DE1278390B - Verfahren zum Faerben von Polyolefintextilstoffen - Google Patents
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
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Auslegetag:
D 06p
Deutsche KL: 8 m -1/01
P 12 78 390.3-43 (J 23267)
28. Februar 1963
26. September 1968
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Färben von Textilstoffen, welche aus Polyolefinfasern,
insbesondere aus Fasern aus stereoregulärem Polypropylen, bestehen.
Es ist bereits aus der französischen Patentschrift 1 235 806 bekannt, Polypropylen, welches Metallverbindungen,
wie z. B. Zink- oder Magnesiumstearat, enthält, mit metallisierbaren Farbstoffen zu färben,
wobei ein Metallkomplex des Farbstoffs mit der im Polypropylen vorhandenen Metallverbindung gebildet
wird. Aus der deutschen Patentschrift 1 000 337 ist es bekannt, Textilmaterialien mit metallisierbaren Azofarbstoffen
und mit einem Metallisierungsmittel zu färben, wobei ein Metallkomplex des Azofarbstoffs im
Textilmaterial gebildet wird. Jedoch ergibt dieses Verfahren keine tiefen Farbtöne, da das Metallisierungsmittel nicht gut in das Polypropylen eindringt. Schließlich
ist es auch bekannt, gefärbte Polyolefinfasern durch Färben in der Masse vor dem Spinnen des Polyolefins
herzustellen, aber bei diesem Verfahren ist es schwierig, homogene tiefe Farbtöne herzustellen, da sehr viele
Farbstoffe nur eine geringe Verträglichkeit mit dem Polymer besitzen. Farbstoffe, die einen aliphatischen
oder cycloaliphatischen Rest enthalten, besaßen bisher die beste Affinität für Polyolefine; jedoch werden bei
Verwendung dieser Farbstoffe im allgemeinen Färbungen mit einer schlechten Echtheit gegenüber Trokkenreinigungsmitteln
erhalten.
Es wurde nunmehr gefunden, daß wasserunlösliche Farbstoffe, die mindestens eine vollständig substituierte
Amidgruppe enthalten, eine gute Affinität für PoIyolefintextilmaterialien
besitzen, wobei Färbungen mit tiefen Farbstoffen und mit einer guten Echtheit insbesondere
gegenüber Trockenreinigungsmitteln erhalten werden können. In dieser Hiinsicht sind die durch
die genannten Farbstoffe erhaltenen Färbungen in entsprechenden Farbstoffen, die am Stickstoffatom der
Amidgruppe mindestens ein Wasserstoffatom enthalten, überlegen.
Verfahren zum Färben von Polyolefintextilstoffen
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Ltd., Imperial Chemical House Millbank, London
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte, 8000 München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Alan Chapman,
Christopher David Marrable,
Walter Percival Mills,
Raymond Price,
Blackley, Manchester (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 28. Februar 1962 (7838), vom 6. Februar 1963
Großbritannien vom 28. Februar 1962 (7838), vom 6. Februar 1963
von D gebunden ist und einer Gruppe der Formel
R'
R'
R'
R'
— CON—, -SO2N-, —NCO-, -NSO2-
— N —
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum 40 entspricht, worin Z die Atome bezeichnet, welche not-
Färben von Polyolefintextilstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen wasserunlöslichen
Farbstoff der allgemeinen Formel
D-(X- R)n
wendig sind, um einen Diazin- oder Triazinring zu vervollkommnen, der auch noch andere Substituenten
aufweisen kann, R' einen niederen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest, einen Cycloalkylrest oder
einen Aralkylrest bedeutet oder in den Fällen, wo X ein Rest der Formel
verwendet, worin D den farbliefernden Teil des Farbstoffmoleküls
darstellt, R einen substituierten oder unsubstituierten niederen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- so
oder Arylrest bezeichnet, η 1,2 oder 3 sein kann und X
an ein cyclisches oder nichtcyclisches Kohlenstoffatom R'
— CON —
oder
R'
-SO2N-
ist, R und R' zusammen die Atome bezeichnen, welche
809 618/525
notwendig sind, um mit dem Amidstickstoffatom einen thylpiperazylsulphonyl, N - Methyl - N - azetylamino,
heterocyclischen Ring zu bilden, welcher andere N-Äthyl-N-azetylamino, N-Methyl-N-dodecanoyl-Heteroatome
enthalten kann. amino, N - η - Octyl - N - propionylamino, N - Methyl-
Die wasserunlöslichen Farbstoffe, welche beim Ver- N-ß-chlorpropionylamino, N-Cyclohexyl-N-azetylfahren
gemäß der Erfindung angewendet werden kön- 5 amino, N-Hexyl-N-cyclohexanoylamino, N-Phenylnen,
können solche beliebiger Serien sein, vorzugsweise N-azetylamino, N-Benzyl-N-propionylamino, N-Mesind
sie von den Monoazo-, Disazo-, Anthrachinon-, thyl-N-(dipropylaminoazetyl)-amino, N-Methyl-N-Methin-,
Azamethin- oder Nitrodiphenylaminreihen, (chlorazetyl)-amino, N-Äthyl-N-(diäthylaminoazetyl)-wobei
Farbstoffe der Monoazo- und Disazoreihen von amino, N-Äthyl-N-(cyclohexylazetyl)-amino, N-Mebesonderem
Interesse sind. Die Farbstoffe können je- io thyl-N-(äthylthioazetyl)-amino, Phthalimido, Succinidoch
auch anderen Reihen angehören, beispielsweise mido, N-Methyl-2',4'-dichlor-s-triazin-6'-ylamino,
den Chinphthalon-, Oxazin-, Dioxazin-, Azin-, Thia- N-Methyl-2',4'-bis-(diäthylamino)-triazin-6'-ylamino,
zin-, Triphenylmethan-, Tetrazaporphin- oder Di- N-Methyl-^ö'-dichloropyrimid-l'-ylamino, N-Mephenylmethanreihen.
thyl-N-methylsulfonylamino.
Da die Farbstoffe wasserunlöslich sind, besitzen sie 15 Von besonderem Interesse für das vorliegende Verkeine
SuIfon- und Carbonsäuregruppen und quatemäre fahren sind diejenigen Farbstoffe, der oben angegebenen
Ammoniumsalzgruppen. In den wasserunlöslichen Formel, worin Farbstoffen kann der die Farbe liefernde chromophore 1. X der Formel
Teil des Farbstoffmoleküls entweder an das Stickstoffatom der Amidgruppe gebunden sein oder auch an das so R'
Azylradikal der Amidgruppe oder einen Teil derselben
bilden. — CON —
bilden. — CON —
Vorzugsweise enthält die (X—R)-Gruppe nicht mehr
als 8 Kohlenstoffatome. entspricht und R'und R Alkylreste bezeichnen.
als 8 Kohlenstoffatome. entspricht und R'und R Alkylreste bezeichnen.
In dem vorangegangenen Absatz kann der Ausdruck 25 ^ χ der Formel
»niederen Alkylrest« folgendes bezeichnen: Methyl, ' tw
Äthyl, n-Propyl, η-Butyl, Isopropyl und tert.-Butyl.
Ein substituierter niederer Alkylrest kann sein: Di- xrrr»
äthylaminoäthyl, Dipropylaminoathyl, Diäthylamino- NCO
methyl, Chlormethyl, Äthylthiomethyl, Cyclohexyl- 30
methyl, β-Azetoxyäthyl und /J-Methoxyäthyl; ein Cyc- entspricht und R' einen Alkylrest bezeichnet. Solche
loalkylrest kann beispielsweise sein: Cyclohexyl; ein Farbstoffe besitzen außergewöhnlich gute Auf baueigen-Aralkylrest
kann sein: Benzyl und /3-Phenyläthyl und schäften bei nichtmodifizierten Polypropylentextilein
Arylrest kann sein: Phenyl, p-Tolyl, p-Chorphenyl stoffen und ergeben sehr tiefe Töne von guten Echt-
und κ- und ß-Naphthyl. 35 heitseigenschaften.
Als Beispiele von Diazin- und Triazinringen, welche Die beim Verfahren gemäß der Erfindung verwen-
durch Z vervollkommnet werden können, seien deten Farbstoffe können durch die an sich bekannten
1,3-Diazin- und 1,3,5-Triazinringe genannt und ins- Verfahren zur Herstellung von Amiden hergestellt
besondere solche Ringe, welche Substituenten auf- werden, beispielsweise durch Umsetzen der entspreweisen,
wie Chloratome, Amino-, Alkylamino- (bei- 40 chenden Amine mit Säurechloriden. Gegebenenfalls
spielsweise Methylamino-), Dialkylamino- (z. B. Di- können die Farbstoffe aus Farbstoffzwischenprodukten
äthylamino-) oder Alkoxy- (ζ. Β. Methoxyl-) Gruppen. erhalten werden, welche vollkommen substituierte
Als Beispiele von heterocyclischen Ringen, welche zu- Amidgruppen enthalten. So können beispielsweise
sammen durch R, R' und das Amidstickstoffatom aus- Azofarbstoffe, die für das Verfahren gemäß der Ergedrückt
werden können, wenn X den Formeln 45 findung geeignet sind, durch Verwendung von Diazo-
und/oder Kupplungskomponenten erhalten werden,
R' R' welche vollkommen substituierte Amidgruppen ent-
] oder 1 halten.
— CON— —SO2N— Ein wasserunlöslicher Farbstoff, der vollkommen
50 substituierte Amidgruppen enthält, kann auf den PoIy-
entspricht, seien Piperidin, Morpholin und Piperazin olefintextilstoff aus einer Lösung in einem organischen
genannt. Lösungsmittel aufgebracht werden, jedoch wird es vor-
Insbesondere seien folgende Beispiele von voll- gezogen, den wasserunlöslichen Farbstoff aus einer
kommen substituierten Amidgruppen der Formel Farbflotte aufzubringen, welche aus einer wäßrigen
— X —-R genannt, welche in den Farbstoffen gemäß 55 Dispersion des Farbstoffes besteht,
der Erfindung zugegen sein können: Dimethylamine- Bei der Herstellung solcher Farbflotten ist es vorteil-
carbonyl, Diäthylaminocarbonyl, Dipropylaminocar- haft, Dispergiermittel zu verwenden, welche von der
bonyl, Di-n-butylaminocarbonyl, N-Methyl-N-octyl- anionischen Type sein können, beispielsweise sulfoaminocarbonyl,
Di-(/3-methoxyäthyl)-aminocarbonyl, nierte Naphthalin-Formaldehyd-Kondensationspro-Di-(j5-azetoxyäthyl)-aminocarbonyl,
N-Methyl-N-cyc- 60 dukte, der kationischen Type, beispielsweise Cetyllohexylaminocarbonyl,
N-Äthyl-N-phenylaminocarbo- trimethylammoniumbromid, oder der nichtionischen
nyl, N - Methyl - N - β - diäthylaminoäthyl) - carbonyl, Type, beispielsweise das Kondensationsprodukt des
N-Methyl-N-benzylamino-carbonyl, N-Piperidylcar- Äthylenoxins mit einem Fettalkohol. In gewissen Fälbonyl,
N-Morpholinocarbonyl, N-(N'-Methylpiper- len, insbesondere, wenn die Farbstoffe Dialkylaminoazyl)-carbonyl,
Dimethylaminosulphonyl, Di-n-butyl- 65 gruppen enthalten, können reinere und klarere Ausaminosulphonyl,
Di-n-propylaminosulphonyl, N-Me- färbungen hergestellt werden, wenn das Färben mit
thyl-N-cyclo-hexylaminosulphonyl, N-Methyl-N-phe- einer Flotte erfolgt, die ein nichtionisches Dispergiernylaminosulphonyl,
N-Piperidylsulphonyl, N-(N'-me- mittel enthält, das alkalisch sein kann.
Das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfahren wird vorzugsweise derart durchgeführt, daß der
Polyolefintextilstoff in eine Färbeflotte eingetaucht wird, welche aus einer wäßrigen Dispersion des Farbstoffes
besteht, wobei die Flotte auf eine Temperatur zwischen 65 und 100° C bei atmosphärischem Druck
oder auf eine Temperatur von 100 und 1250C bei Überdruck
erwärmt wird. Die Färbung ist gewöhnlich in einer Zeit zwischen 15 Minuten und 1 Stunde vollkommen
entwickelt, und der Textilstoff kann dann aus der Flotte entfernt, gespült, in einer Lösung von Seife
oder einem synthetischen Reinigungsmittel behandelt und getrocknet werden.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Teile auf das Gewicht.
1 Teil des durch Kuppeln von diazotiertem 4-(N,N-Dimethylaminocarbonyl)-anilin
mit p-(t-Butyl)-phenol hergestellten Farbstoffes wird mit 20 Teilen Wasser und ■ 1 Teil eines sulfonierten Naphthalin-Formaldehyd-Kondensationsproduktes
vermählen, und die so erhaltene Dispersion wird in 4000 Teile Wasser eingegeben,
welche 4 Teile des sulfonierten Naphthalin-Formaldehyd-Kondensats enthalten. 100 Teile PoIypropylentextilstoff
werden in die so erhaltene Färbeflotte eingegeben, und die Temperatur derselben wird
auf 1000C erhöht. Die Färbebehandlung wird 90 Minuten lang bei dieser Temperatur durchgeführt. Die
gefärbte Faser wird dann 15 Minuten lang in einer warmen wäßrigen Lösung eines synthetischen Waschmittels
behandelt. Die Polypropylenfaser ist in einer klaren rötlichgelben Tönung gefärbt, die eine sehr gute
Echtheit gegenüber der Einwirkung von Licht, Waschbehandlungen und Trockenreinigungsbehandlungen
mit organischen Lösungsmitteln, wie Perchloräthylen, besitzt.
ίο An Stelle des als Dispergiermittel verwendeten sulfonierten
Naphthalin - Formaldehyd - Kondensationsproduktes können andere anionische Dispergiermittel
oder Cetyltrimethylammoniumbromid oder andere kationische Dispergiermittel verwendet werden. Die
besten Ergebnisse werden bei Verwendung von nichtionischen Dispergiermitteln erzielt, von denen beispielsweise
das Kondensat von Äthylenoxyd (z. B. 17 Mol) mit Cetylalkohol erwähnt sei. Wenn ein nichtionisches
Dispergiermittel verwendet wird, kann das Färbebad gewünschtenfalls alkalisch gemacht werden.
Wenn der im Beispiel 1 angewendete Farbstoff durch Farbstoffe der Spalte 2 der folgenden Tabelle ersetzt
wird, so werden Ausfärbungen in Tönen erhalten, die in Spalte 3 angegeben sind. Diese Farbstoffe besitzen
sämtlich gute Aufbaueigenschaften und gute Echtheitseigenschaften gegenüber Wasch- und Trockenreinigungsbehandlungen
mit Lösungsmitteln wie Perchloräthylen.
Beispiel | Farbstoff | Farbtönung auf Polypropylen |
2 | 2-Hydroxy-4'-dimethylaminocarbonyl-5-methylazobenzol | Gelb |
3 | 2-Hydroxy-2'-dimethylaminocarbonyl-5-tert.butylazobenzol | Gelb |
4 | 2-Hydroxy-4'-diäthylaminocarbonyl-5-tert.butylazobenzol | Gelb |
5 | 2-Hydroxy-4'-diäthylaminocarbonyl-5-methylazobenzol | Gelb |
6 | 2-Hydroxy-4'-dimethylaminocarbonyl-5-cyclohexylazobenzol | Gelb |
7 | 2-Hydroxy-4'-di-n-propylaminocarbonyl-5-methylazobenzol | Gelb |
8 | 2-Hydroxy-4'-di-n-propylaminocarbonyl-5-tert.butylazobenzol | Gelb |
9 | 2-Hydroxy-4'-diisopropylaminocarbonyl-5-methylazobenzol | Gelb |
10 | 2-Hydroxy-4'-diisopropylaminocarbonyl-5-tert.butylazobenzol | Gelb |
11 | 2-Hydroxy-4'-(N-methyl-N-^-diäthylaminoäthylaminocarbonyl)-5-methylazobenzol | Gelb |
12 | 2-Hydroxy-4'-(4"-methylpiperazinylcarbonyl)-5-methylazobenzol | Gelb |
13 | 2-(4'-Dimethylaminocarbonylphenylazo)-4-methyl-l-naphthol | Rot |
14 | 2-(4'-Diäthylaminocarbonylphenylazo)-4-methyl-l-naphthol | Rot |
15 | 2-(3'-Dimethylaminocarbonylphenylazo)-4-methyl-l-naphthol | Rot |
16 | 2-(4'-Diäthylaminocarbonylphenylazo)-4-n-butyl-l-naphthol | Rot |
17 | 4-Diäthylamino-4'-diäthylaminocarbonyl-2-methylazobenzol | Orange |
18 | 4-Diäthylamino-4'-dimethylaminocarbonyl-2-methylazobenzol | Orange |
19 | l-(4'-Diäthylaminocarbonylphenylazo)-2-naphthol | Orange |
20 | 4-(N-Äthyl-N-(8-äthoxycarbonyläthylamino)-4'-dimethylaminocarbonylazobenzol | Orange |
21 | 4-[N,N-Bis-(j5-methoxyäthyl)-amino]-4'-dimethylaminocarbonylazobenzol | Orange |
22 | 2-Hydroxy-4'-diäthylaminocarbonyl-5-methoxyazobenzol | Goldgelb |
23 | 4-Dimethylamino-2-hydroxy-4'-diäthylaminocarbonyl-5-methylazobenzol | Orange |
24 | 2-Nitro-4'-diäthylamino-4-diäthylaIninocarbonyl-2'-methylazobenzol | Rot |
25 | 2-Nitro-4'-diäthylamino-4-di-n-butylaminocarbonyl-2'-methylazobenzol | Rot |
26 | 2-Chlor-4'-diäthylamino-4-dimethylaminocarbonyl-2'-methylazobenzol | Orange |
Beispie | Farbstoff | Farbtönung auf Polypropylen |
Tl | 2-CMor-2'τhydroxy-5-dimethylaminocarbonyl-5'-tert.butylazoberlZol | Gelb |
28 | 4-Diäthylamino-3'-dimethylamiIlocarbonyl-2-methylazobenzol | Orange |
29 | 2-Hydroxy-2'-methoxy-4'-diäthylarmnocarbonyl-5-methylazobenzol | Rötlichgelb |
30 | 4-Nitro-4'-diäthylamino-2-dimethylarninocarbonyl-2'κmethylazobenzol | Bläulichrot |
31 | 4-NitΓO-4'-di-n-butylamino-2-dimethylaminocarbonyl-2'-methylazobenzol | Bläulichrot |
32 | 2-NitΓO-4'-di-n-butylamino-4-diäthylam^nocaΓbonyl-2'-methylazobenzol | Rot |
33 | 4-DimethylaIr^ino-2-hydroxy-2'-methoxy-4'-diäthylaπlinocaΓbonyl-5-metb.ylazobenzo | Orange |
34 | 2-Hydroxy-4'-(4"-dimethylaminocarbonylphenylazo)-3'J5-dimethylazobenzol | Rötlichgelb |
35 | 2-Hydroxy-4'-(4"-dimethylaminocarbonylpb.enylazo)-3'-methyl-5-tert.butylazobenzo | Rötlichgelb· |
36 | 2-Hydroxy-4'-(N-Methylazetylamino)-5-tert.butylazobenzol | Gelb |
37 | 4-Diäthylanuno-4'-(N-methylazetylamino)-2-methylazobenzol | Orange |
38 | 2-Hydroxy-4-(N-methylazetylamino)-2',4',5-trimethylazobenzol | Goldgelb |
39 | 4-(2',4'-DimethyIpb.enylazo)-5-(N-methylazetylamino)-l-naphtb.ol | Rot |
40 | 4-(2',4'-Dimethylphenylazo)-5[N-methyl-w-(di-n-propylaminoazetyl)-amino]- 1-naphthol 4-Nitro-4'-di-n-butylamino-3'-(N-methylazetylamino)-2-methylazobenzol |
Rot |
41 | 2-Hydroxy-4'-(N-methylchlorazetyIamino)-5-methylazobenzol | Rot |
42 | 2-Hydroxy-3'-(N-cyclohexylazetylamino)-5-methylazobenzol | Gelb |
43 | 2-Hydroxy-4'-(N-äthyl-ia-diäthylaininoazetylamino)-5-methylazobenzol | Gelb |
44 | 2-Hydroxy-4'-(N-äthyl-cydohexylazetylarrino)-5-methylazobenzol | Gelb |
45 | 2-Hydroxy-4'-dimethylaminosulfonyl-5-methylazobenzol | Gelb |
46 | 4-Diätb.ylamino-4'-dimethyla^ninosulfonyl-2-methylazobenzol | Gelb |
47 | 4-Diäthylamino-4'-(N-methyl-N-phenylaminosulfonyl)-2-methylazobenzol | Orange |
48 | 2-HydΓoxy-4'-di-Il-propylaπlinosulfonyl-5-methylazobenzol | Orange |
49 | 4-Diäthylamino-4'-di-n-propylaminosulfonyl~2-methylazobenzol | Gelb |
50 | 2-Hydroxy-4'-(4"-methylpiperazin-l'-ylsulfon.yl)-5-methylazobenzol | Orange |
51 | 2-Hydroxy-4'-(N-methylätliylthioazetylaniino)-5-methylazobenzol | Gelb |
52 | 2-Hydroxy-4'-[N-methyl-{2",4"-bis-(diäthylamino)-triazin-6"-ylamino}]-5-methyl- azobenzol |
Gelb |
53 | 2-Hydroxy-4'-[N-methyl-(2",4"-dichlortriazin-6"-ylamino)]-5-methylazobenzol | Gelb |
54 | 2-Hydroxy-4'-(N-methyl-N-phenylamino)-carbonyl-5-methylazobenzol | Gelb |
55 | 2-Hydroxy-4'-(N-benzyl-N-methylamino)-carbonyl-5-methylazobenzol | Gelb |
56 | l-[4'-(Dimethylaminocarbonylmethylthio)-phenylazo]-2-naphthol | Gelb |
57 | 4-Diäthylamino-4'-(dimethyIaminocarbonylmetb.ylthio)-2-methylazobenzol | Orange |
58 | l-[4'-(3"-Dimethylaminocarbonylmethylphenylazo)-3'-methylphenylazo]-2-naphthol | Orange |
59 | l-[4'-(3"-Methylplienylazo)-3'-(dimethylaminocarbonylmethyl)-phenylazo]- | Rot |
60 | 2-naphth.ol | Rot |
4-Diäthylamino-3'-(dimetb.ylaminocarbonylmetb.yl)-2-methylazobenzol | ||
61 | 4-[N-Äthyl-N-(j8-dimethylaminocarbonyl)-ätliylammo]-2'54'-dimethylazobenzol | Orange |
62 | 4-Nitro-4'-[N-Äthyl-N-(^-dimethylaminocarbonyl)-äthylamino]-2-methylazobenzol | Orange |
63 | 2-Nitro-4-di-n-ρropylaminosulphonyl-4'-metb.yldiphenylamin | Rot |
64 | 2-Nitro-4-dimethylaminocarbonyI-4'-methyldiphenylamin | Gelb |
65 | 2-Nitro-4-diäthylaminocarbonyl-4'-methyldiphenylamin | Gelb |
66 | 4-Di-n-butylamm-je-cyano-^-dimethylamincarbonylstyrol | Gelb |
67 | 2-Hydroxy-4'-(N-methyl-methylsulfonylamin)-5-metb.ylazobenzol | Gelb |
68 | 4-Diäthylamino-4'-(N-methyl-methylsulfonylamino)-2-methylazobenzol | Gelb |
69 | l-AInino-4-phenylaInino-2-dimethylaminosulfonyl-anthΓachinon | Orange |
70 | Blau |
ίο
Beispiel | Farbstoff | Farbtönung auf Polypropylen |
71 | l^-Diamino^-di-n-butylaminocarbonylanthrachinon | Violett |
72 | l,4-Bis-(3'-dimethylaminosulphonyl-4'-methylphenylamino)-anthrachinon | Blaugrün |
73 | l-Amino-4-(3'-dimethylaminocarbonylphenylamino)-anthrachinon | Blau |
74 | l-Amino-4-(2'-di-n-butylaminocarbonylphenylamino)-2-bromanthrachinon | Blau |
75 | l-Amino-4-(2'-di-n-butylaminocarbonylphenylamino)-2-chloranthrachinon | Blau |
76 | 4-Hydroxy-l-amino-2-(4'-di-n-butylaminosulphonylphenoxy)-anthrachinon | Rot |
77 | Das durch Chlorsulf onieren von Kupferphthalozyanin und nachfolgende Umsetzung mit Di-n-butylamin erhaltene Produkt. Das Produkt enthält drei bis vier SuIf onid- n-butylamidogruppen |
|
78 | 2-Hydroxy-4'-N-piperidinylcarbonyl-5-methylazobenzol | Gelb |
79 | 4-Diäthylamino-4'-di-n-butylaminocarbonyl-2-methylazobenzol | Orange |
80 | 4-Diäthylamino-4'-(N-methyl-N-cyclohexylaminocarbonyl)-2-methylazobenzol | Orange |
81 | 4-Diäthylamino-4'-(N-phenylazetylamino)-2-methylazobenzol | Orange |
82 | 2-Hydroxy-4'-[4"-(N-methylazetylamino)-phenylazo]-3',5-dimethylazobenzol | Rötlichgelb |
83 | 2-Hydroxy-4'-[N-methyl-4",6"-dichlorpyrimidin-2"-ylamino]-5-methylazobenzol | Gelb |
84 | 4-Diäthylamino-3'-N-piperidinylsuh°onyl-2-methylazobenzol | Orange |
85 | 4-Diäthylamino-3'-(N-methyl-N-cyclohexylaminosulfonyl)-2-methylazobenzol | Orange |
86 | 2-Hydroxy-4'-(N-methyl-2"-chlor-4"-methoxy-s-triazin-6"-ylamino)-5-methylazo- benzol |
Gelb |
87 | 4-Diäthylamino-2-(N-methylazetylamino)-2',4'-dimethylazobenzol | Orange |
88 | l-Amino-4-(4'-N-methylazetylamino)-phenylaminoanthrachinon | Blau |
89 | 4-(Dimethylaminocarbonyl)-phenylmethylenphenylimin | Gelb |
90 | 4-(N-Methylazetylamino)-phenylmethylen-4'-dimethylaminophenylimin | Gelb |
91 | 4-(Di-n-propylaminosulfonyl)-phenylmethylenphenylimin | Gelb |
92 | 2'-Hydroxy-4-diäthylaminocarbonyl-4'-(N-methylazetamido)-5'-methylazobenzol | Orange |
Claims (5)
1. Verfahren zum Färben von Polyolefintextilstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß man einen wasserunlöslichen Farbstoff der allgemeinen
Formel
O-(X-R)n
verwendet, worin D den farbliefernden Teil des Farbstoffmoleküls darstellt, R einen substituierten
oder unsubstituierten niederen Alkyl-, Cycloalkyl-, Axalkyl- oder Arylrest bezeichnet, η 1,2 oder 3 sein
kann und X an ein cyclisches oder nichtcyclisches Kohlenstoffatom von D gebunden ist und einer
Gruppe der Formel
R' R' R' R'
— CON—, -SO2N-, — NCO-, -NSO2-
Z N
—N—
entspricht, worin Z die Atome bezeichnet, welche
entspricht, worin Z die Atome bezeichnet, welche
notwendig sind, um einen Diazin- oder Triazinring zu vervollkommnen, der auch noch andere Substituenten
aufweisen kann, R' einen niederen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest, einen
Cycloalkylrest oder einen Aralkylrest bedeutet oder in den Fällen, wo X ein Rest der Formel
R' R'
I oder I
— CON— -SO2N-
ist, R und R' zusammen die Atome bezeichnen, welche notwendig sind, um mit dem Amidstickstoffatom
einen herterocyclischen Ring zu bilden, welcher andere Heteroatome enthalten kann.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der angegebenen allgemeinen
Formel verwendet, worin die X —R-Gruppe nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man den wasserunlöslichen
Farbstoff auf den Textilstoff aus einer wäßrigen Dispersion aufbringt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man den wasserunlöslichen Farbstoff
auf den Textilstoff aus einer Farbflotte aufbringt, welche ein nichtionisches Dispergiermittel enthält,
das alkalisch sein kann.
809 618/525
11 12
5 Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekenn- M Betracht gene Druckschrifteil:
zeichnet, daß man die Farbebehandlung bei atmosphärischem
Druck bei einer Temperatur von 65 Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 000 337; bis 100° C oder bei überatmosphärischem Druck bei französische Patentschrift Nr. 1235 806;
einer Temperatur von 100 bis 125°C durchführt. 5 USA.-Patentschrift Nr. 2 865 909.
809 618/925 9.68 © Bundesdruckerei Berlin
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DE (1) | DE1278390B (de) |
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US2865909A (en) * | 1954-09-24 | 1958-12-23 | Eastman Kodak Co | Benzothiazole azo phenol compounds and materials dyed therewith |
FR1235806A (fr) * | 1957-01-30 | 1960-07-08 | Eastman Kodak Co | Procédé pour améliorer les propriétés tinctoriales d'un hydrocarbure polymère cristallisable et nouveaux produits obtenus |
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US2112403A (en) * | 1934-08-16 | 1938-03-29 | Gen Aniline Works Inc | Azo dyestuffs |
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FR1176678A (fr) * | 1956-07-31 | 1959-04-14 | Glanzstoff Ag | Procédé pour teindre des produits textiles issus de polyoléfines. |
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- 1962-02-28 GB GB7838/62A patent/GB960662A/en not_active Expired
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- 1963-02-27 US US261516A patent/US3171710A/en not_active Expired - Lifetime
- 1963-02-28 DE DEJ23267A patent/DE1278390B/de active Pending
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3171710A (en) | 1965-03-02 |
GB960662A (en) | 1964-06-10 |
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