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Insektenbekämpfung Es wurde gefunden, daß aromatische Senföle mit
einem oder mehreren Isothiocvansäureresten, die sämtlich 'unmittelbar an -den aromatischen
Kern gebunden sind, eine außerordentlich starke Wirkung auf Insekten ausüben. Die
Giftwirkung von Btenzoylsenfölen und anderen aliphatisch substituierten Senfölen
auf Kaltblüter, insbesondere Insekten und Fische, ist bereits bekannt, desgleichen
die insekticide Wirkung von,organischenThiocyanaten. Gegenüber diesen bekannten
Mitteln zeigen die aromatischen Senföle gemäß der Erfindung außer einer vielfach
höheren und rascheren Giftwirkung den Vorteil, daß sie praktisch geruchlos und für
Warmblüter verhältnismäßig ungiftig sind, insbesondere keinerlei Reizwirkung auf
die menschliche Haut, Geruchsorgane und auch nicht auf pflanzliche Gewebe ausüben,
ferner daß ihre Lösungen in verseifend wirkenden Lösungsmitteln, wie Wasser oder
mit Wasser verdünntem Aceton, auch bei tagelangem Stehen keine Abnahme der Giftwirkung
erleiden, während beispielsweise das Benzoylsenföl bereits nach wenigen Stunden
umwirksam wird.
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Die genannten Senföle sind auch technisch leichter und billiger herstellbar.
Besonders hohe Giftwirkungen erzielt man bei Verwendung von Senfölen mit mehreren
Isothi-ocyansäureresten an .einem Benzolkern. Beispielsweise sind die Phenylendisenföle
außerordentlich giftige Verbindungen, deren Giftigkeit für Kaltblüter die des Rotenons
erreicht. Die Verbindungen eignen sich auch als Pflanzenschutzmittel gegen den Befall
durch Insekten. Sie können in Pulverform oder in beliebigen Lösungsmitteln gelöst
oder dispergiert oder auch in Dampfform angewendet werden. Ausführungsbeispiele
A) Um einen Vergleich der Giftwirkung verschiedenster Vertreter der in Betracht
kommenden aromatischen Senföle untereinander und gegenüber anderen Senfölen bzw.
insekticiden Mitteln zu ermöglichen, wurde von dem bekannten Goldfischtest Gjebrauch
gemacht, welcher gleichzeitig .einen Rücks ichluß ,auf die insekticide Wirkung z.ulä.ßt
(s,. umstehende Tabelle).
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B) i. Küchenschaben wurden mit einer o, i o/oigen wässerigen Emulsion
von .j-Chlori, 3-Phenylendisenföl gespritzt. Nach 24. Stunden waren die Tiere tot.
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2. Feldwanzen wurden mit einer Lösung von q.-Chlor-i, 3-Phenylendis,enföl,
wie unter i, gespritzt. Nach 24 Stunden waren die Tiere vollständig gelähmt, eine
Wiedererholung der Tiere trat .nicht mehr ein. Sie gingen allmählich zugrunde.
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3. Eine Lösung, die o, 5 ojo p-Ph; ny lendisenföl und o,o3% Pyrethrin
gemischt enthielt, wurde in einem größeren Raum, der Stubü:nfliegen enthielt, versprüht.
Die Konzentration betrug etwa 2 ccm/cbm. Innerhalb 3 Minuten warn alle in dem Raum
vorhandenen
Fliegen betäubt, nach 48 Stunden waren sämtliche Fliegen
tot. Pyrethrin allein in der oben angegebenen Konzentration be-S wirkt nur ',eine
Betäubung der Fliegen, die sich nach kurzer Zeit wieder vollständig erholen.
| !'Y Konzentration der tödlichen Dosis |
| Mittel .. in Wasser für Goldfische |
| @y,.. 911 |
| Äthylsenföl ............................... 0,001 wirkt tödlich
in Stunden. |
| Äthylrhodanid............................. o,oz - nicht tödlich |
| Allylsenföl ................................ o,ooz - tödlich
in z-ZI,".= - |
| Phenylsenföl .............................. 0,0005 - - - i'-
- |
| Phenylrhodanid ........................... 0,0005 - - - 4I
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| Nicotin .... . .............................. o,oo05 |
| Rotenon ...... ........:.................. o,ooooz - - - 3--3'-
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| m- und p-Phenylendisenföl . . . . . . . . . . . .. . . . .
. 0,000025 - - - 3-4 - |
| 4-Chlor- r, 3-Phenylendisenföl ..... ...... .... o,ooooz -
- - 3 - |
| r, 2, 4 Toluylendisenföl . . . . . . . . . . . . . . . . .
. o,oooo25 - - - 4 - |
| m-Chlorphenylsenföl ....................... 0,00005
- - - 3 - |
| p-Nitrophenylsenföl ........................ 0,00005
- - - 22t - |
| p-Oxyphenylsenföl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . 0,0o005 - - - 2 1,'4 - |
| a-Naphthylsenföl........................... o,oooz - - - 5
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| m-Xylylendisenföl ......................... 0,00005
- - - 2';., - |
4. Ein Streupulver, das
0,5070 4-Chlori, 3-Phenylendis,enföl enthielt, wurde
auf einen Hollunderstrauch gestäubt, der mit schwarzen Blattläusen dicht besetzt
war. Nach z Tagen Zearen 9o bis ioo% der Läuse tot.
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5. Eine wässerige Emulsion, die o,025 ojo 4-Chlor-i, 3-Phenylendisenföl
und 0,0z5% Nicotin enthielt, wurde auf Calceolariapfianzen gesprüht, die sehr stark
mit schwarzen Blattläusen befallen waren. Nach 2 Tagen waren goo/o der Läuse tot
Moder neingetrocknet, der Rest zeigte nur noch sehr schwache Bewegungen, Wiedererholung
dieser. Läuse trat nicht ein.
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Zum Vergleich wurden Versuche mit Allylsenföl, das sich im übrigen
wegen seines durchdringenden Geruches zur praktischen Verwendung nscht @eignet,
herangezogen. Wendet man das Allylsenföl in gleicher Weise und bei gleicher Konzentration
wie bei den hier beschriebenen aromatischen Senfölen an, so zeigt es keimerlei Wirksamkeit.
Auch bei mehrfacher Steigerung der Konzentration ist die Wirksamkeit keinesfalls
praktisch ausreichend.
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6. Eine Lösung, die neben Netzmittel 0,o5% m-Phenylendisenföl in Wasser
enthielt, wurde auf einem blutlausbefallenen Apfelbaum versprüht. Verbrennungen
der Blätter traten nicht auf; getötet waren nach 2 Tagen etwa 5o bis 6o% der Läuse.
7. Bei einem gleichartigen Versuche mit o,o4%iger Lösung an einem Apfelbaum, der
von grünen Blattläusen befallen war, waren 5 o bis 6o % der Läuse tot.
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Als Beispiel dafür, daß Senföle auch im Gemisch mit anderen Giftmitteln
ihre Wirksamkeit beibehalten, sei angeführt: B. Eine Lösung in Wasser wurde hergestellt,
die neben Netzmitteln o,o5% m-Phenylendisenföl und o,05% Nicotin enthielt. Ein damit
gespritzter blutlaushefallener Apfelbaum zeigte keine Verbrennungen, während alle
Läuse nach zwei Tagen tot waren.
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Die Giftigkeit der Phenylendisenföle wurde auch gegenüber anderen
Kaltblütern erprobt. So wurden b.dspielsweise Enchyträen und Tupitexwürmer abgetötet,
wenn sie sich i1/2 Stunden in. einer Lösung von i mg p-Phenylendis,enföl in i 1
Wasser befanden. Steigert man den Dampfdruck von m-Phenylendisenföl durch Anwärmen
auf 3o bis 35°C, so wirkt es als Atemgift. Schnaken werden nach wenigen Sekunden
leblos, bei 'L4eMwürmern tritt diese Erscheinung in 1/4 Stunde ein.