DE1244997B - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher AzofarbstoffeInfo
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- DE1244997B DE1244997B DEB50538A DEB0050538A DE1244997B DE 1244997 B DE1244997 B DE 1244997B DE B50538 A DEB50538 A DE B50538A DE B0050538 A DEB0050538 A DE B0050538A DE 1244997 B DE1244997 B DE 1244997B
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
- C09B62/47—Azo dyes
- C09B62/473—Monoazo dyes
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- C09B62/47—Azo dyes
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
C09b
Deutsche KL: 22 a -1
1244997
B50538IVc/22a
30. September 1958
20. Juli 1967
18. Januar 1968
B50538IVc/22a
30. September 1958
20. Juli 1967
18. Januar 1968
Auslegetag:
Ausgabetag:
Patentschrift stimmt mit der Auslegeschrift überein
Es wurde gefunden, daß man wertvolle, zum Färben und/oder Bedrucken von Textilgut aus
Cellulose besonders gut geeignete, wasserlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man Azofarbstoffe der
allgemeinen Formel
COO Θ
V-XJ = M-
= N-A Ζ«
in der A den Rest einer mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthaltenden Kupplungskomponente der
Naphthalin- oder Pyrazolonreihe, Z® einen kationischen Rest und X eine in meta- oder para-Stellung
zur Diazogruppe befindliche primäre oder sekundäre Aminogruppe bedeutet, mit acylierenden Mitteln,
die den Rest der allgemeinen Formel
Ri
— C —C =
— C —C =
'R3
II
enthalten, in der jeder der Reste R für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe
oder ein Halogenatom steht und R3 außerdem auch eine Carboxylgruppe bedeuten kann, zu
gegebenenfalls substituierten Acrylsäureamidderivaten umsetzt.
Ausgangs-Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I, in der A und X die oben angegebene Bedeutung
haben, kann man beispielsweise dadurch gewinnen, daß man l-Amino-3(4 oder 5)-nitrobenzol-2-carbonsäure
diazotiert und mit eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen enthaltenden kupplungsfähigen Verbindungen,
z. B. aromatischen oder heterocyclischen Verbindungen, wie mindestens eine Sulfonsäuregruppe
enthaltenden Hydroxy- oder Aminonaphthalinen und deren Derivaten oder mindestens eine
Sulfonsäuregruppe enthaltenden Pyrazolonen, vereinigt und in dem so erhaltenen Azofarbstoff die
Nitrogruppe in an sich bekannter Weise, z. B. durch Reduzieren mit Dinatriumsulfid, in die Aminogruppe
umwandelt.
Die erfindungsgemäße Acylierung der Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I, in der A und X die
oben angegebene Bedeutung haben, geschieht nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch
Umsetzen der Aminoverbindung mit den Chloriden oder Anhydriden von α,β-ungesättigten Carbonsäuren,
vorzugsweise der Acrylsäure.
Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher
Azofarbstoffe
Azofarbstoffe
Patentiert für:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Günther Lange,
Ludwigshafen/Rhein-Gartenstadt
Die neuen Farbstoffe sind insbesondere zum Färben von Wolle und von Textilgut aus nativer
und/oder regenerierter Cellulose geeignet. Sie zeichnen sich durch ihr gutes Ziehvermögen aus und
liefern Färbungen von sehr guter Lichtechtheit, teilweise guter Chlorechtheit und sehr guten Naßechtheitseigenschaften.
Vor den aus der deutschen Auslegeschrift 1007 451 und aus der britischen
Patentschrift 545 806 bekannten Monoazofarbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch ihr besseres
Ziehvermögen auf Baumwolle aus.
Der nach Beispiel 7, erster Absatz, der deutschen Auslegeschrift 1 180 079 erhältliche Farbstoff, der
nach Beispiel 1, erster Absatz, der deutschen Aus-Isgeschrift 1089 095 erhältliche Farbstoff und der
nach Beispiel 1, erster Absatz, der deutschen Auslegeschrift 1089 097 erhältliche Farbstoff werden
durch die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren unter Verwendung der entsprechenden, in ortho-Stellung
zur Aminogruppe eine Carboxylgruppe tragenden, Diazokomponenten erhältlichen Azofarbstoffe
durch eine erhebliche größere Farbstärke der auf Baumwollgewebe erhältlichen Färbungen übertroffen.
In den folgenden Beispielen sind die genannten Teile Gewichtsteile.
1. Der in üblicher Weise durch Kuppeln von 18,2 Teilen diazotierter l-Amino-S-nitrobenzol-l-carbonsäure
mit 23,5 Teilen l-Hydroxynaphthalin-4-sülfonsäure
hergestellte und abgetrennte, eine Nitrogruppe enthaltende Azofarbstoff wird als feuchtes
Filtergut in 150 Teilen Wasser gelöst. Diese Lösung vereinigt man mit einer Lösung von 40 Teilen
709 725/349
kristallisiertem Natriumsulfid (mit 9 Mol Kristallwasser) in 50 Teilen Wasser und rührt die Mischung
12 Stunden lang bei gewöhnlicher Temperatur. Danach wird der nunmehr eine primäre Aminogruppe
enthaltende Ausgangs-Azofarbstoff durch Zugeben von Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt
und mit 100 Teilen Wasser verrührt. Sodann gibt man 100 Teile Aceton und 18 Teile Natriumbicarbonat
zu und trägt in das Gemisch in kleinen Anteilen eine Mischung von 10 Teilen Acrylsäurechlorid
und 10 Teilen Aceton bei 0 bis +5°C ein. Das Umsetzungsgemisch wird danach noch 1 Stunde
lang gerührt. Nun scheidet man den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ab, filtriert ihn
und trocknet ihn bei 500C im Vakuum. Der in Form
eines dunklen Pulvers erhaltene Farbstoff färbt Wolle in echten, klären, blaustichigroten Tönen.
Wenn man Baumwollgewebe mit dem neuen Farbstoff klotzt, es, zweckmäßig nach dem Trocknen, ■'
durch ein Bad führt, das ein alkalisches Mittel, wie Natriumhydroxyd oder -carbonat oder -bicarbonat
oder Kaliumhydroxyd oder -carbonat, enthält, und den Farbstoff beispielsweise durch kurzes Dämpfen
auf der Faser fixiert, so erhält man sehr echte, klare, blaustichigrote Färbungen.
Denselben Farbstoff erhält man, wenn man 14 Teile Acrylsäureanhydrid an Stelle von 10 Teilen Acrylsäurechlorid
verwendet und im übrigen wie oben angegeben verfährt.
Die folgende Tabelle, in der Z® einen kationischen Rest, z. B. ein Wasserstoffkation oder ein Alkalimetallkation,
wie ein Natrium- oder ein Kaliumkation, bedeutet, zeigt weitere Beispiele von Farbstoffen,
die in entsprechender Weise erhalten werden:
Farbstoff Färbung von Wolle bzw. von Baumwolle
COOeZ®
H2C = HC — C — HN
Goldgelb
Blaustichigrot
H2 = HC — C — HN O
NH-CO- CH3
N = N-ffiZeO3S
COO9Z ® HO NH-CO- CH3
Blaustichigrot
HoC = HC — C — HN
Rotstichigviolett
COO0Z9
so3 ez®
HO NH2
H2C = HC — C — HN O
H2C = CH — C — HN
Blauv'olett
SO3®Z®
Rot
SO3 eZä
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der allgemeinen Formelworin A den Rest einer mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthaltenden Kupplungskomponente der Naphthalin- oder Pyrazolonreihe, Z® einen kationischen Rest und X eine in meta- oder paraStellung zur Diazogruppe befindliche primäre15 acylierenden Mitteln, die den Rest der allgemeinen Formel _Il οenthalten, worin jeder der Reste R für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe oder ein Halogenatom steht und R3 außerdem auch eine Carboxylgruppe bedeuten kann, zu gegebenenfalls substituierten Acrylsäureamidderivaten umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1007 451;
britische Patentschriften Nr. 545 806, 589 280.In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsche Patente Nr. 1089 095, 1089 097,oder sekundäre Aminogruppe bedeutet, mit 1 180 079.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB50538A DE1244997B (de) | 1958-09-30 | 1958-09-30 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe |
CH7771059A CH380838A (de) | 1957-12-13 | 1959-09-02 | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Azofarbstoffe |
GB3183259A GB862318A (en) | 1957-12-13 | 1959-09-18 | Water-soluble monoazo dyestuffs containing acryloylamino groups and their production |
NL243568A NL243568A (de) | 1957-12-13 | 1959-09-21 | |
BE583050A BE583050R (fr) | 1957-12-13 | 1959-09-26 | Colorants azoïques solubles dans l'eau |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB50538A DE1244997B (de) | 1958-09-30 | 1958-09-30 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1244997B true DE1244997B (de) | 1967-07-20 |
Family
ID=37564149
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB50538A Pending DE1244997B (de) | 1957-12-13 | 1958-09-30 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1244997B (de) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB545806A (en) * | 1940-11-11 | 1942-06-15 | Arthur Howard Knight | Manufacture of new monoazo acid dyestuffs |
GB589280A (en) * | 1942-07-02 | 1947-06-17 | Chem Ind Basel | Manufacture of monoazo-dyestuffs |
DE1007451B (de) * | 1954-07-30 | 1957-05-02 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
-
1958
- 1958-09-30 DE DEB50538A patent/DE1244997B/de active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB545806A (en) * | 1940-11-11 | 1942-06-15 | Arthur Howard Knight | Manufacture of new monoazo acid dyestuffs |
GB589280A (en) * | 1942-07-02 | 1947-06-17 | Chem Ind Basel | Manufacture of monoazo-dyestuffs |
DE1007451B (de) * | 1954-07-30 | 1957-05-02 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
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