DE1268605B - Verfahren zur Herstellung von 1:1-Addukten aus Alkenen bzw. Alkadienen und Chloroform - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1:1-Addukten aus Alkenen bzw. Alkadienen und Chloroform

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Aharon Katchalsky
Dr David Vofsi
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C 07c
AOIn
12 ο-2/01
451-9/30
1 268 605
P 12 68 605.4-42
26. September 1962
22. Mai 1968
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 1 : 1-Addukten aus Alkenen bzw. Alkadienen und Chloroform der allgemeinen Formel
Cl2CH — CH — CHZ — R'
Cl2CH — CHR — CR' = CR2 — CHR3Z
in der R, R', R2, R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe und Z ein Chloratom bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ungesättigte Kohlenwasserstoffe der Formel
CHR = CHR'
CHR = CR' — CR2 = CHR3
in der R, R', R2, R3 die obengenannte Bedeutung besitzen, mit Chloroform in Gegenwart von Eisenoder Kupferionen liefernden Verbindungen als Katalysator bei 80 bis 200° C im geschlossenen Gefäß umsetzt.
Gemäß der Erfindung wird Chloroform in der oben definierten Weise mit einem der genannten Alkene oder Alkadiene in Gegenwart von Metallionen, die aus Salzen des Kupfers oder Eisens herrühren, umgesetzt. In den zu verwendenden Salzen kann das Kation in irgendeinem der möglichen Valenzzustände vorliegen, so daß ein Chlorübertragungsmittel vorliegt, welches eine spezifische Aktivierung kovalent gebundenen Chlors bewirkt. Der Vorgang vollzieht sich entsprechend dem in J. Chem. Soc. (Londen), 2261 (1961), als Redox-Transfer bezeichneten Mechanismus.
Mit Vorteil wird die Umsetzung in Gegenwart eines oder mehrerer Lösungsmittel für den Katalysator und/oder andere bei der Umsetzung anwesende Stoffe ausgeführt.
Weitere Vorteile werden erzielt, wenn man die Umsetzung in Gegenwart einer zusätzlich, d. h. neben den eventuellen Chloridionen des Katalysators, Chloridionen enthaltenden bzw. abgebenden und im Umsetzungsgemisch löslichen Verbindung ausführt. Als Quelle für Chloridionen ist ein entsprechendes Salz geeignet, welches im Reaktionsmilieu löslich ist, z. B. ein Aminohydrochlorid.
Ferner ist es vorteilhaft, wenn die Reaktion in Gegenwart eines Reduktionsmittels abläuft, welches dahingehend wirkt, daß zumindest ein Teil des Chlorübertragungsmittels während der Reaktion Verfahren zur Herstellung von 1:1-Addukten
aus Alkenen bzw. Alkadienen und Chloroform
Anmelder:
Meir Asscher,
Dr. David Vofsi, Rehovoth;
Aharon Katchalsky, Tel Aviv (Israel)
Vertreter:
Dr. G. W. Lotterhos
und Dr.-Ing. H. W. Lotterhos, Patentanwälte,.
6000 Frankfurt, Annastr. 19
Als Erfinder benannt:
Meir Asscher,
Dr. David Vofsi, Rehovoth;
Aharon Katchalsky, Tel Aviv (Israel)
Beanspruchte Priorität:
Israel vom 28. September 1961 (16 080)
auf seiner niedrigeren Wertigkeitsstufe gehalten wird. Hierzu werden Benzoin, Hydrochinon, Aldehyde, Zinn(II)-chlorid oder Sulfite verwendet.
Die Verwendung eines solchen Reduktionsmittels bietet vielseitige Vorteile. Zum Beispiel erhält man bei einfachen aliphatischen Olefinen höhere Ausbeuten, und die Reaktion erfolgt bei niedrigeren Temperaturen.
Auch mit Chloroform und Styrol oder Butadien kann man bei Verwendung von Eisenchloriden höhere Ausbeuten bei niedrigerer Temperatur erzielen.
Es ist bekannt, daß Chloroform mit 1-Alkenen unter gewissen Bedingungen zu 1 : 1-Addukten der allgemeinen Formel
Cl3C-(CHa)n-CHj
umgesetzt werden kann. Diese von Kharasch, Jensen und U r r y in J. Amer. Chem. Soc. 69, (1947), beschriebene Reaktion findet in Gegenwart bestimmter Peroxyde bei höheren Temperaturen statt. Es entstehen jedoch bei dieser Reaktion 1,1,1-Trichloralkene, während das Verfahren der
809 550 488
vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II liefert.
Erfindungsgemäß lassen sich neue Verbindungen herstellen. Von den Homologen der Serie der 1,1,3-Trichloralkane waren nur die ersten zwei, nämlich 1,1,3-Trichlorpropan und -butan, bekannt.
Nach dem neuen Verfahren hergestellte Addukte sind Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen und für den Gebrauch in der Landwirtschaft. Außerdem stellen sie wertvolle Zwischenprodukte dar.
Zur weiteren Erläuterung der Erfindung werden anschließend Ausführungsbeispiele beschrieben. Die Ausbeuteangaben beziehen sich auf eingesetzten ungesättigten Kohlenwasserstoff.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 11,2g Octan-1, 36 g Chloroform, 0,5 g FeQ) · 6HaO, 0,5 g Dimethylammoniumchlorid und 15 g Methanol wurde in einem geschlossenen Gefäß während 22 Stunden auf 142 C erhitzt. Beim Aufarbeiten wurden 18,6 g reines 1,1,3-Trichlornonan gewonnen. Der Siedepunkt bei einem Druck von 0,3 mm Hg lag bei 71 bis 81 C. Die Ausbeute betrug 800Ai. Es verblieb ein Rückstand von 1,9 g.
Beispiel 2
Eine Lösung von 270 mg (1 Millimol) Ferrichloridhexahydrat und 212 mg (1 Millimol) Benzoin in einer Mischung von 3 g Methanol und 12 g (0,1 Mol) Chloroform wurden in ein mit Silber ausgekleidetes Druckgefäß von 200 ecm Volumen eingebracht. Nach Verschluß des Gefäßes und Verdrängen der Luft wurden 7 g (0,25 Mol) Äthylen eingeleitet, und das Gefäß wurde 20 Stunden auf 140 C erhitzt. Nach Abkühlung und Ablassen des Druckes (Überschuß von Äthylen) wurde der Inhalt des Gefäßes mit Wasser gewaschen, über Calciumchlorid getrockne und destilliert. K.P./25 mm: 55 bis 60 C, Ausbeute: 10,4 g 1,1,3-Trichlorpropan, dies entspricht 70"/o, berechnet auf Chloroform.
Beispiel 3
8,1 g (0,15 Mol) Butadien wurden in einer Lösung von 318 mg (1,5 Millimol) Benzoin in 54 g (0,3 Mol) Chloroform gelöst. Dann wurde eine Lösung von 405 mg (1,5 Millimol) FeCl3-OH2O und 246 mg (2,25 Millimol) Diäthylammoniumchlorid in 10 g Acetonitril zugegeben. Die homogene Mischung wurde in ein Cariusrohr gefüllt, welches nach Verdrängung der Luft durch Butadien verschlossen wurde. Das Cariusrohr wurde während 16 Stunden auf 130'C gehalten. Nach Kühlung in einer Eis-Salz-Mischung wurde das Rohr geöffnet und sein Inhalt einmal mit 0,1 η-Salzsäure gewaschen. Etwas nicht umgesetztes Butadien war noch vorhanden. Das Lösungsmittel und das überschüssige Chloroform wurden bei einer Badtemperatur bis zu 150 C abdestilliert. Nach Abkühlung wurde die Destillation unter vermindertem Druck fortgesetzt. 9,3 g einer Fraktion, die bei 100 bis 140 C und einem Druck von 25 mm Hg überging, wurde gesammelt. Diese Fraktion bestand zu 90°/» aus reinem 1,1,5-Trichlorpenten-3, wie aus der gaschromatographischen Untersuchung hervorging. Die Ausbeute betrug 32() (), berechnet auf Butadien. Die Destillation wurde bei 0,06 mm Hg fortgesetzt. Hierbei wurden 6,8 g einer bei 85 bis 135 C übergehenden Fraktion gesammelt. Der Chlorgehalt dieser Fraktion war 46,8°/o. Die Berechnung für CuHi15CI3 ergibt 46,7» „. Diese Fraktion hat die durchschnittliche Zusammensetzung eines 2 : 1-Telomeren, und die Ausbeute, berechnet auf Butadien, betrug 400O. Es verbleiben 3 g Rückstand in Form eines dunklen, in Aceton löslichen Öles.
Weitere Beispiele sowie physikalische Daten der gewonnenen Produkte sind in den anschließenden Tabelle I und II angegeben.
Tabelle I Beispiele 4 bis 19
Umsetzung von 0,1 Mol Olefin mit 0,3 Mol Chloroform in Gegenwart von 0.2 Mol Lösungsmittel
und 2 Millimol Katalysator
Olefin' Lösungs Kataly Benzoin DEAC lemp Std. Produkt Aus Be
Octen-1 mittel sator Millimo Millimo C 17 CHCl2 — CHo — CH(Cl) — CiHi:, beute merkungen
4 Octen-1 A C . . 140 17 desgl. 43
5 A C 140 29 1 Milli
mol
Kataly
Octen-1 Ί1 desgl. sator
6 Octen-1 A C — — 140 22 desgl. 69
7 Octen-1 A D — 4 140 15 desgl. 72
8 Buten-1 A C 1 1,5 130 15 CHCl2 — CH2 — CH(Cl) — C2H3 84
9 Buten-1 A C 2 1,5 130 15 desgl. 85
10 Buten-2 A C — 1.5 130 20 CH:! — CH(CHCl2) — CHCl — CH3 4 40
11 Butadien B C 1 1.5 101 16 CHCl2 — CH2 — CH = CH — CH2Cl \ 26
12 Styrol B C 2 1,5 130 15 CHCI2 — CH2 — CH(Cl) — C8H5 1 32 (&)
13 B E — 4 160 7.5
DEAC = Diäthylammoniumchlorid. (&) = Es wurde ein 2:1-Telomer mit einer Ausbeute von 40",, erhalten.
A = Methanol,
B = Acetonitril,
C = FeCl3-6 H, O, F = Isopropanol.
D = FeCI2 -4 H, O, H = Ferristearat.
E = CuCl2 · 2HiO, I = Ferriacetylacetonat.
Fortsetzung
Olefin Lösungs Kataly Benzoin DEAC Temp. Std. Produkt Aus Be
Styrol mittel sator Millimol Millimol 0C 15 CHCl2 — CH2 — CH(Cl) — C6H5 beute merkungen
14 Styrol B C 2 126 15 desgl. 38
15 Buten-2 B C — — 126 20 keine Reaktion · 5
16 Styrol B C — 1,5 101 19 A' + A"· 0
17 F C — 140 A' = CHCl2 · CH2CH(Cl) · C0H5 35
A" = CHCl- ■ CH2 ·
CH(O-J-C3H7) CoH5
Buten-1 16 CHCl2 · CHoCH(Ci) · C-H5
18 Buten-1 — H 2 — 130 16 desgl. 55
19 — I 2 — 130 60
DEAC = Diäthylammoniumchlorid. (&l = Es wurde ein 2: i-Telomer mit einer Ausbeute von 40"'n erhalten.
A = Methanol,
B = Acetonitril,
C = FeCl3 -6 H, O, F = Isopropanol, ·*
D = FeCI,-4HJO. H = Ferristearat,
E = CuCU-2 H, O, I = Ferriacetylacetonat,
Tabelle II
Physikalische Daten und Analysenergebnisse von erfindungsgemäß hergestellten Chloroformaddukten
und deren Derivaten
Verbindung
CHCl2 — CH2 — CH(Cl) — CbHi3
(Beispiele 4 bis 6)
CHCl2 — CH2 — CH(Cl) — C2H-,
(Beispiele 9 bis 10)
CHi — CH(Cl) — CH(CHCl2) — CH;!
(Beispiel 11)
CHCl2 — CH2 — CH = CH — CH2Cl
(Beispiel 12)
CHCl2 — CH2 — CH(Cl) — GiH5 (Beispiele 13 bis 15)
Die berechneten Werte sind in Klammern angegeben.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung \on 1 : 1-Addukten aus Alkenen bzw. Alkadienen und Chloroform der allgemeinen Formel
Cl2HC — CH — CHZ — R' l
bzw.
Cl2HC — CHR — CR' = CR- — CHR3Z II
in der R. R'. R-. R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-. Aryl- oder Aralkylgruppe und Z ein Chloratom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ungesättigte Kohlenwasserstoffe der Formel
(0,5 mm)
75 (25 mm)
(25 mm)
(25 mm)
(0.1 mm)
CHR = CHR'
bzw.
CHR = CR' — CR- = CHR3 in der R. R'. R-. R3 die obengenannte Bedeutung besitzen, mit Chloroform in Gegenwart von Eisen- oder Kupferionen liefernden Verbindungen als Katalysator bei 80 bis 200 C im geschlossenen Gefäß umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines oder mehrerer Lösungsmittel für den Katalysator und oder andere bei der Umsetzung anwesende Stoffe ausführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart einer zusätzlich, d. h. neben den eventuellen Chloridionen des Katalysators, Chloridionen enthaltenden bzw. abgebenden und im Umsetzungsgemisch löslichen Verbindung ausführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Benzoin, Hydrochinon, Zinn(II)-chlorid. Sulfiten oder Aldehyden als Reduktionsmittel, welche wenigstens einen Teil des Katalysators während der Umsetzung auf seiner niedrigeren Wertigkeitsstufe halten, ausführt.
809 550 488 5.68 G Bundesdruckerei Berlin
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