DE1249276B - Verfahren zur Herstellung von Isopropenoxy Siliciumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Isopropenoxy SiliciumverbindungenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DEUTSCHES
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C07f
Deutsche Kl.: 12 ο - 26/03
W40025IVb/12o
1. Oktober 1965
7. September 1967
1. Oktober 1965
7. September 1967
C07 F 7/08 +
C07F 7/18
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Substitution von an Siliciumatome gebundenen Chloratomen
durch Isopropenoxygruppen, d. h. durch Gruppen der Formel
— OC (CH3) - CH2.
Die Substitution von an Siliciumatome gebundenen Chloratomen durch Kohlenwasserstoffoxyreste erfolgt
üblicherweise durch Umsetzung von Siliciumchlorverbindungen mit Alkoholen, die den gewünschten
Kohlenwasserstoffoxyresten entsprechen. Isopropenylalkohol ist jedoch nur als Enolform des Acetons bekannt,
die in äußerst geringer Menge im tautomeren Gleichgewicht mit der Ketoform vorliegt.
Es ist bekannt, daß Siliciumchlorverbindungen mit Aceton unter Bildung von Chlorwasserstoff reagieren.
Der Chlorwasserstoff bewirkt Umwandlung des Acetons zu höhermolekularen Ketonen, Oxyketonen und
olefinischen Verbindungen, die ebenfalls mit Siliciumchlorverbindungen reagieren können. Die Bildung von
Isopropenoxy-Siliciumverbindungen in größeren Mengen wurde bei dieser Reaktion nicht beobachtet.
Es ist zwar bereits bekannt, Isopropenoxy-Siliciumverbindungen durch Umsetzung von Siliciumchlorverbindungen
mit Acetonquecksilberchlorid herzustellen. Die bei diesem Verfahren erzielten Ausbeuten
sind jedoch niedrig. Ferner sind die schwere Zugänglichkeit des Quecksilbers bzw. das damit verbundene
Erfordernis, bei einer im größeren Maßstab vorgenommenen Durchführung des genannten bekannten
Verfahrens zur Herstellung von Isopropenyloxy-Siliciumverbindungen
das Quecksilber zurückzugewinnen, und die Toxizität des Quecksilbers nachteilig.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Isopropenoxy-Siliciumverbindungen besitzt dagegen
nicht die oben geschilderten Nachteile.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Isopropenoxy-Siliciumverbindungen aus Siliciumchlorverbindungen
ist dadurch gekennzeichnet, daß die Siliciumchlorverbindungen mit Natrium und Aceton
umgesetzt werden.
Die Umsetzung von Siliciumchlorverbindungen mit vor der Zugabe zu den Siliciumverbindungen hergestellten
Aceton^ atrium würde nicht zu Isopropenoxy-Siliciumverbir
düngen mit befriedigender Reinheit
führen. Der; rtijes Acetonnatrium ist nämlich mit
störenden Koniensationsprodukten verunreinigt.
Als Siliciim^hlorverbindungen können alle Siliciumverbindungen
verwendet werden, die je Molekül mindestens ein Si-gebundenes Chloratom enthalten. Bevorzugt
als Siliciumverbindungen sind solche, die außer Si-gebundenen Chloratomen durch SiC-Bindung
Verfahren zur Herstellung von Isopropenoxy-Siliciumverbindungen
Anmelder:
Wacker-Chemie G. m. b. H.,
München 22, Prinzregentenstr. 22
München 22, Prinzregentenstr. 22
Als Erfinder benannt:
Dr. Siegfried Nitzsche,
Dr. Paul Buchheit. Burghausen
gebundene organische Reste enthalten und worin die gegebenenfalls vorhandenen nicht durch Chloratome
und organische Reste abgesättigten Siliciumvalenzen durch Siloxansauerstoffatome abgesättigt sind.
Die organischen Reste sind einwertige oder mehrwertige
Kohlenwasserstoffreste, die durch Äthersauerstoffatome unterbrochen oder unter den Reaktionsbedingungen inerte Substituenten aufweisen können.
Bevorzugt sind einwertige Kohlenwasserstoffreste. Bevorzugt als Siliciumchlorverbindungen sind somit
Organochlorsilane und Organochlorsiloxane, insbesondere solche, worin der organische Rest der Methylrest
ist.
Zweckmäßig wird 1 Grammatom Natrium je Grammäquivalent Si-gebundenen Chlors in den SiIiciumchlorverbindungen
verwendet.
Zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit und der Ausbeuten an gewünschtem Produkt ist es zweckmäßig,
das Natrium in Form einer üblichen Dispersion zu verwenden.
Zweckmäßig wird 1 Mol Aceton je Grammäquivalent Si-gebundenen Chlors in den Siliciumchlorverbindungen
verwendet.
Zur Erleichterung der Umsetzung bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist die Mitverwendung von
inerten Lösungsmitteln zweckmäßig. Beispiele für solche Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe,
aromatische Kohlenwasserstoffe sowie Äther.
Besonders gute Ausbeuten an dem gewünschten Produkt werden erzielt, wenn das Vermischen der
Reaktionsteilnehmer dadurch erfolgt, daß getrennt, jedoch gleichzeitig, einander äquivalente Mengen an
Natrium und Aceton, jeweils verdünnt mit inertem
709 640/588
Lösungsmittel, zu den ebenfalls mit inertem Lösungsmittel verdünnten Siliciumchlorverbindungen gegeben
werden, d.h., daß die Siliciumchlorverbindungen bis zur Beendigung des Vermischens der Reaktionsteilnehmer
im Überschuß vorliegen. Gründliches Rühren beim Vermischen der Reaktionsteilnehmer ist vorteilhaft.
Die erfindungsgemäße Umsetzung verläuft exotherm. Es ist zweckmäßig, durch Kühlung dafür zu sorgen,
daß die Temperatur des Gemisches der Reaktionsteilnehmer +100C nicht übersteigt. Nach unten ist die
Reaktionstemperatur nur durch den Schmelzpunkt des Reaktionsgemisches begrenzt. Die Umsetzung wird
vorzugsweise bei Normaldruck durchgeführt. Das erfindungsgemäße Verfahren kann absatzweise oder
kontinuierlich durchgeführt werden.
Zweckmäßig wird das erfindungsgemäße Verfahren in einer inerten Atmosphäre durchgeführt.
Die erfindungsgemäße Umsetzung verläuft nach ίο folgender Reaktionsgleichung:
:SiCl +
CH3 CH3
C = O <=± C-OH
Na
SiOC(CH3)^CH2 -r NaCl +
Die Isolierung der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen [sopropenoxy-Siliciumverbindungen
kann z.B. dadurch erfolgen, daß von dem während der Umsetzung ausgefallenen Natriumchlorid
abfiltriert und aus dem Filtrat das inerte Lösungsmittel abdestilliert wird.
Die Isopropenoxy-Siliciumverbindungen besitzen gegenüber anderen Alkoxy-Siliciumverbindungen den
Vorteil, daß sie beträchtlich leichter und rascher hydrolysierbar sind und rascher z.B. mit Silanolgruppen
kondensieren. Die Isopropenoxy-Siliciumverbindungen besitzen gegenüber anderen leicht hydrolysierbaren
Siliciumverbindungen, z. B. Chlor- und Acetoxysilanen, den Vorteil, daß das bei Hydrolyse und Kondensation
als Nebenprodukt gebildete Aceton nicht korrodierend wirkt, nicht toxisch und leichter flüchtig ist als
die bei der Hydrolyse entstehenden Nebenprodukte mancher anderer leicht hydrolysierbarer Siliciumverbindungen.
Die erfindungsgemäßen Isopropenoxy-Siliciumverbindungen können überall dort eingesetzt werden, wo
hydrolysierbare Siliciumverbindungen benötigt werden, z.B. zur Herstellung von in Abwesenheit von
Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu elastomeren oder harzartigen Formkörpern
härtbaren Organopolysüoxanmassen.
Die in den folgenden Beispielen beschriebenen Maßnahmen werden jeweils bei Raumtemperatur, d. h.
bei etwa 200C bzw. ohne Wärmezufuhr von außen —
mit Ausnahme des Abdestillierens der Lösungsmittel — und bei Normaldruck durchgeführt, soweit nichts
anderes angegeben ist.
Nach Beendigung der Wasserstoflfentwicklung wird vom Kochsalz abfiltriert und aus dem Filtrat das Toluol
abdestilliert. Es hinterbleiben 200 g eines gelblichen dünnflüssigen Öls. Bei dieser Substanz wird das Molekulargewicht
mit 214 bestimmt.
Analyse:
Gefunden .
Gefunden .
.13,0
56,0
56,0
Gewichtsprozent Si,
Gewichtsprozent C;
Gewichtsprozent C;
berechnet ... 13,11 Gewichtsprozent Si,
56,0 Gewichtsprozent C.
56,0 Gewichtsprozent C.
55
In einem 2-1-Kolben, der mit einem schnellaufenden
Rührer, zwei graduierten Tropftrichtern, einem Steigrohr, einem Thermometer und Gaseinleitungsrohr
versehen ist, werden zu 149,5 g Methyltrichlorsilan in 200 g Toluol unter Stickstoff und Rühren aus dem
einen Tropftrichter 500 ml einer Dispersion von 69 g Natrium in Toluol und aus dem anderen Tropftrichter
180 g Aceton, mit Toluol auf 500 ml verdünnt, gleichzeitig in zwei gleichdünnen Strahlen gegeben. Durch
äußere Kühlung des Kolbens wird dabei die Temperatür seines Inhalts bei +5 bis +1O0C gehalten. Durch
das Steigrohr entweicht neben Stickstoff der bei der Reaktion entwickelte Wasserstoff.
Es handelt sich also um die Verbindung der Formel CH3Si [OC (CH)3 = CH2]3
Die im Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß an Stelle der
149,5 g Methyltrichlorsilan 161,5 g Vinyltrichlorsilan eingesetzt werden.
Es werden 220 g eines gelblichen dünnflüssigen Öls erhalten. Bei dieser Substanz wird das Molekulargewicht
mit 225 bis 230 bestimmt.
Analyse:
Gefunden ... 12,3 Gewichtsprozent Si,
58,4 Gewichtsprozent C;
58,4 Gewichtsprozent C;
berechnet ... 12,42 Gewichtsprozent Si,
58,38 Gewichtsprozent C.
58,38 Gewichtsprozent C.
Es handelt sich also um die Verbindung der Formel CH2 = CHSi [OC (CH3) = CH2]3
In der im Beispiel 1 beschriebenen Vorrichtung werden zu 189 g der Verbindung der Formel (CH3SiClO)4
in 400 ml Toluol unter Stickstoff und Rühren aus dem einen Tropftrichter 350 ml einer Dispersion von 46 g
Natrium in Toluol und aus dem anderen Tropftrichter 116 g Aceton, mit Toluol auf 350 ml verdünnt, gleichzeitig
in zwei gleichdünnen Strahlen gegeben. Durch äußere Kühlung des Kolbens wird dabei die Temperatur
seines Inhalts bei +5 bis +1O0C gehalten.
Nach Beendigung der Wasserstoffentwicklung wird vom Kochsalz abfiltriert und aus dem Filtrat das
Toluol abdestilliert. Es hinterbleiben 226 g eines gelblichen Öls. Bei dieser Substanz wird das Molekulargewicht
mit 460 bis 470 bestimmt.
Analyse:
Gefunden .
Gefunden .
berechnet .
. 24,1 Gewichtsprozent Si, 41,3 Gewichtsprozent C;
.24,19 Gewichtsprozent Si, 41,38 Gewichtsprozent C.
IO
Es handelt sich also um die Verbindung der Formel
(CH3Si [OC (CH3) = CH2] O)4
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Isopropenoxy-Siliciumverbindungen
aus Siliciumchlorverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß die Siliciumchlorverbindungen mit Natrium und Aceton
umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionspartner jeweils verdünnt
in einem inerten, flüssigen Lösungsmittel eingesetzt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei +100C
nicht übersteigenden Temperaturen durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DEW0040025 | 1965-10-01 |
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