DE1251321B - Verfahren zur Herstellung von tert-Alkoxyarylsiloxandiolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von tert-AlkoxyarylsiloxandiolenInfo
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Description
DEUTSCHES
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C07f
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Int. Cl.:
Deutsche Kl.: 12 ο - 26/03
G41816IVb/12o
20. Oktober 1964
5. Oktober 1967
20. Oktober 1964
5. Oktober 1967
Aus Walter Noil, »Chemie und Technologie der
Silicone« (1960), S. 60, 61 und 69 bis 73, ist es bekannt, Organohalogensilane durch Umsetzung mit Alkoholen,
speziell mit tertiären Alkoholen, unter Zusatz eines Säureakzeptors in Organo-organooxysilane zu
überführen und Halogensilane mit Alkalibicarbonat in einem wasserfreien Lösungsmittel zu den entsprechenden
Silanolen zu hydrolysieren.
Nach dem Verfahren der Erfindung kann man jedoch speziell als Verfahrenshilfen oder Weichmacher
für Organosiliciumpolymere von hohem Molekulargewicht brauchbare Siloxandiole mit überlegenen Eigenschaften
gewinnen. Dieses Verfahren zur Herstellung von tert.-Alkoxyarylsiloxandiolen nach der Erfindung
ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Aryltrihalogensilan mit einem
tertiären Alkylalkohol in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt und das so gebildete tert.-Alkoxyaryldihalogensilan
mit einem Gemisch aus einem Alkalibicarbonat und einem organischen Lösungsmittel
behandelt.
Die Arylgruppen der nach der Erfindung hergestellten Verbindungen können gegebenenfalls durch
Halogenatome substituiert sein, und die tert.-Alkoxygruppen sind vorzugsweise solche, bei denen die am
tertiären Kohlenstoffatom gebundenen Alkylgruppen bis zu 4 Kohlenstoffatome enthalten.
Beispielsweise kann das tert.-Alkoxyarylsiloxandiol
als strukturreduzierender Zusatz bei Organopolysiloxanmassen verwendet werden, die sich in den
elastomeren Zustand überführen lassen. Solche bekannte umwandelbare Organopolysiloxanmassen enthalten
Organopolysiloxanpolymere der Formel:
(Z)eSiO(«-a)
Hierin bedeutet Z einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest
oder Cyanalkylrest, und α hat einen Wert gleich 1,98 bis 2,01.
Bei der praktischen Durchführung der Erfindung wird Aryltrihalogensilan mit tertiärem Alkylalkohol in
Gegenwart eines Säureakzeptors, wie Pyridin, Chinolin oder Dimethylanilin, umgesetzt. Vorzugsweise wird
die Umsetzung bei Temperaturen zwischen etwa 0 und etwa 100C durchgeführt. Man kann jedoch gewünschtenfalls
auch höhere oder niedrigere Temperaturen anwenden. Das Aryltrihalogensilan und den tertiären
Alkylalkohol verwendet man in äquimolaren Mengen. In besonderen Fällen kann die Anwendung eines
kleinen molaren Überschusses an einem der Reaktionspartner zugelassen werden, ohne daß nachteilige
Ergebnisse eintreten. Die Mischung wird dann filtriert, Verfahren zur Herstellung
von tert.-Alkoxyarylsiloxandiolen
Anmelder:
General Electric Company,
New York, N.Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. H. H. Willrath, Patentanwalt,
Wiesbaden, Hildastr. 18
Als Erfinder benannt:
Ben Alfred Bluestein,
Schenectady, N.Y. (V. St. A.)
Ben Alfred Bluestein,
Schenectady, N.Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 21. Oktober 1963 (317 826)
um das Produkt von dem Säureakzeptorsalz abzutrennen.
Bei der Bildung von tert.-Alkoxysilandiol werden
tert.-Alkoxyaryldihalogensilane mit einer Mischung
aus Alkalicarbonaten, wie Natriumbicarbonat, und einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise Aceton,
umgesetzt. Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie Benzol und Toluol, können auch gebraucht werden.
Während der Umsetzung wird die Mischung gerührt und vorzugsweise auf einer Temperatur zwischen 0 und
10°C gehalten. Dann kann das Produkt durch übliche Filtration und Abziehen des Lösungsmittels gewonnen
werden. Eine Cyclisierung wird begünstigt, wenn das tert.-Alkoxyaryldihalogensilan hydrolysiert wird, und
zwar vorzugsweise mit Eis. Die Gewinnung des Produktes kann durch Verwendung eines organischen
Lösungsmittels nach den üblichen Trennmethoden erreicht werden.
Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung. Alle Teile sind Gewichtsteile.
Eine Hexanlösung von tert.-Butylalkohol wurde zu
einer rasch gerührten Mischung von Phenyltrichlorsilan und in Hexan aufgelöstem trockenem Pyridin gegeben.
Je Mol Phenyltrichlorsilan wurden 1,08 Mol tert.-Butylalkohol und 1,2 Mol Pyridin verwendet.
Die Zugabe dauerte etwa 1V2 Stunden, wobei die Temperatur
auf etwa 5°C gehalten wurde. Dann wurde die
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Mischung filtriert, um ausgefälltes Pyridinhydrochlorid zu entfernen. Das Filtrat wurde zu einem rasch
gerührten Gemisch von Natriumbicarbonat und Aceton gegeben, während die Temperatur zwischen 0
und 4"C gehalten wurde. Es wurden etwa 5 Mol Natriumbicarbonat je Mol tert.-Butylphenyldichlorsilan,
das schätzungsweise im Filtrat vorhanden war, und etwa 3 Mol Aceton je Mol Natriumbicarbonat
verwendet. Die Mischung wurde weitere 2 Stunden gerührt, filtriert und das Hexan mittels eines Schnellverdampfers
abgedampft. Eine 19°/oige Ausbeute an tert.-Butoxyphenylsilandiol wurde erhalten (bezogen
auf das Gewicht der Ausgangsstoffe). Das Produkt wurde aus einem Benzol-Hexan-Gemisch umkristallisiert.
Der kristalline feste Stoff hatte einen Schmelzpunkt von 96° C. Die Identität des Produktes wurde
durch Analyse auf H in C10H16O3Si bestätigt: berechnet
= 16,1% OH, gefunden = 17,0% OH.
Ein Gemisch von 12 Teilen Polydimethylsiloxangummi und 12 Teilen des obigen tert.-Butoxyphenylsilandiols
wurde mit einer Mischung von 300 Teilen Polydimethylsiloxanpolymer, das zum Hauptteil aus
Dimethylsiloxyeinheiten und einem geringen Anteil Methylvinylsiloxyeinheiten besteht und eine Viskosität
von etwa 20 Millionen cP bei 250C besaß, 186 Teilen
Rauchkieselsäure als Füllstoff und 2,7 Teilen Titandioxyd vermählen. Während die Mischung gemahlen
wurde, erfolgte ein Zusatz von 6,6 Teilen Dicumylperoxyd. Das erhaltene gemahlene Gemisch wurde dann
zu einem Bogen verformt, aus dem Tafeln geschnitten wurden. Diese Tafeln wurden 24 Stunden bei 1490C
ίο gehärtet und 96 Stunden bei 2490C nachgehärtet. Ein
Teil der ungehärteten vermahlenen Masse wurde auch durch Messung ihrer Verknüpfungszeit auf ihre
Struktur nach 3 Tagen und nach 7 Tagen geprüft. Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse, die mit der
tert.-Butoxyphenylsilandiol als Verfahrenshilfe enthaltenden Masse im Vergleich zu derselben Mischung,
jedoch ohne Verfahrenshilfe, erhalten wurden. In der Tabelle bedeutet H Shorehärte A, T ist die Zerreißfestigkeit
und E die prozentuale Dehnung. Die Verknüpfungszeit wurde in Sekunden gemessen. Das angewandte
Verfahren ist in der USA.-Patentschrift 3 004 859 beschrieben.
| tert-Butoxy- phenylsilandiol |
H | 24 Stunden/1490 C I T |
E | H | 96 Stunden/249°C T |
E | Verknüpfzeit 3 Tage ] 7 Tage |
25 90 |
| ja nein |
63 63 |
I ! 78,4 kg/cm2 1 76,8 kg/cma |
310 240 |
71 68 |
I 58,5 kg/cm2 ! 53,6 kg/cm2 |
180 160 |
10 44 |
Eine Menge von 1 bis zu 100 Teilen tert.-Butoxyphenylsilandiol je 100 Teile Polydimethylsiloxanpolymer
zeigte eine Verbesserung der Verknüpfzeit in Organopolysiloxanmassen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von tert.-Alkoxyarylsiloxandiolen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Aryltrihalogensilan mit einem tertiären Alkylalkohol in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt und das so gebildete tert.-Alkoxyaryldihalogensilan mit einem Gemisch aus einem Alkalibicarbonat und einem organischen Lösungsmittel behandelt.
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Family Cites Families (3)
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Also Published As
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