DE1269478B - Lichtempfindliche Schicht - Google Patents
Lichtempfindliche SchichtInfo
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- DE1269478B DE1269478B DEP1269A DE1269478A DE1269478B DE 1269478 B DE1269478 B DE 1269478B DE P1269 A DEP1269 A DE P1269A DE 1269478 A DE1269478 A DE 1269478A DE 1269478 B DE1269478 B DE 1269478B
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- G03C1/695—Compositions containing azides as the photosensitive substances
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
G03c
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.: 57 b -4Θ- ?/
Nummer: 1 269 478
Aktenzeichen: P 12 69 478.9-51
Anmeldetag: 7. September 1963
Auslegetag: 30. Mai 1968
Die Erfindung betrifft eine lichtempfindliche Schicht mit einem oder mehreren organischen heterocyclischen
Aziden sowie einer oder mehreren heterocyclischen Kupplungskomponenten sowie gegebenenfalls
einem Bindemittel.
Es ist bekannt, daß gewisse organische Azide lichtempfindlich und zur Herstellung von Druckformen
geeignet sind. Zur Herstellung derartiger Druckformen werden lichtempfindliche Schichten
aus Aziden und Bindemitteln, wie Albumin, Stärke Li. dgl., auf Schichtträger aufgebracht. Bei der Belichtung
eines derartigen Aufzeichnungsmaterials werden die belichteten Bildteile hart und unlöslich.
Durch Herauslösen der nicht gehärteten Bildteile lassen sich auf diese Weise als Druckformen ver- 15 ·
wendbare Reliefbilder herstellen, von denen mit fetter Farbe gedruckt werden kann. Nach der britischen
Patentschrift 765 909 lassen sich gewisse lichtempfindliche Azidobenzimidazole auch zur Herstellung
von bindemittelfreien Druckformen verwenden.
Nachteilig an den bekannten, organische Azide enthaltenden Schichten ist, daß den mit ihnen erhaltenen
Bildern der gewünschte hohe Kontrast fehlt.
Aufgabe der Erfindung ist, eine lichtempfindliche Schicht anzugeben, die sich zur Herstellung von
kontrastreichen Auskopierbildern eignet.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einer lichtempiindlichen Schicht mit einem oder mehreren
heterocyclischen Aziden sowie einer oder mehreren Kupplungskomponenten sowie gegebenenfalls einem
Bindemittel aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht ein Azid einer der Formeln
Lichtempfindliche Schicht
Anmelder:
Eastman Kodak Company,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. W. Wolff, H. Bartels,
Dipl.-Chem. Dr. J. Brandes
und Dr.-Ing. M. Held, Patentanwälte,
8000 München 22, Thierschstr. 8
Dipl.-Chem. Dr. J. Brandes
und Dr.-Ing. M. Held, Patentanwälte,
8000 München 22, Thierschstr. 8
Als Erfinder benannt:
John Joseph Sagura,
James Albert Van Allen,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
John Joseph Sagura,
James Albert Van Allen,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 1. Oktober 1962 (227 561)
oder
N-N
worin Q gleich einem Sauerstoff-, Schwefel- oder Selenatom oder einer
>NR-Gruppe, in der R gleich einem Wasserstoffatom, einer Alkyl-, Aryl-, Sulfonyl-,
Alkoyl-, Aroyl-, Carbalkoxy- oder Carbamylgruppe ist, R1 und R- jeweils gleich einem Wasserstoffatom
oder einer Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder Nitrogruppe. einem Halogenatom sind oder die zur
Vervollständigung eines ankondensierten Rings nötigen nichtmetallischen Atome sind und R;t gleich
einer Azido- oder einer Alkylgruppe, R' gleich einer
Azido-, einer Alkyl- oder einer Aminogruppe. Z gleich einei— CH-Gruppe oder einer = N-Griippe
und R·"1 gleich einem Wasserstollatom oder einer
Alkylgruppe ist, und .eine Kupplungskomponente einer der Formeln
IO
10
15 16 17
18 19 20 21 2~>
23
■ 5
worin R" und R7 jeweils gleich einem Wasserstoffatom.
einer Alkyl- oder Arylgruppe. R" und R!l
jeweils gleich einem Wasserstoffatom, einer Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder Nitrogruppe oder gleich einem
Halogenatom sind oder die zur Vervollständigung eines ankondensierten Rings nötigen nichtmetallischen
Atome sind, R"1 und R11 jeweils gleich einem Wasserstoffatom, einer Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder
Nitrogruppe, einem Halogenatom, einer Hydro \ygruppe oder gleich einem Sauerstoffatom sind oder
die zur Vervollständigung eines ankondensierten Rings nötigen nichtmetallischen Atome sind, W gleich
einem Sauerstoff-, Schwefel- oder Selenatom, einer Methylen-, Imino-,
— S —
R12X
— N—-Gruppe
— N—-Gruppe
Ru
in denen R1- gleich einer Alkylgruppe. χ gleich einem Säureanion. R13 gleich einem Wasserstoffatom
oder einer Alkylgruppe und /; gleich 1 oder 2 ist. bedeutet, wobei mindestens eine der ortho- oder paraStellungen
zur Iminogruppe der Kupplungskomponente unsubstituiert sein muß, enthält. Geeignete Azide sind beispielsweise:
Name des Azids
-Azidobenzoxazol
!-Azido-l-phenylearbamylbenziinidazol
-Azido-l-carbäthoxybenzimidazol -Azido-1-p-nitrophenylcarbamylbenzimidazol
-Azidoacridin
-Methoxy-7-chloro-9-azidoacridin -Azido-1 -p-methoxyphenylearbam\ lbenzimid·
azol
Azido-1 -o-methoxyphenylcarbamylbenzimid
azol
4-Diazido-6-phenylamino-s-triazin 4.6-Triazido-s-triazin
•Azidonaphtho[l ,2]oxazol Azidobenzimidazol
Azido-1-carbobutoxymethylearbamylbenz-
imidazol
2-Azidobenzothiazol
2-Azidobenzothiazol
27 28 29 30 31
Name des Azids
2-Azido-l-acetylbenzimidazol
2,4-Diazido-6-methylpyrimidin
2-Azido-l-carboisopropoxymethylcarbamyl-
benzimidazol
2-Azido-l-p-toluolsulfonylbenzimidazol
4-Azido-6-chloro-2-methy]pyrimidin 2,4-Diazido-6-phenylaminopyrimidin 2-Azido-l-trichIoroacetylbenzimidazol
2-Azido-l-trifluoroacetylbenzimidazol
2-Azido-l-(a-carbamyldiäthylsuccinato)-benz-
imidazol 2-Azido-1-(«-carbamy ldiäthylgl utarato )-benz-
imidazol
2-Azido-l-undecylcarbamylbenzimidazol
2-Azido-1-carbäthoxyundecylcarbamylbenz-
imidazol
2-Azido-l-u-naphthylcarbamylbenzimklazoI
5-Azidotetrazol[a]phthalazin 4-Azido-6-methyl-l,3,3a,7-tetrazainden
2-Methoxy-6-chloro-9-azidoacridin 2-Azido-l-(phenylcarbamido)benzimidazol
Geeignete heterocyclische Kupplungskomponenten sind:
Nr.
1 2
10 11 12
16 17 18!
20!
23! 24 25 26'
27 28
Name des Kupplungskomponenten
Phenothiazin
3-Nitrophenothiazin
1-Methoxyphenothiazin
l-Hydroxyphenothiazin
3-Isopropoxyphenothiazin
3.6-Dimethylphenothiazin
Dihydrobenzothiazin
S-Methylphenothiazin
Benzo[a]phenothiazin
9-Methoxybenzo[a]phenothiazin
Benzo[b]phenothiazin
6.11-Dioxobenzo[b]phenothiazin
1.6-Dimethoxybenzo[b]phenothiazin
Benzo[c]phenothiazin
Dibenzo a.jlphenothiazin Dibenzo a.hjphenothiazin
Benzo[a]phenoselenazin Phenoxazin
Benzo[c]phenoxazin Benzo[b]phenoxazin
das Dimere von Benzo[b]phenoxazin
9-Methylbenzo[b]phenoxazin
das Dimere von 9-Methylbenzo[b]pheno\azin
9-t-Butylbenzo[b]phenoxazin
das Dimere von 9-t-Butylbenzo[b]phenoxazin Acridan 3-Hydroxyacridan
N-Methyldihydrophenazin
'·- 6o Durch die Erfindung wird erreicht, daß mit organische
Azide enthaltenden, lichtempfindlichen Schichten kontrastreiche Auskopierbilder erhalten werden.
Unbunte Auskopierbilder können durch Verwendung \on zwei farbbildformenden Systemen, be-6S
stehend aus zwei oder mehreren Aziden mit einem oder mehreren heterocyclischen Kupplungskomponenten
oder bestehend aus einem Azid und zwei oder mehreren heterocyclischen Kupplungskomponenten.
erzeugt werden. Hierzu sollen die beiden farbbildenden Systeme gleiche oder nahezu gleiche photographische
Empfindlichkeiten besitzen, so daß die Auskopierbilder bei allen Bilddichtegraden ohne Farbstich
sind.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht 2-Azidobenzoxazol.
Benzo[a]phenothiazin, 2-Azido-1 -phenylcarbamylbenzimidazol
und Phenothiazin.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht 2-Azido-l-carbobutoxymethylcarbamylbenzimidazol
Benzo[b]phenoxazin und 2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht 2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol.
Benzo[b]pheno\azin und Phenothiazin.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht 2-Azido-l-carboisobutoxymethylcarbamylbenzimidazol.
Benzo[b]-phenoxazin und 2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht als Bindemittel
Gelatine. Casein, Kautschuk. Polystyrol, ein Vinylpolymerisat,
ein Cellulosederivat oder eine Mischung dieser Polymerisate.
Zur Herstellung der Schichten werden Lösungsmittelmischungen
verwendet, die aus einem niedrigsiedenden Lösungsmittel und einem oder mehreren
höhersiedenden Lösungsmitteln, wie Cyclohexanon. Benzol. Methyläthylketon. Äthylenchlorid. Toluol
und Methylisobutylketon. bestehen, wobei das niedrigsiedende
Lösungsmittel z. B. Aceton sein kann. Die Verwendung \on höhersiedenden Lösungsmitteln in
einer Menge von etwa 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung, wirkt sich derart aus. daß
die Trockengeschvvindigkeiten der Beschichlungen oder Schichten vermindert werden, so daß eine
gleichförmigere Schicht erzeugt wird, die frei von Flecken ist. Der Zusatz von Benzol und Toluol verbessert
außerdem die Haltbarkeit der BesehiehtungstUissigkeiten.
Die Auskopierbilder können durch Behandlung mit Lösungsmitteln stabilisiert werden, weiche die
nicht umgesetzten Anteile der heterocyclischen Azide aus der lichtempfindlichen Schicht extrahieren, während
sie das Auskopierbild unverändert hinterlassen und das Bindemittel nicht angreifen. Lösungsmittel,
die für diesen Zweck bei Raumtemperatur geeignet sind, sind Methanol. Äthanol. Butylacetat und eine
Mischung von Isopropanol und Aceton im Verhältnis 4:1. Um nicht umgesetzte Azide bei erhöhten
Temperaturen zu entfernen, wird Trichloräthylen verwendet.
Zu 25 g einer Lösung, bestehend aus 10" uCelluloseacetatpropionat
in 2-Butanon. wurden 0.5 g eines untengenannten, heterocyclischen Azids und 0.2 g
einer untengenannten, heterocyclischen Kupplungskomponente zugegeben. Nach vollständiger Lösung
wurde ein Sehichtträeer aus Papier beschichtet (2 g 0.09 m-).
In 2-Butanon vollständig unlösliche Azide wurden in einer Lösung von Polystyrol in Benzol oder
Äthylenchlorid oder in einer methanolischen Lösung von Polyvinylbutyral gelöst.
Die lichtempfindliche Schicht wurde durch eine aus einem Negativ bestehende Kopiervorlage mit
ultraviolettem Licht belichtet. Die Farben der entstandenen Bilder sind im folgenden angegeben:
| Heterocyclische Kupplungskomponente |
Azid | Bildrarbe | Blau |
| 1 | 1 | Blau | |
| 1 | 1 | Blaugrau | |
| 1 | 3 | Grün | |
| 1 | 4 | Orangebraun | |
| 1 | 5 | Braun | |
| 6 | Blau | ||
| 7 | Blau | ||
| 8 | Braun | ||
| 9 | Grau | ||
| 10 | Blau | ||
| 11 | Orange | ||
| 1 | Blau | ||
| 1 | Purpurrot | ||
| 12 | Blau | ||
| 1 | Blau | ||
| 13 | Braun | ||
| ·> | Blau | ||
| T | 1 | Orange | |
| 3 | 1 | Braun | |
| 3 | 13 | Blaugrau | |
| 3 | 1 | Purpurrot | |
| 3 | 1 | Purpurrot | |
| 4 | 1 | Purpurrot | |
| 5 | 14 | Rötlichbraun | |
| 6 | 3 | Purpurbraun | |
| 7 | 4 | Rot | |
| 8 | 15 | Purpurrot | |
| 9 | 7 | Purpurrot | |
| I) | O | Rot | |
| 9 | 16 | Orange | |
| 9 | 9 | Rotorange | |
| 9 | 10 | Purpurrot | |
| 9 | 1 | Grau | |
| 9 | Grau | ||
| 9 | 13 | Grau | |
| 9 | 17 | Braun | |
| 9 | 1 | Dunkelgrün | |
| 9 | 1 | Grün | |
| 10 | 1 | Grün | |
| 11 | Hellgrün | ||
| 11 | 10 | ungesättigtes Grün | |
| 9 | Dunkelblau | ||
| 12 | 1 | Grau | |
| 13 | 1 | Braun | |
| 14 | T | Violett | |
| 14 | 1 | Violett | |
| 14 | 12 | Dunkelpurpurrot | |
| 14 | 1 | Purpurrot | |
| 15 | 18 | Braun | |
| 16 | 19 | .Braun | |
| 17 | 16 | Braun | |
| 18 | 2 | Purpurrot | |
| 18 | 1 | Purpurrot | |
| 18 | 12 | Grau | |
| 18 | ungesättigtes Gelb | ||
| 18 | 16 | Braun | |
| 18 | 20 | Braun | |
| 19 | 15 | Schwachgrau | |
| 20 | 21* | Grau | |
| 20 | 22 | ||
| 20 | |||
| 20 | |||
| 20 | |||
| 20 | |||
| 20 | |||
| 20 |
Fortsetzung
| Heterocyclische Kupplungskomponente |
Azid | Bildfarbe | Grau |
| 20 | 13 | Grau | |
| 20 | 17 | Grau | |
| 20 | 23 | Grau | |
| 20 | 24 | Grau | |
| 20 | 25 | Grau | |
| 20 | 26 | Gelbbraun | |
| 20 | 5 | Gelbbraun | |
| 20 | 14 | Grau | |
| 20 | 7 | Grau | |
| 20 | 4 | Orange | |
| 20 | 27 | ungesättigtes Purpur | |
| 21 | 13 | Grau | |
| 22 | 13 | ungesättigtes Purpur | |
| 23 | 13 | Gelbbraun | |
| 24 | 13 | Gelbbraun | |
| 25 | 13 | Braun | |
| 26 | 1 | Braun | |
| 26 | 13 | Rot | |
| 27 | 1 | Braun | |
| 28 | 1 | Orange | |
| 13 |
'5 gegeben: 0,2g 2-Azido-l-phenylcarbamyIbenzimidazol,
0,2 g 2-Azidobenzoxazol, 0,1 g Benzo[a]-phenothiazin
und 0,1 g Phenothiazin. Schichten, welche nach dem im Beispiel 4 beschriebenen Verfahren
hergestellt wurden, lieferten bei Belichtung kontrastreiche violette Bilder.
Zu 60 g einer 10()/»igen Lösung von Polystyrol
in Äthylenchlorid wurden gegeben: 1,5g 2-Azido- - phenylcarbamylbenzimidazol, 0,1g Benzo[b]-phenoxazin
und 0,1 g Phenothiazin. Damit hergestellte Schichten führten zu blauen Auskopierbildern,
die weniger gesättigt waren als solche, die dann erhalten wurden, wenn das Benzo[b]phenoxazin
weggelassen wurde.
Claims (6)
1. Lichtempfindliche Schicht mit einem oder mehreren organischen heterocyclischen Aziden
sowie einer oder mehreren heterocyclischen Kupplungskomponenten sowie gegebenenfalls
einem Bindemittel, dadurch gekennzeichnet,
daß die Schicht ein Azid einer der Formeln
Beispiel 2
Es wurde eine Beschichtungslösung hergestellt, bestehend aus 50 g Celluloseacetat, 17 g 2-Azido-1-carbobutoxymethylcarbamylbenzimidazol,
1,5 g 2 - Azido - 1 - phenylcarbamylbenzimidazol, 1.0 g Benzo[b]phenoxazin und 200 g Aceton. Die klare
Lösung wurde auf einen Schichtträger aus barytiertem Papier unter Verwendung einer' Trichterbeschickungsmaschine
aufgebracht, so daß eine Beschichtung von 1,6 g/0,09 m2 (bezogen auf die
trockenen Feststoffe) erhalten wurde, worauf getrocknet wurde. Durch Belichtung dieser lichtempfindlichen
Schichten mit ultraviolettem Licht durch eine negative Kopiervorlage wurde ein positives
Bild erhalten, welches nahezu neutral grau bei allen Dichtegraden war.
B e i s ρ i e 1 3
Zu 60 g einer 10ll,()igen Lösung von Celluloseacetatpropionat
in 2-Butanon wurden 3 g 2-Azido-1 -carboisobutoxymethylcarbamylbenzimidazol. 0.4 g
2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol und 0.25 g Benzo[b]phenoxazin gegeben. Damit hergestellte
lichtempfindliche Schichten ergaben neutral graue Bilder bei allen Dichtegraden.
Beispiel 4
Zu 25 g einer 10%igen Lösung eines Vinylchlorid-Vinylacetat-Mischpolymerisats
in 2-Butanon wurden 0,5 g 2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol, 0,2 g
Phenothiazin und 0.2 g Benzo[c]phenothiazin gegeben. Diese Mischung wurde auf ein barytiertes
Papier gebracht, getrocknet und mittels ultraviolettem Licht durch eine negative Halbton-Kopiervorlage
belichtet. Die erhaltene Bildfarbe war nach Grün verschoben im Vergleich zu der Bild farbe,
die ohne Benzo[c]phenolhiazin erhalten wird.
B e i s ρ i e 1 5
Zu 25 g einer 10%igen Lösung eines Vinylchlorid-Vinylacctat-Mischpolyinerisats
in Butanon wurden
R4
C-N3
-R3
Z N
N,
oder
Ν—Ν
worin Q gleich einem Sauerstoff-, Schwefeloder Selenatom oder einer
> NR-Gruppe. in der R gleich einem Wasserstoffatom, einer Alkyl-, Aryl-, Sulfonyl-, Alkoyl-, Aroyl-, Carbalkoxy-
oder Carbamylgruppe ist, R1 und R2 jeweils gleich einem Wasserstoffatom oder einer
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder Nitrogruppe, einem Halogenatom sind oder die zur Vervollständigung
eines ankondensierten Rings nötigen nichtmetallischen Atome sind und R;! gleich einer Azido-
oder einer Alkylgruppe, R' gleich einer Azido-, einer Alkyl- oder einer Aminogruppc, Z gleich
einer = CH-Gruppe oder einer = N-Gruppe und R3 gleich einem Wasserstoffatom oder einer
Alkylgruppe ist. und eine Kupplungskomponente einer der Formeln
worin R" und R" jeweils gleich einem Wasserstoffatom,
einer Alkyl- oder Arylgruppe. Rs und R" jeweils gleich einem Wasserstoffatom.
einer Alkyl-. Alkoxy-. Aryl- oder Nitrogruppe oder gleich einem Halogenatom sind oder die
zur Vervollständigung eines ankondensierten Rings nötigen nichtmetallischen Atome sind.
R"1 und R" jeweils gleich einem Wasserstoffatom, einer Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder Nitrogruppe.
einem Halogenatom, einer Hydroxygruppe
oder gleich einem Sauerstoffatom sind oder die zur Vervollständigung eines an kondensierten
Rings nötigen nichtmetallischen Atome sind. W gleich einem Sauerstoff-, Schwefel-
10
— s —
oder Selenatom, einer Methylen-, Imino
— N —- Gruppe
oder I
oder I
R12X- R13
in denen R12 gleich einer Alkylgruppe, X-" gleich
einem Säureanion. R13 gleich einem Wasserstoffatom oder einer Alkylgruppe und η gleich
1 oder 2 ist, bedeutet, wobei mindestens eine der ortho- oder para-Stellungen zur Iminogruppe
der Kupplungskomponente unsubstituiert sein muß. enthält.
2. Lichtempfindliche Schicht nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß sie 2-Azidobenzoxazol,
Benzo[a]phenothiazin, 2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol
und Phenothiazin enthält.
3. Lichtempfindliche Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 2-Azido-l-carbobutoxymethylcarbamylbenzimidazol,
Benzo[b]-phenoxazin und 2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol
enthält.
4. Lichtempfindliche Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol,
Benzo[b]phenoxazin und Phenothiazin enthält.
5. Lichtempfindliche Schicht nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß sie 2-Azido-l-carboisobutoxymethylcarbamylbenzimidazol,
Benzo[b]-phenoxazin und 2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol
enthält.
6. Lichtempfindliche Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Bindemittel
Gelatine, Casein, Kautschuk, Polystyrol, ein Vinylpolymerisat, ein Cellulosederivat oder eine
Mischung dieser Polymerisate enthält.
809 557/418 5.68 ® Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
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