DE1107356B - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen AzofarbstoffenInfo
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- DE1107356B DE1107356B DEB50679A DEB0050679A DE1107356B DE 1107356 B DE1107356 B DE 1107356B DE B50679 A DEB50679 A DE B50679A DE B0050679 A DEB0050679 A DE B0050679A DE 1107356 B DE1107356 B DE 1107356B
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- C09B62/527—Azo dyes
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Description
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man acylierende Mittel, die den
Rest der Äthensulfonsäure einführen, mit mindestens eine acylierbare primäre oder sekundäre Aminogruppe
enthaltenden Azofarbstoffen, die mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe tragen, oder _ deren
Azo- und bzw. oder Diazokomponenten zu Äthensulfonsäureamidderivaten umsetzt und im Falle der
Verwendung der genannten Vorprodukte den Azofarbstoff in an sich bekannter Weise durch Kupplung
bzw. Diazotierung und Kupplung vervollständigt.
Als wasserlöslichmachende Gruppen seien vor allem Sulfonsäuregruppen, aber auch Carboxylgruppen,
Sulfonsäureamidgruppen, Alkylsulfongruppen und alkoholische Hydroxylgruppen genannt.
Zur Herstellung der Farbstoffe kuppelt man also entweder diazotierte aromatische Amine, die mindestens
einmal eine Äthensulfonsäureamidgruppe enthalten, mit beliebigen Azokomponenten, wobei eine
oder mehrere wasserlöslichmachende Gruppen in der Diazokomponente und/oder in der Azokomponente
enthalten sind, oder man vereinigt Azokomponenten, die mindestens einmal eine Äthensulfonsäureamidgruppe
enthalten, mit beliebigen diazotierten aromatischen Aminen, wobei eine oder mehrere wasserlöslichmachende
Gruppen in der Diazokomponente und/oder in der Azokomponente enthalten sind und auch die Diazokomponente eine oder mehrere Äthensulfonsäureamidgruppen
tragen kann. Man kann die Farbstoffe aber auch dadurch herstellen, daß man solche Azofarbstoffe herstellt, die neben mindestens
einer wasserlöslichmachenden Gruppe eine oder mehrere acylierbare primäre oder sekundäre Aminogruppen
enthalten, und in diese Verbindungen nachträglich einmal oder mehrfach den Rest der Athensulfonsäure
einführt.
Die Einführung dieses Restes in Diazokomponenten, " Azokomponenten oder Azofarbstoffe, die eine oder
mehrere acylierbare primäre oder sekundäre Aminogruppen enthalten, geschieht nach an sich bekannten
Verfahren, z. B. durch Umsetzen der Aminoverbindung mit Äthensulfonsäurechlorid oder nach dem
Verfahren der deutschen Patentschrift 832 149 mit dem sogenannten Carbylsulfat.
Den beispielsweise aus den deutschen Patent-Schriften 925 121, 946 975 und 960 534 bekannten,
Vinylsulfongruppen tragenden Azofarbstoffen sind die wasserlöslichen, Äthensulfonsäureamidgruppen
enthaltenden Azofarbstoffe durch ihre besseren färberischen Eigenschaften, insbesondere durch bessere
Naßechtheitseigenschaften der Wollfärbungen, überlegen. Vor allem aber zeichnen sich die nach der
Verfahren zur Herstellung von
wasserlöslichen Azofarbstoffen
wasserlöslichen Azofarbstoffen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Günter Lange, Ludwigshafen/Rhein-Gartenstadt, Dr. Friedrich Ebel, Mannheim-Feudenheim,
Dr. Rudolf Schrödel und Dr. Walter Hensel,
Dr. Rudolf Schrödel und Dr. Walter Hensel,
Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Erfindung erhältlichen Farbstoffe vor den aus der deutschen Patentschrift 960 534 bekannten, Vinylsulfongruppen
aufweisenden Farbstoffen durch die erheblich bessere Sodakochechtheit ihrer Färbungen
auf Baumwolle aus.
Besonders wertvoll sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe, welche eine oder mehrere Äthensulfonsäureamidgruppen
an ein aromatisches Ringsystem gebunden enthalten, das nicht gleichzeitig eine Azograppe
trägt, beispielsweise solche Azofarbstoffe, welche die Gruppierung der allgemeinen Formel
,X=
,-X-i
1NH-SO2-CH = CH2
I
enthalten, in der X eine direkte Bindung oder eine — CH2-, — S-, — SO2- oder — NH-Brücke bedeutet.
Als Diazokomponenten, die mindestens eine Äthensulfonsäureamidgruppe tragen, seien beispielsweise
genannt: Äthensulfonsäure-(3- oder 4-aminophenyl)-amid
sowie dessen Derivate, die am Benzolkern z. B. Halogenatome, Alkylgruppen, Nitrogruppen, Sulfonsäureamidgruppen,
Aralkylgruppen, Arylsulfongruppen und/oder Sulfonsäuregruppen tragen, Äthensulfonsäure-N-(3-
oder 4-aminophenyl)-N-methylamid und dessen Derivate oder Äthensulfonsäure-(aminonaphthyl)-amide
sowie deren Sulfonsäuren. Auch
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Diazokomponente^ die eine oder mehrere Äthensulfonsäureamidgruppen
über einen Benzolkern an die eigentliche Diazokomponente gebunden enthalten, also z. B. Verbindungen der allgemeinen Formel
X=
_x
"NH-SO2-CH=CH2
II
10
worin X eine direkte Bindung oder eine —CH2-,
— S-, -SO2- oder —NH-Brücke bedeutet, sind
zur Herstellung der Farbstoffe gut geeignet.
Soweit eine oder mehrere Äthensulfonsäureamidgruppen in der Azokomponente stehen, kommen
grundsätzlich alle diazotierbaren Amine als Diazokomponenten in Betracht, sofern eine oder mehrere
wasserlöslichmachende Gruppen in der Diazokomponente und/oder in der Azokomponente enthalten sind.
Geeignete Azokomponenten sind alle kupplungsfähigen Systeme, also Benzol- oder Naphthalinderivate
und heterocyclische Verbindungen, die einen oder mehrere Äthensulfonsäureamidreste enthalten,
z. B. l-(Äthensulfqnsäureamidophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) oder l-Äthensulfonsäureamido-8-hydroxynaphthalin-Sjö-disulfonsäure.
Stehen eine oder mehrere Äthensulfonsäureamidgruppen
in der Diazokomponente, so kommen alle kupplungsfähigen Verbindungen in Betracht, sofern
eine oder mehrere wasserlöslichmachende Gruppen in der Diazokomponente und/oder in der Azokomponente
enthalten sind.
Die Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Gebilden, wie Fasern, Fäden, Flocken,
Folien, Geweben und Gewirken aus den verschiedensten Werkstoffen, z. B. aus Carbonsäureamidgruppen
enthaltenden natürlichen und synthetischen Werkstoffen, wie Wolle, Naturseide, Leder und
linearen Polyamiden. Insbesondere eignen sich die Farbstoffe auch zum waschechten Färben und/oder
Bedrucken von Gebilden aus nativer und/oder regenerierter Cellulose, wobei man sie zweckmäßig
durch Behandeln mit alkalischen Mitteln und durch eine kurze Wärmebehandlung bei 50 bis 200c C,
vorzugsweise bei 70 bis 1500C, fixiert.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
19,8 Teile Äthensulfonsäure-(4-aminophenyl)-amid werden in einer Mischung aus 100 Teilen Wasser
und 25Teilen wäßriger Salzsäure (rf= 1,15) gelöst. Nachdem man in die Lösung 100 Teile Eis eingetragen
hat, diazotiert man durch langsame Zugabe einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen
Wasser. Nach beendeter Diazotierung läßt man die Lösung der Diazoverbindung in eine Lösung von
22,4 Teilen l-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure, 4 Teilen
Natriumhydroxyd und 16 Teilen Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser einlaufen. Das Umsetzungsgut
wird nach beendeter Kupplung in üblicher Weise durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden,
abgesaugt und bei 40 bis 50° C im Vakuum getrocknet. Der in Form eines rotbraunen Pulvers erhaltene
Farbstoff, der sich in Wasser mit tiefroter Farbe löst, färbt Wolle aus saurem Bad sehr echt und gleichmäßig
in leuchtendroten Tönen.
Wird der Farbstoff in üblicher Weise zum Klotzen und Bedrucken von Baumwollgewebe verwendet und
durch Behandeln mit alkalischen Mitteln und eine kurze Wärmebehandlung bei 70 bis 15O0C fixiert, so erhält
man sehr echte leuchtendrote Färbungen bzw. Drucke.
Verwendetman anstelle von l-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure
als Azokomponente 25,4 Teile l-(Phenyl-3-sulfonsäure)-3-methylpyrazolon-(5) und verfährt im
übrigen, wie zuvor beschrieben, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle sehr echt und gleichmäßig orangegelb färbt.
In analoger Weise erhält man die folgenden Farbstoffe:
Farbstoff
Farbton
auf Baumwolle
auf Baumwolle
OH
H2C = CH — SO2 — NH —
-N = N-/
HO3S-
-NH-CO —CH,
Rot
HoC = CH — SO, — NH —
OH NH-CO-CH3
— SO,H
Violett
OH
H2C = CH-SO, —NH-
NH3
Rot
C | = CH | -SO2 | 5 | Farbstoff | OH | NH — C0- | 6 | Farbton auf Baumwolle |
|
C | = CH | -SO2 | ' ,-N=N-: | Orange | |||||
H2 | -NH-^ | ||||||||
SO3H OH |
|||||||||
HO3S- | Scharlach | ||||||||
H2 | — NH-χ | — | -CH3 | ||||||
Man diazotiert 19,8 Teile Äthensulfonsäure-(4-aminophenyl)-amid, wie im Beispiel 1 angegeben,
und läßt die Diazolösung bei 5 bis 100C in eine
Lösung von 28,9 Teilen l-(Phenyl-2-chlor-5-sulfonsäure)-3-methylpyrazolon-(5), 4 Teilen Natrium
und läßt die Diazolösung bei 5 bis 100C in eine
Lösung von 28,9 Teilen l-(Phenyl-2-chlor-5-sulfonsäure)-3-methylpyrazolon-(5), 4 Teilen Natrium
hydroxyd und 16 Teilen Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser einlaufen. Nach 4 Stunden wird der Farbstoff
durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und im Vakuum bei 40 bis 50° C getrocknet.
Er färbt Wolle in echten und gleichmäßigen gelben Tönen.
Auf analoge Weise erhält man die folgenden Farbstoffe:
CH | -SO2 | -NH-, | Farbstoff | N N |
-SO3H | - "\ | TT | Farbton auf Baumwolle |
|
j ' --SO3H i I |
fl CH3 | I' SC |
|||||||
■Hg O — | . /-N = N- | CH3 | N | Grüns tichiggelb | |||||
CH | -SO2 | — NH- | HO | T CH3 N |
|||||
Cl- |
/^
./ |
||||||||
CH | -SO2 | — NH-x | |||||||
H2C = | "" .—N = N-- HO — |
Rotstichiggelb | |||||||
H2C = | -r ^[ —· ]^ - | Gelb | |||||||
HO — | |||||||||
Man diazotiert 24,2 Teile Äthensulf onsäure-(2-carboxy-4-aminophenyl)-amid
in üblicher Weise. Die Diazolösung vereinigt man mit einer Lösung von 25,4 Teilen l-(Phenyl-4-sulfonsäure)-3-naphthylpyrazolon-(5),
4 Teilen Natriumhydroxyd und 16 Teilen Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser. Nach 4 Stunden
ist die Kupplung beendet. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden und
im Vakuum bei 40 bis 5O0C getrocknet. Er färbt
Textilgut aus Wolle, Naturseide und linearen Polyamiden in gelben Tönen mit guten Echtheitseigenschaften.
30,6 Teile 4-Amino-4'-äthensulfonsäureamidodiphenylsulfid
werden in üblicher Weise diazotiert. Die wäßrige Aufschlämmung der Diazoverbindung rührt
man bei 5 bis 100C in eine Lösung von 22,4 Teilen l-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure, 4 Teilen Natriumhydroxyd
und 16 Teilen Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser. Man rührt das Umsetzungsgemisch so lange,
bis die Kupplung beendet ist, fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus und trocknet
ihn im Vakuum bei 40 bis 500C. Der Farbstoff färbt Wolle gleichmäßig und sehr echt in tiefroten Tönen.
Das verwendete 4-Amino-4'-äthylensulfonsäureamidodiphenylsulfid
ist in folgender Weise erhältlich:
21,4 Teile 4-Nitro-4'-aminodiphenylsulfid (hergestellt
nach Beilsteins Handbuch der organischen Chemie [4. Auflage], Bd. 13, S. 534 [1930], Fp. 1410C)
werden in 150 Teilen Dichloräthan suspendiert, mit 19 Teilen Carbylsulfat versetzt und 12 Stunden gerührt.
Danach gibt man 200 Raumteile 2 n-Natronlauge zu und rührt intensiv etwa 1 Stunde. Man
saugt von nicht umgesetzten Ausgangsmaterialien ab, trennt die Schichten, kühlt die wäßrige alkalische
Schicht auf 00C und säuert sie mit 50 Raumteilen 36%iger Salzsäure an. Das ausfallende 4-Nitro-4'-äthensulfonsäureamidodiphenylsulfid
wird im Vakuum bei 5O0C getrocknet. Schmelzpunkt: 163 bis
164° C.
33,6 Teile 4-Nitro-4'-äthensulfonsäureamidodiphenylsulfid
werden bei 80 bis 90°C in eine Mischung von 20 Teilen Calciumchlorid, 400 Raumteilen Wasser
und 80 Teilen Eisenpulver eingetragen. Man hält die genannte Temperatur etwa 20 Minuten aufrecht.
Dann macht man die Reaktionsmischung durch Zugabe von 10 Teilen Natriumhydroxyd alkalisch,
saugt ab und wäscht mit 100 Teilen 0,lmolarer
ao Natronlauge nach. Das Filtrat wird auf 0~C abgekühlt
und durch langsame Zugabe von Salzsäure auf einen pH-Wert von 7 gebracht. Dabei fällt das
4-Amino-4'-äthensulfonsäureamidodiphenylsulfid aus. Es wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach
Umkristallisieren aus Alkohol schmilzt es bei 148 bis 15O0C.
Verwendet man als Diazokomponente an Stelle des 4-Amino-4'-äthensulfonsäureamidodiphenylsulfids
33,8 Teile 4-Amino-4'-äthensulfonsäureamidodiphenylsulfon und verfährt im übrigen wie zuvor beschrieben,
so erhält man einen Farbstoff, der Wolle sehr echt in leuchtenden scharlachroten Tönen färbt.
In | analoger | Weise | erhält man | die folgenden Farbstoffe: | ς Π MH | XJ | N | 3S | HO | te | N |
\
3H |
CH3 | Farbton auf Wolle |
|
Farbstoff | HO3S | -Cl | |||||||||||||
χ | = CH- | SO2- | -NH- | Cl | Gelb | ||||||||||
H | . SO2^x N = | ||||||||||||||
H | -N = N | ■I | |||||||||||||
J N | ι | ||||||||||||||
C | PT-T | SO2- | TsITT | HO | ,-SO2-NH-,/ | Rotstichiggelb | |||||||||
H£ | Γ | ||||||||||||||
CH3 | |||||||||||||||
OH | |||||||||||||||
— ■" N | |||||||||||||||
C | SO2- | SO | Gelbstichigrot | ||||||||||||
H2 | = CH — | -NH- | |||||||||||||
Farbstoff Farbton auf Wolle
H2C=CH-SO2-NH-
H2C=CH-SO2-NH -C
H2C=CH-SO2-NH-S
H2C=CH-SO2-NH-C
-N=N-HO3S -NH-CO-CH.
-N=N HO
α—.
SO,H
H2C=CH-SO2-NH-
>-S-i >— N=N-
HO-
N ./
-SO,H
H2C=CH-SO2-NH-C VS-C'' V-N=N-
CH3
HO1S-L
>—N = N-
-Cl
HO-I
ι CHo
SO,H
HO
C00H
N' Rot
Gelb
Gelb
Rotstichiggelb
Rotstichiggelb
Orange
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Farbstoff
Farbton
auf Wolle
auf Wolle
OH
H9C=CH-SO2-NH
-N=N-
Scharlach
OH
H2C=CH-SO2-NH-
H„C=CH-SO.-NH-i
Scharlach
Rot
OH
H2C=CH-SO2-NH
^-NH-CO-CH3
22,8 Teile Äthensulfonsäure-(3-nitrophenyl)-amid, erhältlich nach Beispiel 5 der USA.-Patentschrift
2 666 788, werden bei 80 bis 900C in eine Mischung von 20 Teilen Calciumchlorid, 400 Raumteilen Wasser
und 80 Teilen Eisenpulver eingetragen. Man hält die angegebene Temperatur etwa 20 Minuten aufrecht.
Danach macht man die Reaktionsmischung durch Zugabe von 10 Teilen Natriumhydroxyd alkalisch,
saugt ab und wäscht mit 100 Teilen 0,lmolarer Natronlauge nach. Das Filtrat wird auf 00C abgekühlt
und durch langsame Zugabe von Salzsäure auf einen pH-Wert von 7 gebracht. Dabei fällt das
Äthensulfonsäure-(3-aminophenyl)-amid aus. Es wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach Umkristallisation
aus verdünntem Alkohol schmilzt es bei 102 bis 1040C.
19,8 Teile des nach Absatz 1 erhaltenen Äthensulfonsäure-(3-aminophenyl)-amids
werden in einer Mischung aus 100 Teilen Wasser und 25 Teilen wäßriger Salzsäure (J= 1,15) gelöst. Nachdem man
in die Lösung 100 Teile Eis eingetragen hat, diazotiert man durch langsame Zugabe einer Lösung von
6,9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser. Nach beendeter Diazotierung läßt man die Lösung der
Diazoniumverbindung bei 0 bis 5 0C in eine Lösung von 28,9 Teilen l-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5).,
4 Teilen Natriumhydroxyd und 16 Teilen Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser einlaufen.
Blaustichigrot
Nach 3 bis 4 Stunden wird der Farbstoff, der die Formel
45 H2C=CH-SO2-NH
hat, durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und im Vakuum bei 500C getrocknet.
Der Farbstoff färbt Baumwolle in gelben Tönen, deren Naßechtheiten, Reibechtheit und Lichtechtheit
sehr gut sind.
Beim Färben von Baumwolle kann man folgendermaßen verfahren: Baumwollgewebe wird mit einer
Lösung geklotzt, die im Liter 15 g des nach Absatz 2 hergestellten Farbstoffs enthält. Dann wird das
Gewebe auf 90% Feuchtigkeitsgehalt abgequetscht und getrocknet. Hierauf wird das Gewebe durch ein
zweites Klotzbad geführt, das im Liter 15 g Natriumhydroxyd und 200 g Natriumchlorid enthält, abgequetscht,
1 Minute bei 1050C gedämpft und kochend
65 geseift.
Auf gleiche Weise, wie im Absatz 2 beschrieben, lassen sich die folgenden Farbstoffe herstellen und,
wie im Absatz 4 beschrieben, auf Baumwolle färben.
14
Farbstoff Farbton auf Baumwolle
H2C = CH-SO2-NH
-N=N-HO
CH3
SOoH
H2C = CH-SO2-NH
CH3
OH
OH
H2C = CH-SO2-NH
SO3H
OH NH-CO-CH3 ! I
-N = N-
HO3S-.
SO3H
H2C = CH-SO2-NH
V-ISI=-
N = N HO, S OH NH-CO-CH3
H2C = CH-SO2-NH
^N=N-
HO-CHS
OCH3
Λ-α
HO,S-
H2C = CH-SO2-NH OH
' V-N = Ν—/'W- NH- CO -CH,
HO3S
OCH,
H2C = CH-SO2-NH
>_N=N-HO- CH,
CH,
— SO,H
Grünstichiggelb
Rot
Blaustichigrot
Rotviolett
Gelb
Rot
Gelb
CH | -SO2- | NH | Farbstoff | OH | K | Farbton auf Baumwolle |
|
H2C = | ■>\ | Scharlach | |||||
\ N = N- | ί SO |
||||||
I CH3 |
|||||||
Beispiel 6
31,8 Teile des Farbstoffs der Formel
31,8 Teile des Farbstoffs der Formel
H2N-x ;-N = N-
HO
CH3
S O, Na
(hergestellt durch Kuppeln von diazotierter 1-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure
mit 3-Methyl-5-pyrazolon und anschließende Reduktion der Nitrogruppe mit Natriumsulfid) werden in 250 Teilen Wasser gelöst.
Man gibt 100 Teile Aceton zu und kühlt auf 00C ab.
Unter Rühren setzt man langsam eine Mischung von 19 Teilen Äthensulfonsäurechlorid und 25 Raumteilen
Aceton zu. Durch portionsweise Zugabe von Natriumhydrogencarbonat neutralisiert man die frei werdende
Salzsäure. Dann rührt man 3 Stunden bei Raumtemperatur, scheidet den acylierten Farbstoff, der die Formel
H2C=CH-SO2-NH-
,-N=N-
HO_
-CHS
SO3H
23,2 Teile Äthensulfonsäure-(4-amino-3-chlorphenyl)-amid werden in einer Mischung von 100 Teilen
Wasser und 25 Teilen wäßriger Salzsäure {d = 1,15) gelöst. Nachdem man in die Lösung 100 Teile Eis eingetragen
hat, diazotiert man durch langsame Zugabe einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen
Wasser. Nach beendeter Diazotierung läßt man die Lösung der Diazoniumverbindung bei 0 bis 5°C in
eine Lösung von 25,4 Teilen l-(3-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5),
4 Teilen Natriumhydroxyd und 16 Teilen Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser einlaufen.
Man scheidet den Farbstoff nach 4 bis 5 Stunden durch Zugabe von Natriumchlorid ab und
trocknet bei 500C im Vakuum. Der Farbstoff hat die
30 Formel Cl
H2C=CH-SO2-NH-C
hat, durch Zugabe von 20 Teilen Salzsäure (36%ig) ab, isoliert und trocknet wie üblich. Er färbt Wolle und
Baumwolle in grünstichiggelben Tönen.
35 HO-1'
N"
40 1 .-SO3H
Er färbt Wolle und Baumwolle in echten und gleichmäßigen
gelben Tönen.
In entsprechender Weise erhält man den folgenden Farbstoff:
Farbstoff
Farbton
auf Baumwolle
auf Baumwolle
H9C = CH-SO2-NH-
CHH
SO,H
Gelb
19,8 Teile Äthensulfonsäure-(4-aminophenyl)-amid werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und
die Diazoniumverbindung mit 31,9 Teilen 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
in mineralsaurem Medium gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird
die Zwischenverbindung durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und im Vakuum bei
500C getrocknet.
4,9 Teile Anilin werden in einer Mischung aus 50 Teilen Wasser und 12,5 Teilen wäßriger Salzsäure
(d = 1,15) gelöst. Nachdem man in die Lösung 50 Teile Eis eingetragen hat, diazotiert man durch
langsame Zugabe einer Lösung von 3,5 Teilen Na-
H2C = CH-SO9-NH
triumnitrit in 10 Teilen Wasser. Nach beendeter Diazotierung läßt man nun die Lösung der Diazoniumverbindung
in eine Lösung von 26,4 Teilen des oben hergestellten Farbstoffs, 4 Teilen Natriumhydroxyd
und 16 Teilen Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser einlaufen. Nach 4 bis 5 Stunden ist die Farbstoffbildung
beendet, durch Zusatz von Natriumchlorid wird der Farbstoff, der die Formel
H2N OH
-N = N-— SO»H
hat, abgeschieden. Er färbt Baumwolle in bläuen Tönen von guten Echtheiten.
Nimmt man an Stelle von 4,9 Teilen Anilin 10 Teile Äthensulfonsäure-(4-aminophenyl)-amid, so erhält man
einen Disazofarbstoff der Formel
H2C = CH-SO2-NH-,
H2 | N | OH | N—<^ | |
y— N=N | 1 | ■;'\ | / -N = | H |
HO3S | I. | ν -SO3 | ||
-NH-SO2-CH = CH2
der zwei Äthensulfonsäure-(4-aminophenyl)-amidgruppen enthält und Wolle und Baumwolle in grünstichigblauen
Tönen färbt.
Auf analoge Weise lassen sich | die folgenden Farbstoffe herstellen: | OH | -SO3H | H2N I |
OH | Y/ | H | Farbton auf Baumwolle |
Farbstoff | OH SO8 | |||||||
Y/ | JJ | ^J-SO3H | /'■•pN=N- | Blau | ||||
H2C = CH-SO2-NH | _^~._N = N | H2N | v J-SO3H , | |||||
HO3S | -y ι | A-, | CH2 | |||||
J | Blau | |||||||
H2C = CH-SO2-NH | —<ζ ^-N = N- | |||||||
HO3S- | '\— | NH-SO2-CH = | ||||||
H2N | Blau | |||||||
Ο2Ν^^ y~N= Ν—/'\ HO3S-I |
||||||||
Beispiel 9 in sodaalkalischem Medium mit 33,6 Teilen 1,8-Di-
39,6 Teile Äthensulfonsäure-(4-aminophenyl)-amid hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure gekuppelt. Der
werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und Disazofarbstoff der Formel
OH OH
H2C = CH-SO2-NH
NH-SO2-CH = CH2
wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, Beispiel 10
abgesaugt und im Vakuum bei 500C getrocknet. 31,9 Teile l-amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disul-
Er färbt Wolle und Baumwolle echt schwarz an. fonsaures Natrium werden in 50 Raumteilen Wasser
109 608/363
OH NH-SO2-CH=CH2
-N = N-'
HO3S-L.
COOH
■'— S 0,H
31,1 Teile des Farbstoffs der Formel
OH
H2N-
SO3Na
gelöst. Unter gutem Rühren gibt man bei O0C langsam
eine Mischung von 19 Teilen Äthensulfonsäurechlorid in 40 Teilen Aceton zu. Dabei wird die entstehende
Säure durch portionsweise Zugabe von Natriumhydrogencarbonat gebunden. Eine am Ende
dem Reaktionsgemisch entnommene Probe der Lösung zeigt nur noch spurenweise Diazotierbarkeit.
11,6 Teile 2-Aminobenzolcarbonsäure werden in
100 Teilen Wasser unter Zugabe von 4 Teilen Natriumhydroxyd gelöst, man setzt 6,9 Teile Natriumnitrit
zu und gießt die klare Lösung auf eine Mischung von 100 Teilen Eis und 25 Teilen 36%iger Salzsäure.
Nach 2stündigem Rühren entfernt man den geringen Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure und gibt die
Suspension des Diazoniumsalzes zu der mit 15 Teilen Natriumcarbonat versetzten Lösung der wie oben
erhaltenen Lösung des l-äthensulfonamido-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsauren
Natriums. Nach beendeter Kupplung scheidet man den entstandenen Farbstoff durch Zugabe von 50 Teilen Kochsalz aus, saugt
ab und trocknet bei 500C im Vakuum. Der Farbstoff
hat die Formel
das l-(3-Äthensulfonamidophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) durch Zugabe von 50 Raumteilen konzentrierter
Salzsäure aus. Ausbeute: 20 Teile. Schmelzpunkt des Rohproduktes: 193 bis 198°C. Nach dem
Umkristallisieren aus Ligroin hat das Produkt den Schmelzpunkt 205 bis 2070C.
14 Teile 2-Aminobenzolcarbonsäure werden, wie im Beispiel 10 beschrieben, diazotiert und in Gegenwart
von Natriumbicarbonat mit 38 Teilen des nach Absatz 1 erhaltenen l-(3-Äthensulfonsäureamidophenyl)-3-methylpyrazolons-(5)
gekuppelt. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man einen Farbstoff der Formel
CH3
-NH-SO2-CH=CH2
(hergestellt durch Kupplung von diazotiertem 1-Amino-4-acetylaminobenzol
mit l-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure und anschließendes Verseifen der Acetylgruppe)
werden in 250 Teilen Wasser gelöst. Man versetzt mit 100 Teilen Aceton und kühlt auf 0°C ab.
Unter gutem Rühren gibt man langsam eine Mischung von 19 Teilen Äthensulfonsäurechlorid und 25 Raumteilen
Aceton zu. Durch portionsweise Zugabe von Natriumhydrogencarbonat neutralisiert man die entstehende
Säure. Anschließend rührt man 3 Stunden bei Raumtemperatur, scheidet den acylierten Farbstoff
durch Zugabe von 20 Teilen 36%iger Salzsäure ab,
isoliert und trocknet wie üblich. Der Farbstoff ist mit dem nach Beispiel 1 hergestellten identisch.
der Wolle und Baumwolle in grünstichiggelben Tönen
echt anfärbt.
Zu dem gleichen Farbstoff gelangt man, wenn man
Zu dem gleichen Farbstoff gelangt man, wenn man
den aus 14 Teilen 2-Aminobenzolcarbonsäure und 18 Teilen l-(3-Aminophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) erhältlichen
Farbstoff, wie im Beispiel 11 beschrieben,
mit 19 Teilen Äthensulfonsäurechlorid umsetzt.
17,3 Teile 4-Aminobenzolsulfonsäure werden in
einer Mischung von 100 Teilen Wasser und 25 Teilen wäßriger Salzsäure {d = 1,15) gelöst. Nachdem man
in die Lösung 100 Teile Eis eingetragen hat, diazotiert man durch langsame Zugabe einer Lösung von
6,9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser. Nach beendeter Diazotierung läßt man die Lösung der
Diazoniumverbindung in eine Lösung von 21,3 Teilen Äthensulfonsäure-(2-methyl-5-hydroxyphenyl)-amid,
4 Teilen Natriumhydroxyd und 16 Teilen Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser einlaufen. Der entstandene
Farbstoff der Formel
OH
HOoS-
>-N=lSM
J-NH-SOo-CH=CH2
In 100 Raumteilen 1,2-Dichloräthan werden 19Teile
Carbylsulfat und 34.Teile l-(3-Aminophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) suspendiert. Man rührt das Reaktionsgemisch
12 Stunden bei etwa 200C, saugt ab und versetzt mit 200 Teilen einer 2molaren Natronlauge.
Dabei geht das entstandene l-(3-Äthensulfonamidophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) in Lösung. Man saugt
von nicht umgesetztem Ausgangsmaterial ab und fällt CH3
wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und bei 500C im Vakuum getrocknet.
Er färbt Wolle und Baumwolle in echten gelben Tönen.
19,8 Teile Äthensulfonsäure-(4-aminophenyl)-amid werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, diazotiert.
Nach beendeter Diazotierung läßt man die Lösung der Diazoniumverbindung in eine Lösung von 22,5 Teilen
8-Hydroxychinolin-4-sulfonsäure, 4 Teilen Natrium-
hydroxyd und 16 Teilen Natriumcarbonat in lOOTeilen Wasser einlaufen. Der Farbstoff der Formel
xio C/—C-rl—ο Oo—
SO3H
wird nach beendeter Kupplung in üblicher Weise mit Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und bei 50° C
im Vakuum getrocknet. Er färbt Wolle und Baumwolle in echten braunen Tönen.
28,8 Teile ^Amino-^-äthensulfonsäureamidodiphenylmethan
werden in einer Mischung aus 100 Teilen Wasser und 25 Teilen wäßriger Salzsäure (d= 1,15)
gelöst. Nachdem man in die Lösung 100 Teüe Eis eingetragen hat, diazotiert man durch langsame Zugabe
einer Lösung aus 6,9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser. Nach beendeter Diazotierung rührt man die
wäßrige Aufschlämmung der Diazoniumverbindung
ίο bei 5 bis 10°C in eine Lösung von 22,4 Teilen 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure,
4 Teilen Natriumhydroxyd und 16Teilen Natriumcarbonat in lOOTeilen
Wasser ein. Man rührt das Umsetzungsgemisch so lange, bis die Kupplung beendet ist, fällt den Farbstoff
durch Zugabe von Natriumchlorid aus und trocknet ihn im Vakuum bei 50° C. Der Farbstoff, der die
Formel
OH
H8C = CH-SO2-NH
>-CH2-
V-N=N
SO,H
hat, färbt Wolle in sehr echten leuchtenden scharlachroten Tönen. In analoger Weise erhält man die folgenden Farbstoffe:
Farbstoff
Farbton
auf Wolle
auf Wolle
= CH-SO2-NH
-CH2-
— CH2
-N=N
HO
HO
HOaS—I
-N=N
CHa
Grünstichiggelb
HO
COOH
Rotstichiggelb
-CH.
CHS
Rotstichiggelb
SO,H
C-CH-SO2 | 23 | Farbstoff | OH | f | 24 | Farbton auf Wolle |
|
. \ | \/N OH ί |
||||||
C=CH-SO2 | Rot | ||||||
H2 | -NH-V | / | 7N-NH-CO-CH3 | ||||
.-CH2-. , | I NH-CO-CH3 |
Rot | |||||
H2 | -NH-. | ||||||
,— SO3H | |||||||
,-N=N- | |||||||
HO3S- | |||||||
-N=N- | |||||||
HO3S- | |||||||
30,2 Teile 4-Amino-4'-äthensulf onsäureamidodiphenylketon werden in einer Mischung aus 100 Teilen
Wasser und 25 Teilen wäßriger Salzsäure (d = 1,15) gelöst. Nachdem man in die Lösung 100 Teile Eis
eingetragen hat, diazotiert man durch langsame Zugabe einer Lösung aus 6,9 Teilen Natriumnitrit in
20 Teilen Wasser. Nach beendeter Diazotierung rührt
H2C = CH-SO9-NH
man die wäßrige Aufschlämmung der Diazoniumverbindung bei 0 bis 5° C in eine Lösung von 22,4 Teilen
2-Hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 16 Teilen Natriumcarbonat in 100 Teilen
Wasser ein. Man rührt das Umsetzungsgemisch so lange, bis die Kupplung beendet ist, fällt den Farbstoff
durch Zugabe von Natriumchlorid aus und trocknet ihn im Vakuum bei 5O0C. Der Farbstoff, der die
Formel
OH
-CO—.
\—N = N-<
SOoH
hat, färbt Wolle in leuchtenden scharlachroten Tönen.
In analoger Weise erhält man die folgenden Farbstoffe:
= CH — | SO2 | -NH- | FarbstofT | HO- | N | Farbton auf Wolle |
|
Cl- | /\ | ||||||
H2C | Y "\ cn ^ 5Y | r- CH3 | Gelb | ||||
SO3H | |||||||
= CH — | SO2 | -NH- | OH I |
||||
H2C | Scharlach | ||||||
-d>-C0-vZ>- | I SO |
||||||
,C = | CH | -SO2 | -NH- | Farbstoff | OH | -N = N- | .· \ I |
„ CH3 | 3H | Farbton auf Wolle |
|
H | <3 | V, SO3 |
Il N |
||||||||
co—< y- | ~\ N-N | -χ"χ,-α | Orange | ||||||||
,C = | CH | -SO2 | -NH- | / HO- |
\/ | ||||||
H | V X-NH-/^ | Gelb | |||||||||
X / \_ | HO3S- | OH | |||||||||
^-N=N- | y so |
||||||||||
2C = | CH | -SO2 | -NH- | ||||||||
H | Λ >-ΝΗ-χ | Rot | |||||||||
X H |
35,3 Teile 4-Äthensulfonsäureamidobenzolsulfonsäure-(4-aminophenyl)-amid
werden in einer Mischung aus 100 Teilen Wasser und 25 Teilen wäßriger Salzsäure (d= 1,15) gelöst. Nachdem man in die Lösung
100 Teile Eis eingetragen hat, diazotiert man durch langsame Zugabe einer Lösung aus 6,9 Teilen Natriumnitrit
in 20 Teilen Wasser. Nach beendeter Diazotierung rührt man die wäßrige Aufschlämmung
der Diazoverbindung bei 5 bis 100C in eine Lösung
von 22,4 Teilen l-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure,
4 Teilen Natriumhydroxyd und 16 Teilen Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser. Man rührt das Umsetzungsgemisch
so lange, bis die Kupplung beendet ist, fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid
aus und trocknet ihn im Vakuum bei 500C. Der Farbstoff, der die Formel
OH
H2C = CH-SO2-NH-
.— SO,—NH-SO,H
hat, färbt Wolle in scharlachroten Tönen.
In analoger Weise erhält man die folgenden Farbstoffe:
In analoger Weise erhält man die folgenden Farbstoffe:
C=CH SO. | N H ^ | /-SO2 | Farbstoff | ^N=N- HO3S- |
OH | NH-CO-CH8 I |
Farbton auf Wolle |
|
C=CH-SO2 | -NH-, | /-N=N- | y OH |
/ -SO3H ν NH-CO-CH3 |
||||
H2 | -NH-s^ | HO3S- | ι | / | Blaustichigrot | |||
H2 | -ΝΗΛ | t | \. | Rot | ||||
109 605/363
19,8 Teile Diaminodiphenylmethan werden in Teilen Wasser und 50 Teilen wäßriger Salzsäure
(d= 1,15) gelöst. Nachdem man noch 100 Teile Eis
zugegeben hat, versetzt man das Gemisch mit 13,8 Teilen Natriumnitrit. Nach 2stündigem Rühren gießt
man die Lösung des Tetrazoniumsalzes in eine Lösung
OH
von 63 Teilen l-Äthensulfonsäureamido-S-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure,
8 Teilen Natriumhydroxyd und 30 Teilen Natriumcarbonat in 200 Teilen Wasser. Nach 5 bis 6 Stunden wird der Farbstoff durch Zugabe
von Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und im Vakuum bei 500C getrocknet. Der Farbstoff hat die
Formel
OH
H,C=CH SO2-NH-
-Ν=Ν-ς
'-SO3H
'-SO3H
-NH-SO2-CH=CH2
Er färbt Wolle und Baumwolle in orangefarbenen Tönen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:20Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man acylierende Mittel, die den Rest der Äthensulfonsäure einführen, mit mindestens eine acylierbare primäre oder sekundäre Aminogruppe enthaltenden Azofarbstoffen, die mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe tragen, oder deren Azo- und bzw. oder Diazokomponenten umsetzt und im Falle der Verwendung der genannten Vorprodukte den Azofarbstoff in an sich bekannter Weise durch Kupplung bzw. Diazotierung und Kupplung vervollständigt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 925 121, 960^534.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterung ausgelegt worden.© 109 608/363 5.
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DE1289929B (de) * | 1963-06-10 | 1969-02-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven organischen Farbstoffen |
DE1544500B2 (de) * | 1964-12-12 | 1973-08-16 | Metallhaltige disazoreaktivfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung | |
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DE925121C (de) * | 1952-02-20 | 1955-03-14 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolon- und Pyrazolreihe |
DE960534C (de) * | 1950-01-09 | 1957-03-21 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen und Drucke |
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-
1959
- 1959-08-24 CH CH7731459A patent/CH397114A/de unknown
- 1959-10-09 GB GB3424159A patent/GB875946A/en not_active Expired
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Patent Citations (2)
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DE960534C (de) * | 1950-01-09 | 1957-03-21 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen und Drucke |
DE925121C (de) * | 1952-02-20 | 1955-03-14 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolon- und Pyrazolreihe |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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FR1241327A (fr) | 1960-09-16 |
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GB875946A (en) | 1961-08-23 |
CH397114A (de) | 1965-08-15 |
BE583430A (de) |
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