DE1267466B - Mittel zur Bekaempfung von Ektoparasiten an Warmbluetern - Google Patents
Mittel zur Bekaempfung von Ektoparasiten an WarmblueternInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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-
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-9/36
Nummer: 1 267 466
Aktenzeichen: P 12 67 466.7-41
Anmeldetag: 9. Juni 1965
Auslegetag: 2. Mai 1968
Gegenstand vorliegender Erfindung sind Mitlei zur Bekämpfung von Ektoparasiten an Warmblütern,
die durch den Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel
/,N
(C2H5O)2P-S-CH2-C
ο-
worin // die Zahl 1 oder 2 bedeutet und worin sich im Falle // = 1 das Chloratom in 5- oder in 6-Stellung
und im Falle η = 2 die beiden Chloratome in 5- und in 7-Stellung des Benzoxazolrings befinden,
gekennzeichnet sind.
Die Wirkstoffe sind nach folgendem Schema zugänglich:
(C2H5O)2P-SB + Y-CH2-C
Mittel zur Bekämpfung von Ektoparasiten an Warmblütern
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dr. Otto Scherer, 6232 Bad Soden; Dr. Gerhard Stähler, 6230 Frankfurt-Höchst
(C2H5O)2P-S-CH2-C
S
S
Cl,, + BY
B ist ein Alkali- oder Erdalkalimetall, das Ammoniumradikal oder ein Radikal einer organischen Base
und Y ein Halogenatom oder ein reaktionsfähiger Säurerest, vorzugsweise ein Sulfonsäurerest.
Die Wirkstoffe werden in für Schädlingsbekämpfungsmittel
gebräuchlicher Weise mit Inertstoffen gemischt und als Stäubepulver, Spritzpulver. Emulsionen
oder in Form von Lösungen zur Anwendung gebracht.
Nach der französischen Patentschrift 1 162 422 und ihrer Zusatzpatentschrift 72 280 ist die Verwendung
von im Benzolkern unsubstituierten Phosphor- und Thiophosphorsäureestern wie 2-O,O-Diäthyldithiophosphorylmethylbenzoxazol
als Mittel gegen Schädlinge, insbesondere Insekten und Spinnentiere, bekannt. Dort ist auch in allgemeiner Form
vorgeschlagen worden, entsprechende im Benzolkern substituierte Benzoxazolphosphorsäureester gegen
Schädlinge zu verwenden; als mögliche Substituenten in beliebiger Stellung sind ein oder mehrere Halogenatome
wie Chlor und Brom, Alkyl- und Alkoxygruppen mit bis zu 4 C-Atomen sowie Nitrogruppen
genannt. Demgegenüber ist es neu und überraschend, daß die drei bestimmten chlorsubstituierten Verbindungen
gemäß der vorliegenden Erfindung mit großem Vorteil gegen Ektoparasiten bei Nutztieren verwendet
werden können; sie zeichnen sich insbesondere durch einen lange anhaltenden Abtötungseffekt gegen die Parasiten
bei sehr geringer Toxizität gegen die Wirtstiere aus. Im Gegensatz dazu zeigen entsprechende andere
chlorsubstituierte Verbindungen sowie durch Brom, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen substituierte
Verbindungen eine solche Wirkung entweder gar nicht oder in praktisch nicht verwertbarem Maße,
zum Teil bei erheblichen Toxizitätswerten.
Folgende Tabelle zeigt die geringere Warmblütertoxizität der beanspruchten Verbindungen bei peroraler
Applikation gegenüber der obengenannten bekannten Verbindung.
Wirkstoff
2-0,0-Diäthyldithiophosphorylmethyl benzoxazol
(bekannt aus deutscher Patentschrift 1 137 257 und französischer Patentschrift 1 162 422)
(bekannt aus deutscher Patentschrift 1 137 257 und französischer Patentschrift 1 162 422)
2-0,0-Diäthyldithiophosphorylmethyl-5,7-dichlorbenzoxazol
(erfindungsgemäß)
(erfindungsgemäß)
2-0,0-Diäthyldithiophosphorylmethyl-6-chlorbenzoxazol
(erfindungsgemäß)
(erfindungsgemäß)
LD511
30 mg/kg Ratte 105 mg'kg Ratte 110 mg kg Ratte
809 *74 4(i;
Besonders deutlich wird die Überlegenheit der Verbindungen gemäß der Erfindung gegenüber bekannten
Verbindungen bei einem Vergleich der Hauttoxizitäten (s. Beispiel 6).
Die Wirksamkeit als Ektoparasitenmittel wird durch folgende Beispiele erläutert.
Mit der Schweinelaus Hämatopinus suis besetzte
Mastschweine werden jeweils mit 0,8 bis 1 1 einer an to Wirkstoff 0,05- bis O,075"/Oigen Spritzbrühe von
2 - 0,0 - Diäthyldithiophosphorylmethyl - 5.7 - dichlorbenzoxazol
besprüht. Die Schweineläuse werden völlig abgetötet.
B e i s ρ i e 1 2
Drei Gruppen weißer Mäuse mit einem Gewicht von etwa 30 g wurde mit einer Operationsspritze
1 mg der folgenden Wirkstoffe
20
I 2-O.O-Diäthyldithiophosphorylmethyl-
benzoxazol (bekannt),
11 2-O,O-DiäthyIdithiophosphorylmethyl-6-chIorbenzoxazol (erfindungsgemäß).
11 2-O,O-DiäthyIdithiophosphorylmethyl-6-chIorbenzoxazol (erfindungsgemäß).
III 2-0,0-Diäthyldithiophosphorylmethyl-
5,7nlichlorbenzoxazol (erfindungsgemäß)
in 0,1 ml physiologischer Kochsalzlösung intravenös verabreicht. Zum Vergleich wurde Mäusen einer
vierten Gruppe 0,1 ml physiologische Kochsalzlösung verabfolgt. Zur Ermittlung der Insektiziden
Wirksamkeit der Wirkstoffe wurden 1 Stunde nach ihrer Verabreichung die Mäuse in rohrförmige
Käfige eingebracht. Den heraushängenden Schwanz besetzte man in Abständen von 0 (d. h. also sogleich),
1 und 2 Tagen mit Bettwanzen (Cimex lectularius). Diejenigen Insekten, die gesaugt hatten, wurden
48 Stunden beobachtet, um die durch die Wirkstoffe verursachte Mortalität zu bestimmen. Die bei diesen
Versuchen erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.
Die chlorsubstituierten Verbindungen zeigen nicht nur ein schnelleres Einsetzen der Insektiziden Wirkung,
sondern auch ein wesentlich längeres Anhalten dieser Wirkung nach einmaliger Behandlung der
Wirtstiere, als sie mit der unsubstiluierten Verbindung erreicht wird.
Vier Gruppen Meerschweinchen wurden in einer Suspension gebadet, die 0.1" u eines der im Beispiel 2
genannten Wirkstoffe enthielt: zur Herstellung der Suspension wurde zunächst ein Konzentrat aus K)11D
Wirkstoff. 78% absoluten Alkohol, 2",, Epichlorhydrin
und 10"» Hostapal" (äthoxyliertes Alkylphenol
+ 10 Äthylenoxyd) hergestellt und anschließend auf die hundertfache Menge mit Wasser verdünnt.
6 Tage nach dem Wirkstoffbad entnahm man den Tieren 5 g Haar, das in Petrischalen gleichmäßig
verteilt wurde. Bei einer Temperatur von 36 C besetzte man die Schalen mit Zecken (Ornithodorus
moubata). 48 Stunden später waren auf Grund der Kontaktwirkung des behandelten Haarkleides getötet
durch
I 50" ο der Zecken.
Il 90" „ der Zecken.
III 100" „der Zecken.
Mortalitätsangabe von Cimex lectularius in Prozent Versuch A
| Wirkstoff | 3 | 0 | Tot | Tage 0 nach Stunden: |
< | 20 - l | nach der | Behandlung I Toi nach Stunden: |
20 | 4N | Tot | nach Stunden: | 4X |
| 40 | 4 | 5 | 60 | 4S | 5 | 40 | 20 | 5 | :<> | 0 | |||
| I | 60 > | 0 | 20 | 80 | 60 | 0 | 60 | 90 | 0 | 0 | 40 | ||
| II | 0 i | 60 | 80 | KX) | 100 | 0 | 0 | KK) | 0 | 30 | 40 | ||
| III | 80 | 80 | 0 . | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 | |||||
| Physiologische Kochsalzlösung | 0 | 0 | η 78",, | 0 | 0 | Alkohol. ">" | 0 | 0 | iivdi | ||||
| Beispiel 4 | nhsolu | ter | , ι | Enichloi | |||||||||
In Petrischalen
2 ecm einer acetonischen Lösung von 0.025" 0 der Wirkstoffe I und III gegeben. Nach Verdunsten des Acetons setzte man die Schalen einige Tage lang einer Temperatur von 35 bzw. 50 C aus.
2 ecm einer acetonischen Lösung von 0.025" 0 der Wirkstoffe I und III gegeben. Nach Verdunsten des Acetons setzte man die Schalen einige Tage lang einer Temperatur von 35 bzw. 50 C aus.
Die insektizide Wirkung der Wirkstoffrückstände auf Stubenfliegen ist wie folgt (Abtötung in Prozent):
35 C
0% nach 7 Tagen
100°/.) nach 7 Tagen
100°/.) nach 7 Tagen
50 C
0" ,1 nach 1 Tag
100° η nach 3 Tagen
100° η nach 3 Tagen
B e i s ρ i e 1 5
Zecken, die 3 Tage lang gehungert hatten, wurden I O1O.
auf eine Unterlage gesetzt, die jeweils mit einer II 800O,
0,05'Voigen Wirkstoffsuspension [10" 0 Wirkstoff. III 90"
und K)0O Emulgator (äthoxyliertes Alkylphenol
+ 10 Äthylenoxyd) hergestellt und anschließend auf die 2Ö0fache Menge mit Wasser verdünnt] mit
einer Aufwandmenge von 1 ecm 65 cm- gespritzt war. Als Wirkstoffe wurden verwendet:
I 2-O.O-Diäthyldithiophosphoryimethyl-
benzoxazol (bekannt).
II 2-OO-DiäthyldithiophosphoryImethyI-5-ehlor-
II 2-OO-DiäthyldithiophosphoryImethyI-5-ehlor-
benzoxazol (gemäß der Erfindung). III 2-O.O-DiäthyldithiophosphoryImethyl-5.7-dichlorbenzoxazol
(gemäß der Erfindung).
Nach 10 Tagen betrug die Mortalität der Zecken nach Behandlung mit Wirkstoff
6o
Zur Prüfung der akuten Hauttoxizität wurden jeweils KX) Ratten auf die geschorene Rückenhaut
ein 3()%iges Emulsionskonzentrat der Wirkstoffe I bzw. III in 501O Isophoron und K)"n Xylol unter
Zusatz von 100O eines Emulgatorgemisches aus
Calciumphenylsulfonat und oxäthylierter Ricinolsäure aufgepinselt. Die LD.-,» (nach Kür her)
betrug für
I 71 miikc Ratte,
III 1105 mg kg Ratte.
III 1105 mg kg Ratte.
Claims (1)
- Patentanspruch:Mittel zur Bekämpfung von Ektoparasiten an Warmblütern, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen <NFormel(C2H3O)2P-S-CH2-Cworin /; die Zahl 1 oder 2 bedeutet und worin sich im Falle /; = 1 das Chloratom in 5- oder in 6-Stellung und im Falle ;; = 2 die beiden Chloratome in 5- und in 7-StellungdesBenzoxazolrings befinden.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 1 137 257;
französische Patentschrift Nr. 1 162 422:
französische Zusatzpatentschrift Nr. 72 280.809 574 407 4. M © Bundesdruckerei Berlin
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|---|---|---|---|
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| DEF46283A DE1300946B (de) | 1965-06-09 | 1965-06-09 | Dithiophosphorsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung |
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| DE (1) | DE1267466B (de) |
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| FR1162422A (fr) * | 1956-12-03 | 1958-09-12 | Rhone Poulenc Sa | Nouveaux esters phosphoriques |
| FR72280E (fr) * | 1957-09-27 | 1960-08-12 | Rhone Poulenc Sa | Nouveaux esters phosphoriques |
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1965
- 1965-06-09 DE DEP1267A patent/DE1267466B/de active Pending
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