 CH;" - Braun. CH3 CH3 OH 21 N N CH3 SO3H N SO2 CH2 C--2 Orange COOH CF3 HO N H., CF3 22 N=N N -`N - CH3 Schwarz CH3-N HO3S SO3H 1 N 002 SO2 C-2 H.5 Cl-12 41-4 1 1 1 1 CH2 CH2 l# CH2 N 1 1 23 -----N#N--C-C-COOH Klares Gelb CH N C 1 v CH2 - CH2\ HO \\N/ N SO, -- CH2 - CH2 - N CH2 C112 - CH2 S03H 1-10 Nil -- CO -- CH3 24 N # N Blaustichigrot 1103S- SQ,11 Cl-13 U 112 Fortsetzung Bei- Farbton spiel Farbstoff auf Baumwolle :25 HOOC-- Nur N N H N N SQ2-CH2-CH2-N Gelb 1 SO3H CF3 HO NH2 CF3 26 N#N N#N Schwarz CH3 N HO3S SO3H N CH3 CH3 SO2 SO2 - CH2 - CH2 - N u112 UII3 CH2 H3C N - CH3 SO3I-1 OH 27 N#N CH3 C2 H5 Orange HO3S 02 CH2 (j--2 (:72H5 N=N COOH 28 N Gelb 110 CH2 CH3 1 ei CH3 N - SO2 CH2 CH2 - N - CH3 1 so:? CH3 0 11 29 O-Cu-0 NI-I-U-U113 Violett N=N HO3S SO3H CH3 N C2H5 SQ2-CH2-CH2-N Fortsetzung Bei- Farbstoff Farbton spiel auf Baumwolle OH 30 N=N CH3 CH3 Orange HO3S 1 N - SO2 CH2 %-1-L2 -L Z CH3 N CH3 CH3 1 1 b02 - CH2 - C--2 -H3 - Verwendet man an Stelle der 1-Naphthol-3,6-disulfonsäure 1-Acetylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, so erhält man den Farbstoff der Formel Das mit roter Farbe gut in Wasser lösliche Farbstoffpulver ergibt auf Baumwolle in Gegenwart eines säurebindenden Mittels einen brillanten blaustichigroten Druck mit guten bis sehr guten Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, wobei mindestens eine der beiden Komponenten mindestens einr, wasserlöslichmachende Gruppe und mindestens eine Gruppe der allgemeinen Formel enthält, in we Ichen R, und R2 ein Wasserstoffatom 'oder einen niederen Alkylrest, R3, R4 und R5 Wasserstoffatome, aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste bedeuten, wobei zwei oder drei dieser Reste zusammen mit dem Stickstoffatom gemeinsam einem heterocyclischen Ring angehören können und X- einen anorganischen oder organischen Säurerest bedeutet, zu Azofarbstoffen der allgemeinen Formeln kuppelt, in welchen F den Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffmoleküls, das durch mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe substituiert ist, und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, und in welchen Ri, R2, 14, R4, % und X- die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1135 589; französische Patentschrift Nr. 1245 879. #Bei . der Bekanntmachung der Anmeldung.ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt *worden.
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